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CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Obtencin de Alcanos
UCE-FAC.CCQQ
LABORATORIO Pgina 1 de 3
DE..

INDICE
Pagina

1. Objetivos:

Obtener experimentalmente un Alcano


Identificar mediante reacciones qumicas el alcano obtenido

2. Alcance

3. Responsable

Docente
Ayudante de ctedra

4. Definiciones
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En
estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por
Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos,
alquenos, alquinos y aromticos.

Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o paranas, as como tambin, la
denominacin de saturados, dada porque poseen la mxima cantidad de hidrgenos que
una cadena carbonada puede admitir. La denominacin de paranas se reere a su poca
actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-
carbono, y a la rmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petrleo, y son la base para la obtencin de otros
productos orgnicos.
La comprensin de la naturaleza de las soluciones es fundamental para comprender los
mecanismos de reaccin, ya que la mayora de estas se realizan en solucin, adems de
que esta y otras propiedades fsicas permiten predeterminar el posible compuesto, o

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viceversa el tipo de compuesto puede sealar cules sern sus posibles propiedades
fsicas.

5. Descripcin de Procedimiento

Material:
- Tapn con tubo de desprendimiento
- Gradilla con tubos
- Pipetas graduadas
- Pera
- Mechero
- Pinza para tubos

Reactivos:

Acetato de sodio
Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO)
Agua de Bromo
Solucin 0,01 M de KMnO4

Procedimiento:

a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada (1
g c/u)

b) Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento

c) Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtindola salida de un gas

Reconocimiento

a)Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un


tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y anote.

b) Proceder de igual forma, ahora con el KMnO4 (solucin 0,01M) considere el tiempo,
observe y anote

c) Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.

6. RESULTADOS
a.- Describir observaciones y reacciones de formacin.
b.- Reacciones de identificacin

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Hidrocarburos Agua de Solucin KMnO4 Combustin Observaciones
bromo
Alcanos

Reacciones de identificacin (incluir mecanismo total):

7. Referencias

8. Anexos

9. Control de cambios

10. Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado


Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido


Fecha: Fecha: Fecha:

3
CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Obtencin de Haluros de
UCE-FAC.CCQQ Alquilo
LABORATORIO Pgina 1 de 3
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Pagina

1.- Objetivos:
Obtener mediante eliminacin y sustitucin nucleoflica un halogenuo de alquilo a partir
de un alcohol.
Estudiar experimentalmente las reacciones de eliminacin y sustitucin nucleoflica
(SN)que ocurren en el proceso.
Identificar el Haluro de alquilo mediante reacciones qumicas y propiedades fsicas.

2.- Alcance
3.- Responsable
Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de frmula general R-X, donde R es un grupo
alquilo y -X es un halgeno. Una tcnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformacin
se encuentran: el cloruro de tinico o halogenuro de fsforo; tambin se puede realizar
calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando
cido sulfrico concentrado y bromuro de Sodio.

La reaccin entre un halogenuro de alquilo primario y un nuclefilo para dar el producto de


sustitucin sigue una cintica de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos
reactivos, as:

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El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la sntesis a partir de alcoholes. El
mtodo ms sencillo (aunque generalmente el menos til) para la conversin de un alcohol en un
halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI:

El mtodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, R3C-OH. Los alcoholes
secundarios y primarios tambin reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de
reaccin considerablemente altas. La reaccin de HX con un alcohol terciario es tan rpida que a
menudo se efecta simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solucin fra de alcohol
en ter. La reaccin suele realizarse en unos cuantos minutos.

Las reacciones de sustitucin nucleoflica pueden ser de dos tipos SN1 y SN2, en las que
bsicamente la diferencia se encuentra en el mecanismo mediante el cual transcurre la reaccin.

En el primer caso el mecanismo es a travs de la formacin de un intermediario (carbocatin) y en


el segundo por la formacin de un estado de transicin.

5.- Descripcin de Procedimiento

Material:

. Vaso de Precipitado . Tubo de Ensayo . Embudo separacin 60ml


. Pinza de Madera . Gradilla . Pipetas 10 ml
. Mechero de Bunsen . Bao Mara . Refractmetro

Reactivos:

Agua Destilada Bromuro de Sodio NaHCO3 5%


Hielo Nitrato de Plata
cido Sulfrico Yoduro de Potasio
Isobutanol (P.eb 106-108)|c t butanol

Procedimiento A:
o Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo, se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico
y todo el conjunto se lleva a un bao de hielo, se adiciona 1ml de agua y se
homogeniza la solucin.

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o Se adiciona 2 ml de cido sulfrico lentamente, se homogeniza y se lleva a bao
Mara.

o La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo


menos 15c por debajo del punto de ebullicin del alcohol usado (evitar se
evapore el alcohol)

o Al final de la reaccin la temperatura se eleva (si es necesario un hervor al


mechero) y cuando es igual al punto de ebullicin del alcohol la reaccin se da por
concluida.

Reaccin:
(CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4

o Al final del bao Mara se espera unos minutos y se observa la formacin de tres fases,
agite y anote los resultados.

o Reacciones de Identificacin:

o A la muestra anterior se la separ en dos tubos de ensayo para su identificacin mediante:

o A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a


temperatura ambiente.

o Se dejara reposar por unos minutos, teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay
reaccin esta ser negativa.

o Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yoduro de Potasio en acetona. Se homogeniza la


solucin y se deja reposar por tres minutos.

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Procedimiento B:

o Se mezclan 2,5 g de terc-butanol y 10 ml de cido clorhdrico concentrado en un vaso de


precipitacin dentro de la Sorbona.
o La mezcla homogenizada se transfiere a un embudo de separacin de 60 ml, dejando
reposar por 40 minutos agitando de vez en cuando.
o Se deja reposar hasta que se formen dos fases y se procede a eliminar la fase acuosa.
o La fase orgnica se lava con 5 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 5%, agitado y
eliminando el CO2 formado.
o El producto se vierte a un matraz de 25 ml y se aade sulfato de sodio anhidro para
eliminar el exceso de agua.
o Se filtra, se mide el volumen y se pesa en un matraz seco previamente pesado para
calcular la densidad aproximada.
o Finalmente medir el ndice de refraccin para comprobar el dato con tablas.

6.- Resultados
1 Procedimiento de Sustitucin
Describir los productos obtenidos en cada paso sealando cual es su mecanismo.

Escribir la reaccin de formacin

Escribir las reacciones de identificacin con nitrato de plata y yoduro de potasio

Tabular observaciones del proceso

2 Procedimiento de Sustitucin

Describir los productos obtenidos en cada paso sealando cual es su mecanismo.

Escribir la reaccin de formacin

Clculo de la densidad

Tabular datos tericos y experimentales.

7.- Referencias

8.- Anexos

7
9.- Control de cambios
10.- Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado


Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido


Fecha: Fecha: Fecha:

8
CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Obtencin de Alquenos y
UCE-FAC.CCQQ Alquinos
LABORATORIO Pgina 1 de 3
DE..

INDICE
Pagina

1.- Objetivos:
Obtener en forma experimental un alqueno (etileno) y un alquino (acetileno).
Identificar al alqueno y alquino formados a travs de reacciones qumicas.
Concluir diferencias entre las reacciones que experimentan los alcanos, alquenos y
alquinos

2.- Alcance

3.-Responsable

Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos
dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e
Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos
y aromticos.

Los alquenos y alquinos son hidrocarburos llamados insaturados, ya que han formado un doble y
triple con sus orbitales p en su hibridacin sp2 y sp3 respectivamente. Debido a esto, este enlace
puede romperse y crear un nuevo enlace, tendiendo a formar compuestos saturados (alcanos).

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Por este hecho los alquinos son ms reactivos que los alquenos y estos a su vez que los alcanos.

11. Descripcin de Procedimiento

Material:

- Matraz erlenmeyer de 100 mL


- Placa calefactora
- Embudo cnico Papel indicador de pH
- Varilla de vidrio
- Capilares de punto de fusin

Reactivos

- Alcohol etlico - Carburo de calcio


- cido sulfrico concentrado - Agua destilada
- Silicio (Arena) - Solucin Permanganato de potasio
- Agua de bromo

Materiales:
- Tapn con tubo de desprendimiento

Procedimiento
Obtencin del Alqueno:
- Colocar 1 ml de etanol en el tubo de desprendimiento.
- Aadir cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico concentrado.
- Colocar una pizca de arena y tapar.
- Tomar un mililitro de agua de bromo y poner en un tubo de ensayo.
- Tomar un mililitro de solucin de permanganato de potasio y verter en un tubo de
ensayo.
- Llevar a calentamiento el tubo de desprendimiento con la boca sumergida en los tubos
con agua de bromo y permanganato, respectivamente.
- Debe observarse cambio de color en cada caso.
- Anotar resultados
- Luego proceder a acercar el tubo de desprendimiento ala llama para observar la
combustin del gas formado en el seno de la reaccin.

Obtencin del Alquino:


- Colocar 1 g de carburo de calcio en el tubo de desprendimiento.
- Tomar un mililitro de agua de bromo y poner en un tubo de ensayo.
- Tomar un mililitro de solucin de permanganato de potasio y verter en un tubo de
ensayo.

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- Aadir cuidadosamente 1 ml de agua destilada al tubo que contiene el carburo de
calcio.
- Tapar e inmediatamente hacer burbujear en agua de bromo y permanganato.
- Debe observarse cambio de color en cada caso.
- Anotar resultados
- Luego proceder a acercar el tubo de desprendimiento a la llama para observar la
combustin del gas formado en el seno de la reaccin.

12. RESULTADOS
a.- Describir observaciones y reacciones de formacin alquenos y alquinos
b.- Reacciones de identificacin

Hidrocarburos Agua de Solucin KMnO4 Combustin Observaciones


bromo
Alquenos
Alquinos

Reacciones de identificacin descripcin del mecanismo:

13. Referencias

14. Anexos

15. Control de cambios

16. Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado


Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido


Fecha: Fecha: Fecha:

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CDIGO: PPL-LAB-01-

Versin: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES
UCE-FAC.CCQQ
LABORATORIO Pgina 1 de 3
DE..

INDICE
Pagina

1.- Objetivos:
Analizar el comportamiento de varios alcoholes en pruebas qumicas.
Establecer los reactivos de identificacin de alcoholes 3 2 1, saturados e insaturados.
Determinar similitudes y diferencias en el comportamiento de los diferentes alcoholes.

2.- Alcance

3.- Responsable
Docente
Ayudante de ctedra

4.- Definiciones

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la
presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido
el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual
permite diferenciarlos.
La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta
prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante
fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los productos de
oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado
intenso y cuando acta como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante,

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por lo que si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems, el
aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales
provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de olor.

Formacin de Haluros con el reactivo de Lucas ZnCl / HCl (c)


Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente y los
primarios permanecen prcticamente inertes.

La prueba no es vlida para alcoholes arlicos o insolubles en agua.


R-OH + HCl + ZnCl2R-Cl + H2O

Reacciones de esterificacin de alcoholes


Los steres son el producto de la reaccin entre los alcoholes y los cidos carboxlicos. Con
formacin de agua, para que se lleve a cabo la reaccin es necesaria adems la presencia de
un cido como el cido sulfrico, que funciona como catalizador.
La reaccin en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como hidrlisis del
ster, pues el agua rompe el enlace ster para formar nuevamente el cido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de estos sabores
son molculas de esteres. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de
steres voltiles como por ejemplo: acetato de isopentilo (olor caracterstico a pltano),
butanoato de butilo (pia), pentanoato de isopentilo (manzana), acetato de benzilo (jazmin),
butanoato de bencilo (olor a rosas), etc.

5.- Descripcin de Procedimiento


Material:
- Dos vasos de precipitacin de 50 mL
- Tubos de ensayo con tapa
- Tubos de ensayo sin tapa
- Varilla de agitacin
- Gradilla
- Embudo Buchner
- Matraz Kitazato
- Papel filtro
- Pera
- Pipetas

5.1. Solubilidad

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Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, alcohol benclico y glicerina en
agua y hexano.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones con
cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de
lquidos, cuando ambas son incoloras.

5.2.Oxidacin

En ste caso la oxidacin en los alcoholes para formar cetonas, aldehdos y cidos
carboxilicos.
-Rotular tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm con el nombre del alcohol que se va a
estudiar (alcohol etlico, isoproplico y Terbutilico*)
- Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
-Agregar 20 gotas de cido sulfrico diluido y 5 gotas de solucin de permanganato de
potasio al 5 %
-Calentar ligeramente y con sumo cuidado registrar el olor para cada producto.
- Repetir el procedimiento agregando 20 gotas de cido sulfrico diluido y 5 gotas de
dicromato de potasio al 5%.

5.3 Esterificacin

Rotula tres tubos de ensaye de 20 x 200 mm con los componentes que se van a mezclar,
conteniendo el primero alcohol etlico, el segundo alcohol isoproplico y el tercero alcohol
metilico, poner 1.5ml de cada uno y despus se aaden 1.5ml de cido actico en el caso
de la PRIMERA ESTERIFICACIN y 8 gotas de cido sulfrico concentrado como catalizador,
la mezcla se calienta en bao mara hasta ebullicin , se deja 3 minutos ms vierte la
mezcla sobre 25ml de agua helada contenida en un matraz erlenmeyer de 250ml identifica
el aroma de cada uno, es agradable o desagradable?

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- 6.- Resultados
Solubilidad de alcoholes

Alcohol Agua Hexano


Etanol
Isopropanol
Glicerina
Alcohol benclico

Esterificacin
Esterificacin Muestra de Tipo de Catalizador Olor Producto
alcohol cido
1 Esterificacin Alcohol Actico cido
etlico sulfrico
1 Esterificacin Alcohol Actico cido
isoproplico sulfrico
1 Esterificacin Alcohol Actico cido
Terbutlico sulfrico

- Oxidacin
Prueba 1: Oxidacin con permanganato de potasio:

Alcohol Compuesto formado Olor Observaciones


Etlico

Isopropilico

Metlico

- Prueba 2: Oxidacin con dicromato de potasio (K2CrO7):

Alcohol Compuesto formado Olor Observaciones


Etlico

Isoproplico

Metlico

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REACCIONES

7.- Referencias
8.- Anexos
9.-Control de cambios
10.- Lista de distribucin

Elaborado Revisado Aprobado


Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido


Fecha: Fecha: Fecha:

BIBLIOGRAFIA GENERAL
Experimental Organic Chemistry, Hdupont Durst and George Gokel, McGraw-Hill, Second
edition, pg 10-15.
Qumica Orgnica, Morrison Robert, sexta ed. Haluros de Alquilo.
Qumica Orgnica, Wade J., 5ta ed. Alcoholes

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