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QUÍMICA ORGÁNICA IV
Estos haluros de alquilmagnesio son compuestos organometálicos muy importantes que tienen
muchos usos en síntesis orgánica.
FUNCIONES ORGÁNICAS
2. Derivados Halogenados. R - X .
Son compuestos derivados de hidrocarburos, en los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos
por halógenos (F, Cl, Br, I). Los halógenos (representados simbólicamente por la letra X) representan
al radical o grupo funcional, pues de ellos dependen las propiedades químicas de la función.
En la nomenclatura IUPAC el halógeno es considerado sólo como una ramificación unida a la cadena
principal.
CH3
I
CH2Cl2 CH3 - C - CH2 - CH3
I
dicloro-metano Br
2-metil-2-bromo-butano
CH – C Cl3
2
La mayoría de los hidrocarburos clorados presentan propiedades similares. La mayor parte de ellos
son sólo ligeramente polares y no se disuelven en agua, que es muy polar. En cambio, estos
compuestos disuelven (y se disuelven) grasas, aceites y otras sustancias poco polares. Es por este
motivo que los hidrocarburos clorados son buenos disolventes para el lavado en seco, pues eliminan
las grasas y las manchas aceitosas de las telas. También por la misma razón el DDT y los PCB
causan problemas a los peces y a las aves, y también a las personas ya que las sustancias tóxicas se
concentran en los tejidos grasos de los animales (traspasando membranas celulares y
concentrándose en tejidos nerviosos y tejidos grasos).
Los compuestos de carbono que contienen flúor además de cloro se han utilizado como gases
atomizadores en latas de aerosoles para fabricar espumas plásticas y como refrigerantes.
Llamados clorofluorcarbonos (CFC), también se les conoce como freones, por el nombre comercial
registrado por la DuPont.
Cl Cl F F
I I I I
Cl - C - F Cl - C - F F-C-C-F
I I I I
Cl F Cl Cl
A temperatura ambiente los CFC son gases o líquidos de baja temperatura de ebullición, son
prácticamente insolubles en agua e inertes a casi todas las demás sustancias. Estas propiedades los
hacen excelentes propelentes ideales para latas de aerosoles, de desodorantes, lacas para el cabello
y productos alimenticios. Por desgracia, el hecho de ser inertes permite a estos compuestos perdurar
en el ambiente. Los CFC se difunden en la estratosfera, donde experimentan reacciones químicas
que causan el adelgazamiento de la capa de ozono que tanto protege a la Tierra de las radiaciones
ultravioletas.
Una reducción de la capa de ozono en la estratosfera podría originar un aumento en la incidencia del
cáncer a la piel.
El uso de CFC ha sido prohibido en los países industrializados, pero todavía pueden escapar a la
atmósfera los CFC de los refrigerantes y aparatos de aire acondicionado antiguos. Como propelentes
de productos en aerosol, los CFC han sido sustituidos por cloruro de metileno e hidrocarburos
inflamables como isobutano. El cloruro de metileno no arde, pero ha sido prohibido a su vez como
posible carcinógeno.
Otros sustitutos de los CFC se encuentran en proceso de desarrollo.
Perfluorocarbonos.
Se han encontrado ciertos usos interesantes para los compuestos fluorados. Algunos de ellos se han
utilizado como extensores de la sangre. El oxígeno es muy soluble en los perfluorocarbonos. Por lo
tanto, estos compuestos pueden servir como sustitutos temporales de la hemoglobina, la proteína
portadora de oxígeno en la sangre.
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El Fluosol-SA, una mezcla de compuestos perfluorados, se ha usado ampliamente en Japón y en
Estados Unidos este producto se ha utilizado para el tratamiento de bebés prematuros, cuyos
pulmones suelen no estar suficientemente desarrollados.
3. Alcoholes. R - OH
Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos oxidrilos (-OH ) unidos directamente a
los átomos de carbono de la cadena principal.
• Alcohol primario, cuando tiene el oxidrilo unido a un carbono primario CH3 -CH2 -CH2 -OH
• Alcohol secundario, cuando el oxidrilo está unido a un carbono secundario CH3 - CH - CH3
I
OH
• Alcohol terciario, cuando el oxidrilo está unido a un carbono terciario
CH3
I
CH3 - C - OH
I
CH3
4
En moléculas más complicadas, la nomenclatura IUPAC considera al oxidrilo como ramificación y
la denomina HIDROXI
1-fenil-2-hidroxi-3-cloro-butano
levadura
C6H12O6 → 2 CH3 - CH2OH + 2CO2
Todo alcohol etílico destinado a la elaboración de bebidas alcohólicas o a ser utilizado como
combustible para automóvil, se fabrica de esta manera. Una cantidad menor de etanol, para uso
industrial únicamente se obtiene de la reacción entre etileno y el agua
ácido
CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2OH
El alcohol etílico no es tan tóxico como el metanol, pero no deja de ser tóxico, medio litro (500mL)
de alcohol etílico puro ingerido rápidamente, basta para matar a casi cualquier persona.
El alcohol para fricciones es una solución acuosa de alcohol isopropílico al 70%. Debido a que el
alcohol isopropílico es más tóxico que el etanol, no es sorprendente que algunas personas
enfermen, y a veces lleguen a morir por ingesta de alcohol para fricciones.
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Alcoholes multifuncionales.
Hay varios alcoholes con más de un grupo hidroxilo. Son ejemplos de ellos el etilenglicol, el
propilenglicol y el glicerol.
4. Fenoles. Ar - OH
Son compuestos orgánicos en donde el grupo oxidrilo (-OH) está unido directamente a un anillo
aromático. Son compuestos con comportamiento ácido.
La nomenclatura IUPAC de los fenoles utiliza el prefijo hidroxi, si existen varias ramificaciones en
el anillo aromático, la numeración se inicia del grupo oxidrilo y prosigue en el sentido en que las
ramificaciones queden en los menores valores. En este caso, también existen nombres
tradicionales bastante conocidos.
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Aunque un fenol puede parecerse a un alcohol, en realidad no pertenece a este grupo de
compuestos. El anillo bencénico altera considerablemente las propiedades del grupo hidroxilo. De
hecho, el fenol es un ácido débil (llamado a veces ácido carbólico) y es muy venenoso.
El fenol fue el primer antiséptico que se usó en una sala de operaciones. Fue Joseph Lister quien
lo utilizó en 1867. Hasta entonces las cirugías no eran antisépticas, y muchos pacientes morían
como resultado de infecciones contraídas durante las operaciones quirúrgicas. Aunque el fenol
tiene una fuerte acción germicida, no es un antiséptico ideal porque causa graves quemaduras a la
piel y mata células sanas junto con los microorganismos dañinos.
El fenol se usa todavía en ocasiones como desinfectante de pisos y muebles, pero ahora se
utilizan otros compuestos fenólicos como antisépticos. El hexilresorcinol, por ejemplo, es un
germicida más potente que el fenol, es menos dañino para la piel y tiene menos efectos
secundarios, generalmente se utiliza en pastillas para la garganta y en las soluciones
desinfectantes bucales. El hexaclorofeno se usa en algunas pastas dentífricas, desodorantes y
jabones.
Un anillo de benceno con grupos hidroxilo en ambos extremos del anillo es la hidroquinona. Este
compuesto se usa comúnmente como revelador fotográfico.
5. Eteres. R - O - R`
Son compuestos donde el oxígeno está directamente ligado a dos radicales orgánicos, es decir, el
oxígeno interrumpe la cadena de carbonos.
CH3 - O - CH3
metoxi-metano
( dimetil-éter ) metoxi-benceno
( metil-fenil-éter )
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La nomenclatura IUPAC designa al radical menor - oxi - y luego el radical mayor.
El éter etílico se utiliza principalmente como disolvente porque disuelve muchas sustancias que
son insolubles en agua, presenta poca reactividad química y es muy inflamable.
El éter etílico fue en una época el anestésico general de uso más extendido en cirugía (desde
1842), pero ahora rara vez se utiliza como tal en los seres humanos porque tiene algunos efectos
colaterales indeseables tales como náuseas y vómitos posteriores a la anestesia. Ahora se utilizan
otros éteres cono anestésicos, tales como el éter metil-propílico, CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3, el
metoxiflurano, CHCl2 – CF2 – O – CH3, por ejemplo, son anestésicos que se conocen con el
nombre de Neothly y Penthrane respectivamente.
Un éter que se produce en cantidades hoy en día es el éter metil-ter-butílico (MTBE), este
compuesto se agrega a la gasolina para reducir la emisión de monóxido de carbono, CO, en los
gases de escape de los automóviles y también como sustituto del plomo tetraetilo como agente
antidetonante.
6. Aldehídos. R –CHO
Las dos familias de compuestos orgánicos que comparten el mismo grupo funcional son los
aldehídos y las cetonas. Ambas familias contienen el grupo funcional carbonilo (C = O), pero los
aldehídos tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo, quedando éste grupo en le
primer carbono de la cadena, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo queda al interior de la
cadena.
Por otra parte, los aldehídos son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional metanoilo
que se puede esquematizar como - CHO y que estructuralmente es:
-C=O
l
H
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La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación AL y considera la cadena principal a aquella más
larga que incluya al grupo -CHO y la numeración se realiza a partir de éste grupo funcional.
CH3
l
CH3 - CH - CH2 - CHO CH3 - C - CH2 -CH2 - CHO
l l
CH3 CH3
3-metil-butanal 4,4-dimetil-pentanal
Los dos miembros siguientes de la familia de los aldehídos son el acetaldehído, el cual se forma por
oxidación del etanol, el propionaldehído y el butiraldehído. Estos dos últimos con olores intensos y
desagradables.
El benzaldehído tiene un grupo aldehído unido a un anillo bencénico, conocido también como aceite
de almendras (sintético), este compuesto se utiliza en perfumería y en la formulación de saborizantes,
es el ingrediente que le da sabor a las cerezas marrasquino.