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SATCA1: 3-2-5
2. Presentacin
Caracterizacin de la asignatura
Esta asignatura aporta al perfil del ingeniero la capacidad de comprender el comportamiento de los
compuestos orgnicos en funcin de sus caractersticas estructurales y de sus propiedades.
Esta asignatura proporciona conocimientos bsicos acerca de la naturaleza de los distintos compuestos
orgnicos, su importancia desde un punto de vista econmico y las reacciones qumicas que se utilizan
para producirlos.
La asignatura, de manera particular, aborda los temas de enlace y estructura de compuestos orgnicos,
nomenclatura y propiedades fsicas y qumicas de estos.
Intencin didctica
El programa est organizado en cuatro temas, que describen los contenidos conceptuales de la
asignatura relacionados con los principios fundamentales sobre la estructura de los compuestos
orgnicos y su correlacin con las propiedades fsicas y qumicas de los mismos.
En el primer tema se abordan conceptos tericos sobre la estructura de los compuestos orgnicos y su
relacin con el conocimiento de la naturaleza del enlace covalente, se plantea la base terica de los
enlaces saturados e insaturados y sus fuerzas intermoleculares.
El tercer tema trata sobre el estudio de las propiedades de acidez y basicidad de los compuestos
orgnicos. Se describen las tres teoras existentes para describir el comportamiento cido-base de las
sustancias qumicas debiendo enfatizarse en los criterios en comn y las diferencias significativas entre
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Sistema de Asignacin y Transferencia de Crditos Acadmicos
stas. Posteriormente se hace una descripcin de las caractersticas estructurales que tienen influencia
directa sobre la acidez y la basicidad de las molculas orgnicas
Finalmente, el cuarto tema aborda los sistemas de nomenclatura de acuerdo a la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC), propiedades fsicas y qumicas y las reacciones caractersticas de
los diferentes compuestos orgnicos.
En la lista de actividades de aprendizaje se sugieren aqullas que son necesarias para hacerlo ms
significativo y efectivo. Se busca analizar experiencias concretas y cotidianas para que el estudiante se
acostumbre a reconocer los fenmenos fsicos y qumicos que ocurren a su alrededor y no slo hable de
ellos en el aula. Es importante ofrecer escenarios distintos, ya sean construidos, artificiales, virtuales o
naturales que le permitan al estudiante identificar aislar y purificar diversos componentes orgnicos
para su anlisis y cuantificacin que le faciliten la resolucin de problemas de impacto ambiental.
En el transcurso de las actividades programadas, es muy importante que el estudiante aprenda a valorar
las actividades que lleva a cabo y entienda que est construyendo su futuro profesional y que aprecie la
importancia del conocimiento y los hbitos de trabajo.
Es necesario que el profesor, como facilitador del aprendizaje de fundamentos de qumica orgnica
demuestre su conocimiento y experiencia en el rea para construir escenarios de aprendizaje
significativo en los estudiantes, con la finalidad que refuercen los aspectos formativos e introduzca al
estudiante a los principios esenciales de las tcnicas contempladas en el curso, la aplicacin de las
mismas y la interpretacin de los resultados.
4. Competencia(s) a desarrollar
Competencia(s) especfica(s) de la asignatura
Analiza las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos para determinar las
condiciones adecuadas de manejo a nivel laboratorio e industrial.
Identifica el impacto biolgico y ambiental de las sustancias orgnicas en funcin de sus
caractersticas estructurales, fsicas y qumicas con el objeto de minimizar sus efectos.
5. Competencias previas
Relaciona los conceptos elementales de la teora cuntica con las propiedades de la materia
entendiendo el comportamiento de los tomos y las partculas subatmicas.
Comprende las variaciones de las propiedades de los elementos en funcin de su ubicacin
dentro de la tabla peridica.
Conoce las fuerzas que se encargan de mantener unidos a los tomos desde el punto de vista de
los enlaces qumicos.
Conoce los distintos tipos de reacciones qumicas y sus aplicaciones en los procesos industriales
y de generacin de energa.
6. Temario
No. Temas Subtemas
1. Estructura de compuestos orgnicos. 1.1 Enlace covalente, estructuras de Lewis y regla
del octeto.
1.1.1 Enlaces covalentes polares y no polares.
1.1.2 Momento dipolar molecular.
1.2 Cargas formales y resonancia.
1.3 Hibridacin: enlaces sencillos, dobles y
triples.
1.4 Fuerzas intermoleculares.
2. Isomera. 2.1 Anlisis conformacional de hidrocarburos.
2.2 Representaciones espaciales de compuestos
orgnicos.
2.2.1 Quiralidad molecular y actividad ptica.
2.2.2 Molculas con ms de un centro de
quiralidad.
2.2.3 Configuracin absoluta y relativa de
compuestos quirales. Reglas de Cahn-Ingold-
Prelog.
2.2.4 Propiedades de los estereoismeros.
2.2.5 Reacciones que producen estereoismeros.
3. Acidez y basicidad de compuestos 3.1 Teoras de cidos y bases
orgnicos 3.1.1 Teora de Arrhenius
3.1.2 Teora de Brnsted-Lowry
3.1.3 Teora de Lewis
3.2 Relacin de la estructura con el carcter cido-
base de las molculas orgnicas
4. Nomenclatura, propiedades fsicas y 4.1 Hidrocarburos alifticos.
qumicas de los compuestos orgnicos. 4.1.1 Nomenclatura.
4.1.2 Propiedades.
4.2 Hidrocarburos cclicos.
4.2.1 Nomenclatura.
4.2.2 Propiedades.
4.3 Alcoholes y teres.
4.3.1 Nomenclatura.
4.3.2 Propiedades.
4.3.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.4 Aldehdos y cetonas.
4.4.1 Nomenclatura.
4.4.2 Propiedades.
4.4.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.5 cidos carboxlicos y derivados.
4.5.1 Nomenclatura.
4.5.2 Propiedades.
4.5.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.6 Aminas y amidas
4.6.1 Nomenclatura.
4.6.2 Propiedades.
4.6.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.7 Compuestos aromticos heterocclicos y
policclicos.
4.7.1 Nomenclatura.
4.7.2 Propiedades.
4.7.3 Reacciones qumicas caractersticas.
Isomera
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Explicar el anlisis conformacional.
Analiza los hidrocarburos en funcin de su Definir el concepto de isomera y los
conformacin espacial para identificar los distintos tipos de sta.
cambios en sus propiedades fsicas y qumicas. Comparar valores de energa asociados con
las conformaciones eclipsadas, alternadas, anti y
Competencias genricas: gauche en hidrocarburos de cadena abierta.
Gestin de la informacin. Definir el concepto de quiralidad y centro
Capacidad de anlisis y sntesis. estereognico.
Capacidad de organizar y planificar. Discutir las caractersticas de las molculas
Comunicacin oral y escrita. quirales y aquirales.
Capacidad de aplicar los conocimientos en Relacionar la actividad ptica de las
la prctica. molculas con la quiralidad.
Realizar la medicin de la actividad ptica
de molculas quirales y aquirales.
Investigar las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog para la asignacin de la configuracin
absoluta de compuestos quirales.
Resolver ejercicios donde se designe la
configuracin absoluta de molculas y
representarlas en tercera dimensin.
Dibujar las proyecciones de Fisher de
molculas quirales y aquirales con dos o ms
centros estereognicos.
Representar la estereoqumica de
molculas con dos o ms centros quirales
haciendo uso de las proyecciones de Fisher.
Acidez y basicidad de compuestos orgnicos.
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Explicar los fundamentos de las teoras
Describe el comportamiento cido-base de los que describen el comportamiento cido-base de
compuestos orgnicos a travs del anlisis de sus los compuestos orgnicos.
caractersticas estructurales para diferenciarlos. Analizar la estructura de varios
compuestos orgnicos.
Competencias genricas: Discutir sobre la acidez de las molculas
Capacidad de organizar y planificar. orgnicas.
Comunicacin oral y escrita. Comparar la acidez de compuestos
Solucin de problemas. orgnicos en funcin de los grupos funcionales.
Trabajo en equipo
Capacidad de aplicar los conocimientos en
la prctica.
Bsqueda del logro
8. Prctica(s)
Identificar el material e instrumentos bsicos de laboratorio de qumica orgnica.
Determinar las propiedades fsicas de compuestos orgnicos.
Emplear modelos moleculares para describir la estructura de las molculas orgnicas.
Medir la rotacin especfica de distintas molculas orgnicas.
Realizar una extraccin de compuestos orgnicos.
Determinar acidez y basicidad de distintos compuestos orgnicos
Realizar la destilacin fraccionada de una mezcla de hidrocarburos.
Extraccin de grasas y aceites.
9. Proyecto de asignatura
El objetivo del proyecto que plante el docente que imparta esta asignatura, es demostrar el desarrollo y
alcance de la(s) competencia(s) de la asignatura, considerando las siguientes fases:
Fundamentacin: marco referencial (terico, conceptual, contextual, legal) en el cual se
fundamenta el proyecto de acuerdo con un diagnstico realizado, mismo que permite a los
estudiantes lograr la comprensin de la realidad o situacin objeto de estudio para definir un
proceso de intervencin o hacer el diseo de un modelo.
Planeacin: con base en el diagnstico en esta fase se realiza el diseo del proyecto por parte
de los estudiantes con asesora del docente; implica planificar un proceso: de intervencin
empresarial, social o comunitario, el diseo de un modelo, entre otros, segn el tipo de proyecto, las
actividades a realizar los recursos requeridos y el cronograma de trabajo.
Ejecucin: consiste en el desarrollo de la planeacin del proyecto realizada por parte de los
estudiantes con asesora del docente, es decir en la intervencin (social, empresarial), o
construccin del modelo propuesto segn el tipo de proyecto, es la fase de mayor duracin que
implica el desempeo de las competencias genricas y especificas a desarrollar.
Evaluacin: es la fase final que aplica un juicio de valor en el contexto laboral-profesin, social
e investigativo, sta se debe realizar a travs del reconocimiento de logros y aspectos a mejorar se
estar promoviendo el concepto de evaluacin para la mejora continua, la metacognicin, el
desarrollo del pensamiento crtico y reflexivo en los estudiantes.
Bases de datos:
http://www.biomedcentral.com/
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm
http://www.jbc.org/
http://www.nature.com/
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
http://www.pnas.org/
http://pubs.acs.org/journal/orlef7
http://pubs.acs.org/journal/oprdfk
http://www.sciencemag.org/