HIBRIDACION

1
 CONFIGURACION ELECTRONICA
El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la
configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es
que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y
es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

Estructura electrnica del carbono. 1s2 2s2 2p2

HIBRIDACIN sp3
E

2px 2py 2pz

sp3 sp3 sp3 sp3

2s

1s
 HIBRIDACIN
HIBRIDACIN sp3
Cuando el tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, segn
Pauling, el tomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idnticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridacin, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un
orbital hbrido sp3.

sp 3

o
hibridacin 109,5
C
sp 3
sp 3
sp 3

Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y

una estructura tetrahdrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ngulos son de 109,5.
 HIBRIDACIN sp2

2px 2py 2pz

2pz

sp2 sp2 sp2

2s

1s
 HIBRIDACIN sp2

La hibridacin sp3 no es la nica que adopta el tomo de carbono, pues

en la formacin de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridacin sp2.
Como indica su denominacin, en la hibridacin sp2 intervienen un orbital
s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasin, los orbitales
hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120, siendo el
conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La geometra
coresponde a triangular plana.

2
px sp
hibridacin o
120
C
2 2
sp sp

5
 HIBRIDACIN sp

2px 2py 2pz

2py 2pz

sp sp

2s

1s
 HIBRIDACIN sp

El tomo de carbono an puede sufrir otro tipo de hibridacin, la

hibridacin sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el
2s) y otro p (el 2py). En esta ocasin los orbitales hbridos se disponen
alineados formando ngulos de 180. Los orbitales 2px y 2pz que no
intervienen en la hibridacin conservan su forma y posicin.

o
180
hibridacin px
sp C sp
py

Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal de
7
180.
3.4.- TEORA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIN

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de

orbitales atmicos semiocupados de distintos tomos

Orbital 1s semiocupado Orbital 1s semiocupado

de un tomo de H de un tomo de H

Molcula de hidrgeno
Tipos de enlace covalente segn el solapamiento

Enlace tipo sigma : solapamiento frontal

Enlace tipo pi : solapamiento lateral

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
(frontales).

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p
(sin hibridar) que formar un enlace (lateral)

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p
(sin hibridar) que formarn enlaces
 Enlace qumico
Los tipos de enlace en los compuestos ornicos
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con
cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el

mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el

mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3CN
 ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unin de orbitales atmicos
(hbridos)
Enlaces simples
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp3 se solapan frontalmente se
forma un enlace sigma ( ) carbono-carbono (unin sp3-sp3), quedando sobre
cada tomo de carbono tres orbitales hbridos sp3. En la molcula de etano los
orbitales hbridos sp3 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C
se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de hidrgeno dando lugar a seis
enlaces Csp3-H1s.

( C-C )
( sp3-sp3)
( C-H )
H H ( sp3-s)
H C C H

H H
12
 Enlaces dobles
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma ( ) carbono-carbono (sp2-sp2),
quedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales hbridos sp2 y un
orbital 2p no hibridizado. En la molcula de etileno los orbitales hbridos
sp2 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de hidrgeno dando lugar a
cuatro enlaces Csp2-H1s.
El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital
molecular pi .

( C-C )
( px-px)

H H ( C-H )
( sp2-s)
C C
H H
( C-C )
( sp2-sp2)
13
Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molcula de acetileno son:

enlace sigma (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)

( C-H ) ( C-C )
( px-px)
( sp-s)
( C-C )
H C C H ( sp-sp)

( C-C )
( py-py)
14
Qu hace que los
compuestos sean
diferentes uno de
otros?
 Las clases de tomos
presentes en el compuesto y
Nicotina las agrupaciones que forman.
forman.

Cada grupo confiere al compuesto

unas caractersticas qumicas
determinadas.
El tipo de unin de estos tomos con
el tomo de carbono.
carbono.

Prozac :
se utiliza en el tratamiento de la depresin.
 Propano
Alcanos

Acclicos Alquenos Propeno

Alquinos Propino

Hidrocarburos
Alifticos Ciclobutano
Cicloalcanos
Alicclicos
o Cicloalquenos Ciclobuteno

Cclicos
Cicloalquinos Ciclononino

Cyclon on yne
 Monocclicos BENCENO

Hidrocarburos
Aromticos Aislados
DIFENILO
Policclicos
Condensados
NAFTALENO
 cidos cido actico
carboxlicos

Alcoholes Etanol
Compuestos
oxigenados
Aldehdos 4-metil
metil--pentanal

Andridos Andrido
de cidos actico
 Cetonas Propanona
(acetona)

steres CH3COOCH2CH3 Acetato de

Etilo
Compuestos
oxigenados
teres

Haluros de Acilo
o alilos de cido
Cloruro de acetilo
Compuestos
halogenados o CH3-CH2-Br
haluros de Bromuro de
etilo
alquilo
 Tioles CH3CH2SH
Etanotiol
Compuestos
con azufre
cidos
CH3SO3H
sulfnicos
cido metanosulfnico
 Aminas
Piridina

Amidas NH2 - CO - NH2

Compuestos Urea
nitrogenados
Nitrilos
Nitrilos Butanonitrilo

Nitrocompuestos
Nitroetano
 Organometlicos

Compuestos
organometlicos

bis(5-ciclopentadienil
Ferroceno , bis( ciclopentadienil))hierro
 Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se
organiza alrededor de los grupos
funcionales.
Son los fragmentos moleculares
Aunque se conocen ms que incluyen tomos de no
de seis millones de metales distintos al C y al H, o
compuestos orgnicos, que poseen enlaces dobles o
slo hay un puado de triples, son los sitios especficos
grupos funcionales, y cada de los compuestos orgnicos que
uno define una familia de atacan ms frecuentemente otras
esos compuestos sustancias qumicas.

Cada grupo funcional define una

familia orgnica
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)

Funcin Nom. grupo Grupo Nom. Nom.

(princ.) (secund)
cido carboxlico carboxilo RCOOH cido carboxi (incluye C)
oico
ster ster RCOOR ato de oxicarbonil
ilo
Amida amido RCONRR amida amido
Nitrilo nitrilo RCN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehdo carbonilo RCH=O al formil (incluye C)

Cetona carbonilo RCOR ona oxo
Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)

Funcin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom

(sec)

Amina (primaria) Amino RNH2 ilamina amino

(secundaria) RNHR ililamina
(terciaria) RNRR ilililamina

ter Oxi ROR ililter oxiil

Hidr. etilnico alqueno C=C eno en
Hidr. acetilnico alquino CC ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro RNO2 nitro nitro

Haluro halgeno RX X X
Radical alquilo R il il
Fuentes Naturales de Compuestos Carbonilo
Fuentes Naturales de Derivados de cidos Carboxlicos
El tomo de nitrgeno est presente en muchas sustancias
de inters biolgico e industrial
industrial: aminas, aminocidos,
amidas, protenas, vitaminas, etc.