Orga2, Sintesis de Colorantes

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
PRCTICA N 5
SNTESIS DE COLORANTES
Curso Laboratorio de Qumica Orgnica II
Docente Ramiz Martinez

Horario Viernes 13:00 16:00 horas
Integrantes
Chaupis Granados Yamily J. 13070009
Vegas Saavedra Xibelli Astrid 13070024
Fechas
Realizada Entregada
10-05-16 17 -05-16
PRCTICA N5 SNTESIS DE COLORANTES
INDICE
1.Resumen 3
2.Introduccin 4
3.Fundamento terico 5
4.Detalles experimentales 8
5. Discusin de resultados 18
6. Reacciones qumicas 19
7. Conclusiones 21
8.Recomendaciones 22
9.Bibliografia 23
10.Anexos 24
2
RESUMEN
El objetivo de la prctica de sntesis de colorantes ha sido sintetizar diversos colorantes cono
la fenolftalena y anaranjado de metilo, un colorante azoico que se obtiene a partir de la
diazotacin de diferentes aminas y acoplamiento de stas con un compuesto comn: 2-naftol.
En esta experiencia, se lleva a cabo la sntesis de fenolftalena como tambin del anaranjado
de metilo. En la primera parte del proceso, se mostrar la preparacin de la fenolftalena
utilizando anhdrido ftlico en medio cido; adems de ello, el compuesto ser sometido a
prueba para comprobar nuestros resultados.
As mismo, sintetizaremos paso a paso un colorante azoico, que comprende dos etapas:
Diazotacin de una amina primaria aromtica y Copulacin, reaccin de formacin del
colorante. Luego mostraremos las reacciones de cada proceso; discutiremos nuestros
resultados y propondremos algunas recomendaciones.
Se concluy sobre la prctica de la sntesis de fenolftalena que es necesario el cambio de

color de la fenolftalena, para deducir que era fenolftalena. Sobre la prctica de sntesis de
anaranjado de metilo aprendimos a realizar una reaccin de sales diaznicas las
cuales son utilizadas como colorantes, aquello se debi hacer con mucho cuidado, ya
que esta es una reaccin explosiva.
3
INTRODUCCIN
Un colorante es un compuesto que es capaz dar color a las fibras vegetales y animales. Los
colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos, emplendose para ello diversas
materias procedentes de vegetales (crcuma, ndigo natural) y de animales (cochinilla,
moluscos) as como distintos minerales.
En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de

onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las
dotan de color de manera estable ante factores fsicos y qumicos como, por ejemplo: luz,
lavados, agentes oxidantes, entre otros.
4
FUNDAMENTO TERICO
COLORANTES Y PIGMENTOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias

que cuando son aplicadas a un substrato imparten
color al mismo. Los colorantes son retenidos en el
substrato por absorcin, retencin mecnica, o por
enlace inico covalente. Los colorantes son usados
comnmente en textiles, papel y piel.
INDICADORES ACIDO BASE:
Son sustancias que cambian de color dependiendo del pH. Son utilizadas en reacciones
de neutralizacin para determinar el punto de equivalencia. Estos son cidos orgnicos o
bases orgnicos dbiles que presentan diferente color tanto en su forma molecular como
ionizada, dependiendo del pH y en concordancia con el principio de Le Chatelier.
La fenolftalena.- es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del

fenol y el anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico.
A condiciones ambientales se presenta como lquido incoloro. Se utiliza como indicador

de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna
color rojo grosella. En anlisis qumico se usa como indicador de valoraciones cido-
base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transicin
cromtica de incoloro ha rojo grosella. En farmacologa y teraputica se utiliza como
laxante catrtico. Aunque tiene efectos cancergenos, se utiliza como agente de
diagnstico para investigar la funcin renal y en la determinacin de orina residual en la
vejiga.
La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena

es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente
incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rojo grosella.
Naranja de metilo.- es un colorante azoico (rojo a pH 1-2; amarillo de pH 5-13). El

nombre del compuesto qumico del indicador es sal sdica de cido sulfanlico de 4-
Dimetilaminoazobenceno.
5
La frmula molecular de esta sal sdica es C14H14N3NaO3S. Actualmente se registran

muchas aplicaciones desde preparaciones farmacuticas, colorante de teido al 5%, y
determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. Tambin se aplica
en citologa en conjunto con la solucin de Fuschin.
A. SNTESIS DE FENOLFTALENA
La reaccin de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la sntesis de varios colorantes

derivados del triarilmetane y del xanteno. La reaccin del anhdrido ftlico con fenol en
presencia de cloruro de zinc produce la fenolftalena. Esta reaccin fue descubierta en
1871 por Adolf von Baeyer:
B. SNTESIS DE NARANJA DE METILO
La sntesis se lleva a cabo por el paso de dos procesos muy importantes:
DIAZOTACIN:
La reaccin de diazotacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la

combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio.
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman las
sales de diazonio. La reaccin tambin se lleva a cabo con aminas primarias alifticas,
pero los iones diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso en disolucin.
Los aromticos son ms estables debido, principalmente, a la interaccin resonante entre
los nitrgenos y el anillo.
6
COPULACIN DE SALES DIAZONIO:
Los iones de diazonio aromticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los
fenoles. Muchos de los productos de esta reaccin son usados como tintes (tintes azoicos).
Supuestamente debido al tamao de las especies atacantes, la sustitucin se da

mayoritariamente en para respecto al grupo activante, a no ser que esta posicin ya est
ocupada, en cuyo caso se da la sustitucin en orto.
Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino dbil, donde se convierten
en especies ms activantes (fenxidos), puesto que los fenoles en s mismos no son lo
suficientemente reactivos para atacar a las sales de diazonio. Sin embargo ni las aminas
ni los fenoles reaccionan en medios moderadamente alcalinos, porque el in diazonio se
convierte en diazohidrxido Ar-N=N-OH.
7
DETALLES EXPERIMENTALES
Sntesis de la fenolftalena
MATERIALES
Tubo de ensayo pyrex. Olla para bao de arena.

Balanza. Termmetro de 0 a 200C
REACTIVOS
Fenol, Resorcina y Naftol. Hidrxido de sodio (NaOH).

Anhdrido ftlico.
cido ntrico. (HNO3).
cido sulfrico concentrado
(H2SO4 cc).
PREPARACIN
En un tubo de ensayo se mezla 0,3 de fenol, con 0,1g de anhdrido ftlico. Se aade 3 gotas
de cido sulfrico concentrado.
8
Se agita la mezcla y se calienta a 160C en un bao de arena. Durante 2 o 3 minutos. Se vierte

la masa fundida en un vaso que contenga 50 mL de agua.
9
En dos tubos de ensayo se realiza las siguientes pruebas: Se agrega al primer tubo 0,5 mL de
la solucin obtenida y luego se aade una solucin alcalina (NaOH al 35%) hasta alcanzar
un pH bsico.
COLORANTE AZOICO, SNTESIS DEL NARANJA DE METILO
Materiales
Dos vasos de 400 mL pyrex Recipiente para bao de hielo.
Probeta de 10, 20, 100 mL Equipo de filtracin al vaco.
Bagueta Dos papeles de filtro Reactivos
corriente.
Reactivos
cido sulfanlico. Hidrxido de sodio al 10 %
Carbonato sdico. Treinta gramos de cloruro de
Nitrito de sodio. sodio.
cido clorhdrico concentrado. Etanol (20 mL)
N, N dimetilanilina.
10
Procedimiento
Se disuelve 5 g de pacido sulfnilico y 2 g de carbonato sdico en 100 mL de agua.
Se enfra esta solucin a 0C aadiendo 150 g de hielo y luego se aade 2 g de nitrito sdico
disueltos en 15 mL de agua.
11
Se Aade lentamente una solucin de 4 mL de cido clorhdrido concentrado en 25 mL de

agua fra. Este proceso se conoce con el nombre de DIAZOTACIN.
En una mezcla de 5 mL de HCl(c) y 15 mL de agua, se disuelve 3 mL de dimetilanilina. Se

enfra esta solucincon hielo y se vierte con agitacin continua sobre el cido sulfanlico
diazotado. Este proceso se conoce como COPULACIN y se utiliza en la preparacin de
estos colorantes AZOICOS.
La copulacin se inicia ya en la solucin cida diluida y el colorante que se forma colorea de

rojo la solucin. El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el coloante se
transforma en sal sdica amarilla, aadiendo aproximadamente 40 mL de solucin de
hidrxido sdico al 10 %.
12
Con esto se consigue una solucin ligeramente bsica al papel tornasol.
Se aade 30 gramos de cloruro de sodio, se calienta el contenido del vaso hasta cerca de su
punto de ebullicin y se deja enfriar la solucin.
13
El colorante se separa en cristales anaranjados. Se filtra al vaco y se lava con etanol.
14
REACCIONES QUMICAS
A. Sntesis de la fenolftalena
MECANISMO:
15
B. Sntesis del naranja de metilo
Esquematizacin de los procesos de la sntesis del naranja de metilo:
16
Reacciones en cada proceso de obtencin del colorante monoazoico:
17
DISCUSIN DE RESULTADOS
Se sintetiz la fenolftalena, que se observ como una suspensin coloidal incolora,

despus de calentar en el bao de arena a una temperatura de 160C por unos 3 minutos,
se diluy mantenindose incolora, luego se realiz las siguientes pruebas:
1) Con solucin cida: a la fenolftalena se le agreg una solucin cida (HNO3), hasta
obtener un pH cido, se observ que la solucin vir a una coloracin rosa claro, esto
indicara que el compuesto obtenido probablemente estaba contaminado y tambin
porque el fenol estaba hidratado al momento de realizar la sntesis.
2) Con solucin alcalina: a la fenolftalena se le agreg poco a poco una solucin
alcalina (NaOH al 35% ) hasta obtener un pH bsico. Se observ que la solucin se
torn violeta, lo cual corrobora que la muestra estuvo contaminada.
En teora al agregar una solucin cida a la fenolateila esta se debi tornar incolora y
al agregar una solucn bsica se debi virar a rojo grosella. Pero no sucedo porque
el compuesto obtenido no fue fenolatalena, estuvo contaminado y porque al
sintetizarlo, el fenol estuvo hidratado.
La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de

fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa.
Cuando se agrega una base (solucin alcalina), la fenolftalena (siendo esta inicialmente
incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa o rojo
grosella. El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin,
sino se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica.
18
Diazotacin:
Se comienzo por la diazotacin del cido sulfanlico. la reaccin se presenta en una amina
primaria aromtica cuando se somete a un medio cido. Estas reacciones deben llevarse
a cabo a bajas temperaturas (en este caso a 0C) debido a la relativa inestabilidad de estas
sales, estas sales se descomponen con facilidad si no se enfra el sistema y si no se hace
reaccionar a tiempo.
Copulacin:
Se obtiene el grupo Azo, -N=N-, directamente a partir de la sal de diazonio, se lleva a

cabo al hacer reaccionar la sal de diazonio con otro compuesto aromtico (dimetilanilina).
Se disuelve el dimetilanilina en cido clorhdrico concentrado, finalmente se mezclan
ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin.
La copulacin se inicia en solucin cida, esto se observ por el color rojo de la solucin,
sin embargo, el proceso se complet al mismo tiempo que el colorante se transforma en
sal sdica amarilla aadiendo una solucin de hidrxido sdico al 10%, logrando un pH
igual a 10.
La copulacin es una sustitucin electroflica aromtica en la que el ion diazonio es el

reactivo atacante.
En este proceso se obtiene fenol como producto secundario, debido a la reaccin de la sal
de diazonio con agua, por lo cual, se eligieron condiciones adecuadas que permiten que
la copulacin se realice con mayor rapidez, manteniendo la temperatura a 0C.
Al agregar cloruro de sodio y luego calentar, nos ayuda a que se realice mucho mejor la
cristalizacin. Seguidamente se filtr al vaco, se sec en la estufa a 60C- 80C, no mayor
para evitar la descomposicin del pigmento, para obtener los cristales anaranjados
conocidos como naranja de metilo, pero como demoraba en secar, se dej finalmente a
en la campana para luego un da despus proceder a pesar los cristales y obtener el
rendimiento.
Al verificar uno das despus si los cristales se haban formado y si se haba secado por
completo. Notamos que la muestra segua igual, por tanto, procedimos trabajar con el
rendimiento terico.
19
CONCLUSIONES
o En la sntesis de fenolftalena, tuvimos problemas, es decir no se obtuvo el compuesto

deseado pese a que realizamos dos veces el procedimiento, sin embargo, nos sirvi
para poder detectar errores a no cometer en el laboratorio.
o Se sintetiz anaranjado de metilo el cual es una sustancia indicadora del pH de una
sustancia que cambia de color que puede ir desde un rojo obscuro hasta un naranja
bajo (claro) para indicar el pH de la sustancia a probar.
o El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del H2SO4 concentrado
ya que es un deshidratante y catalizador.
o En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electroflicos en sustituciones aromticas para dar productos llamados compuestos
azoicos, permitindonos obtener en este caso el naranja de metilo.
20
RECOMENDACIONES
o Es muy importante, en todo momento, mantener la solucin en bao de hielo a una
temperatura de 0C, para que la sntesis del naranja de metilo sea ptima y as lograr
obtener los cristales anaranjados.
o Se debe pesar y vaciar el fenol al tubo de ensayo con rapidez y mucho cuidado, ya
que es una sustancia cancergena y se hidrata fcilmente.
o Antes de empezar a filtrar al vaco, se recomienda fijarse que el equipo este bien
armado y hacer un ensayo para corroborar que no haya ninguna fuga y obtener un
buen filtrado.
21
BIBLIOGRAFA
o BREWTER, RAY Q, curso prctico de qumica orgnica pg. 274-279.
o WADE LG. Qumica Orgnica4ta edicin, pg. 870-873.
o www.wikipedia.com , colorantes azoicos, indicadores acido-base, fenolftalena,
anaranjado de metilo, 11 de mayo de 2016, 4:50pm.
o https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos, 11 de
mayo de 2016, 6:40pm
o http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDELABORATORIO_22341
.pdf, 13 de mayo de 2016, 4:30pm.
o http://prezi.com/sw4jj0ugiatd/colorantes-azoicos/ , 13 de mayo de 2016, 7:15pm.
22
23

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Se concluy sobre la prctica de la sntesis de fenolftalena que es necesario el cambio de

En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de

Los colorantes pueden ser definidos como sustancias

INDICADORES ACIDO BASE:

La fenolftalena.- es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del

A condiciones ambientales se presenta como lquido incoloro. Se utiliza como indicador

La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena

Naranja de metilo.- es un colorante azoico (rojo a pH 1-2; amarillo de pH 5-13). El

La frmula molecular de esta sal sdica es C14H14N3NaO3S. Actualmente se registran

La reaccin de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la sntesis de varios colorantes

B. SNTESIS DE NARANJA DE METILO

La sntesis se lleva a cabo por el paso de dos procesos muy importantes:

La reaccin de diazotacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la

COPULACIN DE SALES DIAZONIO:

Supuestamente debido al tamao de las especies atacantes, la sustitucin se da

Tubo de ensayo pyrex. Olla para bao de arena.

Fenol, Resorcina y Naftol. Hidrxido de sodio (NaOH).

Se agita la mezcla y se calienta a 160C en un bao de arena. Durante 2 o 3 minutos. Se vierte

COLORANTE AZOICO, SNTESIS DEL NARANJA DE METILO

Se Aade lentamente una solucin de 4 mL de cido clorhdrido concentrado en 25 mL de

En una mezcla de 5 mL de HCl(c) y 15 mL de agua, se disuelve 3 mL de dimetilanilina. Se

La copulacin se inicia ya en la solucin cida diluida y el colorante que se forma colorea de

Con esto se consigue una solucin ligeramente bsica al papel tornasol.

El colorante se separa en cristales anaranjados. Se filtra al vaco y se lava con etanol.

B. Sntesis del naranja de metilo

Esquematizacin de los procesos de la sntesis del naranja de metilo:

Reacciones en cada proceso de obtencin del colorante monoazoico:

Se sintetiz la fenolftalena, que se observ como una suspensin coloidal incolora,

La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de

Se obtiene el grupo Azo, -N=N-, directamente a partir de la sal de diazonio, se lleva a

La copulacin es una sustitucin electroflica aromtica en la que el ion diazonio es el

o En la sntesis de fenolftalena, tuvimos problemas, es decir no se obtuvo el compuesto

o http://prezi.com/sw4jj0ugiatd/colorantes-azoicos/ , 13 de mayo de 2016, 7:15pm.

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