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Qu son los ismeros R y S?

Los ismeros R y S se pueden comparar a la mano izquierda y derecha. (Phil Ashley/Lifesize/Getty Images)
Los ismeros son compuestos qumicos cuyas molculas tienen el mismo tipo y nmero de
tomos, y sin embargo, son distintos de alguna manera. Los ismeros ocurren con bastante
frecuencia en qumica orgnica, y a menudo son compuestos de importancia biolgica. Los
ismeros R y S son muy cercanos en su constitucin molecular, y a menudo slo se pueden
diferenciar por una nica propiedad fsica.

Bases de los ismeros


Los qumicos que son ismeros tienen una frmula qumica idntica, pero an as, son distintos.
Esto puede ocurrir de varias formas. Los tomos son los mismos en las molculas de los
ismeros estructurales, pero stos estn conectados de forma distinta. Por ejemplo, dos
carbonos, seis hidrgenos y un oxgeno pueden formar dimetil ter (CH3OCH3) o etanol
(CH3CH2OH). Sin embargo, los estereoismeros son molculas con las mismas conexiones
entre tomos, y que an as son distintas debido a las variaciones en la organizacin espacial.

Enantimeros
Los enantimeros son un subconjunto de estereoismeros. stos son mejor descriptos como
molculas que son imgenes en espejo que no se pueden superponer. Una analoga comn es
comparar esas molculas con las manos izquierda y derecha. Un par de manos son
esencialmente idnticas porque cada una es el espejo de la otra, pero an as, podemos
diferenciar la izquierda de la derecha, de modo que mantienen una diferencia. Los enantimeros
tambin se conocen como ismeros "quirales" y son tpicamente el resultado de una molcula
que contiene un tomo de carbono, conocido como carbono quiral, unido a cuatro tomos o
grupos distintos.
Determinacin cis o trans
Los enantimeros siempre consisten en un ismero "R" y uno "S". Para decidir cul ismero es
cul en una molcula quiral, se deben numerar los cuatro grupos unidos al tomo de carbono del
1 al 4, segn nmero atmico descendiente. La molcula se dibuja con el grupo nmero 4
apuntando hacia atrs, y los tres distantes saliendo del carbono quiral. Una flecha curva se
dibuja desde el grupo 1 al 2. Si esta flecha gira en sentido horario, la molcula es un ismero R,
si la flecha gira en sentido antihorario, se trata de un ismero S.

Diferenciacin cis y trans


Un par de enantimeros R y S tienen propiedades fsicas idnticas, incluyendo punto de
ebulilicin, de fusin y presin de vapor. La nica diferencia que exhiben en trminos de
pruebas estndar de laboratorio es su habilidad de rotar la direccin de la luz polarizada. Cada
uno de los enantimeros giran la luz polarizada en direcciones opuestas. A pesar de tener
propiedades fsicas idnticas, los ismeros R y S tienen tambin efectos biolgicos muy
distintos. Por ejemplo, el ismero R en una droga puede ser beneficioso, y el ismero S puede
ser completamente inactivo.

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