https://es.slideshare.net/CENTRONATURISTABIOSALUD/quimica-diapositiva-2.

http://quimexequipo8.blogspot.pe/2013/03/practica-16.html.

https://es.slideshare.net/paulaguila/exposiciones-de-alcoholes.

Objetivos:

Introduccin:

Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgnicos que se forman a partir
de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms tomos de
hidrgeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.

En la industria llegan a ser muy tiles debido a su uso como productos qumicos
intermedios y disolventes en la preparacin de colorantes, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido,
anticongelantes y en la flotacin de minerales. (Instituto Tecnolgico Superior de Calkin,
2013)

No obstante, uno de los mejores mtodos para la sntesis de aldehdos es la oxidacin de

alcoholes primarios y la ruptura del doble enlace de los alquenos en un alcohol primario.
Para la sntesis de cetonas, el proceso viene siendo similar, intercambiando el alcohol
primario por uno secundario.

Dichas reacciones sern evaluadas a lo largo del trabajo experimental en el laboratorio,

estudiando el comportamiento de los elementos qumicos en cuestin en presencia de un
fuerte oxidante y analizando las reacciones que se desencadenan a partir del contacto
entre las mismas. De esta manera se lograr una mejor percepcin acerca de los
conocimientos aprendidos en la materia de Qumica Orgnica y su prxima aplicacin en
procesos industriales y valoracin de los mismos en la vida cotidiana.

La oxidacin ms distintiva que se conoce y con la que se estuvo efectuando el proceso

de sntesis a lo largo de la prctica ha sido mediante el ion Ag+, el cual requiere medio
alcalino para evitar que precipite el insoluble xido de plata, por eso se aade en forma de
complejo amoniacal que acta como agente complejante. Universidad de las Palmas de
Gran Canaria, 2013)
Este ion recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la oxidacin del aldehdo a
cido carboxlico y el ion plata se reduce a plata metlica que precipita cuando se hace de
forma cuidadosa formando como un espejo, que se utiliza para la deteccin de aldehdos
y diferenciarlos de las cetonas. (Universidad de las Palmas de Gran Canaria, 2013)

CONSIDERACIONES TERICAS

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la
presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est
unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas,
lo cual permite diferenciarlos.
La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta
prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante
fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los productos de
oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado
intenso y cuando acta como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde
brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la
solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de
olor.

Reacciones de esterificacin de alcoholes

Los esteres son el producto de la reaccin entre los alcoholes y los cidos carboxlicos. Con
formacin de agua, para que se lleve a cabo la reaccin es necesaria adems la presencia de
un cido como el cido sulfrico, que funciona como catalizador.
La reaccin en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como hidrlisis del
ster, pues el agua rompe el enlace ster para formar nuevamente el cido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de estos
sabores son molculas de esteres. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la
presencia de esteres voltiles como por ejemplo: acetato de isopentilo (olor caracterstico a
pltano), butanoato de butilo (pia), pentanoato de isopentilo (manzana), acetato de benzilo
(jazmin), butanoato de bencilo (olor a rosas), etc.

Materiales
Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye.

Reactivos

Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, ter etlico fro: sodio metlico,
cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de potasio al 5%.

Mtodos

Solubilidad

Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y ter.

Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones
con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia de dos capas
distintas de lquidos, cuando ambas son incoloras.

Algunas Precauciones:

a) cuando se use el ter, el tubo de ensaye debe estar seco.

b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas
o uses ter, ya que es extremadamente flamable.c) Los experimentos con ter
hacerlos en la campana de extraccin y cuando deseches los residuos hacer correr el
agua.

PROCEDIMIENTO:

PRUEBA No. 1

Rotula tres tubos de ensaye de 20 x 200 mm con los componentes que vas a mezclar,
conteniendo el primero alcohol etlico, el segundo alcohol isoproplico y el tercero
alcohol metilico , debes poner 1.5ml de cada uno y despus se aaden 1.5ml de cido
actico en el caso de la PRIMERA ESTERIFICACIN y 8 gotas de cido sulfrico
concentrado como catalizador, la mezcla se calienta en bao mara hasta ebullicin ,
se deja 3 minutos ms vierte la mezcla sobre 25ml de agua helada contenida en un
matraz erlenmeyer de 250ml identifica el aroma de cada uno, es agradable o
desagradable?

Esterificacin Muestra de Tipo de Catalizador Olor Reaccin

alcohol cido
1 Alcohol Actico cido Muy Etanoato de
Esterificacin etlico sulfrico parecido al etilo
resistol
1 Alcohol Actico cido inodoro Etanoato de
Esterificacin isoproplico sulfrico metilo
1 Alcohol Actico cido Parecido a la Etanoato
Esterificacin Terbutlico sulfrico suela de de
zapato isopropilo

REACCIONES QUMICAS DE ALCOHOLES

Material, equipo y reactivos

Tubo de ensaye Alcohol etlico
Pinzas para tubo de ensaye Alcohol isoproplico
Espartula Alcohol metlico
Permanganato de potasio

PROCEDIMIENTO:

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES

En ste caso la oxidacin en los alcoholes para formar cetonas, aldehdos y cidos carboxilicos.
1.- Rotula tres tubos de ensaye de 20 x200 mm con el nombre del alcohol que vas a estudiar
(alcohol etlico, isoproplico y Terbutilico*)
2.- Agrega 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3.-Agrega 20 gotas de cido Sulfrico diluido y 5 gotas de solucin de permanganato de
potasio al 5 %
4.-Calienta ligeramente y con sumo cuidado registra el olor para cada producto

Permanganato de potasio KMnO4 al 5% 25ml

REGISTRA LOS RESULTADOS:

Prueba 1: Oxidacin con cromato de potasio (K2CrO4):

Alcohol Compuesto formado Olor Observaciones

Etlico cido actico Amargo Cambia de color
naranja y finalmente
amarillo.
Isopropilico Propanona A barniz de uas Pasa de amarillo a
naranja y finalmente
se pone de un color
verde
Metlico cido frmico Olor irritante Pasa de amarillo a
naranja y finalmente
se pone de un color
verdoso.
Prueba 2: Oxidacin con dicromato de potasio (K2CrO7):

Alcohol (muestra) Compuesto Olor Observaciones

formado
Etlico Etanal pia Color amarillo a un
verde casi claro. Es
una reaccin
exotrmica pues se
calienta un poco el
tubo.
Isoproplico Propanona alcohol con un Pas de un amarillo
(acetona) toque de acetona a un verde claro.
metilico metanal no se apreci un La oxidacin es
(formaldehdo) olor aparente muy lenta y no hay
un cambio de color
apreciable.

Resultados de la tcnica 3: Oxidacin de los alcoholes

Alcohol Compuesto Olor Observaciones

(muestra) formado
Etlico cido etanoico frutal con otro Se oxida
(cido actico) compuesto no formando un
y formacin conocido precipitado color
de etanol caf

Isoproplico Propanona alcohlico Se observa un

(acetona) cambio de color a
caf con restos
de algn
compuesto
flotando
metilico Metanal no se pudo Se aprecia un
(formaldehdo) y apreciar un olor color entre
metanal conocido morado-caf con
un compuesto
disuelto.

(*se cambi el alcohol terbutlico por metlico ya que no se contaba con este)

Precaucin: S cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto.

No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano.

Reacciones

CH3-CH2OH ---> CH3-COOH

 H3C-HCOH-CH3 + KMnO4/H+ ---> CH3-CO-CH3

CH3 OH + KMnO4/H+ H-COOH

Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.(se efecta solamente en

caso de obtener prueba positiva con cido crmico para evitar falsas positivas)

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo limpio

coloque 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10%
y gota a gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el
punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, agite y caliente
en bao de agua brevemente.
La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehdo

de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si no ocurre reaccin, es una
cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solucin bsica es el agente
oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehdo presente, ste se oxida
a la sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metlica Ag(s) por la
reduccin del complejo de plata amoniacal.
La plata metlica producida en esta reaccin recubre la parte interna del recipiente
y forma un espejo de plata.

El reactivo de trollens fue preparado con anterioridad por el maestro a cargo, los
reactivos que fueron utilizados para esta prueba fueron

Sacarosa
Glucosa
Fructuosa
Lactosa
Maltosa

*Debido a una posible contaminacin en los reactivos estos no mostraron los

resultados esperados, ya que el espejo de plata apareci en 4 de ellos(sacarosa,
glucosa, fructosa y lactosa) cuando solamente deba a aparecer en 2 (glucosa y
sacarosa).
 Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.

Debido a la polaridad de estas sustancias el proceso de solubilidad del glicerol en ter no

es posible ya que el ter es una molcula polar y el glicerol es una molcula no polar. No
polar con polar no es soluble.

2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu

gas se desprende de esa reaccin?

(CH3CH2)OH+Na->CH3CH2OHNa+H2

Se desprende el hidrgeno

2) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de los

alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de los
alcoholes explica por qu.

Al realizar la oxidacin de estos alcoholes lo esperado era producir cetonas y cidos

carboxlicos, se obtuvieron el cido actico, la propanona y el cido frmico.

3) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas

se identific gracias a que el grupo carbonilo de ambos reacciona con derivados del
amoniaco y produce slidos. El grupo carbonilo de los aldehdos se oxida y el de las
cetonas no. Con la prueba de la Reaccin con 2,4- dinitro- fenilhidrazina

4) Escriba la reaccin que permiti dicha identificacin.

R-CH=O + 2Ag (NH3)2OH -> 2Ag +RCOO-NH4+

Para aldehdos reaccin de tollens

6) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?

al realizar una reaccin de identificacin la prueba dar positivo para aldehdos si aparece
un espejo y si no aparece ser positivo para cetonas.

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

 la reaccin con cido crmico y la reaccin de tollens

8) Escriba la reaccin anterior.

2CrO3

R-CH=O -> 3RCOOH+3H2O+Cr2(SO4)3

3H2SO4

9) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

Reaccin con 2,4-

Reaccin con cido Reaccin del
dinitro- Reaccin de
crmico Yodoformo
fenilhidrazina Tollens

Indica la prescencia
Aldehdo Aliftico REACCION REACCION
de un grupo
POSITIVA POSITIVA
carbonilo
Indica la prescencia
Aldehdo Aromtico REACCION REACCION
de un grupo
POSITIVA POSITIVA
carbonilo
Indica la prescencia
Cetona Aliftica de un grupo NEGATIVA NEGATIVA
carbonilo
Indica la prescencia
Cetona Aromtica de un grupo NEGATIVA NEGATIVA
carbonilo
No distingue entre Positiva para
Positiva solo en
Problema aldehdos y aldehdos y
aldehdos e
cetonas negativa para todas RFGFG
hidroxicetonas
las cetoas

Conclusin:

Como se pudo observar a lo largo del proceso de la prctica experimental, los aldehdos
se pueden oxidar fcilmente a cidos carboxlicos; no obstante, las cetonas no cumplen
con esta funcin debido a su carcter peculiar y especfico de encontrarse en un carbn
secundario.
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la oxidacin
o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos se oxidan y se
reducen con facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos especiales. (Universidad de
las Palmas de Gran Canaria, 2013)

Como se estuvo viendo en la prctica, la oxidacin de aldehdos mediante el reactivo de

Tollens sirvi de gran utilidad para la sntesis de cidos carboxlicos; no obstante, para la
obtencin de cetonas a partir de alcoholes intervinieron otros mtodos y procesos
distintos, pero con el mismo fin y obtencin particular.
http://grupo-alcoholes.blogspot.pe/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html

https://prezi.com/zph2kiv8gz2l/exposicion-de-quimica-sobre-los-alcoholes/

es.slideshare.net/paulaguila/exposiciones-de-alcoholes.
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Usos_propiedades2.pd
f.
MATERIALES Y REACTIVOS ALCOHOLES
03 Tubos de ensayo Alcohol etlico ( etanol)
Mechero y una pinza para tubo de ensayo. Alcohol isoproplico ( propanol)
Solucin sulfocromico (H2S Alcohol metlico ( metanol)

MATERIALES ALCOHOLES REACTIVOS

03 tubos de ensayo Alcohol etlico (etanol)
Mechero Alcohol isopropilico (propanol)
Pinza para tubo de Alcohol metlico (matanol)
ensayo
https://es.slideshare.net/KevinMaltos/nomenclatura-de-alcoholes-28699020.

https://educacion.gob.ec/wp-content/uploads/downloads/2014/08/QUIMICA-SUPERIOR.pdf.