INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTIAS

EXTRACTIVAS.

LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRCTICA NO.1

OBTENCIN DEL BENZHIDROL A PARTIR DE LA REDUCCIN DE LA

BENZOFENONA

PROFESORA. M. en C. APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

ALUMNA: GMEZ GONZLEZ VANIA LAURA

GRUPO: 2IM47

EQUIPO: 2
 PRCTICA NO. 1

OBTENCIN DEL BENZHIDROL POR REDUCCIN DE LA BENZOFENONA

OBJETIVO GENERAL:

Obtener mediante cierta metodologa benzhidrol por reduccin de la benzofenona.

Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que se realizan para la
elaboracin del producto.

OBJETIVOS ESPECFICOS:

1. Reconocer y establecer la importancia del mtodo de sntesis del

benzhidrol: reduccin cataltica de la benzofenona, usando Zn metlico y
solucin alcohlica alcalina.
2. Realizar el proceso de sntesis de zincato de sodio a partir del NaOH,
etanol y Zn.
3. Calentar y agitar manualmente la solucin para agregar cierta cantidad de
benzofenona.
4. Realizar el proceso de sntesis del benzhidrol en reflujo a partir del zincato
de sodio para observar el precipitado blanquesino que se obtendr.
5. Filtrar el reflujo del proceso de sntesis del benzhidrol, en caliente, con el
objeto de eliminar el Zn, del precipitado.
6. Realizar la tcnica de choque trmico para llevar a cabo el proceso de
cristalizacin del benzhidrol obtenido del proceso de sntesis al reflujo.
7. Agregar el precipitado blanquesino en un recipiente que contenga HCl y
hielo picado para neutralizar.
8. Dejar el filtrado cido en reposo durante 10 min. en un bao de hielo.
9. Recuperar por filtracin los cristales de benzhidrol, formados en la solucin
cida.
10. Obtener la mayor cantidad de producto a partir de ciertos procesos de
filtracin que se llevarn a cabo en el desarrollo experimental.

ALCANCES

1. Lograr los objetivos de la prctica.

2. Obtener el zincato de sodio para llevar a cabo la sntesis.
3. Obtener el precipitado blanquesino a partir del proceso de sntesis del
benzhidrol en reflujo con el zincato de sodio y la benzofenona.
4. Eliminar el Zn del precipitado.
5. Realizar el proceso de cristalizacin del benzhidrol mediante choque
trmico.
6. Neutralizar la solucin que se cristalizar con el HCl
 7. Recuperar mediante la filtracin los cristales del benzhidrol.

METAS

1. Pesar una muestra con alta exactitud de 3g de NaOH para disolverlos en 15

ml de etanol y tambin pesar una muestra de 1.5g de Zn para adicionarlos
a dicha mezcla.
2. Calentar la solucin y agitarla manualmente para homogenizar el sistema.
3. Calentar la mezcla a reflujo durante 1 h para llevar a cabo la reaccin.
4. Colocar en un vaso de precipitados exactamente 3 ml de HCl y pesar 30 g
de hielo picado.
5. Colocar el vaso de precipitados con HCl y hielo en un bao mara para al
momento de filtrar el producto poder neutralizar la solucin y cristalizarla.
6. Dejar reposar por 10 minutos el producto en el bao de hielo.
 INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA
PROPIEDADES DEL BENZHIDROL Y SUS APLICACIONES.

El difenilmetanol o benzhidrol, (C6H5)2 CHOH, es un alcohol secundario

con masa molecular relativa de 184,23 g/mol. Tiene un punto de fusin de 69 C y
un punto de ebullicin de 298C. Se ha utilizado como perfume y en farmacutica,
donde es utilizado como un componente fundamental en los antihistamnicos,
antihipertensivos y agentes antialrgicos, as como producto intermedio de los
productos farmacuticos (incluidos los antihistamnicos), agroqumicos y otros
compuestos orgnicos. Se utiliza como un fijador en perfumera y como un grupo
de terminacin en las polimerizaciones.

El benzhidrol es un irritante para los ojos.

El benzhidrol se puede preparar por una reaccin de Grignard entre

fenilmagnesibromuro y benzaldehdo, o mediante la reduccin de benzofenona,
con borohidruro de sodio o con zinc en polvo o con amalgama de sodio y agua.

BENZHIDROL

MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES Y MECANISMOS

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

a) Hidratacin de alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente
para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un
cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera

alcoholes.

Hidratacin de alquenos

Hidratacin de alquenos

Ejemplo:
Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfila)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbocatin formado

Etapa 3. Desprotonacin del alcohol. El agua acta como base.

Por el principio de Le Chtelier, al aumentar la concentracin de un reactivo se

produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el
rendimiento de esta reaccin se puede aadir exceso de agua, provocando un
deplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final.

b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios.

Mecanismo de la reduccin

Los hidruros no metlicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos

polarizados positivamente de aldehdos y cetonas.
La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios prticos (agua,
alcoholes.) ya que descompone. Por ello, debe emplearse en medio ter.

d) Mediante reactivos de Grignard

La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico
da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se
obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi
todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin
cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores
formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol
metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para
usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones
en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por
fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para
la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de
enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados
por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2,
segn la reaccin global:

C 6H12 06 2CO2 + 2CH3CH2 OH

Glucosa Etanol
Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros
azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que
primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica
propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de
fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede
lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la
composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
puro.

TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS

Sustitucin: Un grupo entra y otro sale.

Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl.

Adicin (a un doble o triple enlace).

Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl.

Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace.

Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O.

Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono.

Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O.

Esterificacin/hidrlisis cida.

Saponificacin (hidrlisis bsica).

Formacin de amidas.

Condensacin.
CONCEPTO DE REDUCCIN EN QUMICA ORGNICA
Reduccin (ganancia de electrones): En una molcula ocurre al aadir hidrgenos
o remover oxgenos.
La adicin de otros heterotomos sobre una molcula es tambin oxidacin (a
menos que el hidrgeno tambin se agregue) y remover heterotomos es
reduccin (sin remover hidrgenos). En una reaccin qumica se pueden sumar
los estados de oxidacin de los tomos de carbono del sustrato y comparar con la
suma del producto para comprobar si no hay cambio neto, si hay aumento del
estado de oxidacin (oxidacin) o si ste decrece (reduccin).

OPERACIONES Y PROCESOS UNITARIOS QUE INTERVIENEN EN

LA FABRICACIN DE ALCOHOLES.
Disolucin: Es una mezcla homognea, es decir que consta de una sola
fase formada por dos o ms sustancias cuyos componentes no pueden
separarse por medios mecnicos pero s en general por destilacin.
Solubilizacin: Es preparacin de soluciones transparentes que dependen
de que sea soluble la solucin y se requiere una proporcin relativamente
grande entre 100% y 1000%.
Precipitacin: La reaccin de un precipitado se caracteriza por la formacin
de un producto insoluble o precipitado, el cual sea un slido insoluble que
se separa de la solucin. Las reacciones de precipitacin general requieren
compuestos inicos.
Filtracin: Separacin de las partculas slidas en suspensin en un fluido,
mediante el paso forzados de este a travs de un medio filtrante o
membrana sobre la cual depositan los slidos.
Secado: Operacin de separar un lquido que acompaa a un slido.
Cristalizacin: Proceso fsico por el cual un cuerpo adquiere la estructura
cristalina. Puede realizarse por sublimacin por fusin y posteriormente por
enfriamiento de la masa fundida o por evaporacin gradual del disolvente
en una solucin saturada.
Agitacin: Operacin qumica que consiste en crear movimientos
turbulentos en un fluido mediante dispositivos mecnicos que actan sobre
 el (agitadores). Se emplea industrialmente para acelerar ciertas
operaciones como la extraccin, el mezclado y la absorcin.
Evaporacin: Paso de una sustancia del estado lquido al de vapor, a una
temperatura inferior a la de ebullicin y tiene lugar solo en la superficie del
lquido adems de que se produce en forma gradual.
 REACCIN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIN
 DESARROLLO DE LA PRCTICA

MONTAR EL EQUIPO

PROCESO DE SNTESIS DEL

ZINCATO DE SODIO

CALENTAR EN REFLUJO LA Pesar 1.5g de Zn, 3g de NaOH,

SOLUCIN DURANTE 1.5hrs CON 1.5g de Benzofenona y medir 15
AGITACIN. ml de etanol para mezclarlos en
un matraz de bola de fondo plano.
 PROCESO DE SNTESIS DEL
QUITAR EL REFLUJO Y OBSERVAR EL
BENZHIDROL A PARTIR DE ZINCATO DE
PRODUCTO
SODIO.

PROCESO DE SEPARACIN DEL COLOCAR 3ml DE HCl EN 30g.

BENZHIDROL DE HIELO PICADO DENTRO DE
UN VASO DE PRECIPITADOS Y
FILTRAR LA SOLUCIN EN CALIENTE
COLOCAR EL BASO EN UN BAO
PARA ELIMINAR EL Zn.
DE HIELO.
LAVAR EL RESIDUO CON COMENZAR EL SEGUNDO FILTRADO.
ETANOL CALIENTE.

PROCESO DE CRISTALIZACIN DEL BENZHIDROL

(Por falta de tiempo la separacin del producto de la solucin fue incompleta).

 PARMETROS DE CONTROL DE LA PRCTICA
TIEMPO PARMETROS DE CONTROL E INDICIOS DE REACCIN
8:52 Inicio del reflujo, temperatura inicial: 75C
9:00 Oxidacin de cristales de NaOH
9:06 Solucin amarillenta
9:09 Incremento de temperatura a 100C
9:14 Incremento a 120C
Sin cambios; sigue la solucin amarillenta.
9:15 Mejoramiento en la agitacin para un mejor rendimiento.
9:16 La solucin se sigue tornando de color amarillento pero ms oscuro, casi
naranja.
9:19 Se torna la solucin caf
SE SIGUE OSCURECIENDO
9:22 Se vuelve a color caf-rojizo
9:22 Incremento de temperatura a 120C
9:25 Incremento de temperatura a 150C
9:26 Se torna la solucin a caf muy oscuro.
9:27 Se torna la solucin rojo muy oscuro.
9:28 Se incrementa la temperatura a 180C
9:29 Comenz la ebullicin
9:31 Incremento de la temperatura a 200C, solucin muy caf y muy oscuro.
9:35 Incremento de temperatura a 210C
9:37 Incremento de temperatura a 215C
9:43 Incremento de temperatura a 220C
10:00 Se apaga la temperatura.
10:05 Retiro del reflujo

Comienza el filtrado, el cual se desecha a la basura. Se recalienta con etanol a

0C (temperatura residual) despus comienza el segundo filtrado; por falta de
tiempo el segundo filtrado no alcanz a separar todo el producto de la solucin.

Se lava el matraz de bola con fondo plano con agua y 1 ml de HCl para quitar
todos los residuos.
 CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS
Benzofenona:

PM=182.21 g/mol

Zinc:

PM=65.38 g/mol

Benzhidrol:

PM= 184.23 g/mol

Clculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:

(1.5)(1)
= = 0.0229427
(65.38)

(1.5)(1)
= = 0.0082322
(182.21)

Por lo tanto el RL es la benzofenona.

Y el RE sera el Zn

RENDIMIENTO
Terico:
0,0082322 (1 )
= = 0.0082322
1

0.0082322 (184.2 )
= = 1.5166
1

Prctico:

Peso del benzhidrol en la prctica:

0.78g

Eficiencia:
1.51660.78
= 100 = 48.56%
1.5166
 CUADRO DE COMPARACIN
Propiedades Reactivos Comparacin (prctico) Productos Comparacin (prctico)
fisicoqumicas
Zn ETOH Benzofenona Benzhidrol
Edo. Fsico y color Metal Lquido, Slido, Zinc: metal en polvo Cristalino, En solucin se
lustroso, incoloro cristalino, ligeramente granulado color blanco. observaba caf claro,
blanco blanco- color gris. pero con filtrados
azulado rosado. Benzofenona: Slido, necesarios debera ser
cristalino y blanco blanquesino.
Peso molecular 65.38 46.07 108.98 184.24
P eb. C 908 78.5 38.4 Punto de ebullicin en 160
mezcla de los tres
reactivos: 200C
P f. C 419.5 --- -118.9 69
Densidad 7.14 0.816 1.431 1.11
g/ml
Solubilidad Agua Fria y caliente ++ Insoluble Zinc: Solubilidad en Soluble en agua
caliente. caliente.
Solve cidos, ++ter, ++etanol, Etanol
ntes lcalis, cido acetatona cloroformo,
actico y benceno ter etlico,
tetracloruro
de carbono.
Toxicidad Por inhalacin Por Por Oral y drmica
de vapores ingestin inhalacin e
ingestin
 COSTO-BENEFICIO (CON RESPECTO A OTROS
MTODOS DE OBTENCIN)
El benzhidrol se puede preparar por una reaccin de Grignard entre fenilmagnesi
bromuro y benzaldehdo.

Pero no sera beneficioso puesto que la reaccin dura 3 horas. Y se debe trabajar
en un lugar cerrado, preferentemente una vitrina. Y tener muchsimo cuidado con
el manejo del ter ya que hay que apagar cualquier llama antes de abrir un
recipiente que lo contenga.

Por lo tanto entre ms cuidados ms costo se generar. Y el riesgo es que el ter

es muy inflamable y un potente anestsico.

En cambio en la reaccin llevada a cabo en el laboratorio:

Result llevarse a cabo en 2 hrs. y los reactivos son de un costo accesible. Las
condiciones no son tan estrictamente especficas pero si se debe cuidar la
temperatura de la reaccin. Y cuidado al filtrar y lavar el producto obtenido.

USOS Y APLICACIONES
El benzhidrol, por su carcter aromtico se ha utilizado como perfume; y
en farmacutica , donde es utilizado como un componente fundamental en los
antihistamnicos, antihipertensivos y agentes antialrgicos, as como producto
intermedio de los productos farmacuticos (incluidos los antihistamnicos),
agroqumicos y otros compuestos orgnicos. Se utiliza como un fijador en
perfumera y como un grupo de terminacin en las polimerizaciones.
 CUESTIONARIO
1. Por qu motivo se coloc la solucin filtrada en HCl con hielo picado?
Para poder neutralizar la solucin y as mismo lavarla.

2. A qu se debi que la eficiencia de la reaccin no fuera del 100% o casi

100%?
Muchos factores afectan la eficiencia de la reaccin, influye el tiempo en el
que todo se lleva a cabo, pero desde el inicio en que se tienen que pesar
los reactivos para obtener el zincato de sodio, hay variaciones en los pesos
y ms si no se hace en una balanza analtica, porque en una balanza
granataria la medida es menos precisa, entonces ah afecta la cantidad real
que deberas haber de zincato de sodio en la reaccin. Tambin al pesar la
benzofenona pudo haber ocurrido algn error de medicin. Y durante la
reaccin se llev a cabo con constantes incrementos en la temperatura
hasta un tiempo determinado y que al momento de filtrar no hubo una
separacin o filtracin del producto de todos los dems componentes, por
falta de tiempo.

3. Qu cambios se observaron a lo largo de la reaccin?

Fueron muy notables muchos cambios en el color de la solucin, de
amarillo a naranja, caf, rojo y caf muy oscuro.
La temperatura fue siendo aumentada cada 5 min.
Y en una temperatura determinada la solucin comenz a ebullir.

4. De qu otro modo podra obtenerse el benzhidrol?

El benzhidrol se puede preparar por una reaccin de Grignard entre
fenilmagnesibromuro y benzaldehdo, o mediante la reduccin
de benzofenona, con borohidruro de sodio o con zinc en polvo o con
amalgama de sodio y agua.

5. Qu operaciones y procesos unitarios se llevaron a cabo durante todo el

proceso de obtencin del benzhidrol?
Mezclado de reactivos, calentamiento, evaporacin, filtracin, secado,
decantacin.
 INTERPRETACIN DE LOS ESPECTROS

La banda que se observa entre los 1100cm -1 hasta los 900cm-1 indica la presencia
de cetonas y fenoles.

Los picos que aparecen entre 2900cm-1 a 1800cm-1 son vibraciones caractersticas
de compuestos aromticos.

Se observa una banda amplia desde aproximadamente 4400cm -1 hasta 3200cm-1

que indica la tensin entre el enlace OH. La banda entre los 800cm -1 hasta los
600cm-1 indica presencia de alcohol.
Los picos que aparecen entre 3250cm-1 a 1700cm-1 son vibraciones caractersticas
de compuestos aromticos.

CONCLUSIONES DE LA PRCTICA
Ya que partimos de una cetona para formar un alcohol, la reaccin que se llev a
cabo fue una de reduccin ya que le fue agregado un hidrogeno a la molcula
aromtica de cetona y por lo tanto se forma el alcohol. Adems tomando en
cuenta que utilizamos una base fuerte (NaOH) la cual actu como el nucleofilo, y
ya que la molcula no tena un grupo que se pudiera eliminar, tambin se
llev a cabo una reaccin de adicin nucleofila irreversible.

El zinc acta como un catalizador ya que su entrada en la reaccin

permite que el hidrogeno de las bases (etanol e hidrxido) entren en la molcula
de cetona.

Segn la bibliografa el producto debera ser de un color blanquecino, sin embargo

en variados equipos no surgi ningn precipitado, lo que podra deberse a
la humedad presente en el material con el que se empez a trabajar. En nuestro
caso particular nos dio un precipitado, pero de un color caf claro, el cual no se
consigui filtrar totalmente debido a la falta de tiempo, pero el color de nuestro
producto nos lleva a pensar que hubo impurezas en el proceso y adems que no
hubo un buen proceso de reflujo, o los parmetros que empleamos en la
temperatura no fueron tan adecuados para obtener el producto puro y con la
mayor eficiencia posible. Una forma de obtener un compuesto ms puro era la
recristalizacin, pero tampoco se llev a cabo por falta de tiempo en el laboratorio.

Durante la experimentacin se realiz el proceso de sntesis de zincato de sodio a

partir de NaOH, ETOH y Zn.

Se le agreg a esa mezcla benzofenona, y la solucin se calent en el reflujo.

Se realiz el proceso de sntesis del benzhidrol en reflujo a partir del zincato de
sodio.

Se esper alrededor de una hora y media para poder retirar la solucin del reflujo
y poder filtrar.
Se filtr el reflujo del proceso de sntesis del benzhidrol, en caliente, con el objetivo
de eliminar el Zn, del precipitado.

Se realiz la tcnica del choque trmico para llevar a cabo el proceso de

cristalizacin del benzhidrol obtenido del proceso de sntesis en el reflujo.

Se agreg la solucin filtrada a un vaso de precipitados que contena HCl en hielo

picado, y ste estaba dentro de un bao de hielo.

Se dej reposar 10 min. y despus se hizo el segundo filtraro con fin de obtener
todo el benzhidrol.

OBSERVACIONES
En los indicios de la reaccin se pudo observar que hay cambios de coloracin a
lo largo del tiempo y pasa de ser amarillo a un caf muy intenso.

En el momento en que la solucin comenz a hervir se pudo notar mediante el

burbujeo de la solucin y despus de eso, quitamos la solucin del reflujo para
poder filtrar.

En el primer filtrado se pudo separar el benzhidrol de los desechos como el zinc.

Esos desechos fueron depositados en la basura.

Para lavar correctamente el matraz de bola tuvimos que agregarle agua junto con
1 ml de HCl para poder dejarlo totalmente limpio para su entrega.

Debido a que el tiempo para realizar la prctica fue menos del que se estaba
planeado, fue esto un factor para que el precipitado de benzhidrol quedase en un
tono casi oxido y aun con impurezas de zinc.

En el momento que nuestra solucin caliente recin salida del reflujo se calent,
se pudo observar en el fondo una sustancia blanquecina, que pensamos que era
el benzhidrol pero al momento de homogenizar el sistema nos dimos cuenta que
eran cristales de NaOH que an quedaron sin disolver, es por eso que la mezcla
para llevar a cabo la sntesis del zincato de sodio junto con la benzofenona se hizo
todo junto, porque si primero realizbamos el zincato de sodio nos hubiramos
tardado el doble del tiempo y an sin conseguir que los cristales de NaOH se
disolvieran por completo; y eso lo pudimos ver claramente al final porque an
quedaban residuos de esos cristales y del Zn, en el matraz.
 BIBLIOGRAFA
https://quimica-
organicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+obtencion+de+alc
oholes

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf

http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Benzhidrol,MDA_CHEM-
801644?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.mx%2F

Qumica Orgnica Experimental a escala semi-micro y fundamentos de la

espectroscopia. Arrazola Domnguez Flor del Monte, vila Salazar Jos Trinidad,
Flores Rangel Roberto, Gmez Sierra Csar Gustavo, Hernndez Garrido Sergio,
Hernndez Luna Heliodoro, Martnez Hernndez Manuel, Martnez Reyes Victor
Manuel, Peralta Huitrado Rosa Mara, Vzquez Labastida Eloy. Pags.189-191,
398-402.

Qumica orgnica, Jr L C. Wade, Editorial Pearson.

Qumica orgnica, Morrison y Boyd, 5 Edicin, Editorial Pearson.