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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE LOS COMPUESTOS

2 ORGNICOS
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Nombres E-mail
Bastidas Diego diegofbo@unicauca.edu.co
Garcia Daniela danielagarciar@unicauca.edu.co
Medina Duver duverlm@unicauca.edu.co
4 Laboratorio qumica orgnica, Qumica, Ciencias naturales y de la educacin, Universidad
5 del Cauca
6 Grupo No: 6
7 Fecha de realizacin de la prctica: 30/09/2017
8 Fecha de entrega de informe: 05/09/2017
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10 1. RESUMEN: La materia puede presentar cambios de estado comunes, los cuales se pueden
11 explicar gracias a los diferentes tipos de enlace y fuerzas intermoleculares, que varan
12 dependiendo de los elementos que conforman los compuestos, y as, determinar sus
13 propiedades fsicas1.
14 Teniendo en cuenta cada una de las caractersticas presentadas, se apreci en la prctica,
15 entre lo ms notable que, en la solucin de cido benzoico con agua, el aumento de la
16 temperatura ayudo a que la misma se solubilizara completamente; por otro lado, al
17 momento de la comparacin de los puntos de fusin de tres compuestos: sacarosa, acido
18 benzoico y NaCl, vario dependiendo de su tipo de enlace, ya que se pudo comprobar con el
19 NaCl, que al ser un compuesto inico, no se fusiono como los otros dos.
20 Dado as lo trabajado en la prctica, se pudo apreciar, que dependiendo de la naturaleza de
21 los diferentes compuestos, as mismo se puede referenciar cmo interactan entre s.
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23 2. RESULTADOS
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25 2.1 ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA
MUESTRA OBSERVACIONES
Tubo 1. Hexano Insoluble: dada la densidad y polaridad de
ambas sustancias, estas son inmiscibles entre
s, notando una diferencia de fases
Pruebas de caracterizacin de los compuestos orgnicos
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Tubo 2. Etanol Soluble: La mezcla no presento dos fases o

alguna diferencia notable visual.
Tubo 3. Acetona Soluble: no presento fases mltiples en la
solucin, por lo tanto es soluble en agua. Con
el paso del tiempo tomo un color blanco y se
puso turbia la solucin.
Tubo 4. Acetato de etilo Soluble: No hubo una diferencia de fases
apreciable, por lo tanto asumimos su
solubilidad.
1 Tabla 1: observaciones obtenidas segn la muestra disuelta en agua
2
3 2.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ETER DE PETROLEO
4
MUESTRA OBSERVACIONES
Tubo 1. Hexano Soluble: no se observaron las fases mltiples,
por lo tanto se asumi que era soluble en el ter
de petrleo.
Tubo 2. Etanol Insoluble: se observ una composicin
aceitosa, el tamao del recipiente no permiti
la adecuada observacin de la solucin.
Tubo 3. Acetona Soluble: no se observaron las fases mltiples,
por lo tanto se asumi que era soluble en el ter
de petrleo.
Tubo 4. Acetato de etilo Soluble: no se observaron las fases mltiples,
por lo tanto se asumi que era soluble en el ter
de petrleo.
5 Tabla 2: observaciones obtenidas segn la muestra disuelta en ter de petrleo
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7 2.3 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO CON AUMENTO DE
8 TEMPERATURA
9
10 OBSERVACIONES: El incremento de la temperatura ayudo a aumentar la solubilidad del cido
11 benzoico en agua, puesto que en condiciones normales, no pudo disolverse.
12
13 2.4 SUBLIMACIN DEL ACIDO BENZOICO
14
15 OBSERVACIONES: Este tardo 36 minutos aproximadamente en sublimarse parcialmente, al
16 llegar a su temperatura de sublimacin, las partculas empezaron a flotar dentro de embudo, y
17 despus se pegaron a las paredes. Cuando se acumularon, empezaron a formar agujas cristalinas.
18
19 2.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIN
20
21
22 2.5.1 Datos obtenidos en la determinacin del punto de fusin

Pruebas de caracterizacin de los compuestos orgnicos

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CAPILAR MUESTRA RANGOS DE PUNTO DE OBSERVACIONES

FUSION (C) FUSION
Inicio final REPORTADO
(C)
1 SACAROSA 182 188 186 A medida que
aumento la
temperatura de la
sacarosa, se funde y
cambia a un color
marrn gracias al
proceso de
caramelizacin.
2 AC.BENZOICO 120 126 122 Al llegar a su punto
de fusin, el cido se
vuelve transparente
mientras se vuelve
lquido.
3 NaCl NO NO 801 A la temperatura que
fue expuesto el
cloruro de sodio fue
expuesto, la sal no
cambio de estado.
1 Tabla 3: Puntos de fusin experimentales y tericos obtenidos en diferentes muestras
2
3 2.5.2 DATOS Y PROMEDIO OBTENIDO EN LA DETERMINACIN DEL PUNTO DE
4 FUSIN GRUPAL
CAPILAR MUESTRA RANGOS DE FUSION (C) PROMEDIO
INICIO FINAL (C)
G1 G2 G3 G4 G1 G2 G3 G4
1 SACAROSA 188 184 185 182 191 188 189 188 187
2 AC.BENZOI 120 123 125 120 126 126 129 126 124
CO
3 NaCl NO NO NO NO NO NO NO NO NO
5 Tabla 4: Rangos y promedio obtenido por cada uno de los grupos de trabajo en la determinacin
6 del punto de fusin.
7
8 3. ANALISIS DE RESULTADOS
9 3.1 ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Pruebas de caracterizacin de los compuestos orgnicos

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1 Teniendo en cuenta y como concepto bsico que el agua es un compuesto polar, y fue el solvente
2 principal de esta parte de la prctica, se agreg en cinco tubos de ensayo ms o menos cinco gotas
3 del solvente, cuando al mismo se le agregaron cinco gotas de los solutos se observ que, en el
4 caso de los solubles, se encontraron el etanol y la acetona, asocindolo a la capacidad que tienen
5 sus molculas de formar puentes de hidrogeno gracias a su capacidad de enlazarse al oxigeno
6 perteneciente a la estructura del agua2. El etanol, estructuralmente, tiene un grupo hidroxilo, dando
7 paso a formacin de puentes de hidrogeno; as mismo asociamos la acetona, el cual
8 estructuralmente presenta un grupo carbonilo, con el cual pasa lo mismo. El hexano y acetato de
9 etilo presentaron comportamiento insoluble, dado que su momento dipolar es igual a cero3,
10 demostrando que lo semejante disuelve lo semejante4. Tericamente los resultados son vlidos a
11 excepcin del acetato de etilo el cual es parcialmente soluble en agua con un porcentaje del 8.7%
12 tericamente hablando5. Podemos atribuir la complejidad de la identificacin de los datos
13 experimentales a que la cantidad de solucin trabajada era muy poca respecto a recipiente que lo
14 contena.

15 Figura 1: Comparacin diferentes compuestos disueltos en agua

16 3.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ETER DE PETROLEO
17 Teniendo en cuenta y como concepto bsico que el ter de petrleo es un compuesto apolar y fue
18 el solvente principal de esta parte de la prctica, se agreg en cuatro tubos de ensayo ms o menos
19 cinco gotas del solvente, cuando al mismo se le agregaron cinco gotas de los solutos, se observ
20 que en el hexano, acetona y acetato de etilo, como solutos, presentaron una sola fase, ya que las
21 molculas de estas sustancias apolares se atraen dbilmente entre s, y estas atracciones de Van der
22 Waals son superadas fcilmente por las atracciones de Van de Waals que experimentan por el
23 disolvente4. El etanol, segn las observaciones, presento al momento de mezclarlo con el disolvente
24 dos fases, por eso se report en la hoja de resultados que era insoluble; se hace nfasis que

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1 tericamente este es soluble, ya que presenta en su estructura una cadena carbonada, en la cual sus
2 enlaces CH son apolares6, estos se atraen dbilmente entre si siendo superadas por las atracciones
3 dbiles del disolvente apolar6.

4 Figura 2: Comparacin diferentes compuestos disueltos en eter

5 3.3 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO CON AUMENTO DE
6 TEMPERATURA.
7 Se agregaron en 10mL de agua contenidos en un vaso precipitado 0.1032g de cido benzoico, el
8 cual no se solubilizo completamente a temperatura ambiente (23 C), debido a que estructuralmente
9 el cido benzoico presenta un grupo carboxlico, el cual tiene una energa de enlace mayor a la del
10 anillo aromtico, lo que no permite que se solubilice completamente. Despus de agitar varias veces
11 con la varilla de vidrio, se procedi a calentar a temperatura media, aumentndola gradualmente
12 hasta que la solucin llegara a su punto de ebullicin y el cido benzoico desapareciera la
13 superficie; esto permiti que las molculas se ionizaran y por ende, se disolvieran en el agua gracias
14 al alargamiento de los enlaces de hidrogeno7. Debido al tiempo y la temperatura a la cual fue
15 sometida la solucin, parte del agua que estaba en exceso se evaporo en su mayora. Finalizado el
16 anterior proceso, se dej reposar sobre una superficie con temperatura ambiente para no afectar el
17 vaso precipitado hasta que se observara un precipitado de cido benzoico en el fondo del vaso,
18 despus armo un montaje compuesto por un embudo Bchner con un papel de filtro acoplado al
19 fondo. El embudo Bchner se coloc sobre un matraz Kitasato. Desde el fondo del embudo se
20 aplic con una bomba un vaco, que al agregar la mezcla la succionaba, quedando el slido atrapado
21 entre los poros del filtro, para hacerlo ms eficiente se iban haciendo lavados durante el proceso de
22 agregar la mezcla para que el precipitado se encontrara en su totalidad. El resto de la mezcla
23 atraves el filtro y quedo depositada en el fondo del recipiente. El precipitado se form al descender
24 la temperatura, pues la solubilidad decrece volvindose una solucin sobresaturada. Finalizado el

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1 proceso de filtracin, se observ en el papel de filtro se encontraron cristales provenientes del

2 precipitado y el cambio de temperatura lo cual condujo a que los enlaces del cido benzoico dejaran
3 de ser dbiles y provocando que cristalizaran a temperatura ambiente.

4 Figura 3: Acido benzoico antes y despus del ensayo de solubilidad con aumento de
5 temperatura. Tambin se puede a presenciar los cristales obtenidos en la filtracin a vaco.
6 3.4 SUBLIMACIN DEL ACIDO BENZOICO
7 En un vidrio reloj se pesaron 0.0508g de cido benzoico, obtenida esta medida, se procedi a poner
8 este compuesto en una capsula de porcelana; despus se tom un embudo de vidrio, al cual
9 previamente se le coloco una motica de algodn en el tallo, y se puso sobre el vidrio reloj. Armado
10 el montaje mencionado anteriormente, se procedi a calentar lentamente, lo cual produjo que el
11 cido benzoico, al llegar a una temperatura adecuada, empezara a botar vapores que no podan
12 escapar del montaje gracias a lo hecho con la mota de algodn. Despus de pasados algunos
13 minutos, se empezaron a notar partculas que se adheran al embudo de vidrio, y despus de pasado
14 ms tiempo, se formaron estructuras cristalinas similares a unas agujas, debido a la organizacin
15 molecular y estructural que presenta este compuesto en forma solida8 .

16 Figura 4: Montaje sublimacin. Estructuras cristalinas en forma de agujas adheridas al embudo

17 de vidrio.
18
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1 3.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIN

2 En tres capilares, con ayuda de una varilla de vidrio larga, se introdujeron tres sustancias solidas
3 diferentes: NaCl, sacarosa y acido benzoico. Listos los capilares, se colocaron en un fusimetro a
4 una temperatura lmite de 200C; pasado un lapso de tiempo se lleg al lmite de dos sustancias,
5 sacarosa y acido benzoico, las cuales sufrieron un cambio de estado de solido a liquido dado que
6 sus enlaces covalentes requieren una energa considerablemente menor para formar menos orden
7 en sus molculas; notndose por la trasparencia en el cido benzoico y el coloramiento marrn de
8 la sacarosa debido a la caramelizacin de la misma. El NaCl no se fusiono gracias a que al ser un
9 compuesto inico, su polaridad es mucho mayor, y sus enlaces son tan fuertes9 que necesitan una
10 energa aproximada a 800C tericamente hablando10.

11 Figura 5: Fusimetro usado en la prctica.

12
13 4. CONCLUSIONES
14 1. . La solubilidad depende de la naturaleza de los compuestos, la cual se puede predecir
15 teniendo en cuenta su estructura; una sustancia polar se disuelve en una polar y una apolar
16 en apolar4, existiendo casos donde una sustancia se solubiliza en ambos tipos de
17 compuestos, debido a los tomos presentes en las molculas que permiten la formacin de
18 fuerzas intermoleculares como los puentes de hidrgeno o por contener una parte polar y
19 otra apolar.
20 2. Segn la prctica, se pudo identificar el impacto que tuvo el calor y la energa sobre la
21 solucin, permitiendo la ionizacin de una sustancia poco soluble en un solvente polar,
22 incrementando de manera notoria su capacidad de disolverse en el agua, llegan al punto de

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1 desaparecer por completo y reaparecer como precipitado en forma de cristales al enfriarse

2 por completo. Los cristales obtenidos pudieron ser identificados y obtenidos gracias a la
3 separacin por filtracin al vaco, la cual permiti obtener con xito el slido.
4 3. Durante el proceso de sublimacin, se pudo ver que la sustancia paso de estado slido a
5 gas, y de regreso a slido, esto, debido a que los vapores que estaban atrapados en el
6 embudo por la mota de algodn, volvieran a descender, al no haber una superficie fra, estos
7 se ubicaron en las paredes del embudo, y una vez se juntaron en gran cantidad, estos
8 formaron estructuras puras cristalinas, en pocas palabras, tras este proceso se eliminaron
9 sus impurezas y vimos un estado slido puro del cido.
10 4. Al evaluar los puntos de fusin, se apreci que las sustancias orgnicas, o con enlaces
11 covalentes, tienen puntos de fusin mucho menores a los inicos, pues, en un intervalo de
12 50 a 200C, solo las sustancias orgnicas sufrieron un cambio de estado, esto, debido a que
13 los compuestos con enlaces covalentes tienen poca (o nula) atraccin con otras molculas
14 del material, aunque su estructura sea ms estable1, por ello es ms fcil separar sus enlaces
15 intermoleculares.
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17 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
18 (1) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004, p
19 62, (2)p 64 (3) p 61 (4) p 66 (6)p 61
20 (5) http://www.ingenieriaquimica.org/foros/%C2%BFcomo-disuelvo-acetato-etilo-agua-80-
21 agu , Fecha de visita: 04/09/2017
22 (7) www.ehowenespanol.com, Fecha de visita: 05/09/2017
23 (8) Brown T.L. Qumica. La ciencia central, Pearson Educacin S.A, novena edicin, Mxico,
24 2004, p 934
25 (9) Hart H. Qumica Orgnica, McGraw-Hill interamericana de Espaa S.A.U, doceava
26 edicin, Madrid, 2007, p 9.
27 (10) https://www.clorurodesodio.org/cloruro-de-sodio-propiedades/, Fecha visitada:
28 05/09/2017
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