Universidad Peruana Cayetano Heredia

Gua de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica Facultad de Ciencias y Filosofa

PRCTICA DE LABORATORIO N 6

ALDEHDOS, CETONAS y AMINAS

1) Antes de venir a la prctica de laboratorio debe leer cuidadosamente la presente gua, revisar los
principios tericos que se mencionan y responder el cuestionario de preguntas previas al laboratorio
(pgina 5).
2) La presente prctica de laboratorio requiere la presentacin de un reporte (pgina 6).

OBJETIVO
Conocer las principales propiedades y reacciones de reconocimiento de aldehdos y cetonas.

TEORA
1. GRUPO CARBONILO
Los compuestos que contienen al grupo carbonilo se clasifican en aldehdos y cetonas, dependiendo si
tienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo como sustituyentes. La qumica de estos compuestos y sus
reacciones de reconocimiento se deben principalmente a la presencia del grupo carbonilo.

Reaccin de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina).

Una de las reacciones de reconocimiento ms importantes de los aldehdos y cetonas es la formacin de
hidrazonas. La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se utilizan para preparar fenilhidrazonas. No
todas las fenilhidrazonas son slidas, razn por la cual la 2,4.dinitrofenilhidrazona se utiliza con mayor
frecuencia. Los grupos nitro aumentan el peso molecular y la polaridad del reactivo por lo que los
derivados son ms cristalinos y con puntos de fusin ms altos.

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Mecanismo Electrnico

Reaccin de oxidacin dbil para aldehdos: Prueba de Tollens.

Esta prueba permite diferenciar aldehdos de cetonas. Los aldehdos son oxidados rpidamente por el
reactivo de Tollens mientras que las cetonas no reaccionan. El reactivo de Tollens contiene al ion Ag +
bajo la forma de un complejo, Ag(NH3)2+, el cual constituye un agente reductor dbil y que por lo tanto
oxida solamente al grupo aldehdo. La necesidad de complejar el ion Ag+ se debe a que esta es la nica
forma de tener a los iones plata en solucin. En medio alcalino los iones plata precipitan en forma de
hidrxido de plata.

Preparacin del reactivo de Tollens

a) Colocar 2 mL de una solucin de nitrato de plata AgNO3 al 5% y una gota de una solucin acuosa de
NaOH 10%
b) Disolver el precipitado marrn que se forma aadindole una solucin acuosa de NH4OH al 2% gota a
gota hasta disolverlo totalmente con ayuda de la bagueta.
La prueba positiva de la reaccin de Tollens se confirma con la formacin de plata metlica que se
adhiere al tubo de ensayo (si este se encuentra limpio) y comnmente se llama espejo de plata. Si el
tubo no est limpio, la plata se deposita en el fondo del tubo como un slido negro plomizo, lo que se
considera igualmente prueba positiva.

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Reaccin de oxidacin dbil para aldehdos Prueba de Fehling (o Benedict):

Esta prueba permite diferenciar aldehdos de cetonas. Los aldehdos son oxidados rpidamente por el
reactivo de Fehling o Benedict mientras que las cetonas no reaccionan. El reactivo de Fehling contiene al
ion Cu+2 bajo la forma de un complejo, Cu(tartrato)2+2, el cual constituye un agente reductor dbil y que
por lo tanto oxida solamente al grupo aldehdo. La necesidad de complejar el ion Cu+2 se debe a que esta
es la nica forma de tener a los iones cobre en solucin. En medio alcalino los iones cobre (II) pueden
precipitar en forma de hidrxido de cobre (II).
Una reaccin positiva es la formacin de un precipitado rojizo de Cu 2O.

2. AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros
sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarios,
secundarios o terciarios, respectivamente.
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Reaccin cido base: R-NH2 + HCl (ac) R-NH3+Cl-

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
REACTIVOS

Reactivo de Brady Benzaldehdo Agua destilada

Reactivo de Tollens Acetona HCl 0.1 M
Reactivo de Fehling Acetaldehdo Amina

MATERIALES
6 tubos de ensayo Gradilla Conductimetro
Bagueta Vaso de 250 ml Plancha de calentamiento

Experimento No 1: Pruebas organolpticas y ensayos de solubilidad.

Realice las siguientes pruebas para cada uno de los siguientes compuestos: A) Benaldehido B) acetona,
C) acetaldehdo D) amina
1. Reconozca las caractersticas organolpticas (estado fsico, color, olor) de cada uno de los
compuestos. Anote sus resultados.
2. Solubilidad en agua: en un tubo de ensayo con 0.5 mL de agua destilada (10 gotas) agregue gota a
gota con agitacin 0.5 mL (10 gotas) del compuesto a probar. Agite constantemente y anote sus
observaciones a medida que va aadiendo la muestra.
3. Solubilidad en aceite: en un tubo de ensayo con 0.5 mL de aceite (10 gotas) agregue gota a gota con
agitacin 0.5 mL (10 gotas) del compuesto a probar. Agite constantemente y anote sus
observaciones a medida que va aadiendo la muestra.
Ensayos de identificacin: por reacciones de reconocimiento especficas: Se proporcionarn las
siguientes sustancias: benzaldehdo, acetona, acetaldehdo y amina.

Experimento N 2: Reaccin de Brady con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

1. Coloque 10 gotas de la muestra lquida en un tubo de prueba.
2. Aada a esta solucin 5 gotas del reactivo de Brady.
3. Remueva la mezcla cuidadosamente.
4. En caso que no se forme un precipitado inmediatamente, deje reposar por 5 minutos.
5. Si el precipitado no se forma, puede considerar que la prueba es negativa para este compuesto.
6. Una prueba positiva est indicada por la formacin de un precipitado anaranjado, que puede tener
tonos rojizos en algunos casos.

Experimento N 3: Reaccin de oxidacin dbil para aldehdos: Reaccin de Tollens

1. Coloque 1 ml (20 gotas) de la muestra lquida en un tubo de prueba.
2. Aada a esta solucin 1 ml del reactivo de Tollens
3. Colocar cuidadosamente el tubo en un bao de agua caliente
Una prueba positiva est indicada por la formacin de un espejo de plata.

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Experimento N 4: Reaccin de oxidacin dbil para aldehdos: Reaccin de Fehling o Benedict

1. Coloque 10 gotas de cada una de las siguientes muestras en tubos de ensayo separados:
formaldehido, acetona.
2. Adicione 10 gotas de reactivo Fehling A e inmediatamente despus 10 gotas de reactivo Fehling B.
3. Llevar a bao mara por 5 minutos.
Una prueba positiva est indicada por la formacin de un precipitado rojizo.

Experimento N 5: Pruebas organolpticas y reacciona acido base de las aminas

1. Coloque 10 gotas de la muestra (amina).
2. Adicione 2 gotas de una solucin de HCl 0.1 M
3. En un vaso diluya la solucin formada y haga una prueba de conductividad elctrica antes de aadir el
cido HCl y despus de aadir el cido. Observe que sucede con la solubilidad de la amina.

CUESTIONARIO DE PREGUNTAS

Previas a la prctica
1. Cules son las precauciones de seguridad asociadas a este laboratorio?
2. Por qu es importante no verter los residuos qumicos al lavadero sino a una botella de residuos?
3. Cul es la evidencia de un resultado positivo para la reaccin con el reactivo de Brady?
4. Cul es la evidencia de un resultado positivo con el reactivo de Tollens?
5. Explique cules son los ensayos cualitativos ms frecuentes en los dosajes etlicos preliminares
(determinacin de alcoholemia en el aliento) y escriba las ecuaciones qumicas balanceadas.
6. Cul es la evidencia de un resultado positivo con el reactivo de Fehling?
7. Por qu los aldehdos son ms reactivos que las cetonas?
8. Defina los siguientes conceptos: a) solvente polar, b) solvente aprtico, c) constante dielctrica
9. Explique por qu los carbohidratos como las aldohexosas (aldehdos polihidroxilados) se dice que son
reductores.
10. Haga bsqueda bibliogrfica de 5 aldehdos y 5 cetonas con aplicaciones qumicas, farmacolgicas o
biolgicas de importancia.
11. Explique por qu el bromo se adiciona al doble enlace C=C y no al grupo carbonilo C=O y por el
contrario la amina se adiciona al carbonilo y no al doble enlace carbono carbono.

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Reporte de prctica N 6 Nota :

ALDEHDOS, CETONAS y AMINAS

Apellido y Nombre: ..Fecha: / /2016

1.- Anotar los resultados positivos (+) o negativos (-) obtenidos en las pruebas de realizadas
Muestra Reactivo Reactivo Reactivo Reaccin
Tollens Fehling Brady Aminas
Acetaldehdo A
Acetona B
Benzaldehdo C
Aminas D
2.- Escriba una reaccin qumica completa y balanceada para las pruebas que dio resultado positivo para
la prueba de Tollens.

3. Escriba una reaccin qumica completa para la prueba que dio resultado positivo con el reactivo de
Brady.

4. Escriba la reaccin qumica completa y balanceada cuando la amina reacciona con la solucin de HCl
(ac). Por qu la amina no conduce la corriente elctrica? Por qu el producto formado es un
compuesto inico?