UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CTEDRA DE QUMICA FARMACETICA

ANLISIS QUMICO EL SULFATO

DE N - BUTIL BROMURO DE
ESCOPOLAMINA

Docente:
Mg. Q.F. Prez Len Camborda Juan Roberto

Integrantes:
Chvez de la Cruz, Leydy

LIMA -2017
NTRODUCCIN

La escopolamina (N-butilbromuro), tambin conocida como l-hioscina, es un

antimuscarnico terciario de origen natural. Es uno de los principales alcaloides activos
que se encuentran en las hojas de la belladona. En comparacin con la atropina, los
efectos anticolinrgicos de escopolamina son ms potente en el iris, pero menos
potentes en el cuerpo ciliar, las glndulas salivales, bronquiales, y sudorparas. Sin
embargo, la escopolamina es menos potente que la atropina sobre el corazn y sobre
el msculo liso bronquial y gastrointestinal.

En contraste con la atropina y otros antimuscarnicos, la escopolamina en dosis

teraputicas produce depresin del SNC (somnolencia, euforia, amnesia, fatiga y
sueo profundo caracterizado por una disminucin en el ciclo de REM). Aun as,
puede producir una excitacin paradjica del SNC (inquietud, alucinaciones o delirio),
especialmente cuando el paciente est experimentando dolor severo. La escopolamina
es muy eficaz para la prevencin de la enfermedad cintica y esta indicacin
representa su uso clnico ms comn. Otros usos de la escopolamina incluyen el
tratamiento de iritis, uvetis, y parkinsonismo.
MECANISMO DE ACCIN

La escopolamina antagoniza la acetilcolina en los receptores muscarnicos de la piel,

tracto gastrointestinal, tracto respiratorio, corazn, sistema nervioso central y del ojo),
aunque, en dosis altas, puede ocurrir el antagonismo de los receptores nicotnicos (por
ejemplo, msculo esqueltico, ganglios).
Clnicamente, la escopolamina se usa para prevenir las nuseas y los vmitos
asociados con la enfermedad de movimiento, para reducir la salivacin y el exceso de
secreciones bronquiales antes de la ciruga, para reducir los estados espsticos en el
parkinsonismo, y para producir la refraccin ciclopljica y dilatacin de las pupilas en el
tratamiento de la iridociclitis pre- y postoperatoria. Como un antiemtico, escopolamina
probablemente bloquea las vas neuronales de los ncleos vestibulares del odo
interno al tallo cerebral y de la formacin reticular al centro del vmito. Debido a que la
acetilcolina media los impulsos desde el odo interno, la escopolamina es un
antiemtico eficaz en la enfermedad de movimiento. La escopolamina es una mala
eleccin, sin embargo, para el tratamiento de las nuseas/vmitos en otros ambientes
ya estn involucradas vas nerviosas no mediadas por la acetilcolina.
 RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

CH3
H3C
+
N
TER-BUTILO ANILLO
BENCENICO

Radical
Propilo O Grupo
O
OH (S)-fenilo

Nortropina con O
puente de oxigeno
entre C6-C7 y Grupo
Nitrgeno ster
cuaternario

CH3
H3C
+
N

N Evita que pase la

barrera O Interacciones
hematoenceflica O
OH hidrofbicas
en el sitio de
O unin

Unin al sitio de
Semejanza unin ester de la
estructural con la colinesterasa
acetilcoina,
indispensable para
su actividad.
PROPIEDADES FISICOQUMICAS

Property name Property value

Molecular formula C21 H30 NO4+

Molecular weight 360.474 g/mol

Hydrogen bond donor count 1

Hydrogen bond aceptor count 4

Rotatable bond count 8

complexity 500

Topological polar surface area 591 A2

Monoisotopic mass 360.217 g/mol

Exact mass 360.217 g/mol

x-log p3-AA 2.6

Formal charge 1

Heavy atom count 26

Defined atom stereo center

5
count
Undefined atom stereo center
0
count
Defined bond stereo center
0
count
Undefined bond stereo center
0
count

Isotope atom count 0

Convalenty-bonded unit count 1

ANLISIS CUALITATIVO

Se realiz diferentes experimentos para caracterizar e identificar el N-Butil Bromuro de

escopolamina

Tabla N1 Anlisis organolptica del N-Butil Bromuro de escopolamina

Anlisis Organolptica
Aspecto Polvo
Color blanco
Olor tenue
Sabor amargo

Cromatografa en capa fina

Solvente: agua
Sistema de solvente: agua etanol cido actico (1:3:0.5)
Revelador: vapores de yodo.

Rf st 0.566
Rf mp 0.641

Fig. 1: placa
cromatografica
Reacciones qumicas
Fig. 2: Reaccin Fig. 3: Reaccin Fig. 4: Reaccin
de wagner de mayer de nitrato de
plata

Tabla N3 Reacciones qumicas del cido del N-Butil Bromuro de escopolamina

Reaccin Qumicas Resultado Observacin Indica

Wagner +++ pp. pardo Amonio
cuaternario
Mayer +++ pp. blanco Nitrgeno
terciario
Nitrato de plata ++ pp. crema Ion bromuro

ANALISIS CUANTITATIVO
VALORACIN
MTODO ANALTICO Argentometra
SOLUCIN AgNO3 0.122 N

VALORANTE
SOLVENTE Agua

INDICADOR Cromato de potasio

GASTO 0.5 ml

mg OBTENIDOS (mg mg = 8.9543

/tableta)
(% DE MUESTRA) % = 89.5439
Se tienen 3 tabletas de escopolamina de 10mg.

a) Calcular los mg de escopolamina titulada

DATO: PM = 440.38 mg

Fig. 5: Muestra +agua destilada

Fig. 6: Cuantificacin con nitrato
+cromato de potasio
de plata
[Color AMARILLO]
[Color NARANJA]
mg = N x mL x pEq

mg = 0.122 x 0.5 x 440.38

mg = 26.8361 mg de P.A en 3 tabletas
mg = 8.9543 mg de P.A en 1 tableta
b) Hallando el porcentaje de P.A:

10 mg x tab ------- 100%

8.9543 mg x tab------- x%
X = 89.543 % de potencia

Rango de contenido establecido, segn USP:

Las tabletas de bromhidrato de escopolamina contienen no menos de 90% y

no ms de 110% de la cantidad declarada.

CUESTIONARIO

1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

La reaccin de titulacin es:

Una vez consumido todos los bromuros, el primer exceso de ion bromuro
reaccin y resulte el punto final de la titulacin

Reaccin del punto de titulacin final:

2. Cul es el indicador en la determinacin cuantitativa?

El cromato de potasio (K2CrO4 ) indicador qumico amarillo utilizado para

identifica la concentracin de iones (cloruros, bromuros) en una solucin con
nitrato de plata AgNO3
 3. Por qu se usa el nitrato de plata en la determinacin cuantitativa de
este frmaco?

Mtodo de Mohr Se trata de un mtodo directo para valorar haluros (cloruros y

bromuros) mediante la adicin de una solucin estndar de AgNO3 0,1 N y
como indicador se emplea una solucin soluble de cromatos, el K2CrO4 que
imparte coloracin amarilla a la solucin problema.

REFERENCIA BIBLIOGRFICA

1. Delgado A, Minguillon C, Joglar J. Introduccin a la qumica

terapetica. 2aEd. Madrid: Ediciones Diaz de Santos.
2. Bustamante S., Morales M.Farmacologa de los antagonistas
muscarnicos [Internet]. Argentina: Biblioteca Virtual Universal; 2003
[consultado 28 Mayo 2017]. Disponible en:
http://www.biblioteca.org.ar/libros/8868.pdf
3. Tripathi K.D.Farmacologa en odontologa: fundamentos. Editorial
Medica Panamericana.1 Edicin.2008.
4. Alva Bazalar, Norma Fabiola. Evaluacin del cambio de formulacin y
mejora del procedimiento de fabricacin de tabletas de Hioscina-N-Butil
Bromuro de 10 mg.
Disponibleen:http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/tesis/salud/alva_b_n/
aspect_fund.htm
5. Alvarado, D., Hermoso, D., & Prez, J. Cuidados de enfermera para la
prevencin de la flebitis en el rea de puncin en pacientes con
catter perifrico, hospitalizados en el servicio de medicina del Hospital
Dr. Ricardo Baquero Gonzlez en Catia, Parroquia Sucre del Distrito
Metropolitano de Caracas. (Doctoral dissertation).2016
6. Universidad Nacional de Catamarca; Titulacin de Precipitacin -
Argentometra-. Determinacin de cloruros en Alimentos, Editorial Cientfica
Universitaria; 2010; pgs.: 40-42 4.
7. Mtodo de Mohr. Citado el 30 de mayo del 2017. Disponible en Mtodo de
Mohr | La Gua de Qumica
http://quimica.laguia2000.com/quimicaorganica/quimica-analitica/metodo-de-
mohr#ixzz4iqOzc0hy