Organometalurgia

cidos carboxlicos

Alumno(s): Nota:

TEJADA ZEGARRA , Alicia Nadine

Especialidad: C-19 Grupo B

Ciclo: II
Fecha de entrega: 21-04-2017
I-. OBJETIVOS:

Reconocer cuales son los cidos carboxlicos y de que estn compuestos.

Investigar su uso en la industria de la minera.
Practicar la nomenclatura de los cidos carboxlicos.

II.-MARCO TEORICO:
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido
en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado

sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud
de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base
conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos

carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo
carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del
halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de
carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S N2

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio......

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de

potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un
hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio)

reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis
cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio
mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde
cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se
desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona
en una etapa de acidulacin final.

Derivados de los cidos carboxlicos:

Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de compuestos que
se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estunido a un
sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones
de sustitucin.

Anhdrido de cido
Halogenuro de cido
cido carboxlico ( X = F,Cl, Br, I)

ster Amida Nitrilo

Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn representadas
por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el acilo.
Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al grupo
carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del
intermediario tetradrico:

Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR (amida).
La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto del entorno
estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del sustituyente, Y. De
este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:

Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los cloruros de
cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido y ascon cada uno de
ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus
respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la
metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.

Uso de los cidos carboxlicos en la minera:

ACIDOS USO EN LA INDUSTRIA

CARBOXILICOS
El Ester: Se usan en la fabricacin de aceites sintticos, estos son creados de subproductos
petrolferos combinados en proceso de laboratorio. Los aceites sintticos se
pueden clasificar en oligmeros olefinicos, esteres orgnicos, poliglicoles y fosfatos
esteres.
En la industria minera estos aceites son utilizados en el motor de las maquinaria
pesada
Los haluros de Los haluros de acilo son de los ms comunes que existen y la mayora de ellos
cidos: son usados para la halogenacion de hidrocarburos ya que los hidrocarburos
halogenados tienen mayor uso industrial y comercial por lo que son ms empleados
como reactivos en laboratorios y en la industria.

Estos se usan en el laboratorio los usamos ms como reactivos para halogenar

hidrocarburos, como catalizadores para acelerar reacciones en el caso del cido
clorhidrico y para neutralizar sustancias muy bsicas
Los haluros de acilo normalmente solo se usan como reactivos y como
catalizadores por ello que en estados unidos el cido clorhidrico (HCl) es la
sustancia ms producida incluso ms que la gasolina ya que es muy usado como
reactivo incluso en la industria
 Acido acrlico : Nombre comn del cido propenico, este compuesto orgnico es un lquido
incoloro, inflamable, caustico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin
de 142 C.
El cido acrlico es un cido carboxlico insaturado ms sencillos; sus sales y
esteres se denominan acrilatos .As, este acido es el materia de partida para
fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.

Acido benzoico : Poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos
sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido.

El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con

propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.

Amidas : Algunas amidas alifticas no saturadas se utilizan en la industria del metal para el
procesado de minerales y en ingeniera civil, para la construccin de cimientos de
presas y tneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes
floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes
reforzadores en los procesos de fabricacin de papel en la industria papelera. Los
compuestos de amidas aromticas son importantes productos intermedios en la
industria de los colorantes y en medicina. Algunos tambin son repelentes de
insectos
cido linoleico : Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales,
como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas

III.- PROCEDIMIENTO:
IV.- CONCLUSIONES:
Se logr reconocer y diferenciar los cidos carboxlicos y sus derivados.
Aprendimos el uso del cido carboxlico y sus derivados en l industria minera.
Utilizamos todo lo aprendido para poder nombrar a los cidos carboxlicos.