INSTITUTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II

PRACTICA # 4

SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

2011 - 2012
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1. OBJETIVOS

Obtencin de un ster (benzoato de metilo) a partir de un cido

(cido benzoico) y de un alcohol (alcohol metlico) segn el
mtodo de esterificacin de Fischer.

Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin

a presin atmosfrica.

2. MARCO TEORICO

Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico

y del alcohol correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la
siguiente:

H+

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol

se elimina una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha
indica que los cidos catalizan el proceso. Obsrvese que el agua
producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar
nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de
esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es
uno de los ms empleados en la preparacin de esteres etlicos y
metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el
desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio
de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el
caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por
ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se disuelve cido
benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se
aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La
mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol
residual, se obtiene por destilacin el benzoato de metilo. La
esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando el
alcohol usado como disolvente es barato y voltil.

En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un

solo equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se
elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el
cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de plata y
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se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un

cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del
ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero
muy cara.

2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl

Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel

que permitiese usar un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal
sdica o potsica del cido carboxlico. El inconveniente tradicional de
este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los
carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se
efecta en disolucin acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la
catlisis se efecta por transferencia de fase. El uso de un medio
apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general,
disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la
sustitucin nucleoflica se hace eficaz.

Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional

RCOOR', cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e

incluso de tipo heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es
en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un tomo
de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una reactividad
bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer
lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono
carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por
lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el
correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un
nuclefilo se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio
tetradrico formado puede recuperar el doble enlace carbono -
oxgeno de dos maneras distintas:

1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se

regenera el producto de partida.

2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con

lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son
especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromtico, pues
entonces el grupo saliente es un fenxido.
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3. MATERIALES Y RECTIVOS

Acido benzoico.
Metanol.
Acido sulfrico (concentrado). 98%
Agua destilada a 7 grados centgrados.
ter di-etlico.
Hidrxido de sodio. 3N
Sulfato de sodio. Como secante

4. PROCEDIMIENTO

Pesar 12.2 g de cido benzoico.

Agregar 20 ml de metanol.
Colocar en la solucin 2 ml de H2SO4 concentrado.
Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.
Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8
min.
Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centgrados
aproximadamente y aadir a la muestra. (se puede hacer con
hielo en un recipiente apropiado).
El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar ter
di-etlico (aproximadamente 30 ml).
Separar la parte orgnica y colocar en la ampolla de
decantacin 30 ml de NaOH (conc,), esperar que se separen las
capas.
Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.
Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez.
Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de
Na2SO4.
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Destilar la muestra obtenida y realizar la destilacin con un

bao mara para que la muestra no se queme por el incremento
rpido de temperatura.
Apagar el sistema cuando la ltima gota de ter caiga en el
recipiente.
Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y
guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente
prctica.
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5. DIBUJOS O GRAFICOS

Destilacin a
reflujo

Decantacin

Destilacin
simple
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6. DATOS

Se sigui todo el procedimiento descrito antes, hasta realizar tres

decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na 2SO4. .pero
debido a que no se pudo concluir el ensayo el mismo da, se lo
postergo la destilacin para otra fecha pero la muestra obtenida se
arruino, pues al parecer no se dejo bien tapada lo que provoc que el
ter di etlico se evaporase, adems que se intent destilar sin
agregar el ml de na2so4. Razones por las cuales no se logr destilar el
benzoato de metilo. Por esta razn se tuvo que volver a realizar la
prctica.

7. CALCULOS

8. OBSERVACIONES

En un matraz de colocamos acido benzoico mas metanol y acido

sulfrico concentrado. El polvo se dirigi hasta la parte baja del
matraz, despus de esto se le agregaron unos cuerpos de ebullicin y
se puso a reflujo por 40 minutos, en la parte de abajo se muestra
como se lleva a cabo el procedimiento de reflujo.

Despus de los 40 minutos la solucin se enfri y se mezclo con 75 ml

de agua destilada donde la mezcla se separo en 2 fases.
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Despus de esto se lavo con hidrxido de sodio al que al igual que la

mezcla pasada se separo en 2 fases.

9. RECOMENTACIONES

Es necesario que previo a la prctica se haya ledo el experimento,

para tener en claro lo que se va a realizar, `para as optimizar el
tiempo en el desarrollo de la misma, ya que si no se obtiene los
resultados requeridos, se tendr la oportunidad de volver a empezar.

Con respecto a esta prctica es necesario no sobrepasar las

temperaturas establecidas, porque si se lo hace obtendramos otros
productos. Adems si se deja reposar por mucho tiempo una muestra
asegurarse de dejarla correctamente tapada para que sus
componentes no se evaporen y escapen de la misma.