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2
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(
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+ . + .
s s s s pz
AO AO MO AO AO MO
+ .
+ .
pz pz p px,y px,y
AO AO MO AO AO MO
6
C 1s2 2s2 2p2 _ _ _ _ 2s- 2p-
2s 2p 2s 2p .
(s- p- ,
0
90 ) .
() . s- p-
.
s- p-
109
0
s p sp3
120
0
s p sp2 p , p-
180
0
s p sp p , p-
,
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( N= N, O=),
.
3
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(N, O, S, X, P .). , , .
( ).
:
- ( , )
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- ( , N)
- ( , S)
.
(N O, O S, N, O S .).
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- (- )
* ( -)
* ( - , . N, O, S)
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4
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() .
Cn2n+2. 2- .
- sp3- -
. .
4 4
26 3 3
38 3 2 3
410 3 2 2 3 n-
3 3 izo-
3
,
( )
. , .
- .
.
- .
512
614
716
818
920
1022
:
- - ( )
- -
- -
, . -
- - ,
.
6
- - ( -
, - ). - .
- (R-)
4 - 3
26 - 25 ( 3 2 )
38 - 37 ( 3 2 2 ) ()
- ( 3 3) ()
410 n-- 49 ( 3 2 2 2 ) ()
sek-- ( 3 2 3) ()
- ( 3 2 ) ()
3
3
terc-- ( 3 3 ) ()
:
3
3 2 2 3 3 3 3 2 2 2 3 3 2 3 3 3
3 3 3
n- 2-- n- 2-- 2,2--
() ()
(410) (512)
3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 3
3 3
n- 2-- 3--
3
3 2 3 3 3
3 3 3
2,2-- 2,3--
(614)
9 , 75.
:
-,
, - -
- - .
.
, , .
- ( Mr) . 4 - , 5-18 -
, 18 - . ()
n- -
.
7
, .
.
- (0,4-0,8 g/cm3).
,
.
.
.
1 4 ( 97% ). - 3 4.
5 6. ( ) 6 7. 5 10
0
( 50-200 ). (, 200-
0 0
280 ) 12 18 . ( 280-350 )
0
12 . ()( >350 )
( 20 34). ()
.
.
.
. . (,
) . ( , )
-, , .
() . ()
() .
.
Cn2n+2 + 2 n 2 + (n+1) 2 +
.
, ( ),
.
- ()
400-6000
2 + +
(pyros ,, liza ,).
.
.
- ()
250-4000C (UV)
+ X2 C X + HX -
0 0 0
( ) : X2: Cl2 > Br2 H: 3 > 2 > 1 > CH4
(-, ).
F2 (
). I2 ( ).
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
-HCl -HCl -HCl -HCl
(-) (-) () ()
8
.
Cl2 Br2, ( 97-99%
. ).
Br- - -
-. -
- - -.
: +Cl2
CH3 3 CH3 2 Cl
-HCl
(-)
+Cl2 ,250
CH3 2 3 CH3 2 2Cl + CH3 3
-HCl Cl
1-- 2--
(n--) (-)
0 0
45% ( 47 ) 55% ( 36 )
+Cl2 ,250
CH3 2 - 2 3 CH3 2 - 2 2Cl + CH3 2 3
-HCl Cl
1-- 2--
(n--) (sek--)
0 0
28% ( 78,5 ) 72% ( 68 )
3 +Cl2 ,250 3 3
CH3 3 CH3 2Cl + CH3 3
-HCl Cl
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)
0 0
64% ( 69 ) 36% ( 51 )
3 +Br2 3 3
CH3 3 CH3 2Br + CH3 3
-HBr Br
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)
3 +Br2, 22 3 3
CH3 3 CH3 2Br + CH3 3
-HBr Br
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)
:
- ? ?
- ?
- ?
- ?
- ( -,
)?
9
- ?
- ( )?
- ?
- ?
- ?
- ?
- - ?
1. :
4--3,4--, 2--3--, 2,2,3,4--, 2,2,4--
3--2,2,4--, 1--2,2--, 3--2--5--,
4--3,3--2--, 3--2--3--, 1,1--2--,
2,2,3,3,--, 4--2,4--, 2,3--, 2,5--,
3,4,4,5--, 3--2--, 4--3,4--.
2. :
2 3 3 3
3 2 3 3 2 3 3 2 2 2 3
3 3 2 3 3 3 3 2 2 3
3 3 2 3
3 2 3 3 2 2 2 3
3 3 3 3
3 3 2 3
3 2 3 3 2 3
3 3 3 3 2 3
3 3
3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 3
3 3 2 3
3 2 3 3 2 2 2 3 3 2 2 2 3
3 3 3 3 2 2 3 3 2 3
2 3 2 2 3
3 2 2 3 3 2 2 3
3 2 3 3 2 3
2
3
3 3 Br 2 3
2 3 3 3 3 2 3
Br 3 3 3 3 3 3 3
Cl
3 Cl 3 Br Cl Cl
3 3 3 2Cl 3 2 3 2 2 2 3
3 3 3 3 3 2 2 2Cl Cl 3 2 3
Br
3. 2,3--, n-, 2--, 2,2,3-
-, 2,2,4--, .
4. 2--, n-, 2,3--, 2,2-
- .
5. 2--, n-, 2--, 2,3--
, 2,2-- .
6. 2,2--.
7. 2--.
10
() . Cn2n (
).
2- . -.
( )
= -
- -;
,
(
- ). -
. -
.
24 = 2 = 2
()
3
36 = 2 = 3
()
3
48 2 = 2 3 3 = 3 2 = 3
() 1- 2- 2--
0 0
( -6 ) ( -7 )
3 3 3
= =
e. 3
Z-2- E-2-
0 0
( 4 ) ( 1 )
(
, )
.
- .
- .
Z- ( cis-) .
- ( trans-)
.
- -,
.
.
510 3 2 3 3
2 = 2 2 3 = =
2 3
1- Z-2- E-2-
2 = 2 3 3 = 3
3 3
2--1- 2--2-
.
. -. .
11
- . Z-
-.
, .
.
. ,
5 - ().
.
= + YZ
Y Z
Zn
= + 2 = +
-
+
= + 2 = + 2
2, Pd = Z-
Na, NH3 = -
.
()
( - -).
- ( )
= + YZ
Y Z
H2, Pt
2 () =
H H
2
2 () =
=
H
12
+
2,
2 () =
+
= + RH
H R
KMnO4
=
O
- -
-. -
.
3 3
Br
+Br 2- -
2 = 3
+HBr, H2O2 2 2 3
Br
1--
- ( )
0
t, p
n =
n
( Mr)
:
0
t, p
n 2 = 2 (CH2 CH2)n n 2 = (CH2 CH)n
Cl Cl
() () - - (PVC)
13
() .
Cn2n-2. - . - -.
.
2- .
-, .
- - .
,
. -
. -
.
() 22
34 3
46 2 3 3 3
1- 2-
58 2 2 3 3 2 3 3
3
1- 2- 3--1-
610 2 2 2 3 3 2 2 3
1- 2-
3 2 2 3 2 3
3
3- 3--1-
3
2 3 3 3 3
3 3 3
4--1- 4--2- 2,2--1-
. .
- . -
, .
,
(, , , , ). .
2 + 2 2 ()2 + 22 6 4 + 2 2 + 2 + 10 2
- -
- -
() , (-).
, (
, , ).
14
. ,
.
- ( )
+YZ +YZ Y Z
=
Y Z Y Z
+2 +2
2 () = 2 2
+2 +2
2 () = 2 2 (2=Cl2, Br2)
+ +
= 2 2 (=HCl, HBr, HI)
+H2O, H2SO4
2 () = 2
H OH O
.
.
3 Br2 3
+HBr 2,2--
2 = 3
+HBr Br
3 2-- +HBr, H2O2 H2C CH CH3
Br Br
1,2--
+HBr, H2O2
H H H CH3 +HBr
= + = CH2Br CHBr CH3 + CHBr2 CH2 CH3
Br CH3 Br H
Z-1-- -1-- 1,2-- 1,1--
15
:
- ? ?
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- ?
- ( -,
)?
- ?
- ( )?
- ?
- ? ?
- ?
- ?
- ( -,
)?
- ?
- ( )?
- ?
1. : 2,3--2-, -2--2-,
-3--4--3-, 3--1-, 4--2-.
2. :
Cl CH2 CH3 3 H 3 H Cl CH3
= = = =
3 2 CH3 2 3 Cl2 CH3 3 3
3
3 Cl Br 3
3 C CH3 3 C CH3
2 3 2 3 3
Cl
3. :
- Br 2--,
- HI 2--2- ,
- HCl 2--1-,
- Cl2 1-,
- Br2 1-,
- HI 4--1-
- Cl2 1-,
- HCl 2-,
- HI 3--1-,
- Br2 3--1-.
16
() ( ) .
.
(
).
,
( ).
( ).
6 6 ( August Kekul)
- , -.
(
).
.
.
( ).
- sp2-. - -
, 1200 ( ).
- - - -, - -
- (- - -
-).
-. , .
- ,
( ).
.
.
.
Cl Br NO2 CH3 OH COOH NH2 SO3H
.
orto- (o-), meta- (m-) para- (p-).
.
Br Br Br NO2 CH3 OH COOH NH2
Br NO2 I
Br Cl NO2
Br Br
o-- m-- p-- m-- -- -- m-- -
17
.
1 ( 1 ),
-
. 1.
Br OH CH3 NO2 NH2
1 Br Cl O2N NO2 Br Br
6 2
5 3
4 Cl Br
Br NO2 NO2 Br
1,2,4-- 2--4-- 2,4,6-- 3--5-- 2,4,6--
- .
, .
,
, . -
- -. - -
. , .
- ( ), (65 -).
3 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2 3
3
- n-- n-- -
3 3 3 3 = 2
3
3
3 2 3
- m- - --
3
2 = 2 = 2
2 2 2
.
, (, ,
). . .
, (-
).
, . .
.
- () .
(
). , ,
, .
( ).
18
( -
- -).
,
.
.
Z
+ YZ + HY
( )
Fe Cl
+ Cl2 + HCl
H2SO4 NO2
+ HONO2 + H2O
SO3 SO3H
+ HOSO3H + H2O
Friedel-Crafts- ( )
AlCl3 R
+ RCl + HCl
Friedel-Crafts-
O
O AlCl3 CR
+RC + HCl
Cl
. ,
( ).
orto- para-, meta-.
- -: -NH2, -OH > -OR, -NHCOR > -C6H5, -R.
m-: -NO2, -NR3+, -CN, -COOH, -COOR, -SO3H,
-CHO, -COR.
- -: (-F, -Cl, -Br, -I).
- ( )
( ).
.
19
NO2 NO2
Br2, Fe
Br2, Fe -HBr Br Br Br
HNO3, H2SO4 NO2
+
-H2O
NO2
o-- p--
(-) - - - .
- ( -).
(-) ,
UV .
-,
(. , ).
.
2Cl
3 Cl2, 0t UV ( )
-HCl --
-HCl 3 3
Cl2, FeCl3 Cl
+
( )
Cl
o-- --
R COOH
0
KMnO4, t K2Cr2O7 HNO3
(+ n CO2 + (n+1) H2O)
( )
R R
0
Ni, Pt, Pd, , t
+ 3 2
:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
20
- ?
- ?
- ?
- (-)?
- , ?
- ?
1. 3-- HBr, HBr ,
Br2 , Br2 FeBr3.
2. - Cl2, Cl2 FeCl3, .
- -
.
+2
- RH RX
-HX
+
- =
H
+2 +22
- 2 =
+X
- R H RX
PX3
- R X + I- R I + X-
-
Mr -,
. r -.
- , -
, . - Mr
(. CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 ,
4). (, ).
-
- = +
- R X + M + H+ R H + M + + X-
- RX + Z R Z + X-
- - -
(Z = OH , H2O, -OR, CN , NH3, SH .)
()
. -, .
- .
21
:
- -?
- -?
- -?
1. 2-- HBr
.
2. HI 2-, 2--1-, 2--2-,
3--1-, 2,3--1-.
3. Br2, HBr 2 1-.
4. 1--, 2--,
2--2--, 2--3--.
5. - HI 2-, 2--1-
, 2--2-, 3--1-, 2,3--1-.
6. :
Cl 2 2,3--2-; Cl -2--2-; Br2 4--2-.
7. :
Cl CH3 3 H 3 H 3 H
= = = =
3 2 CH2Br 3 Cl2 CH3 Cl2 3 CH2Br
Cl 3
8. .
9. HI 2--2-.
10. : HBr; HBr ; Br2
, Br2 FeBr3.
11. -: Cl2 ; Cl2 FeCl3;
.
22
.
.
ROH.
R- - - , ,
, ,
.
R- ,
( ).
.
. IUPAC
:
- -,
- - -
-
-
.
- -
- ( -)
- ( -: -, .).
- - -
R1 R1
R C O R2 C OH R2 C OH
H H R3 . .
0 0 0
(1 ) (2 ) (3 )
.
- R-
- (R- , ,
)
- ( R- , - ).
- - ( R-)
-
-
( )
3
(-)
25 3 2
(-)
37 3 2 2 3 3
1- (10) 2- (20)
(-) (-)
49 3 2 2 2 3 2 3
1- (10) 2- (20)
(n--) (sek--)
23
3
3 2 3
3 3
2--1- (10) 2--2- (30)
(-) (terc--)
( )
2 = 2 2 = 3 2
2--1- (10) 3--2- (20)
(-)
(20) - (10)
-
. -
.
(-) .
,
.
. , , , ,
, , ,
. .
(70% 96% ), -. .
() . 96%
( ). ( )
.
. ,
. .
-
, .
O O
R H H R .
- ,
O .
R H - .
.
O O ( 4-5 -),
R H H R - ,
(
O -
H H ,
).
24
-
+ + +
2, 2, 2,
= 2 = 3 3 3 2 = 2 3 2
2- (20) (10)
.
.
- -
R X + OH- R OH + X-
( H2O) ( HX)
- () , , , .
6126 2 25 + 2 2
()
(. ,
, .).
R- - ( ) ,
.
-
+
R OH + R X + H2O : HI > HBr > HCl
- ROH: -, - > 30 > 20 > 10
( -)
-
+
: 30 > 2 0 > 10
= + 2
H2SO4
: 3-2-2-2 3-=-3 + 3-2-=2
1- 2- 1-
-
: 3 > 10 > 20 > 30
R OH + Na R O-Na+ + 2
: 25 + Na 25Na + 2
Na-
-
R OH + R1 OH R1 OR + 2 : 25 + 3 325 + 2
. . -
-
KMnO4 O KMnO4 O
R 2OH R R
H H
10
R1 KMnO4 R1
=
R2 R2
20
25
R1 KMnO4
R1
R1
30
- ,
- . -,
- .
.
2 , ,
2 .
1,2--
()
2 ( ), (
) - ( ),
2 .
1,2,3--
()
:
- ?
- ?
- ?
- -?
- - -?
- R-?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
1. :
3 3 3 3
3 2 2 3 3 3 2 3 2 = 3 Cl2 2
OH OH OH
OH CH2 CH CH3 2 2 3
OH OH
26
2. :
, 1-, 2-, 2,2--2-, 2--1-, 2-, 2--1-,
2--2-.
.
3. HCl, Na.
4. :
- ;
- 1- 2- HCl;
- 1- Na.
5. :
, 1-, 2-, 1-, 2-.
6. :
, , 1-, 2-, 1-.
ArOH. - (
). Ar- -, - -.
. -
. - .
.
OH OH OH OH OH OH
CH3 Cl NO2
CH3 NO2
CH3 NO2
o- m- p- -- -- m-- --
COO
--
-, (
). , .
.
.
( ),
, , .
( ).
.
, ,
( ).
, (
).
.
27
- - - - - -
+ +
:
- (-X, -NO2)
- (3-).
-
- (. ,
, , , ).
-
Cl ONa OH
0
NaOH, 360 C, p +HCl
-NaCl
Na-
- . .
-
-- ()
-
ArOH + RCOCl RCOOAr : O OH
-HCl C Cl 0
NaOH, t
+ OC
O
- -
-
Y, H
+
Y
+
Y
- -
(. , .).
,
- .
CO CO O
ONa 2, 1250 H
+
(3)2 OCCH3
4-7 atm -3
Na- . - . ()
.
28
:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ? (, )
.
- ?
- , m-, --, --.
R O R, R O Ar, Ar O Ar.
, .
. -
. ,
. (
). - (
).
3
25 25 3(3)3 (3)2
- -terc-- -- -
() (--)
3-2-2--2-3 25 2 2
3 25
3-- -- . 2--
1,4-
R R ( )
( ),
( Mr), .
Mr ( ).
. - .
-
0 0
H2SO4konc, t H2SO4konc, 140
2 R RR + 2 : 2 25 25 25
H2SO4konc, 180 -
0
25 2 = 2
- - 2
RX + RONa ROR RX + ArONa ROAr
-NaX -NaX
29
(
).
.
, .
-
+ +
ROR R + R R
+
ROAr R + Ar (Ar RO , RO )
-
R R R
+Y Y
+
Y
- -
.
.
+
+
2 2 +Z
2 2 + 2
-
+
H OH
-
Y
:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ? ?
- ?
- -, -terc--, -, --, 3--,
--, 2--3--, 3--3--2-, .
30
=, .
2
(- - sp -)
. .
( - ). .
. R1
R , = (R1 R2 ).
R2
IUPAC
.
- (-1).
.
3 32 322 322 322
3 3
2-- 3--
() () () ()
3 2
- --
-
(-)
IUPAC -
. .
.
.
.
. .
O
3
33 323 3 2 23 3 2 23 3 3
2- 3- 3--2- - -
(-) (--) (--) (-) (--)
()
3 23 2 23
1--2- n-
( ).
Mr. ,
,
.
(
). 5 - .
.
() ( -210). ()
(, ) .
, , .
31
() ( 20 0) .
.
.
-
KMnO4 O R1 KMnO4 R1 0
Cl2, t H2O
R 2OH R = ArCH3 ArCHO
H R2 R2
10 20
-
Friedel-Crafts-
LiAlH4 AlCl3
R Ar-C R Ar-C R + Ar- RCAr
Cl Cl Cl -HCl O
-
O KMnO4 O KMnO4
R R . R-CHO R-COOH
H H Ar-CHO Ar-COOH
RCCH3 OX
-
R-COOH R1 KMnO4
O + CHX3 =
ArCCH3 Ar-COOH R2
- 1 -
-
LiAlH4 H2, Ni LiAlH4
C=O R R2
10
R1 LiAlH4 R1
=
R2 R2
20
-
+
+
C=O + Y (Y = CN-, NaHSO3-, H2N-G)
Y ,
.
-
R1 +R3OH, H+ R1 +R3OH, H+ R1
R2 C = O R2 C OR3 R2 C OR3
OH -2 OR3
() ()
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-, -R3 - .
- - .
32
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1. : 2--, 3--,
, 4--2-.
2. 1-, 2-, .
3.
AlCl3.
4. 2--, 2,2- .
, 2--3-, ,
2,3--, 2,4--3-.
5. .
R (R). .
R- ( ) .
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- R-
- ( )
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- -
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- (, , .)
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- ( 10 -)
- ( 10 - )
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- - (-1).
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33
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3
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2
2 2
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5 4 3 2 1 IUPAC 2-- . 3-- .
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- , .
() () .
,
( 5 -), (
).
R R
-
KMnO4 O KMnO4 O : KMnO4 KMnO4
R 2OH R R 32 2 32 32
H H 1- .
10
- -
KMnO4 : 23 COOH
Ar R Ar COOH KMnO4
-2
- .
34
-
RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O RCOOH RCOO- + H+
.
() .
.
. ()
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- .
. 5 -.
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- , m- -
-, - m- -
.
(Na, K) () , (Mg, Ca) .
-
O +Y O
R R
H Y
:
O PCl5 O PCl5
R R 3 3Cl
H SOCl2 Cl . -
O +R1OH O
R R 3 + 25 325 + H2O
H -H2O OR1 . -
( .) (-)
O +NH3 O +NH3
R R 3 3NH2 + H2O
H -H2O NH2 -
, .
, (. ,
.).
(-)
3 3
25 .
Cu, 250-300 C
0
( .)
35
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2 .
3 .
. 2 ,
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-
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, . (
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(, , ),
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( 9, 12, 15
.) Z-. IUPAC
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1531 .
1735 .
1529 . (1 )
1733 . (1 )
1731 . (2 )
1729 . (3 )
1931 . (4 )
, .
(, ) .
, ( ),
.
(
). .
-
2R1 2 R1Na ++ R1
R2 + 3 NaOH + R2Na R2
2R3 2 R3Na -3Na+ R3
() ()
-
2R1 +2, + 2 R1
R2 + R2
2R3 2 R3
- . R CH COOH
NH2 --
36
O +Y O
R R
H Y
:
O PCl5 O PCl5
R R 3 3Cl
H SOCl2 Cl . -
O +R1OH O
R R 3 + 25 325 + H2O
H -H2O OR1 . -
( .) (-)
O +NH3 O +NH3
R R 3 3NH2 + H2O
H -H2O NH2 -
O 0
t O
2R R 2 3 (3)2 + H2O
H -H2O O . -
R
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- R .
Mr.
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37
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Cl
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3. 3--1-.
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7. : 3--2-- ,
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8. 2--1-.
9. --.
10. 2-- .
11. -- .
12. 2-- .
13. .
14. -- .
15. NaOH.
16. .
38
-
- R NO2. - NO2. -
( ). R .
. - .
NO2
3NO2 32NO2 3NO2 NO2
3
2- NO2
NO2
-- m-- --
NO2 3
NO2 O2N NO2 NO2 NO2
Cl
NO2 NO2 NO2
m--- 2,4-- 2,4,6-- 2,4,6-
- - . ( .) (, TNT)
- - .
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- . - . ,
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- ,
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-
NO2
+ HONO2 + H2O
3 3
O2N NO2
+ 3 HONO2 + 3 H2O
NO2
2,4,6-
-
-
NO2 NH3+Cl- NH2
RNO2 ,
+
RNH2
0
Fe, 30%HCl, t Na2CO3
ArNO2 H2, Ni ArNH2
- -
() ()
39
R- .
. - - -
. ,
. .
3 3 3
3NH2 3NH (3)2NH 3N (3)3N 3N2 (3)3N2
3 3
- (10) - (20) - (30) terc-- (10)
3
2N 22N2 32N 2N22 2 2N 22
- (10) -- (20) 4-- 2--
(-- ) (-)
N2 N2 N3 N(3)2 N2
Br Br
3 Br
- N-- N,N-- 2,4,6--
(10) (10) (20) (30) (10)
(10 20
, 3 0 ).
Mr,
(10 20 30
, 30 10 , 20 ).
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- - , .
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- - ( )
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0
Fe, 30%HCl, t Na2CO3
-
- () ()
40
-
+RX +RX +RX +RX
NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X-
-HX -HX -HX
0 0
1 2 30 -
:
+3Cl +3Cl +3Cl +3Cl
NH3 3NH2 (3)2N (3)3N (3)4N+Cl-
-HCl -HCl -HCl
- - - --
+3 +3 +3
NH3 3NH2 (3)2N (3)3N
-H2 -H2 -H2
- - -
Cl NH2
0
NH3, Cu2O, 200 C, 60atm
.
- ( )
RN2
+
RN3+ 10 -
+ 0
R2N R2N2 2
R3N
-
R3N+ 30 ( ).
- , ,
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- ( )
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R N2 + R1 R1
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O O
3N2 + 3 3
Cl NH3
- - N--
- ( )
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+Br2 Br Br N2-
- -.
Br
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41
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6. - Cl.
42
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D L D L D L D L D L D L
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D L D L D L D L D L D L D L D L
2- 2- 2-
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2 2 2 2 2 2 2 2
D L D L D L D L D L D L D L
47
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.
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O O R1 R1
R 2OH R R =
H H R2 R2
10 20
R1 +R3OH, H +
R1 +R3OH, H +
R1
R2 C = O R2 C OR3 R2 C OR3
OH -2 OR3
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-D- -D-Galp -D- -D-Manp -D- -D-dRibf
48
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- (-1 , -2 )
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[]=+19
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-D-, .
2 2 2 2
+ ROH + ROH R
-H2O R -H2O
- -
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. .
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(14)
2 2 2 2
+
-H2O
(14)
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49
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. ,
. .
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--D-- --D-- --D--
-(14)-D- -(14)-D- -(14)-D-
2 2 2
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2
Glp (11) Glcp Glp (12) Fruf
--D--(11)--D- --D--(12)--D-
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8000-12000
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(14) m (
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2 2 2 .
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(14) 20-30% .
250-300
(14) ,
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(14)
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(16)
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.
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(16) (14)
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- ?
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12, 15 .) Z-. IUPAC
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. 4 . 16 (1 )
. 6 . 18 (1 )
. 8 . 18 (2 )
. 10 . 18 (3 )
. 12 . 20 (4 )
. 14 . 24 (1 )
. 16
. 18
24
( )
.
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. .
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53
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-
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R2 + R2
2R3 2 R3
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54
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, )
- (R- -
)
- (R- NH2-
).
- -
Gly Ser 2
+ +
NH3 NH3
Ala 3 Thr 3
Val 3
3
Leu 3 2 Tyr 2
3
Ile 3 2 Cys S 2
3 Asn 2N 2
Gln 2N 2 2
Phe 2
-
Met 3 S 2 2 . Asp 2
-
. Glu 2 2
Trp 2
- +
N Lys 3N 2 2 2 2
Pro Arg 2N NH 2 2 2
+ +
NH2 NH2
His N 2
N
H
( ),
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+ +
+ +
- + -
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R +
-
R +
-
R
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57
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+
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RCHCOOH + R1N2 RCCONR1 + H2O RCHCOOH + R1 RCHCOOH
NH2 NH2 NH2 NHR1
RCHCOOH + R1 RCCOR1 + H2O
NH2 NH2
RCCOOH + R1 R + R1
NH2 NH2
- .
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2N + 2N 2N N
R R
.
, N .
-
N = N+
58
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N- -
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61
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NH2 O O NH2 O
2 2 N N CH3 HO OH
O OH O OH N HN HN N HN P
-
O OH
N N H2N N N O N O N O N
OH OH OH H H H H H
-D- -D-
orto- .
+ + orto-
N- , orto- .
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. , , , o-
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. ( 5',
3' ). ( ,
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. 1/7.
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( G C
5' , ,
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63
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; t-RNA ;
m-RNA,
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( m-RNA)
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( ) -
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m-RNA ( ,
). m-RNA .
( )
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t-RNA, .
t-RNA
. t-RNA m-RNA. m-RNA
, t-RNA
- t-RNA
. m-RNA .
m-RNA .
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64
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