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TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO

Secretara Acadmica, de Investigacin e Innovacin


Direccin de Docencia e Innovacin Educativa

1. Datos Generales de la asignatura


Nombre de la asignatura: Fundamentos de Qumica Orgnica

Clave de la asignatura: AEF-1033

SATCA1: 3-2-5

Carrera: Ingeniera Ambiental, Ingeniera Biomdica e


Ingeniera en Nanotecnologa

2. Presentacin
Caracterizacin de la asignatura
Esta asignatura aporta al perfil del ingeniero la capacidad de comprender el comportamiento de los
compuestos orgnicos en funcin de sus caractersticas estructurales y de sus propiedades.

Tambin desarrolla en el estudiante la capacidad de deducir las aplicaciones industriales de compuestos


orgnicos, as como identificar el posible impacto que puede producir esta misma al medio ambiente.

Esta asignatura proporciona conocimientos bsicos acerca de la naturaleza de los distintos compuestos
orgnicos, su importancia desde un punto de vista econmico y las reacciones qumicas que se utilizan
para producirlos.

La asignatura, de manera particular, aborda los temas de enlace y estructura de compuestos orgnicos,
nomenclatura y propiedades fsicas y qumicas de estos.

Fundamentos de qumica orgnica antecede a la asignatura de Bioqumica al proporcionar las bases


para interpretar el comportamiento de biomolculas importantes y sus interacciones con el medio a
partir de la comprensin de propiedades fsicas, qumicas y biolgicas caractersticas de los grupos
funcionales que las constituyen.

Intencin didctica
El programa est organizado en cuatro temas, que describen los contenidos conceptuales de la
asignatura relacionados con los principios fundamentales sobre la estructura de los compuestos
orgnicos y su correlacin con las propiedades fsicas y qumicas de los mismos.

En el primer tema se abordan conceptos tericos sobre la estructura de los compuestos orgnicos y su
relacin con el conocimiento de la naturaleza del enlace covalente, se plantea la base terica de los
enlaces saturados e insaturados y sus fuerzas intermoleculares.

El segundo tema aborda el anlisis conformacional de los compuestos orgnicos y el fundamento


terico que permite comprender el comportamiento y reactividad de los mismos.

El tercer tema trata sobre el estudio de las propiedades de acidez y basicidad de los compuestos
orgnicos. Se describen las tres teoras existentes para describir el comportamiento cido-base de las
sustancias qumicas debiendo enfatizarse en los criterios en comn y las diferencias significativas entre

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Sistema de Asignacin y Transferencia de Crditos Acadmicos

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stas. Posteriormente se hace una descripcin de las caractersticas estructurales que tienen influencia
directa sobre la acidez y la basicidad de las molculas orgnicas

Finalmente, el cuarto tema aborda los sistemas de nomenclatura de acuerdo a la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC), propiedades fsicas y qumicas y las reacciones caractersticas de
los diferentes compuestos orgnicos.

En la lista de actividades de aprendizaje se sugieren aqullas que son necesarias para hacerlo ms
significativo y efectivo. Se busca analizar experiencias concretas y cotidianas para que el estudiante se
acostumbre a reconocer los fenmenos fsicos y qumicos que ocurren a su alrededor y no slo hable de
ellos en el aula. Es importante ofrecer escenarios distintos, ya sean construidos, artificiales, virtuales o
naturales que le permitan al estudiante identificar aislar y purificar diversos componentes orgnicos
para su anlisis y cuantificacin que le faciliten la resolucin de problemas de impacto ambiental.

En el transcurso de las actividades programadas, es muy importante que el estudiante aprenda a valorar
las actividades que lleva a cabo y entienda que est construyendo su futuro profesional y que aprecie la
importancia del conocimiento y los hbitos de trabajo.

Es necesario que el profesor, como facilitador del aprendizaje de fundamentos de qumica orgnica
demuestre su conocimiento y experiencia en el rea para construir escenarios de aprendizaje
significativo en los estudiantes, con la finalidad que refuercen los aspectos formativos e introduzca al
estudiante a los principios esenciales de las tcnicas contempladas en el curso, la aplicacin de las
mismas y la interpretacin de los resultados.

3. Participantes en el diseo y seguimiento curricular del programa


Lugar y fecha de elaboracin o
Participantes Evento
revisin
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Centro Interdisciplinario de
Investigacin y Docencia en
Educacin Tcnica, Acapulco,
Aguascalientes, Apizaco, Boca
Elaboracin del programa de
Ro, Celaya, Chetumal,
estudio equivalente en la
Chihuahua, Chilpancingo,
Instituto Tecnolgico de Reunin Nacional de
Chin, Cd. Cuauhtmoc, Cd.
Aguascalientes del 15 al 18 de Implementacin Curricular y
Jurez, Cd. Madero, Cd.
junio de 2010. Fortalecimiento Curricular de las
Victoria, Colima, Comitn,
asignaturas comunes por rea de
Cuautla, Durango, El Llano de
conocimiento para los planes de
Aguascalientes, Huixquilucan,
estudio actualizados del SNEST.
Valle Bravo, Guaymas,
Huatabampo, Huejutla, Iguala,
La Laguna, La Paz, La Zona
Maya, Len, Lerma, Linares,
Los Mochis, Matamoros,
Mazatln, Mrida, Mexicali,

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Minatitln, Nuevo Laredo,


Orizaba, Pachuca, Puebla,
Quertaro, Reynosa, Roque,
Salina Cruz, Saltillo, San Luis
Potos, Tehuacn, Tepic,
Tijuana, Tlaxiaco, Toluca,
Torren, Tuxtepec, Valle de
Oaxaca, Veracruz,
Villahermosa, Zacatecas,
Zacatepec, Altiplano de
Tlaxcala, Coatzacoalcos,
Cuautitln Izcalli, Fresnillo,
Irapuato, La Sierra Norte
Puebla, Macuspana, Naranjos,
Ptzcuaro, Poza Rica, Progreso,
Puerto Vallarta, Tacmbaro,
Tamazula Gordiano, Tlaxco,
Venustiano Carranza,
Zacapoaxtla, Zonglica y
Oriente del Estado Hidalgo.
Representantes de los Institutos
Tecnolgicos de:
Aguascalientes, Apizaco, Boca
del Ro, Celaya, CRODE
Celaya, Cerro Azul, Chihuahua,
Cd. Cuauhtmoc, Cd. Hidalgo,
Cd. Jurez, Cd. Madero, Cd.
Valles, Coacalco, Colima,
Iguala, La Laguna, Lerdo, Los
Reunin Nacional de
Instituto Tecnolgico de Morelia Cabos, Matamoros, Mrida,
Seguimiento Curricular de las
del 10 al 13 de septiembre de Morelia, Motl, Mzquiz,
Asignaturas Equivalentes del
2013. Nuevo Laredo, Nuevo Len,
SNIT.
Oriente del Estado de Mxico,
Orizaba, Pachuca, Progreso,
Purhepecha, Salvatierra, San
Juan del Ro, Santiago
Papasquiaro, Tantoyuca, Tepic,
Tlatlauquitpec, Valle de
Morelia, Venustiano Carranza,
Veracruz, Villahermosa,
Zacatecas y Zacatepec.

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4. Competencia(s) a desarrollar
Competencia(s) especfica(s) de la asignatura
Analiza las caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos para determinar las
condiciones adecuadas de manejo a nivel laboratorio e industrial.
Identifica el impacto biolgico y ambiental de las sustancias orgnicas en funcin de sus
caractersticas estructurales, fsicas y qumicas con el objeto de minimizar sus efectos.

5. Competencias previas
Relaciona los conceptos elementales de la teora cuntica con las propiedades de la materia
entendiendo el comportamiento de los tomos y las partculas subatmicas.
Comprende las variaciones de las propiedades de los elementos en funcin de su ubicacin
dentro de la tabla peridica.
Conoce las fuerzas que se encargan de mantener unidos a los tomos desde el punto de vista de
los enlaces qumicos.
Conoce los distintos tipos de reacciones qumicas y sus aplicaciones en los procesos industriales
y de generacin de energa.

6. Temario
No. Temas Subtemas
1. Estructura de compuestos orgnicos. 1.1 Enlace covalente, estructuras de Lewis y regla
del octeto.
1.1.1 Enlaces covalentes polares y no polares.
1.1.2 Momento dipolar molecular.
1.2 Cargas formales y resonancia.
1.3 Hibridacin: enlaces sencillos, dobles y
triples.
1.4 Fuerzas intermoleculares.
2. Isomera. 2.1 Anlisis conformacional de hidrocarburos.
2.2 Representaciones espaciales de compuestos
orgnicos.
2.2.1 Quiralidad molecular y actividad ptica.
2.2.2 Molculas con ms de un centro de
quiralidad.
2.2.3 Configuracin absoluta y relativa de
compuestos quirales. Reglas de Cahn-Ingold-
Prelog.
2.2.4 Propiedades de los estereoismeros.
2.2.5 Reacciones que producen estereoismeros.
3. Acidez y basicidad de compuestos 3.1 Teoras de cidos y bases
orgnicos 3.1.1 Teora de Arrhenius
3.1.2 Teora de Brnsted-Lowry
3.1.3 Teora de Lewis
3.2 Relacin de la estructura con el carcter cido-
base de las molculas orgnicas
4. Nomenclatura, propiedades fsicas y 4.1 Hidrocarburos alifticos.
qumicas de los compuestos orgnicos. 4.1.1 Nomenclatura.

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4.1.2 Propiedades.
4.2 Hidrocarburos cclicos.
4.2.1 Nomenclatura.
4.2.2 Propiedades.
4.3 Alcoholes y teres.
4.3.1 Nomenclatura.
4.3.2 Propiedades.
4.3.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.4 Aldehdos y cetonas.
4.4.1 Nomenclatura.
4.4.2 Propiedades.
4.4.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.5 cidos carboxlicos y derivados.
4.5.1 Nomenclatura.
4.5.2 Propiedades.
4.5.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.6 Aminas y amidas
4.6.1 Nomenclatura.
4.6.2 Propiedades.
4.6.3 Reacciones qumicas caractersticas.
4.7 Compuestos aromticos heterocclicos y
policclicos.
4.7.1 Nomenclatura.
4.7.2 Propiedades.
4.7.3 Reacciones qumicas caractersticas.

7. Actividades de aprendizaje de los temas


Estructura de compuestos orgnicos
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Representar las estructuras de Lewis de las
Representa correctamente la estructura de molculas o iones orgnicos para predecir su
molculas orgnicas considerando los principios estabilidad y compararlas con otras molculas.
fundamentales de la teora de enlace para predecir Relacionar las propiedades fisicoqumicas
su comportamiento. de los compuestos orgnicos con diferentes
estructuras para predecir las propiedades de
Competencias genricas: nuevos compuestos.
Gestin de la informacin Aplicar los principios de hibridacin para
Capacidad de anlisis y sntesis explicar la formacin de enlaces dobles y triples
Solucin de problemas en compuestos orgnicos
Trabajo en equipo Calcular las diferencias de
Capacidad de trabajar de forma autnoma. electronegatividad de los tomos que forman un
enlace covalente para predecir la polaridad
relativa de los enlaces en compuestos orgnicos.
Comparar la estabilidad de los compuestos
orgnicos en funcin del nmero de formas
resonantes posibles y su hbrido de resonancia

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para cada compuesto.


Determinar la magnitud relativa del
momento dipolar en la molcula.

Isomera
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Explicar el anlisis conformacional.
Analiza los hidrocarburos en funcin de su Definir el concepto de isomera y los
conformacin espacial para identificar los distintos tipos de sta.
cambios en sus propiedades fsicas y qumicas. Comparar valores de energa asociados con
las conformaciones eclipsadas, alternadas, anti y
Competencias genricas: gauche en hidrocarburos de cadena abierta.
Gestin de la informacin. Definir el concepto de quiralidad y centro
Capacidad de anlisis y sntesis. estereognico.
Capacidad de organizar y planificar. Discutir las caractersticas de las molculas
Comunicacin oral y escrita. quirales y aquirales.
Capacidad de aplicar los conocimientos en Relacionar la actividad ptica de las
la prctica. molculas con la quiralidad.
Realizar la medicin de la actividad ptica
de molculas quirales y aquirales.
Investigar las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog para la asignacin de la configuracin
absoluta de compuestos quirales.
Resolver ejercicios donde se designe la
configuracin absoluta de molculas y
representarlas en tercera dimensin.
Dibujar las proyecciones de Fisher de
molculas quirales y aquirales con dos o ms
centros estereognicos.
Representar la estereoqumica de
molculas con dos o ms centros quirales
haciendo uso de las proyecciones de Fisher.
Acidez y basicidad de compuestos orgnicos.
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Explicar los fundamentos de las teoras
Describe el comportamiento cido-base de los que describen el comportamiento cido-base de
compuestos orgnicos a travs del anlisis de sus los compuestos orgnicos.
caractersticas estructurales para diferenciarlos. Analizar la estructura de varios
compuestos orgnicos.
Competencias genricas: Discutir sobre la acidez de las molculas
Capacidad de organizar y planificar. orgnicas.
Comunicacin oral y escrita. Comparar la acidez de compuestos
Solucin de problemas. orgnicos en funcin de los grupos funcionales.
Trabajo en equipo
Capacidad de aplicar los conocimientos en

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la prctica.
Bsqueda del logro

Nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos.


Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia especfica: Analizar la estructura de un compuesto
Identifica los distintos compuestos orgnicos en qumico para identificar y nombrar los grupos
funcin de su estructura molecular y aplica las funcionales que estn presentes en la molcula.
reglas de la IUPAC para la nomenclatura de stos. Correlacionar los prefijos y sufijos
establecidos en el sistema de nomenclatura con el
Competencias genricas: nmero de carbonos en alcanos, alquenos y
Gestin de la informacin. alquinos.
Capacidad de anlisis y sntesis. Desarrollar los distintos tipos de frmulas
Capacidad de organizar y planificar. de los principales hidrocarburos.
Comunicacin oral y escrita. Investigar la estructura y el nombre de
Manejo de equipo de cmputo. distintos radicales alquilo.
Solucin de problemas. Investigar las reglas de nomenclatura
Toma de decisiones. establecidas por la IUPAC para alcanos y
Trabajo en equipo cicloalcanos ramificados.
Capacidad de aplicar los conocimientos en Resolver ejercicios de nomenclatura de
la prctica. alcanos, alquenos y alquinos.
Creatividad Investigar el orden de prioridad de los
Capacidad para disear y gestionar grupos funcionales para la nomenclatura y
proyectos correlacionarlo con los sufijos que les
Bsqueda del logro corresponden.
Investigar y discutir las reglas de
nomenclatura para compuestos monofuncionales y
polifuncionales.
Resolver en ejercicios de nomenclatura de
compuestos monofuncionales y polifuncionales.
Desarrollar estructuras de compuestos
orgnicos a partir de su nomenclatura.
Sintetizar diversos compuestos orgnicos y
determinar algunas de sus propiedades fsicas y
qumicas.

8. Prctica(s)
Identificar el material e instrumentos bsicos de laboratorio de qumica orgnica.
Determinar las propiedades fsicas de compuestos orgnicos.
Emplear modelos moleculares para describir la estructura de las molculas orgnicas.
Medir la rotacin especfica de distintas molculas orgnicas.
Realizar una extraccin de compuestos orgnicos.
Determinar acidez y basicidad de distintos compuestos orgnicos
Realizar la destilacin fraccionada de una mezcla de hidrocarburos.
Extraccin de grasas y aceites.

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9. Proyecto de asignatura
El objetivo del proyecto que plante el docente que imparta esta asignatura, es demostrar el desarrollo y
alcance de la(s) competencia(s) de la asignatura, considerando las siguientes fases:
Fundamentacin: marco referencial (terico, conceptual, contextual, legal) en el cual se
fundamenta el proyecto de acuerdo con un diagnstico realizado, mismo que permite a los
estudiantes lograr la comprensin de la realidad o situacin objeto de estudio para definir un
proceso de intervencin o hacer el diseo de un modelo.
Planeacin: con base en el diagnstico en esta fase se realiza el diseo del proyecto por parte
de los estudiantes con asesora del docente; implica planificar un proceso: de intervencin
empresarial, social o comunitario, el diseo de un modelo, entre otros, segn el tipo de proyecto, las
actividades a realizar los recursos requeridos y el cronograma de trabajo.
Ejecucin: consiste en el desarrollo de la planeacin del proyecto realizada por parte de los
estudiantes con asesora del docente, es decir en la intervencin (social, empresarial), o
construccin del modelo propuesto segn el tipo de proyecto, es la fase de mayor duracin que
implica el desempeo de las competencias genricas y especificas a desarrollar.
Evaluacin: es la fase final que aplica un juicio de valor en el contexto laboral-profesin, social
e investigativo, sta se debe realizar a travs del reconocimiento de logros y aspectos a mejorar se
estar promoviendo el concepto de evaluacin para la mejora continua, la metacognicin, el
desarrollo del pensamiento crtico y reflexivo en los estudiantes.

10. Evaluacin por competencias


Las tcnicas, herramientas y/o instrumentos sugeridos que permiten obtener evidencias del aprendizaje
pueden ser: mapas conceptuales, reportes de prctica, exposiciones en clases, ensayos, problemarios,
portafolios de evidencias y cuestionarios.
Para constatar el logro de objetivos y evaluar el nivel de desempeo de los estudiantes se recomienda
utilizar listas de cotejo, rbricas, guas de evaluacin y portafolios

11. Fuentes de informacin


1. Brown, W. H., (2002). Introduccin a la Qumica Orgnica. Mxico: CECSA.
2. Carey, F. A. (2006). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill Interamericana.
3. Chang, R. (2011). Fundamentos de Qumica. Mxico: McGraw-Hill.
4. Graham-Solomons, T. W. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: Limusa.
5. Juaristi, E. (2004). Basic Concepts of Orbital Theory. Canad: John Wiley & Sons.
6. Juaristi, E. (2007). Introduccin a la estereoqumica y Anlisis Conformacional. Mxico:
Colegio Nacional.
7. Morrison, R. T., Boyd, R. N. (1990). Qumica Orgnica. Mxico: Pearson.
8. Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E. (2008). Qumica Orgnica. Espaa: Omega.
9. Wade, L. (1993). Qumica Orgnica. Mxico: Prentice Hall.
10. Whitten, K. W., Davis, R. E., Peck, M. L., Stanley, G. G. (2008). Qumica. Mxico:
Cengage.Learning.
11. Yurkanis, P. (2008). Qumica orgnica. Mxico: Pearson.

Bases de datos:
http://www.biomedcentral.com/
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

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http://www.jbc.org/
http://www.nature.com/
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
http://www.pnas.org/
http://pubs.acs.org/journal/orlef7
http://pubs.acs.org/journal/oprdfk
http://www.sciencemag.org/

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