TRABAJOS ORIGINALES

Actividad cicatrizante tpica de los metabolitos

secundarios en el extracto etanlico de hojas de Senecio
culcitoides Weed
External use healing activity of secondary metabolites in the ethanolic extract of Senecio
culcitoides Weed leaves

Marcela Soriano1, Pablo Bonilla 1, Jorge Arroyo2, Sonia Pereyra 3.

RESUMEN

La especie fue recolectada en la localidad de Ticlio (situada a la altura del kilmetro 130 de la carretera central, en la zona de sierra del
departamento de Lima). Esta especie es clasificada en el Museo de Historia Natural como Senecio culcitoides Leed, con nombre vulgar
de huira-huira, huajchor o semaro-huamasti. El objetivo fue elucidar la estructura qumica de algunos metabolitos secundarios presentes
en las hojas y evaluar su actividad cicatrizante. Se realiz el estudio fitoqumico, encontrndose gran cantidad de compuestos fenlicos,
como flavonoides y taninos, adems de alcaloides, esteroides y/o triterpenoides. La elucidacin estructural mediante espectroscopia
ultravioletavisible y reacciones qumicas, determin que pertenecan a compuestos fenlicos tipo flavonoidesderivados del ncleo
flavanonona (5,7-dihidroxi-4,6,8-trimetoxiflavanonona,3,5-dihidroxi-4-metoxi-7-O-rhannoglucosyl flavanonona) y una chalcona
(5,4-dihidroxichalcona). La actividad cicatrizante del extracto etanlico al 20% en forma de crema, fue evaluada de acuerdo al mtodo
tensiomtrico. Se observ que los niveles de resistencia a la tensin del extracto etanlico del Senecio culcitoides Weed present una
diferencia estadsticamente significativa (p<0.05) al ser comparado con el control, que fue la crema base cetiol lanette 6% y como
estndar el frmaco sangre de grado al 1% (Vibe ). Estos resultados fueron corroborados con los respectivos estudios histolgicos.

Palabras clave: Senecio culcitoides weed; Flavonoides; Actividad cicatrizante.

SUMMARY

The vegetable species in study was located and gathered in the village of Ticlio (located among 4500 to 5000 meters above sea level,
around 130km east from Lima city, in the highlands of the department of Lima). It was classified at the Museum of Natural History as
Senecio culcitoides Weed, which vulgar names are huira-huira, huajchor and semaro-huamasti. The objective is to elucidate the chemical
structure of some secondary metabolites in leaves and to evaluate the healing activity. A phitochemical study was carried out, a great
quantity of phenolics compound, as flavonoides and tannins, besides alkaloids, steroids and/or triterpenoids were found. The structures
were elucidated by means of ultraviolet-visible spectroscopy and chemical reactions. It was determined that they belonged to phenolic
compounds derived from the nucleus (5,7-dihidroxi-4',6',8-trimetoxiflavanonona,3',5'-dihidroxi-4-metoxi-7-or-rhannoglucosyl
flavanonona) and chalcona (5,4-dihidroxichalcona).
The evaluation of the healing activity of the 20% extract in form of cream was made by the tensiometric method. The ethanolic extract
Senecio culcitoides Weed is statistically different (p<0.05) compared to cetiol lanette 6% (control) and sangre de grado 1% (Vibe );
these results were corroborated with the respective histology.

Key words: Senecio culcitoides Weed; Flavonoides; Healing activity.

1 Instituto de Investigacin en Ciencias Farmacuticas y Recursos Naturales Juan de Dios Guevara, Facultad de Farmacia y
Bioqumica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.
2 Laboratorio de Farmacologa de la Facultad de Medicina Humana, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.
3 Laboratorio de Anatoma Patolgica del Instituto especializado de Salud del Nio.
Correo electrnico: investigacion.fyb@unmfm.edu.pe

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Soriano M. Actividad cicatrizante tpica de los metabolitos secundarios en el extracto etanlico de hojas deSenecioculcitoides Weed

INTRODUCCIN EVALUACIN DE LA ACTIVIDAD CICATRI-

En el Per existe la mayor diversidad de especies del
gnero Senecio perteneciente a la familia Asteraceae, con
180 especies que habitan en regiones de altitudes superio-
res a los 4 500 msnm1,2. Es conocido que las especies del
gnero Senecio tienen buena actividad en el tratamiento
del asma bronquial3 y tambin se han reportado resultados
ptimos de efecto anti-inflamatorio, analgsico y
antioxidante4.
El presente trabajo fue realizado con el objetivo de elu-
cidar la estructura qumica de algunos metabolitos secun-
darios presentes en hojas de Senecio culcitoides Weed (de
nombre vulgar huira-huira, huajchor o semaro-huamasti
segn Soukup 5) y evaluar su actividad cicatrizante.
ZANTE
Se realiz siguiendo el mtodo tensiomtrico segn el
modelo de Vaisberg et al.8 utilizndose ratas albinas Sprague
dawley con un peso aproximado de 200 a 220g. Fueron pre-
paradas cremas del extracto de Senecio culcitoides Weed
al 20%, comparndose con el control (crema base cetiol
lanette 6%) y sangre de grado al 1% (Vibe ), administra-
dos por va tpica durante siete das. Luego los animales
fueron sacrificados y se midi la resistencia a la apertura
de las heridas mediante un dinammetro adaptado.
RESULTADOS

Estudio qumico
MATERIAL Y MTODOS
Pueden observarse los resultados del estudio qumi-
Material vegetal co en las tablas I, II y III.

Las hojas de Senecio culcitoides Weed fueron reco-

lectadas en el mes de febrero en la localidad de Ticlio, pro-
Tabla I. Marcha de solubilidad del extracto etanlico de hojas de Senecio
vincia de Huarochir, departamento de Lima (zona de sierra culcitoides Weed.
de Lima, entre los kilmetros 125 y 130 de la carretera cen-
tral) entre 4 500 y 5 000 msnm. Solvente Extracto etanlico

Material de laboratorio n-hexano -

Cloroformo +
Preparacin del extracto. Se maceraron 300g de polvo de Acetato de etilo +
Butanol +
hojas de Senecio culcitoides Weed en 800ml de etanol
Etanol +++
al 95% durante siete das, posteriormente el lquido fil-
Metanol ++
trado fue concentrado a sequedad a 40C. Agua -
Ensayo de solubilidad. Se realiz en solventes de polari-
dad creciente: n-hexano, cloroformo, acetato de etilo, (-) insoluble, (+) poco soluble, (++) soluble y (+++) muy soluble.
butanol, etanol, metanol y agua.
Ensayo fitoqumico. La deteccin de los constituyentes
qumicos del extracto etanlico se realiz siguiendo la
marcha fitoqumica general6.
Ensayos cromatogrficos.
Tabla II. Marcha fitoqumica del extracto etanlico de hojas de Senecio
Cromatografa analtica preliminar. El extracto etanlico culcitoides Weed.
se desarroll en cromatoplacas con el sistema de sol-
ventes: cloroformo: metanol 9:1 y butanol: cido acti- Metabolito Extracto etanlico
co: agua 4:1:57; las que fueron reveladas con tricloruro
frrico, H2SO4 50%, vapores de amoniaco, luz UV de 254 Carbonilo ++
y 366nm; detectndose la presencia de compuestos Glicsidos ++
fenlicos, flavonoides, taninos, glicsidos y otros Compuestos fenlicos +++
metabolitos secundarios. Taninos ++
Flavonoides +++
Cromatografa en capa fina a escala preparativa. Se rea-
Alcaloides ++
liz la siembra en banda en cromatoplacas de silicagel Esteroides y/o terpenoides ++
G-60 de 20x20cm para obtener las fracciones respecti- Lactonas ++
vas.
(++) mediana cantidad (+++) mayor cantidad.

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Tabla III. Cromatografa en capa fina analtica del extracto etanlico.

Rf UV 366 nm Vapres NH 4 +UV FeCl 3 H2 SO 4 50%

F1 0.35 Prpura intenso Celeste Mancha negruzca Verde limn

F2 0.54 Prpura Celeste Mancha negruzca Verde limn
F3 0.84 Amarillo Naranja Mancha negruzca Verde limn

Las estructuras qumicas propuestas para los compuestos Compuesto 3 (F3): ): l 265, 316, 365nm.
hallados son:

Compuesto 1 (F1): l 284, 329nm.

3,4-DIHIDROXICHALCONA

Estudio farmacolgico

5,7-DIHIDROXI-4,6,8-TRIMETOXIFLAVANONONA Al hacer la comparacin de la actividad cicatrizante,

se emple como indicador la resistencia a la tensin (g).
Estadsticamente hubo diferencia entre los grupos (valor p
para ANOVA <0.05), siendo esta diferencia significativa
entre el grupos control y el Senecio y entre el control y el
Compuesto 2 (F2): l 283, 326nm. estndar (prueba de Tukey) (grfico 1).

3,5-DIHIDROXI-4-METOXI-7-
RHAMNOGLUCOSILFLAVANONONA
Grfico1.ActividadcicatrizantedelextractoetanlicodehojasdeSenecioculcitoidesWeed
expresadocomoresistenciaalatensin(g).

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Estudio histolgico

Corte histolgico del control (cetiol lanette 6%). Se

observ escasa presencia de neovasos, fibrina y
neutrfilos, formando as una costra (fotografa 1).

Fotografa3:P:piel;TG:tejidodegranulacin;tc:tejidocolgeno;n:neutrfilos;
m:macrfagos;nv:neovasos;fi:fibrina.H-E40x.
Fotografa1:P:piel,nv:neovasos,f:fibrina,n:neutrfilos.H-E40x.

Corte histolgico del extracto al 20%. Se observ exten- Corte histolgico de sangre de grado al 1%. Se ob-
so tejido de granulacin conformado por neovasos y serv presencia regular de tejido de granulacin formado
fibrina, abundantes fibras de colgeno central regeneran- por neovasos y fibrina.
do el tejido (fotografas 2 y 3).

Fotografa 4. TG: tejido de granulacin; n:neutrfilos;

Fotografa2:P:piel;TG:tejidodegranulacin;tc:tejidocolgeno;n:neutrfilos; fi: fibrina. H-E 40x.
m:macrfagos;nv:neovasos;fi:fibrina.H-E20x.

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DISCUSIN 20% produce mayor cantidad de tejido de granulacin,

La tabla I muestra una mayor solubilidad del extracto
etanlico en solventes polares, lo que indica una presen-
cia mayoritaria de compuestos de alta polaridad. La tabla II
muestra, segn la marcha fitoqumica, que el extracto en
investigacin contiene compuestos fenlicos, taninos,
flavonoides, glicsidos, sesquiterpenlactonas, esteroides
y/o triterpenos, destacando como constituyentes mayori-
tarios los flavonoides. Como se muestra en la tabla III, se
obtuvieron tres fracciones a partir del extracto etanlico
mediante ensayos cromatogrficos, las cuales de acuerdo
a reacciones qumicas y por mtodos espectroscpicos UV-
visible, fueron elucidadas estructuralmente como
flavonoides de ncleo flavanonona (5,7-dihidroxi-4,6,8-
trimetoxiflavanonona, 3,5-dihidroxi-4-metoxi-7-O-rhanno-
glucosyl-flavanonona) y una chalcona (5,4-
dihidroxichalcona).
Los resultados farmacolgicos se muestran en el gr-
fico 1. La actividad cicatrizante del extracto etanlico de
hojas de Senecio culcitoides Weed fue expresada como
resistencia a la tensin (g); se comprob el grado de efica-
cia que presenta la crema del extracto al 20% comparndo-
se con el estndar sangre de grado al 1% y la crema base
como control (cetiol lanette 6%). La prueba de Tukey indi-
ca que la diferencia es estadsticamente significativa. En el
grfico 1 tambin se observa que el extracto etanlico al
20% tiene un comportamiento semejante al estndar utili-
zado. Los datos estadsticos se corroboran con el estudio
histolgico, donde se observa que la crema del extracto al
neovasos, fibroblastos y presencia de tejido colgeno cen-
tral, al compararla con el estndar y control.
Los flavonoides intervienen en la cicatrizacin por-
que evitan la liberacin de prostaglandinas, histaminas, evi-
tan la migracin de elementos formes (neutrfilos y otros).
Adems, estabilizan la membrana celular capturando a los
radicales libres presentes, evitando as el dao celular y
activando el complejo sistema bioqumico para la regene-
racin del tejido9.
CONCLUSIONES
- La gran presencia de compuestos fenlicos presen-
tes en el extracto, especialmente del tipo flavonoides,
puede ser responsable de la actividad cicatrizante.
- El extracto etanlico del Senecio culcitoides Weed
present una diferencia significativa al ser compara-
do con el frmaco sangre de grado al 1% (Vibe ) y el
control, corroborndose con los respectivos estudios
histolgicos.
AGRADECIMIENTO
A la Dra. Berta Pareja por su motivacin y consejos.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 7. MABRY T, MARKHAM K, THOMAS M. The systematic

identification of flavonoids. New York: Springer Verlag; 1970.
1. BRAKO L, ZARUCHI J. Catalogue of flowering Plants and
Gymnosperm of Per. Monograph in Sistematic Botany 8. VILLEGAS L, FERNNDEZ I, MALDONADO H, TO-
from the Missouri Botanical Garden; 1993. RRES R, ZAVALETA A, VAISBERG A, et al. Evaluation
2. Classification and diversity of Asteracea in Peru. Certifica- of the wound healing activity of selected traditional medici-
do (Base de datos en Internet) (Actualizado sept. 2003) nal plants from Per. J of Ethnopharmacology.
1997;55(3):193-200.
http://www.sacha.org/fenil/aster/peruaster.html.
3. BRAGG A. Diccionario Enciclopdico de Plantas tiles del
Per. Centro de estudios regionales andinos Bartolom de 9. HAVSTEEN B. The biochemistry and medical significance
las Casas. Programa de las Naciones Unidas para el Desa- of the flavonoids. Pharmacol Ther. 2002;96:135-202.
rrollo;1999.
4. BONILLA P, LOZANO M, ARROYO J, et al. Accin
antiinflamatoria, antioxidante y analgsica de compuestos
fenlicos del Senecio serratifolius. VI jornadas de investiga-
cin en Ciencias Farmacuticas y Bioqumicas Dr. Fernan-
do Montesinos Ampuero. Agosto de 2003.
5. SOUKUP J. Vocabulario de los nombre vulgares de la Flora
Peruana y Catlogo de los Gneros. Lima: Editorial Salesiana;
1987.
6. LOCK O. Investigacin Fitoqumica. Mtodos de estudios
de productos naturales. 2 Edicin. Lima: Fondo Editorial
PUC P; 1994.

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