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Departamento de Qumica
Apostila de
Qumica Orgnica I
1
Sumrio
Atividade Prtica n 1.................................................................................................................... 3
Natureza dos Compostos Orgnicos e Inorgnicos: Propriedades Fsicas................................ 3
Atividade Prtica n 2.................................................................................................................... 8
Reconhecimento de funes orgnicas .................................................................................... 8
Atividade Prtica n 3.................................................................................................................. 11
Cromatografia em camada delgada (CCD) .............................................................................. 11
Atividade Prtica n 4.................................................................................................................. 17
Cromatografia em coluna (CC): Extrao e fracionamento de pigmentos vegetais. .............. 17
Atividade Prtica n 5.................................................................................................................. 22
Introduo a Polarimetria. Lei de Biot. ................................................................................... 22
Atividade Prtica n 6.................................................................................................................. 33
Reatividade dos lcoois: Preparao do cloreto de t-butila. Introduo de Mtodos de
Separao: Extrao e Destilao Simples. ............................................................................. 33
Atividade Prtica n 7.................................................................................................................. 37
Destilao sob arraste a vapor................................................................................................ 37
Parte 1: Obteno do leo: ................................................................................................. 39
Parte 2: Extrao do leo: ................................................................................................... 40
Atividade Prtica n 8.................................................................................................................. 41
Preparao e Purificao da Aspirina (AAS)............................................................................ 41
Atividade Prtica n 9.................................................................................................................. 44
Desidratao de lcoois para obteno de alquenos ............................................................. 44
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Atividade Prtica n 1
Natureza dos Compostos Orgnicos e Inorgnicos: Propriedades Fsicas
Objetivo:
Introduo ao assunto:
Na Cl N a + [ C l ]-
As ligaes covalentes, por outro lado, ocorrem quando dois tomos tm as mesmas
tendncias de ganhar e perder eltrons. Sob estas condies a transferncia total de um eltron
no acontece. Em vez, disso, os eltrons ficam compartilhados, igualmente ou no, entre os
tomos. Se o compartilhamento do par eletrnico igual para ambos os tomos (por terem
eletronegatividade igual ou muito similar) ocorrem ligaes covalentes apolares, onde no h
diferena de densidade eletrnica ao redor da molcula. Mas, se o par eletrnico
compartilhado por tomos de diferena razovel de eletronegatividade a densidade eletrnica
maior ao redor do tomo mais eletronegativo e, portanto h ligao covalente polar.
A maioria dos compostos ditos inorgnicos eram os obtidos a partir de minerais e que,
no geral, so formaes de slidos cristalinos inicos, ou metais elementares (ligao metlica
seria um outro tipo ainda).
A maioria dos compostos ditos orgnicos era obtido de matria animal ou vegetal. Havia,
portanto, uma distino errnea ou pelo menos parcial de que havia na matria viva, orgnica
e a matria morta, inorgnica, diferenciadas por algum fator mstico chamado de flogisto,
fludo vital, etc... Assim sendo, at cerca de 1850, pensava-se que os compostos orgnicos se
originavam apenas dos organismos vivos e que jamais se poderia sintetizar a partir de materiais
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inorgnicos. Mas, isto foi feito por F. Wohler, em 1828, que descobriu a formao da uria
(composto orgnico dos seres vivos) a partir do aquecimento de cianato de amnio (composto
inorgnico).
Propriedades Fsicas
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polares so solveis em lquidos polares e slidos apolares so solveis em lquidos apolares
(semelhante dissolve semelhante). Cabe ressaltar que slidos inicos so praticamente bem
solveis somente em solventes de alta constante dieltrica (capacidade de separao de cargas
eltricas opostas) como a gua (H2O).
Material e Reagentes
Utilizando um sistema apropriado com tubo de Thiele (Figura 1), determine as faixas de
fuso (valores de temperatura de incio e trmino da fuso) para a acetanilida (C6H5NHCOCH3),
para a p-nitroacetanilida (p-O2NC6H4NHCOCH3) e para o acetato de sdio. Observe atentamente
o comportamento do o acetato de sdio (CH3COONa). Para isso, pegue um capilar de fuso e
feche uma das extremidades girando-o ao leve contato com a chama do bico de gs (at verificar
formao de uma perola na extremidade). Coloque um pouco de acetanilida num vidro de
relgio e introduza a substncia no capilar tocando-a com a extremidade aberta do mesmo
(talvez seja necessrio pulverizar o slido: use um basto de vidro ou a esptula). Com auxlio
de um tubo longo de vidro, compacte o slido no fundo do capilar (deixando o tubo capilar cair
at atingir a bancada, com a extremidade fechada para baixo e dentro do tubo longo de vidro).
Verifique a quantidade de slido no tubo capilar (cerca de 2 mm de altura no capilar) e codifique
o tubo capilar utilizando caneta hidrocor ou pincel atmico. Devolva o resduo de acetanilida
para o frasco e limpe o vidro de relgio com o papel higinico.
Como auxlio de uma gominha de ltex ou fita crepe fixe cuidadosamente os trs tubos
capilares ao termmetro de modo que as substancias fiquem na mesma altura do bulbo do
termmetro e a gominha o mais prximo possvel das extremidades abertas dos capilares.
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Figura 1 Sistema de determinao de ponto de fuso com tubo de Thiele.
Aquea cuidadosamente o sistema sempre com a chama tocando apenas a ala do tubo
Thiele. Atente para a variao na temperatura (que no dever ser muito rpida), para o aspecto
fsico das substancias e para a temperatura na qual se verificou a mudana de aspecto,
principalmente em torno de 60, 100-130 e 160-220 C).
2- Avaliao da solubilidade:
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3- Avaliao da miscibilidade:
Coloque gua em um tubo de ensaio (cerca de 2 cm de altura no tubo). Pingue uma gota de
detergente e observe. Agite e observe novamente. Repita o procedimento utilizando tolueno
no tubo de ensaio. Compare os resultados observados.
Questes sobre as atividades
1- Consultem na literatura os pontos de fuso da acetanilida e da para-nitroacetanilida e explique
a diferena em termo de polaridade das molculas (momento dipolar) e a estrutura.
2- Consulte na literatura a respeito do processo de fuso do acetato de sdio. Explique seu alto
ponto de fuso, j que o acetato de sdio considerado composto orgnico, e as variaes
observadas na atividade.
3- Consulte na literatura a solubilidade dos compostos abaixo. Explique as diferenas de
solubilidade e compare com dados obtidos na atividade.
4- Qual a estrutura molecular dos detergentes comuns? E dos amaciantes? Explique porque os
detergentes produzem espuma.
Bibliografia Recomendada:
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Atividade Prtica n 2
Reconhecimento de funes orgnicas
Objetivos:
Introduo ao assunto:
Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reaes para ensaiar e identificar
grupos funcionais, conforme apresentado abaixo.
-CH=CH- + MnO 4
-
-CHOH-CHOH- + MnO 2
-CH=CH- + Br 2 -CHBr-CHBr-
ROH + Cl
-
R
+
+ R-Cl
R
H H
O + N NO2 R N NO2
H2N N
R
R ou H NO2 R NO2 (Hidrazona)
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COONa COONa
-
O H - HO H
RCHO + Cu HO RCOOH + + Cu2O + Cu
-
O H HO H
COOK COOK
6) Caracterizao de Fenis:
Material:
Teste com Br2/CCl4 (utilize esse teste para confirmar o resultado anterior):
Coloque cerca de 1 mL do composto insaturado (indicado pelo teste anterior) num tubo
de ensaio limpo. Adicione, ento, cuidadosamente, 2 gotas de uma soluo de bromo em
tetracloreto de carbono. O desaparecimento (imediato) da cor do bromo (avermelhado)
confirma a presena de ligao mltipla carbono-carbono.
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e 5 gotas do composto 5 no terceiro tubo. Observe se houve aparecimento de turvao ou
formao de uma segunda camada lquida. Dois compostos demoraro um pouco mais, 5-15
minutos, para responderem ao teste. Observe-os periodicamente. Caso no haja turvao, agite
os 2 tubos e observe a formao de emulso (s ser evidenciada se os tubos forem agitados
sobre a palma da mo, simultaneamente).
Teste com reagente de Fehling (teste para diferenciar carbonila de aldedo e cetona)
1) Caracterize quimicamente cada uma das funes: alcano, alqueno, lcool, cetona e
ster.
2) Escreva a equao qumica da reao entre acido carboxlico e bicarbonato.
3) Por que uma cetona d resultado negativo na reao de Fehling?
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Atividade Prtica n 3
Cromatografia em camada delgada (CCD)
Objetivos:
Introduo ao Assunto:
1-CROMATOGRAFIA
Acredita-se que o termo cromatografia foi utilizado pela primeira vez pelo bioqumico
russo, Michael Tswett, quando em 1906, separou a clorofila de uma mistura de pigmentos
vegetais. Ele utilizou uma pequena coluna de Vidor empacotada com carbonato de clcio em p
e ento, eluiu-se a amostra com ter de petrleo. Quando a amostra migrou ao longo da coluna
os componentes da mistura migraram com diferentes velocidades. Devido natureza dos
pigmentos da amostra, cada banda apresenta-se com uma cor diferente. Assim, o termo
cromatografia derivou dos termos cor e escrever, a partir do grego (cromato, grafia)
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Os valores de Rf devem ser menores que a unidade. Quando este for igual a zero conclui-se que
a substancia no se deslocou e quando for igual unidade conclui-se que a substancia se move
junto com o solvente. Em ambos os casos, deve-se mudar a fase mvel (solvente). Veja figura 1.
Este mtodo, foi introduzido pro Stahl. Nele uma placa de vidro (ou uma folha de
plstico, ou mesmo metlica) revestida com uma fina camada de um material adsorvente
(slica, alumina, celulose, etc.) formando as cromatoplacas (Figura 2). A amostra a ser analisada
aplicada numa extremidade e o desenvolvimento do cromatograma deve ser feito em
atmosfera saturada com o solvente empregado, numa cuba de eluio. Muitas das substancias
analisadas por este processo no so coloridas mas a cor pode ser desenvolvida
momentaneamente por exposio do sistema luz ultra-violeta, ou ento estas substancias
incolores podem ser convertidas a derivados coloridos quando a cromatoplaca pulverizada
com um reagente apropriado (ex: sulfato crico) ou exposto atmosfera de um reagente
apropriado (ex. iodo).
d1
Rf = ________
d2
d1 d2
Figura 1
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Limpas com algodo embebido em acetona ou etanol, para retirar gorduras. Faz-se uma
suspenso do adsorvente com gua(em alguns casos necessria a adio de cidos, bases ou
solues tamponadoras a fim de obter uma consistncia adequada).
OBS: Para uma consistncia ideal, utiliza-se um volume de gua correspondente ao dobro da
massa da slica acrescido de 2 mL.
Cromatografia em coluna:
Cromatografia gs-liquido:
2-FOTOISOMERIZAO DO AZOBENZENO
Da mesma forma que os alcenos dissubstitudos existem como ismeros cis e trans os
compostos com ligao dupla entre nitrognios, denominados azocompostos (-N=N-) tambm
apresentam isomeria.
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H3C CH3 H3C H
H H H CH3
C 6H 5 H 5C 6 C 6H 5
N N N N
H 5C 6
CIS TRANS
Material e Reagentes:
Procedimentos:
Exponha a placa ao sol por, pelo menos, 15 minutos, levando-a para a parte externa do
laboratrio.
Aps o tempo necessrio de exposio ao sol, pegue a placa e faa uma segunda
aplicao de azobenzeno na placa usando a soluo que permaneceu no escuro e com o cuidado
de no utilizar a mesma extremidade do capilar.
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Introduza a placa na cuba de eluio (conforme figura 3), tampe-a e deixe que o solvente
suba ate atingir uma altura correspondente a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da
placa.
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2- Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Qual deles o mais estvel? O que ocorreu
durante a irradiao de luz? Equacione a reao qumica correspondente ao processo
3- Identifique as substancias A e B. Como a confirmao da identidade dessas substancias
poderia ser feita, utilizando CCD?
Bibliografia Recomendada:
Collins, Carol H. & Braga, Gilberto L., Introduo a Mtodos Cromatogrficos, 1987.
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Atividade Prtica n 4
Cromatografia em coluna (CC): Extrao e fracionamento de pigmentos
vegetais.
Objetivos:
Introduo do Assunto:
Este processo pode ser visualizado com uma competio entre a amostra, o solvente e
o adsorvente e pode ser expresso pelo equilbrio a seguir:
AMOSTRAADSORVENTE SOLVENTEAMOSTRASOLVENTE.
O solvente empregado tambm afeta a velocidade de eluiao. Quanto mais polar for o
solvente, mais rapidamente os componentes se movero. Decorre da que a escolha do solvente
seja um fator preponderante na eficincia da separao e deve ser conduzida de acordo com a
natureza dos componentes a serem separados. Solventes pouco polares so empregados para
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substancias fracamente adsorvidas enquanto solventes polares so para aquelas fortemente
adsorvidas.
Hexano
Tetracloreto de carbono
Benzeno
Diclorometano
ter etlico
Acetato de etila
Etanol
Metanol
gua
Materiais:
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1 2 3
Banda 2
Adsorvente
Banda 1
Frente da banda
Composto polar, B
Composto apolar, A
4 5 6 7
Banda 2 Banda 2
Intervalo
Banda 1 Banda 2
Composto A Composto B
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Procedimentos
1) Empacotamento da coluna
Adicione mais do solvente, ate cerca de 1/3 de seu volume, e depois uma suspenso
contendo cerca de 5g de slica. Essa transferncia precisa ser feita de modo que a acomodao
do adsorvente ocorra homogeneamente, sem interrupes para evitar quebra no
empacotamento.
Abra a torneira e deixe escoar o lquido. Se a coluna se encheu de solvente antes da total
transferncia da suspenso, v completando a transferncia simultaneamente com o
recolhimento de eluente, mas no recolha o liquido no mesmo frasco da suspenso.
2) Preparo do extrato.
Triture as folhas em almofariz com ter etlico at obter uma soluo verde. Transfira a
soluo para um bquer pequeno.
Transfira a soluo para o topo do recheio utilizando uma pipeta de Pasteur, tomando o
cuidado de no deixar furar a camada superior de adsorvente e nem escorrer extrato pela
parede da coluna.
Abra a torneira at a soluo atingir o topo do recheio, feche-a, adicione um pouco de ter
de petrleo utilizando pipeta de Pasteur e de modo a lavar a parede da coluna e abra-a at o
solvente atingir novamente o topo.
Feche a torneira e adicione eluente para proceder a eluio da coluna. Recolha a primeira
banda quando ela comear a sair da coluna. Substitua o frasco de coleta e continue recolhendo
at o eluente perder a cor e de modo a atingir o topo.
Substitua o eluente por acetona, substitua o frasco coletor e recolha o eluente ate verificar
mudana de cor novamente.
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Substitua, ento, o frasco coletor e recolha a segunda banda.
Utilize o evaporador rotativo para remover o solvente de cada uma das fraes recolhidas
e transfira os respectivos resduos para frascos devidamente identificados.
Remova o adsorvente das colunas com auxilio de jato dgua deixando-o em local
indicado. Despreze os restos de folha no lixo e lave todo o material.
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Atividade Prtica n 5
Objetivos:
Introduo ao assunto:
A manifestao mais simples, para visualizao, a de uma onda plana, que uma boa
aproximao para a maioria das ondas luminosas. Numa onda plana as direes dos campos
magntico e eltrico esto, em qualquer ponto, perpendiculares direo de propagao.
Simplesmente porque o plano bidimensional, o vetor campo eltrico no plano num dado ponto
do espao pode ser decomposto em duas componentes ortogonais. Chamemos as componentes
de x e y (seguindo as convenes da geometria analtica). Para uma onda harmnica, onde a
amplitude do vetor do campo eltrico varia senoidalmente, as duas componentes tm
exatamente a mesma frequncia. Contudo, estas duas componentes tm duas outras
caractersticas que podem diferir. Em primeiro lugar, as duas componentes podem no ter a
mesma amplitude. Em segundo, as duas componentes podem no ter a mesma fase, isto ,
podem no alcanar os seus mximos e mnimos ao mesmo tempo, no plano fixo que temos por
base.
Considerando a forma traada num plano fixado pelo vetor campo eltrico medida que
uma onda plana o percorre, obtemos a descrio do estado de polarizao. As imagens seguintes
correspondem a alguns exemplos da propagao do vetor do campo eltrico (azul) no tempo,
com as suas componentes x e y (vermelha/esquerda e verde/direita, respectivamente) e a forma
desenhada pelo vetor no plano (roxo):
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Considere em primeiro lugar o caso especial (esquerda), onde as duas componentes
ortogonais esto em fase. Neste caso a intensidade das duas componentes sempre igual ou
proporcional a uma constante, da que a direo do vetor campo eltrico resultante (vetor que
resulta da soma destas duas componentes) ir sempreredundar num segmento de reta no
plano. Designamos este caso especial de polarizao linear. A direo desta linha ir depender
da amplitude relativa destas duas componentes. A direo pode ser em qualquer ngulo sobre
o plano.
Agora considere outro caso especial (ao centro), onde as duas componentes ortogonais tm
exatamente a mesma amplitude que de 90 em fase. Neste caso uma componente igual a
zero quando a outra componente est na amplitude mxima ou mnima. Neste caso especial o
vetor do campo eltrico no plano formado pela soma dos dois componentes vai rodar num
crculo. Chamamos a este caso especial de polarizao circular. A direo de rotao ir
depender da relao entre as fases. Chamemos a estes casos de polarizao circular direita e
polarizao circular esquerda, dependendo da rotao do vetor.
Todos os outros casos, em que as duas componentes no esto em fase nem tm a mesma
amplitude e/ou no esto com 90 fora de fase, encaixam na designao de polarizao
elptica!..
P1 P2
Olho
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Se a luz incidente num polarizador j linearmente polarizada numa direo que forma um
ngulo q com a sua direo de polarizao, a componente do campo eltrico E na direo de
polarizao, que ser a transmitida, ser dada por :
= (1)
= (2)
Figura 02. Figura mostrando dois polarizadores um em cima do outro. O eixo dos palarizadores mostrado.
Quando os polarizadores esto no mesmo eixo, consegue-se ver o outro lado, caso estejam com eixos virados para lados
distintos, no se consegue ver, ficando escuro.
Numa amostra pura de um nico enantimero nenhuma molcula pode servir de imagem
da outra; no se produz, portanto, a anulao de rotaes de molculas individuais e o resultado
o aparecimento de certa rotao. Na maioria dos compostos, dada a distribuio aleatria do
imenso nmero de molculas e por cada molcula que a luz encontra existe outra molcula que,
pela sua orientao, se apresenta como imagem da primeira num espelho plano, e cujo efeito
sobre o feixe luminoso anula exatamente o efeito da primeira molcula resultando numa
rotao nula. O equipamento utilizado para fazer essa medio conhecido como polarmetro.
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ativa (substncia capaz de girar o plano da luz polarizada) de concentrao c (em unidade de
g/mL ou g/cm3), a rotao do plano de polarizao da luz dada pela lei de Biot:
=[ ] (3)
10,1 = 66,5 1 dm c g/mL, logo a concentrao ser: 0,152 g/mL, ou 152 mg/mL.
- Exemplo 2: se sei a concentrao da amostra "pura", por exemplo, 0,25 g/mL e meo a
atividade tica, digamos 19 graus, ento teremos:
19,0 = [ ] 1 dm 0,25 g/mL, e podemos calcular a rotao especfica como sendo de 76,0.
Tendo uma tabela podemos concluir a respeito da identidade do ismero ou se trata de uma
mistura de ismeros.
Lembre que a atividade tica uma medida experimental, e no confunda com as designaes
"D" e "L" da conveno de Fischer!
O ngulo de rotao pode ser medido em um polarmetro, cujo esquema mostrado a seguir.
3 180
2
Luz
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O aparelho formado por uma fonte de luz (1), um filtro polarizador fixo (2), um tubo (3)
contendo a amostra (4) e um filtro polarizador para anlise (6), que ao ser girado registra o
sentido levgiro (-) ou dextrgiro (+) e o ngulo em graus (de 0 a 180). Observe na figura o desvio
do plano ao sair a luz do compartimento da amostra (5). O analisador pode girar em torno do
eixo longitudinal do instrumento, enquanto o prisma polarizador fixo.
Quando o tubo polarimtrico contiver uma substncia que no possuir atividade tica (gua,
por exemplo) e o analisador estiver cruzada com o polarizador, nenhuma luz passar e o campo
visual do instrumento apresentar-se- escuro. Esta ser a situao correspondente ao zero
gravado no limbo do instrumento. Se o tubo estiver uma substncia oticamente ativa, o feixe
luminoso, ao atravess-lo, sofrer um desvio no seu plano de polarizao - para que o campo
visual volte a ficar escuro ser necessrio girar o analisador at cruz-lo com a nova direo da
polarizao da luz. Este desvio poder ser lido no limbo do instrumento e constituir o ngulo
desvio da luz polarizada.
O polarmetro tem um dispositivo auxiliar que torna a medida do ngulo de rotao mais
precisa. Graas a ele (prisma de Nicol auxiliar) o campo visual do instrumento fica dividido em
duas metades, uma clara e outra escura, quando o analisador est um pouco antes da posio
cruzada; um pouco alm, a situao se inverte: a metade do campo que estava escura torna-se
clara e a outra fica clara. Uma posio intermediria, em que as duas metades do campo visual
fiquem igualmente pouco iluminadas, corresponde posio de leitura do ngulo
detalhes sobre o aparato experimental utilizado nesta pratica pode ser visto no documento em
anexo.
Levgiro(L) x Dextrogiro(D)
Molculas que desviam a luz para a direita so chamadas dextrgiras(D); quando o desvio
para a esquerda, as molculas so chamadas levgiras(L). A importncia disso reside no fato de
que uma molcula dextrgira e uma levgira da mesma substncia so imagens especulares
uma da outra. Como em bioqumica, a disposio dos tomos crucial na determinao da
atividade biolgica, a mesma substncia com distinta quiralidade pode no apresentar efeito
biolgico. Por exemplo: os aminocidos biologicamente ativos so sempre levgiros(L). Os
aminoacidos dextrgiros (D) no tm ao biolgica.
O acar de cozinha uma molcula do tipo dextrgira, sendo seu principal constituinte a
molcula de D-sacarose ([]=+65,5). A seguir temos o teor de sacarose em alguns vegetais:
pssego (7%); abric (5,8%); beterraba (6,11%); cenoura (4,2%) melo (5,7%) e cana de acar
(de 14 a 24%). Um outro tipo de aucar encontrado nas frutas a frutose. Os acares de um
modo geral so substncias quirais (a molcula tem um tomo de carbono assimtrico ou seja
est ligada a 4 grupos diferentes), isto fazem rodar o plano de polarizao da luz polarizada.
Como vimos, a rotao especifica uma constante fsico-qumica, que medida com um
polarmetro, sendo importante para caracterizao das substncias quirais. O termo quiral um
termo usado em Qumica, para definir objetos no sobreponveis sua prpria imagem no
espelho. Estes objetos usualmente so molculas e o estudo da quiralidade est associado a um
fenmeno cada vez mais atual. Por conseguinte, uma molcula quiral quando no
sobreponvel sua imagem no espelho. A quiralidade das molculas de grande importncia na
estereoqumica.
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Figura 04. Dois enantimeros
OH
OH CH2OH
CH2OH
H O H O H
H INVERTASE
H O H O H
H2O + H
OH H H OH ( uma hidrlise)
OH H + H
H H
CH2OH
O CH2OH OH OH
H H
HO H H OH H H OH
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b) Acenda a lmpada e ajuste a ocular do polarmetro de modo a enxergar com nitidez as
metades clara e escura do campo visual.
c) Gire o dial do instrumento at observar que a metade que no incio era escura fica clara e
a que era clara torna-se escura. Retorne um pouco com o dial (ateno!!!... aps inverter a
situao de claro/escuro, basta retornar o dial um pouco mesmo) e procure a posio em que
as duas metades ficam igualmente pouco iluminadas. Determine cuidadosamente este ponto
de igual penumbra para as duas metades do campo visual, na posio em que o claro/escuro
inverte, e anote em graus o ngulo desvio correspondente. O dcimo de grau do ngulo desvio
deve ser lido com o vernier;
Procedimento experimental:
a) Pese em um bquer 40g de sacarose e junte gua apenas o suficiente para a completa
dissoluo do acar. Transfira a soluo obtida para um balo volumtrico de 200ml, complete
o volume com gua destilada, agite bem e obtenha, assim, uma soluo de 20% (massa/volume)
ou a 0,20 g/mL de sacarose.
b) A partir dessa primeira soluo, usando pipetas e bales volumtricos de 100mL, prepare as
outras solues da seguinte maneira:
soluo a 15% (ou a 0,15g/mL): tome 75mL da soluo a 20% e complete at 100mL com
gua;
soluo a 10% (ou a 0,10g/mL): tome 50mL da soluo a 20% e complete at 100mL com
gua;
soluo a 5% (ou a 0,05g/mL): tome 50mL da soluo a 10% e complete at 100mL com
gua;
28
Aps preparar cada soluo e antes de obter a seguinte, homogenize-a com boa agitao.
Anote a temperatura em que realizou as medidas
c) Mea com o polarmetro (veja a seguir como usar o instrumento) os ngulos desvios (
gua pura e das cinco solues anteriormente preparadas; Organize os resultados obtidos em
uma tabela cujo modelo o seguinte:
[ ] = (coeficiente angular) =
e) Utilizando o grfico do item estime qual seria o valor do angulo de desvia para
concentraes de 0,07 g/mL e 0,30 g/mL.
OBS. Neste experimento consideramos que a nica substancia que possui atividade tica
nestes refrigerantes a sacarose.
Coca-cola (25%)
Coca-zero (25%)
Guaran (25%)
Fanta (25%)
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b) Utilizando o poder rotatrio especifico da sacarose determinado no experimento 1 e a
eq. (3) calcule a concentrao de sacarose nos produtos do item a.
Coca-cola
Coca-zero
Guaran
Fanta
gua de coco
c) Determine qual dos produtos apresenta a maior concentrao de acar e qual apresenta
a menor concentrao.
a) Pese em um bquer 40g de acar invertido e junte gua apenas o suficiente para a
completa dissoluo do acar. Transfira a soluo obtida para um balo volumtrico de 200ml,
complete o volume com gua destilada, agite bem e obtenha, assim, uma soluo de 20%
(massa/volume) ou a 0,20 g/mL de sacarose.
b) A partir dessa primeira soluo, usando pipetas e bales volumtricos de 100ml, prepare
as outras solues da seguinte maneira:
- soluo a 15% (ou a 0,15g/mL): tome 75ml da soluo a 20% e complete at 100mL com
gua;
- soluo a 10% (ou a 0,10g/mL): tome 50ml da soluo a 20% e complete at 100mL com
gua;
- soluo a 5% (ou a 0,05g/mL): tome 50ml da soluo a 10% e complete at 100mL com
gua;
- soluo a 2,5% (ou a 0,025g/mL): tome 50ml da soluo a 5% e complete at 100mL com
gua.
Aps preparar cada soluo e antes de obter a seguinte, homogenize-a com boa agitao.
Anote a temperatura em que realizou as medidas
30
c) Mea com o polarmetro (veja a seguir como usar o instrumento) os ngulos desvios (
da gua pura e das cinco solues anteriormente preparadas; Organize os resultados obtidos
em uma tabela cujo modelo o seguinte:
[ ] = (coeficiente angular) =
e) Utilizando o grfico do item estime qual seria o valor do angulo de desvia para
concentraes de 0,07 g/mL e 0,30 g/mL.
31
A molcula de glicose formada dextrgira ([] = + 52,5) mas a molcula de frutose
muito levgira ([] = - 92,5)
No processo, ocorre a inverso da rotao ptica da soluo inicial, por isso o processo de
hidrlise da sacarose conhecido como inverso da sacarose. O produto final conhecido como
acar invertido.
hidrlise cida
Sacarose glicose + frutofuranose frutopiranose
ou enzimtica
(dextrorrotatria) (dextrorrotatria) (levorrotatria)
(dextrorrotatria)
Materiais e Reagentes:
- Soluo cida: 50 mL de HCl (2 M). Obs. Para o frasco com ttulo de 36-37% a concentrao
de ~ 12Molar.
Experimentos Propostos:
a) Colocar gua destilada no tubo polarmetro e realizar a leitura. Este ser o zero.
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Separe 25 ml da soluo original e aquea-a 100 o
temperatura ambiente determine a angulo de desvio da soluo usando o polarmetro.
Atividade Prtica n 6
Reatividade dos lcoois: Preparao do cloreto de t-butila. Introduo
de Mtodos de Separao: Extrao e Destilao Simples.
Objetivos:
Introduo ao assunto:
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Ocorrida uma reao, segue-se o processo de elaborao da reao que consiste na
separao das substancias envolvidas e na purificao do produto obtido. Um dos recursos mais
utilizados para separao do produto em meio liquido a extrao liquido-liquido utilizando um
solvente no qual apenas o produto obtido seja solvel. Nem sempre isso possvel e o
pesquisador lana Mao de outras tcnicas como precipitao, cristalizao, destilao,
decantao, ou mesmo cromatografia. Muitas vezes, faz-se necessrio um conjunto de medidas
em seqncia como uma marcha qumica envolvendo lavagens e tratamento com soluo acida
ou bsica dependendo do meio racional. Geralmente, o produto obtido no se encontra
totalmente puro e, nesse caso o produto ainda ter que ser submetido a algum processo de
purificao. Quando o produto solido a recristalizao constitui uma boa tcnica e quando o
produto um liquido a destilao geralmente utilizada.
Materiais e Reagentes:
Procedimentos:
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Deixe o funil suspenso num suporte acoplado com anel por alguns minutos at que a
camada inferior cida fique perfeitamente lmpida. Remova a tampa do funil e separe esta
camada, controlando a torneira do funil e recolhendo-a num bquer ou erlenmeyer (veja figura
2)
Coloque 20 mL de gua destilada no funil, para lavar a fase orgnica (agite suavemente)
e, novamente, recolha a camada aquosa no bquer ou erlenmeyer. Lave a fase orgnica com 20
mL de NaHCO3 a 5% e novamente com gua. Descarte a soluo aquosa na pia, sob gua
corrente.
Transfira a fase orgnica para um balo de destilao (utilize um funil de haste longa) de
125mL e adicione CaCl2 at que o liquido fique perfeitamente lmpido (geralmente a quantidade
de agente secante necessria pequena, o suficiente para cobrir o fundo do recipiente). O
agente secante CaCl2 dispensa utilizao de porcelana na destilao, desde que no esteja
totalmente pulverizado.
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2) Explique a diferena de reatividade abaixo:
H3 C
H2SO4 20%
CH2
0
H3C 80 c
H3 C
H3C OH
H3C
H3C HCl 37%
0
H3C Cl
25 C/30min
H3C
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Figura 6 - esquema da montagem para destilao simples.
Atividade Prtica n 7
Destilao sob arraste a vapor
Objetivos:
Introduo do Assunto:
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Esses leos podem ser obtidos submetendo determinadas partes da planta a uma
destilao por arraste a vapor. O vapor da gua passa pela membrana das clulas e arrasta
consigo substancias (solveis e insolveis em gua). Uma posterior extrao utilizando solventes
orgnicos nos permite separar esses leos e essncias das plantas.
A destilao a vapor encontra suporte na Lei de Dalton das presses parciais, na qual
uma mistura de vapores de liquidos (mesmo sendo completamente imiscveis) ter uma presso
total correspondente soma das presses parciais de cada componente.
MATERIAL:
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- Condensador reto - mangueiras para condensador
- balo de destilao - perolas de vidro
- balo de fundo redondo - funil de vidro simples
- tubos de vidro curvo - pequenos pedaos de planta
- tubos de ltex - Na2SO4 anidro
- alonga de vidro - ter etlico
- proveta de 10 mL - funil de separao
- erlenmeyer - evaporador rotativo
- termmetro - sistema para destilao simples
- garras - reagentes para reconhecimento de funes
qumicas
- mufa
- suporte universal
PROCEDIMENTOS
Proceda aos testes para carbonila, insaturao e lcool. Para isso adicione 3 gotas de
2,4-DNF-Hidrazina a um dos tubos e verifique se h turvao ou formao de precipitado
colorido. Adicione uma gota de KMnO4 a outro tubo e observe se ocorre aparecimento de
precipitado de cor marrom. Adicione 20 gotas de reagente de Lucas ao outro tudo de ensaio e
verifique se h turvao ou modificao na consistncia do liquido (pode ser que ocorra
modificao somente aps aproximadamente 10 minutos).
Rotule o recipiente que contm o destilado para identificar seu grupo e turma, adicione
uma esptula de sal de cozinha e tampe-o adequadamente. Deixe-o em repouso at a aula
seguinte.
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Desmonte o sistema, despreze convenientemente os restos de planta e lave todo o
material.
Repita a extrao mais duas vezes juntando duas vezes todas as fases orgnicas (lave
tambm o erlenmeyer com uma poro de ter). Despreze a fase aquosa e adicione Na2SO4
fase orgnica a fim de sec-la.
Transfira a fase orgnica para um balo de fundo redondo de 100 mL com boca esmerilhada
(pese-o antes) e destile o ter em evaporador rotativo. Atende para a temperatura da gua do
banho para no haver muita perda de solvente.
Se as quantidades obtidas de leo forem muito pequenas, talvez seja conveniente destilar
as fases etreas de mais de um grupo no mesmo balo. Nesse caso, os grupos envolvidos
devero transferir entre si seus dados para os clculos do rendimento do processo e da
composio do destilado.
Pese o balo com o leo para determinar o rendimento do processo. Mea o volume de leo
obtido (como proveta de 1 a 10 mL) para calcular a composio do destilado.
3- Que componente principal voc prope para o leo, a partir desses grupos?
Bibliografia Recomendada:
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Atividade Prtica n 8
Preparao e Purificao da Aspirina (AAS)
Objetivos:
Introduo ao Assunto:
HOOC HOOC
OH OCOCH 3
+ (CH3CO)2O + CH3COOH
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Material e Reagentes:
Procedimentos
Colocar num erlenmeyer de 250 mL, 2,5g de acido saliclico seco e 7,5g (4,0 mL) de
anidrido actico. Adicionar 2 gotas de acido sulfrico concentrado e misturar bem.
Recristalizar a aspirina bruta obtida nesta filtrao usando gua (cerca de 20 mL)*.
Transferir o slido para um frasco devidamente identificado (um bquer pequeno) com
tampa improvisada de papel comum.
Testar a gua-me com FeCl3 para verificar a presena de material de partida. Desprezar
os resduos em frasco apropriado e lavar todo o material.
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Quetes sobre a atividade
Bibiografia Recomendada:
Solomons, D. (1985). Divisional performance: Measurement and control, Markus Wiener Pub.
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Atividade Prtica n 9
Desidratao de lcoois para obteno de alquenos
OH
+ - -
H 2SO 4 ou H 3PO 4 + H3O + HSO4 (H2PO4 )
Introduo ao assunto:
OH
cido
H3C CH CH2 OH H3C CH CH OH
Exemplo:
70C
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Parte Experimental:
Materiais e reagentes
Ciclohexanol, cido sulfrico concentrado, soluo aquosa a 4% de KmnO 4, cloreto de
sdio, soluo aquosa de NaHCO3 5%, gua destilada, cloreto de clcio, balo de
destilao (100 mL), termmetro, condensador reto, mangueiras, alonga, erlenmeyer
(de 25 ou 50 mL), pedaos de porcelana, tubo de ensaio, proveta (25 mL), funil de
separao, funil simples, algodo, rolha de borracha, tela de amianto, conjunto com
suporte.
Procedimentos
Coloque 30mL de ciclohexanol em um balo de destilao de 100mL e observe o
odor (CUIDADO!!!). Adicione 1,0mL de cido sulfrico concentrado e agite a mistura
lentamente. Introduza um ou dois pedaos de porcelana e ajuste ao balo a rolha
com o termmetro, o condensador (j com as mangueiras conectadas) e a alonga,
como mostrado na montagem a seguir (Figura 1). Utilize um erlenmeyer de 25 ou
5amL como frasco coletor.
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que contm o produto destilado. Aps a adio do sal, coloque 10mL de gua destilada
no erlenmeyer e transfira a mistura para o funil de separao. Agite o funil lentamente.
Espere at observar a separao das fases e despreze a camada inferior (aquosa).
Adicione 10mL de soluo de bicarbonato de sdio 5% e agite o funil levemente. Espere
a separao das fases e despreze a camada inferior que aquosa. Repita o
procedimento de extrao com 10mL de gua destilada. Espere novamente a separao
das fases e despreze a camada inferior. Transfira o produto para um erlenmeyer seco,
utilizando a parte superior do funil de separao e adicione cloreto de clcio anidro, aos
poucos at a soluo ficar lmpida.
Deixe a soluo em repouso durante 5 minutos. Filtre o produto utilizando funil
simples, com algodo, transferindo-o para uma proveta de 25mL limpa. Mea o volume
obtido. Transfira o produto para um frasco, devidamente identificado, conforme
orientao do professor. Coloque uma gota de reagente de Baeyer (permanganato de
potssio aquoso) no resduo que permaneceu na proveta e observe. A formao de
colorao marrom caracteriza a presena de ligao dupla.
Questionrio:
1) Encontre na literatura:
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