TEMA: Heterociclos

Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno de los
componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los tomos distintos de carbono
presentes en el ciclo se denominan heterotomos, siendo ms comunes el nitrgeno, oxgeno y
azufre. (McNaught, 1992)

Los heterocclos pueden ser saturados o insaturados. Los insaturados pueden ser aromticos o
no aromticos.

Los heterociclos que poseen ms de un heterotomo del mismo elemento se nombran mediante
las siguientes reglas:

La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.

Se numeran las posiciones relativas de los heterotomos en forma tal que los
heterotomos queden con la menor numeracin posible.
Los heterociclos se numeran empezando por el heterotomo de mayor prioridad y
siguiendo la numeracin en direccin en la cual los heterotomos de menor o igual
prioridad posean la menor numeracin posible.

Nomenclatura Sistemtica

Se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas

mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados. (McNaught, 1992)

Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la
IUPAC son importantes porque stos se utilizan como base para construir otros nombres de
compuestos policclicos.

Los nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad fsica o biolgica; o
preferencia del descubridor. No contienen informacin estructural til. Reconocidos por la IUPAC.

Sistema de Hantzch-Widman
Este sistema es til para nombrar a los heterotomos hasta de diez miembros.
La forma para nombrar est compuesta por un prefijo que depende el hteroatomos que se
encuentre en el ciclo, seguido de una terminacin con un sufijo que le da la caracterstica de ser
un saturado o insaturado.
Reglas:
Identificar el heterotomo
Enumerar iniciando por el tomo diferente concedindole el valor ms pequeo y si existe
ms de uno se debe tomar en cuenta la prioridad que nos da segn ms electronegativos
sea, al segundo tambin se le debe dar el valor ms pequeo.
Si el prefijo termina en a y el que continua empieza con una vocal esta a se suprime.
En los heterociclos insaturados se deben nombrar los hidrgenos cuando hablamos de 1 y
los hidrgenos que acompaan al carbono cuando este solo tiene dos enlaces se nombra
como hidro, de igual manera anteponiendo los nmeros de la ubicacin.
Cuadro 1.- Prefijos en a utilizados en el sistema de nomenclatura de Hanztsch-Widman
ELEMENTOS VALENCIA PREFIJO ELEMENTOS VALENCIA PREFIJOS
Oxgeno 2 Oxa Bismuto 3 Bisma
Azufre 2 Tia Silicio 4 Sila
Selenio 2 Selena Germanio 4 Germa
Teluro 2 Telura Estao 4 Estanna
Nitrgeno 3 Aza Plomo 4 Plumba
Fsforo 3 Fosfa Boro 3 Bora
Arsnico 3 Arsa Mercurio 2 Mercura
Antimonio 3 Estiba
Fuente: Mara Jos Santos. Nomenclatura de Qumica Orgnica

Cuadro2.- Nombre de las terminaciones usadas en el sistema de nomenclatura de Hanztsch-

Widman
Nmero de miembros Saturadas Insaturados Observaciones
de anillo
3 -irano -ireno
3 -iridina -irinab Anillos con N
4 -etano -eto
4 -etidina Anillos con N
5 -olano -ol
5 -olidina Anillos con N
6 -ano -ina Anillos con O, S, Se, Te, Bi, Hg
6 -inano -ina Anillos con N, Si, Ge, Sn, Pb
7 -epano -epina
8 -ocano -ocina
9 -onano -onina
10 -ecano -ecina
Fuente: Mara Jos Santos. Nomenclatura de Qumica Orgnica

Ejemplos:
 Parcialmente insaturados.

Saturados

-Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros con el nmero
mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse especfico indicando
la posicin de uno o ms tomos de hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante
un nmero seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno.
Dichos smbolos suelen preceder al nombre.

-En todos ellos hay el mximo nmero de dobles enlaces no acumulados, y tambin existe un
tomo del anillo unido a los tomos contiguos slo por enlaces sencillos. Si ese tomo posee,
adems, uno (o dos) tomos de hidrgeno, ese hidrgeno (o uno de los dos) recibe el nombre de
hidrgeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

BIBLIOGRAFA
McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia.
Santos, M. J., & Perez, M. L. (2008). Nomenclatura de quimica organica. SINTESIS.