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Hernndez Hernndez Edgar Alejandro

Castillo Gutirrez Cesar Alejandro Equipo 13 28-abril-2017


Prctica 8 Sntesis de Ciclohexeno

Objetivos:
Comprender la deshidratacin de alcoholes
Comprender las reacciones de eliminacin 1 y 2
Obtener un alqueno cclico a partir de un cilohexanol

Resultados:
Mecanismo de Reaccin del ciclohexanol con cido fosfrico

Mecanismo del ciclo hexeno con bromo en tetracloruro de carbono

Calculo de los moles.


Ciclohexanol
Hernndez Hernndez Edgar Alejandro
Castillo Gutirrez Cesar Alejandro Equipo 13 28-abril-2017

P.M (g/mol) = 100.16


Densidad (g/mL)= 0.949
Volumen (mL)= 5.0
Moles= ?=0.047

1mol 0.949 g
( 100.16
moles=
g )( 1mL )
( 5.0 mL) =0.047 mol

Ciclohexeno
Volumen terico y Volumen Experimental

P.M (g/mol)= 82
Densidad (g/mL) = 0.811
Volumen terico (mL)= 4.75
Volumen Experimental= 2.4
Moles= 0.047
Volumen terico

1 mL 82 g
volumen teorico= ( 0.811 g )( 1mol )
( 0.047 moles ) =4.75 mL

Rendimiento
Volumen Terico 4.75 mL 100%
Volumen Experimental 2.4 mL ?
Hernndez Hernndez Edgar Alejandro
Castillo Gutirrez Cesar Alejandro Equipo 13 28-abril-2017
Rendimiento = 50.52%

Anlisis de resultados:
Se llev a cabo una reaccin de eliminacin unimolecular, donde al ciclo hexanol
se le agrego cido fosfrico cuyo objetivo era protonar el alcohol para hacerlo un
buen grupo saliente, que se forma el ion oxonio, como el ion oxonio tiene mucha
densidad electrnica sale de la molcula para formar un carbocatin,
posteriormente para estabilizar al carbocatin un protn del carbono adyacente
sale para formar un doble enlace en el ciclo.
Se comprob la presencia del alqueno con la prueba de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono. El tetra cloruro de carbono es un buen disolvente para el
bromo y muchos compuestos orgnicos. Como se observ en los resultados, con
la prueba del bromo. En un tubo de ensayo se coloc una gota de splucion de
bromo en tetracloruro de carbono, agregando 1 gota de ciclohexeno, se forma una
solucin transparente incolora. Esto se debe a la adicin del bromo y la
eliminacin del doble enlace para formar el 1,2-Dibromociclohexano.
El rendimiento que se tuvo en esta prctica fue de 50.52% y las causas ms
probables de tan poco rendimiento fue una falla en la salida del agua en nuestro
aparato de destilacin, esto porque el agua que sala estaba caliente y esto
ocasionaba que nuestro sistema de destilacin se calentara demasiado impidiendo
as una buena destilacin.
Conclusin:
Para llevar a cabo la sntesis del ciclohexeno es necesario partir de una reaccin
de eliminacin catalizada por cido fosfrico al ciclohexanol. Igualmente, para
comprobar si el producto fue el esperado. Se hace una de las pruebas de
instauraciones con bromo las cuales corresponden a las reacciones de adicin.
Cuestionario:
1. Explicar que lquido se obtiene del primer destilado.
Debido a que ocurre una deshidratacin de un alcohol los productos
obtenidos cuando este reacciona con el cido fosfrico (H 3PO4) son
ciclohexeno y agua.

2. Explicar cul es la razn de saturar el destilado con NaCl


Para separara la emulsin de ciclohexeno y agua en la disolucin obtenida.
3. Explicar cul es la razn de lavar con una solucin de carbonato de sodio.
Eliminar residuos inicos inmersos en la fase orgnica y neutralizar el
exceso de cido.

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