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INFORME DE LABORATORIO DE ORGNICA II

Ttulo de la Prctica: Nitracin del Benceno


Autores: Fajardo Apolo Alejandra*, Gonzalez Giselle, Lema Quinatoa Rafael,
Muzo Jessenia, Ortiz Josue, Ramos Tatiana, Recalde Vernica, Urbano Brayan
Abstract:
La sntesis del nitrobenceno se lo realiza gracias al proceso de nitracin por
sustitucin electroflica aromtica con HNO 3 con H2SO4 concentrado en bao
de hielo, a esta mezcla nitrante se le agrega benceno y se pasa por reflujo
40 minutos, al cabo de este tiempo se utiliza un embudo de separacin para
separar su fase amarilla que es la parte orgnica, esta se separa en un
embudo y se lava con cuidado cuatro veces con agua destilada, se verific
su ndice de refraccin para verificar la pureza com ello se aplic los
conceptos adquiridos controlando las condiciones experimentales que
favorecen la monosustitucin e identificndose el compuesto, el alcance de
este experimento permite definir que tipos de controles de temperatura,
reflujo y destilacin se necesitan realizar para una sustitucin; Las
conclusiones de esta prctica en el cual se obtuvo nitrobenceno utilizando el
ion nitronio como electrfilo fuerte que reacciona con el benceno formando
el complejo sigma formando el compuesto, favoreciendo la monosustitucin
del benceno por la muestra nitrante por reacciones exotrmicas teniendo
estabilidad en el momento de la sntesis, al realizar las pruebas de
identificacin el ndice de refraccin dio un resultado de 1.553 obteniendo el
resultado esperado
Palabras Claves: Nitrobenceno, Sntesis, Nitracin, Sustitucin electroflica
aromtica, Monosustitucin
Introduccin:
El benceno, con frmula C6H6 es un igual a la estructura electrnica.
compuesto aromtico por tanto se (Pozo, 2015)
reconoce como un polmero cclico
En cualquier anillo aromtico se
conjugado, posee electrones
puede observar que los tomos
dispuestos en funcin de 4n+2 por
de carbono se encuentran unidos
lo que cumple con la denominada
a travs de un enlace con
ley de Hckel, adems tiene
hibridacin sp2, por lo que poseen
dobles enlaces resonantes (este
un orbital perpendicular al plano
compuesto presenta tres formas
del anillo esto conforma los
resonantes, esto ltimo se
enlaces al acoplarse con los
denomina coplanaridad del anillo y
orbitales de los otros por encima y
se logra gracias a la estructura
por debajo del anillo.
electrnica con la que cuenta;
(UNIVERSIDAD DE COLIMA, 2003)
dentro del anillo no existen en
realidad dobles enlaces Derivados Del Benceno
conjugados resonantes, sino que la Monosustituidos
molcula es una mezcla
simultnea de todas las Son compuestos en donde uno de
estructuras, que contribuyen por los hidrgenos del benceno ha sido
reemplazado por un tomo o un con los que reacciona son los que
grupo de tomos distintos (pueden aceptan estos electrones, de este
ser alquenilos, alquilos , arilos),y modo son los electroflicos o
se conservando el sistema anular cidos de la reaccin. (Pozo, 2015)
estabilizado por resonancia.
Cuando un grupo es adherido al
(UNAM, 2010)
anillo bencnico lo afecta en su
Sustitucin Electroflica Aromtica reactividad y determina la
orientacin de la sustitucin.
Este tipo de reaccin implica a una
Cuando un reactivo electrfilo
base y un cido o electrfilo;
ataca un anillo aromtico, el grupo
segn el concepto propuesto por
ya enlazado determina lo fcil que
Brnsted-Lowry un cido es
ser el ataque, y dnde suceder.
aquella sustancia que tenga la
(Textoscientificos.com, 2006)
capacidad de perder, o donar un
protn o hidrogenin [H+]; Mecanismo de la nitracin
mientras que una base de es
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo
aquella sustancia capaz a ganar o
que ataca al benceno, sin embargo
aceptar un protn o hidrogenin
la concentracin de iones nitronio
[H+]. (Gonzlez, 2011) Se puede
en el cido ntrico es demasiado
observar que anillo bencnico
baja para nitrar al benceno a una
acta como una fuente de
velocidad conveniente, pero
electrones, por lo cual se
aadiendo H2SO4 al HNO3 la
comporta como una base (donador
concentracin de nitronio esta
de electrones), y los compuestos
variable aumenta. (Pozo, 2015)

Objetivos:
Conocer una reaccin de benceno.
de sustitucin electroflica Aprender a controlar
aromtica y aprender a las condiciones
aplicar los conceptos de la experimentales que
sustitucin al desarrollo favorecen la
experimental de la nitracin monosustitucin.
Realizar pruebas de
identificacin del producto de refraccin.
obtenido como es el ndice
Materiales y Mtodo:
Materiales:
Tabla 1. Materiales y reactivos
Materiales Reactivos

Embudo de filtracin HNO3(C)

Embudo de separacin H2SO4(C)

Bandeja de plstico NaOH al 10%

Esptula Benceno

Barra magntica Agua destilada

Manguera de 30 cm

Matraces Erlenmeyer 50 ml

Probeta de 25 ml

Refrigerante

T de destilacin

Vaso de precipitado de 400 ml

Clculo:
Tabla 2. Datos experimentales
Materiales Datos

Volumen de HNO3(C) 12 ml

Volumen de H2SO4(C) 15 ml

Volumen de Benceno 10 ml

Volumen de NaOH al 10% 10 ml

Volumen producto 3.8 ml

Masa del producto 4.2345 g

Densidad 1.11g/ml

% Rendimiento 92.5%

% Error 7.5%
ndice de refraccin 1.548

Valor Real 100


Rendimiento=
Valor Terico

1.11 g/ml 100


Rendimiento= =92.5%
1.2 g /ml

Valor tericoValor experimental


Error= x 100
Valor terico

1.2 g /ml1.11 g /ml


Error= x 100 = 7.5 %
1.2 g/ml

Mtodo
Se coloc en el matraz baln 12 ml decantacin y se observ vapores,
de HNO3 concentrado ms una luego se hizo un orificio en el
barra magntica. Y se adapt en papel film del baln y se agreg
una de las bocas el embudo de esta mezcla gota a gota el
separacin con 15 ml de H 2SO4 benceno en bao de hielo.
concentrado. Se produjo una Despus de calentar durante 40
reaccin exotrmica, por lo que se minutos, se pas la mezcla al tubo
utiliz un bao de hielo y el de decantacin y se pudo observar
proceso de adicin de H 2SO4 en la parte de arriba el
concentrado, se lo realiz gota a nitrobenceno y en la parte de
gota y con agitacin. Se trat de abajo una mezcla nitrante. Se
mantener la temperatura de la realizaron 3 lavados con agua
mezcla sulfontrica entre 20- usando el tubo de decantacin,
30C, como lo sugera la prctica agitando suavemente para evitar
pero debido a las condiciones de la formacin de emulsiones.
laboratorio no fue totalmente Tambin se agreg Na2SO4 para
satisfactorio. Se coloc 10 ml de quitar el exceso de agua del
benceno en bao de hielo dentro nitrobenceno y finalmente se
de un baln y se lo cubri con procedi a filtrar. Se obtuvo un
papel film. La mezcla nitrante se volumen final de 3.8 ml con un
coloc en un embudo de peso aproximado de 4,2345 g.

Resultados y Discusiones:
El valor del de pesar o de medir los
rendimiento obtenido del reactivos, consiguiendo un
nitrobenceno fue del 92.5 % alto rendimiento que se ven
eso quiere decir que se reflejados en los resultados
llev un buen manejo de la pertinentes.
prctica, ya sea al momento en la prctica se pudo
evidenciar el mecanismo de durante una reaccin
reaccin conocida como qumica, que en reacciones
sustitucin electroflica exotrmicas se liberan,
aromtica, ya que el ion porque lo enlaces se
nitronio NO2+ es el destruyen, haciendo que se
electrfilo que ataca al produzca una entalpa en la
benceno, considerando que reaccin (Hopp, 2005)
la concentracin de iones La prctica se debe
nitronio en el cido ntrico realizar a condiciones
es demasiado baja para determinadas para mejorar
nitrar al benceno a una el rendimiento por lo que la
velocidad conveniente, se tcnica de reflujo ya que se
elabora una mezcla nitrante utiliza para reacciones en
con H2SO4 concentrado, lo condiciones controladas y
que permite el mecanismo. adems evita la
(Linstromberg, 1979) evaporacin excesiva de los
La reaccin entre lquidos, lo que ayuda en el
H2SO4 concentrado y HNO3 rendimiento (Guarnizo,
es muy exotrmica por lo 2003)
que durante el proceso se el valor experimental
emple un bao de hielo. del ndice de refraccin fue
el calor de la reaccin es el de 1,548 el cual es muy
nmero de caloras o Joules cercano al valor terico
de energa calrica que se 1,553; requerido.
desprende o se absorbe

Conclusin/es:
Se obtuvo temperaturas y constante
nitrobenceno a partir del agitacin, ya que esta
benceno, mediante el mezcla provoca reacciones
siguiente procedimiento en exotrmicas al mezclar
donde el procedimiento ms cido sulfrico y cido
seguro se us una mezcla ntrico, teniendo as una
de HNO3 y H2SO4 acta estabilidad en el momento
como catalizador para
de la sntesis del
formar el ion nitronio el cual
nitrobenceno.
es un electrfilo poderoso y
se realiz pruebas de
este reacciona con el
identificacin como es el
benceno y forma el
ndice de refraccin del
complejo sigma. La prdida
producto final del
de un protn del complejo
procedimiento para verificar
sigma permite que se forme
que el producto final era el
el nitrobenceno.
nitrobenceno su valor
Se realiz un proceso
experimental fue de 1,548
que favoreci a la
el cual es muy cercano al
monosustitucin en el valor terico 1,553 por lo
benceno a travs de una cual se logr obtener lo
mezcla nitrante, y requerido.
controlado en bajas

Referencias:
Gonzlez, L. A. Recuperado el 2017, de
(2011). Teora cido-base de https://www.textoscientifico
Brnsted-Lowry. Recuperado s.com/quimica/aromaticos/s
el 2017, de ustitucion-aromatica
http://cb10laura.blogspot.co UNAM. (2010).
m/2011/02/teoria-acido- Nomenclatura en Qumica
base-de-bronsted-lowry.html Orgnica. Recuperado el
Pozo, I. d. (2015). 2017, de
SNTESIS DEL http://organica1.org/nomenc
NITROBENCENO. la/nomen8.htm
Recuperado el 2017, de UNIVERSIDAD DE
http://documents.mx/docum COLIMA. (2003). Cuaderno
ents/sintesis-del- de Prcticas. Recuperado el
nitrobenceno.html 2017, de
Textoscientificos.com. https://es.slideshare.net/pak
(2006). Sustitucin olopezsanchez1/obtencion-
electroflica aromtica. de-nitrobenceno-1
Anexos:

Imagen 1 Descripcin:
Mezcla de H2SO4 + HNO3 en bao
de hielo

Imagen 2 Descripcin:
Reflujo
Imagen 3 Descripcin:
Se realizan lavados para la
purificacin
Imagen 4 Descripcin:
Adicin de Na2SO4
Imagen 5 Descripcin:
ndice de refraccin del
nitrobenceno

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