Pr Hatem BEN ROMDHANE L'Effet Inductif

Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit

EFFETS LECTRONIQUES ET RACTIVIT

L'EFFET INDUCTIF

Cest un pouvoir attracteur not (-I) ou rpulsif not (+I) que possde un atome ou un groupement.
Il est li la diffrence dlectrongativit entre les atomes de la liaison considre.
H
+
Exemple : H C Cl - Effet (-I) du chlore
- Effet (+I) du mthyle
H

Llectrongativit de lhydrogne est voisine de celle du carbone de sorte que la liaison C-H est
trs peu polarise.
Leffet +I ou I ne sexerce que le long des liaisons sigma. Il se propage dans la chane et dcrot
rapidement avec la distance.

Exemple : CH2 CH2 CH2 Cl

Par convention, on considre que latome dhydrogne a un effet inductif nul. Tous les atomes ou
groupes datomes que peut porter un carbone seront classs " attractifs" ou "rpulsifs" par rapport
cet atome d'hydrogne.

H
CH3 CH3
F Cl Br I OH NH2 CH3 CH2 CH3 CH C CH3
CH3 CH3

Effet -I croissant Effet +I croissant

Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 3

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Pr Hatem BEN ROMDHANE L'Effet Inductif
Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit

Application:

L'effet inductif peut influer la force des acides carboxyliques ou des amines.

Exemple:
O O O

H3C C H C Cl CH2 C

O H O H O H

pKa = 4,7 3,8 2,8

Effet +I du CH3 Pas deffets +/- I Effet -I du chlore

Conclusion: L'effet +I diminue la polarisation de la liaison O-H donc diminue l'acidit. En revanche
l'effet I augmente la polarisation de O-H donc l'acidit.

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