ESTUDIANTE: Tito Antonio Cedeo Vera

DOCENTE: Q.F. Nury Rodrguez Ortiz

PARALELO: 4

FECHA: viernes 6 de enero del 2016

INFORME DE LABORATORIO # 8
TEMA: ALCOHOLES. OBTENCIN Y PROPIEDADES

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

Obtener etanol utilizando la fermentacin, lograr separarlo e identificar

sus propiedades tanto fsicas como qumicas.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Determinar las diferencias entre las propiedades fsicas y qumicas de

los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Utilizar el proceso de destilacin simple para la obtencin de alcohol
etlico.
Emplear pruebas de reconocimiento para verificar la presencia de
alcohol.
Examinar el proceso de formacin de esteres.

MARCO TERICO

FERMENTACIN

Proceso que tambin es conocido como respiracin intermolecular, es una

forma de respiracin anaerbica, este se almacena normalmente para la
actividad de hongos y bacterias.
En este proceso nos enfocamos en la fermentacin de alcohol, en el cual lo
primero que se da es el glucolisis, en lugar de que el cido pirvico se oxide de
manera completa en la fermentacin ocurre el proceso de descarboxilacion del
cido en cuestin dando paso a la formacin acetaldehdo donde en vez de
aceptar oxigeno adquiere hidrogeno produciendo alcohol etlico. [1]

Como podemos apreciar en la reaccin uno de los compuestos producidos es

el CO2 y etanol, el CO2 estar saliendo durante el proceso, mientras que el
etanol se acumular. Si llega a un determinado nivel, retirar la levadura, sin
importar de que el azcar no se haya logrado fermentar totalmente. El
porcentaje de alcohol obtenido es de 15% a 19%.

ESTERIFICACION DE FISHER

El proceso de esterificacin directa que se da de un cido a un alcohol primario

o secundario produce resultados satisfactorios, solo cuando se regrese el
exceso de alcohol con el cido carboxlico combinado con gotas de H 2SO4. [2]

ALCOHOLES

Son compuestos orgnicos que poseen en su estructura hidroxilo (-OH), que se

encuentra unido a un carbono que solo se conecta a un carbono o hidrgenos.

Existen dos tipos de alcoholes, alifticos (R-OH) y aromticos (Ar-OH), estos

ltimos son mejores conocidos como fenoles. Son compuestos muy
importantes por sus usos industriales, y porque se encuentran en abundancia
en la naturaleza.

Cuando en la estructura del alcohol existen ms de un grupo OH se los conoce

como polioles o alcoholes poli hdricos. Por ejemplo, si tiene 2 grupos OH se
los llama glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as de manera sucesiva.

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Los alcoholes pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios, se

clasifican de acuerdo a la posicin de grupo hidroxilo en la estructura del
compuesto orgnico.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Las propiedades fsicas de estos compuestos se originan de su estructura. El

compuesto est conformado por un alcano y agua. Posee un grupo hidrofbico,
es decir que no tiene afinidad por el agua, el cual es un alcano, y un grupo -OH,
con afinidad por el agua y similar. De estas unidades estructurales el grupo -OH
es el que proporciona las propiedades fsicas a los alcoholes, y se modifican
por el tamao y forma del alquilo.

SOLUBILIDAD

Las asociaciones de cada una de las molculas presentes en el alcohol son

posibles gracias a la formacin de los puentes de hidrgeno. stos enlaces se
forman cuando el oxgeno unido al hidrgeno forma uniones entre el agua y sus
molculas. A partir del compuesto con 4 carbonos en la estructura de un
alcohol, la solubilidad va disminuyendo muy rpido en agua, porque el grupo
OH, polar, constituye una porcin pequea en comparacin del hidrocarburo.
Se concluye que desde el alcohol con 6 carbonos son solubles en disolventes
orgnicos

ETANOL ALCOHOL ETILCO

El alcohol etlico es un compuesto orgnico tambin conocido como etanol, es

un lquido incoloro, inodoro, que tiene un punto de ebullicin de 78C.

Su frmula es CH3-CH2-OH, se trata del producto principal que forma parte de

la composicin de las bebidas alcohlicas, incluyendo el vino, que posee un
porcentaje de alrededor de 14%, y pero puede llegar a superar el 50% en
varios tipos de licores. El alcohol etlico es muy voltil y est presente en gran
parte de las bebidas fermentadas. La fermentacin anaerbica es un proceso
utilizado desde hace mucho tiempo para la obtencin de etanol.
Entre las propiedades fsicas ms importantes del etanol, es su estado de
agregacin que es lquido, tiene una masa de 46.07 g/mol. Presenta un punto
de ebullicin y fusin de 78.4 C y -114.3 C respectivamente.

DESTILACIN SIMPLE

Es un proceso de destilacin donde los vapores que se producen son

rpidamente canalizados en el interior de un condensador, el cual tiene la
funcin de refrescarlo y condensarlo de modo que el destilado utilizado no se
obtiene puro. La composicin ser idntica a la temperatura y vapores de
presin iniciales.

MATERIALES

Pipetas Aro de calentamiento Cilindro graduado

Gradilla Embudo y papel filtro Tubos de ensayo
Mechero Baln de destilacin Caja refractaria
Malla Cpsula de porcelana Refrigerante recto
Densmetro Agarraderas con nuez Soporte universal

REACTIVOS

H2SO4 (c) Sodio 1- butanol Metanol

K2Cr2O7 soluc. Etanol 2- propanol

MUESTRA

Fermento de fruta

PROCEDIMIENTO:
1. OBTENCIN

2. RECONOCIMIENTO

PRUEBAS FSICAS

- Se procede a evaluar la inflamabilidad, se acerca una llama a 1 ml del

destilado contenido en una cpsula.

FRENTE AL DICROMATO

FORMACIN DE STERES
3. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

SOLUBILIDAD

DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIO Y

TERCIARIO
 OXIDACIN

OBSERVACIONES
En nuestra estacin utilizamos naranjilla, pero debido a que utilizamos mucha
levadura nuestra muestra era muy inestable y aumentaba demasiado rpido la
temperatura, por lo que trabajamos con la muestra del fermentado de grosella
de la estacin de al lado.

La mezcla fermentada utilizada llega rpido por calentamiento a los 90C

aproximadamente.

En la prueba de Frente al dicromato, en la prueba de destilacin la muestra

tom el color del dicromato de potasio, de esta manera reaccionando
rpidamente y luego al agregarle el cido sulfrico tom un color verde.

El destilado no cambia la coloracin al reaccionar con el cido actico, y se

observa que la muestra es poco soluble.

En la prueba fsica de flamabilidad pudimos observar que la llama era bien

tenue.

RESULTADOS

ANLISIS DE RESULTADOS
Solubilidad

Como se pudo observar en la prueba de solubilidad la muestra no se mezcl

con el agua destilada debido a que entre ms grande sea la cadena la
polaridad ser menor, por lo que se puede ver que el butanol no es polar. En el
caso de 2-propanol tom ms tiempo al juntarse, pero se obtuvo una sustancia
homognea al final. Debido a que el alcohol metlico y el etlico son hidrofilicos
no tuvieron dificultad al combinarse.

Diferencia de alcohol primario, secundario y terciario.

Alcohol primario: Cuando se mezcl el alcohol primario con el sodio se empieza

a ver la reaccin, se puede ver como el sodio salta sobre el alcohol, dicha
reaccin se realiza en un tiempo corto.

Alcohol secundario: Al adicionar el sodio al alcohol la reaccin ocurre de

manera ms lenta que en el primario.

Alcohol terciario: Al mezclar el sodio con el alcohol la reaccin no se ve

inmediatamente.

Oxidacin

Alcohol primario: Se puede apreciar un cambio de color y es debido a que el Cr

le da el color naranja, cuando se le agrega H 2SO4 se observa un burbujeo un
poco violento y cambia su color a negro azulado, el azul significa que hay cido
sulfrico en exceso. Es una reaccin exotrmica.

Alcohol secundario: Tambin se observa un cambio de color y cuando se

mezcla con H2SO4 hay un cambio de coloracin oscura

Alcohol terciario: En un alcohol terciario no se produce esta reaccin.

Formacin de esteres:

Para la obtencin de esteres se debe reaccionar un cido carboxlico con un

alcohol, en la prctica se utiliz el destilado obtenido y se us como cido el
HCH3COO. Se observ en la parte inferior del tubo una coloracin naranja.

Reconocimiento:

Para realizar la prueba de reconocimiento del alcohol obtenido se acerc la

llama a una capsula que tena el destilado y se observ una llama que indica la
presencia de alcohol.
CONCLUSIONES

Se pudo realizar el reconocimiento del alcohol obtenido por medio de la

fermentacin de frutos.
Se obtuvo etanol incoloro, sin saborizante, luego de destilar.
En la prueba de frente al dicromato debido a que haba oxidacin el
reactivo tuvo un cambio de color a azul verdoso.
Al realizar la formacin de esteres se logr percibir un olor agradable, la
cual es una propiedad caracterstica de los steres.
En la prueba de solubilidad de alcoholes se observ que, al analizar tres
tipos de alcoholes, la prueba concluye que los alcoholes primarios son
solubles en agua. El 2-propanol es poco soluble en agua, y el 1-butanol
es alcohol primario, pero no es soluble en agua por el largo de la
cadena.
Al realizar la prueba del sodio se observ que el alcohol etlico reacciono
de manera rpida produciendo hidrgeno, por la falta de impedimento
del compuesto. La reaccin fue exotrmica, y se produjo acetato de
sodio. El 2-propanol reacciona de manera lenta debido a la presencia
de impedimento estrico.
El alcohol etlico se produce utilizando la fermentacin de lquidos
azucarados, donde una enzima que es producida por un hongo acta en
el proceso. La obtencin tambin requiri de utilizar la destilacin simple.

RECOMENDACIONES

Se debe tener cuidado al manipular los compuestos a utilizar porque las

reacciones pueden ser exotrmicas y ocasionar daos en la piel.
Se recomienda no utilizar demasiada levadura porque podra afectar la
prctica debido a que este tipo de muestras son difciles de manipular.
Se debe procurar que el sistema de destilacin se encuentra armado
correctamente, revisando que no tenga fugas, y que el baln debe estar
en contacto con la malla para que el calor no logre disiparte en el medio,
sino que la energa sea absorbida por la muestra, y la obtencin sea
rpida.

Se recomienda utilizar frutas cidas o ctricas para la fermentacin

porque se observ que stas producen mayor volumen de destilado.
BIBLIOGRAFA:

[1] Vega B. E., Hernndez Ch. M. Qumica Orgnica. Universidad

Autnoma del Estado de Hidalgo Sistema de Universidad Virtual.
[2] Lozano L.A, Romero A.R., Urbina J. M. Manual de Prcticas
Laboratorio de Qumica Orgnica I. Universidad Industrial de Santander
[3] http://www.antihistaminico.com/glosario/hidrofilica/. [En lnea].
[4] Wade, QUIMICA ORGANICA. [5] A. A. Flora, Qumica Orgnica.

ANEXOS

Ilustracin 1: Proceso de destilacin del fermentado

Ilustracin 2: Prueba de solubilidad

Ilustracin 3: Diferencia entre alcoholes primarios secundarios y terciarios.

Ilustracin 4: Oxidacin

Ilustracin 5: Formacin de steres.

Ilustracin 6: Reconocimiento del alcohol.