PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Amzquita, Diego1; Gietz, Valeria2; Mocondino, Santiago3

1 diego.amezquita@correounivalle.edu.co
2 valegietz@gmail.com
3 manuel.mocondino@correounivalle.edu.co

Facultad de Ingeniera, Ingeniera Qumica, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A. 25360
Laboratorio: marzo 13 de 2017
Entrega: abril 4 de 2017

1. ABSTRACT 3. INTRODUCCIN

In this experimental practice, several types of
alcohols were treated with some solutions to
study the different reactions that hydroxyl
group presents.
The main reactions in this practice were
oxidation of allyl alcohol with sodium
permanganate, Fisher esterification of
isopentyl alcohol, halogenation of allyl alcohol,
reaction of ethylene glycol with metallic
sodium, and reaction of ethanol, ethylene
glycol and glycerine with copper sulfate in
sodium hydroxide.
In the firsts reactions, there were obtained
acetic acid and glycerine as products;the
second one, isopentyl acetate; the third one,
2,3-dibromo-1-propanol; and the fourth
one,sodium glycolate. Otherwise, there was no
reaction between ethylene and copper sulfate,
but the reaction with ethylene glycol and
glycerine formed copper glycolate and copper
glycerate, respectively.
Los alcoholes son compuestos orgnicos que
contienen grupos hidroxilo (-OH). Son de los
compuestos ms comunes y tiles en la
naturaleza y en el hogar, por ejemplo, el
alcohol etlico se usa para la elaboracin de
bebidas alcohlicas, cosmticos y
medicamentos; el alcohol metlico, como
combustible y disolvente; y el alcohol
isoproplico, como desinfectante.
Los alcoholes se pueden sintetizar a travs de
una gran variedad de mtodos y sus
reacciones pueden transformar el grupo
hidroxilo en muchos otros grupos funcionales.
Por esta razn, los alcoholes se consideran
como intermediarios sintticos verstiles.
Los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo
al tipo de carbono (primario, secundario o
terciario) al cual est unido el grupo hidroxilo.
Tambin se puede clasificar respecto a la
cantidad de grupos hidroxilo en una molcula:
en dioles o glicoles si tienen dos enlaces OH, y
gliceroles si tienen tres.

2. OBJETIVOS Las reacciones de los alcoholes se pueden

Esta prctica se realiz con el objetivo de
estudiar algunas reacciones de los alcoholes,
en especial las oxidaciones que involucran
rompimiento del enlace O-H. Adems de
comparar la reactividad entre los alcoholes
monohidroxilados, dihidroxilados
trihidroxilados.
clasificar de la siguiente manera:
Oxidacin-Reduccin: La oxidacin en
alcoholes primarios pueden formar cidos
carboxlicos o aldehdos, y en los secundarios,
cetonas. La reduccin de los alcoholes forma
y alcanos.
Ruptura del grupo hidroxilo: La
deshidratacin de los alcoholes forman
alquenos teres. Tambin se pueden convertir
alcoholes en haluros de alquilo.
Ruptura del protn hidroxilo: Tosilacin,
acilacin para formar steres, desprotonacin
para formar alcxido, y sntesis de Williamson
de teres. [1]
4. PROCEDIMIENTO
En la prctica, se efectuaron las reacciones de
los alcoholes de la siguiente manera:
4.1 Oxidacin de etanol con permanganato
de potasio: Se deposit 1.0 mL de etanol y
0.5 mL de solucin acuosa de permanganato
de potasio en un tubo de ensayo. El producto
se calent en bao mara.
4.2 Formacin de acetato isopentilo: En un
tubo de ensayo, se adicion 1.0 mL de cido
actico glacial, 1.0 mL de alcohol isopentlico y
0.2 mL de cido sulfrico concentrado. La
mezcla resultante se calent en bao mara
hasta la ebullicin. El contenido caliente se
transfiri a otro tubo de ensayo previamente
llenado con agua fra.
4.3 Reaccin de alcohol allico con bromo:
Se deposit 1,0 mL de agua de bromo y 2
gotas de alcohol allico diluido en un tubo de
ensayo. La mezcla resultante se agit.
4.4 Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio: En un tubo de
ensayo de adicion 1.0 mL de solucin de
permanganato de potasio al 0.1% y 3 gotas de
solucin diluida de alcohol allico. Se agit la
solucin resultante.
4.5 Reaccin de etilenglicol con sodio: Se
deposit 1.0 mL de etilenglicol y un trocito de
sodio, limpio y seco, en un tubo de ensayo.
4.6 Formacin de glicolato y glicerato de
cobre: Se tom tres tubos de ensayo y se
deposit 1.0 mL de solucin al 10% de
hidrxido de sodio y 3 gotas de solucin de
sulfato de cobre, en cada uno.
Al primer tubo se adicion 9 de etanol; al
segundo, 10 gotas de etilenglicol y al tercero
10 gotas de glicerina. [2]
5. DATOS, CLCULOS Y
RESULTADOS
5.1 Oxidacin de etanol con KMnO4
Inicialmente, la solucin mantena la
coloracin prpura caracterstica del KMnO4.
Con el calentamiento, la solucin se torn
color caf y se observ adems la
precipitacin de un slido color marrn.
5.2 Formacin del acetato de isopentilo
La mezcla del cido actico y del alcohol
isopentlico pas de ser transparente a ser de
color caf al aadir el cido sulfrico. Durante
el calentamiento se detall un aroma frutal
(similar al del banano). Al transferirse al otro
tubo de ensayo con agua fra se observ la
formacin de dos fases: una aceitosa de color
caf con la fragancia, antes mencionada, y
una acuosa de tono amarillento.
5.3 Alcohol allico con bromo
La mezcla fue cambiando de coloracin desde
naranja, pasando por el amarillo, hasta llegar a
ser transparente turbio con un pequeo
precipitado.
5.4 Alcohol allico con KMnO4
Se observ que la solucin cambi de prpura
a color caf con turbidez. Se form un
precipitado que se sediment en el fondo.
5.5 Etilenglicol con sodio
Se produjo una reaccin exotrmica con
desprendimiento de vapores blancos que
desaparecieron en el espacio y la solucin se
mantuvo transparente. Al adicionarle
fenolftalena esta se torn color prpura.
5.6 Glicolato y glicerato de cobre
La solucin de CuSO4 en NaOH se mantuvo
azul traslcida al agregarle etanol. Con el
tiempo fue cambiando ligeramente a azul
verdoso.
Con el etilenglicol cambi de azul a morado,
pas por el amarillo y en ltima instancia se
mantuvo en un color amarillo mostaza.
Por ltimo, con la glicerina la solucin cambi
desde un color azul hasta tornarse de color
amarillo mostaza.
6. ANLISIS DE RESULTADOS
Las principales reacciones qumicas que
experimentan los alcoholes, pueden
clasificarse en tres grupos: alcoholes actuando
como cidos, alcoholes actuando como bases
y oxidacin de alcoholes.
Cuando el alcohol acta como cido ocurre la
ruptura del enlace O-H del grupo hidroxilo.
Cuando el alcohol acta como base ocurre la
ruptura del enlace C-OH. El concepto de cido
y base se puede definir, segn Lewis, como la
sustancia que acepta un par de electrones y
aquella que los dona, respectivamente. [3]
En la reaccin de alcoholes primarios, como el
etanol, con una disolucin caliente de
permanganato de potasio, ocurre la oxidacin
del alcohol al correspondiente aldehdo, as
como la reduccin del permanganato de
potasio a dixido de manganeso que se
presenta como un precipitado de color marrn.
El aldehdo generado se oxida rpidamente
para generar el correspondiente cido
carboxlico, como ocurri en la prctica. [6]
La ecuacin de la oxidacin del etanol con
KMnO4 se describe a continuacin:
Mecanismo de la reaccin:

6.1 Oxidacin de etanol con KMNO4

Un alcohol primario puede ser considerado

como el primer estado de oxidacin en la
serie:

En la oxidacin de alcoholes primarios y

secundarios se forman enlaces mltiples entre
el carbono y el oxgeno por la eliminacin de
hidrgenos (deshidrogenacin de alcoholes).
En alcoholes terciarios el carbono con el grupo
-OH no tiene hidrgenos, entonces el grupo
hidroxilo no puede oxidarse a un grupo
carbonilo. [4]

Entre los agentes oxidantes ms ampliamente

utilizados se encuentran los compuestos de
cromo (VI), que se reducen en el proceso a
cromo (III). La oxidacin con estos
compuestos se realizan generalmente en un
medio cido (cido actico o cido sulfrico
acuoso). El permanganato de potasio es otra
opcin de agente oxidante, pero su uso es
menos general y se utiliza en casos
especiales, adems de que tiene la ventaja de
no necesitar un medio cido para realizar la
oxidacin. [5]
La oxidacin de alcoholes primarios a Mecanismo de la reaccin:
aldehdos es difcil de realizar por este
mtodo. Para llevarla a cabo es necesario
interrumpir la oxidacin separando el aldehdo
a medida que se va formando y esto
generalmente puede hacerse destilndolo de
la mezcla de reaccin, si es suficientemente
voltil o extrayndolo con un disolvente
inmiscible y as separarlo del contacto con el
oxidante. [7]

6.2 Formacin de acetato de isopentilo

El alcohol isopentlico es un alcohol primario

que al hacerlo reaccionar con cido actico en
presencia de H2SO4 presenta la esterificacin
de Fischer; en la cual un ster se puede
preparar tratando un cido carboxlico con
alcohol en exceso, en presencia de un
catalizador cido [8]. El cido acta como
deshidratante eliminando el hidrgeno del
grupo -OH del cido actico; a su vez el
alcohol pierde su grupo -OH, por lo que las
dos cadenas carbonadas se unen produciendo
el acetato de isopentilo y agua, como se dio en
la prctica. ste posee un agradable aroma a
banano, y es usado como una esencia
artificial.
La ecuacin para la formacin de acetato de
isopentilo se describe as:

6.3 Alcohol allico con agua de bromo

El alcohol allico es un alcohol primario con un

doble enlace carbono-carbono. La
halogenacin de un alcohol primario tarda
demasiado tiempo en efectuarse y la
decoloracin inmediata del agua de bromo
sugiere que la bromacin se efectu sobre el
doble enlace del alcohol allico. [9]

Los alquenos reaccionan con halgenos, en

medio acuoso, para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halgeno, en
este caso bromo, y un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas.

El agua acta como un nuclefilo, utilizando un

par de electrones libres para abrir el anillo del
ion bromonio intermediario y formar un enlace
con el carbono. El agua enlazada pierde un
hidrgeno y queda una bromohidrina neutra
como producto de adicin. [10][11]
La siguiente ecuacin describe la reaccin de
alcohol allico con bromo.
Mecanismo de la reaccin:
6.4 Alcohol allico con KMnO4
En este caso no ocurre la oxidacin del grupo
hidroxilo en el alcohol sino que se oxida el
doble enlace del alcohol allico, dando un
glicerol en lugar de un aldehdo con
instauracin. Esto ocurre debido a que el
KMnO4, fro, acta sobre el doble enlace
rompindolo y haciendo que dos de sus
oxgenos se unan al alcohol formando dos
grupos -OH adicionales, obteniendo as la
glicerina. El precipitado que se observa
corresponde al xido de Manganeso (MnO2).
[12]
La ecuacin de la reaccin de alcohol allico
con KMnO4, se describe a continuacin:
Mecanismo de la reaccin:
6.5 Etilenglicol con sodio
El vapor observado durante la reaccin es
debido a la formacin de hidrgeno gaseoso
por la reaccin del sodio con el etilenglicol,
que forma un alcxido:
 polioles (compuestos orgnicos con ms de un
grupo funcional -OH), debido a que ste no
reacciona con monoles (compuesto con solo
un grupo -OH).

En la prctica, el hidrxido de cobre reaccion

La reaccin constituye una ruptura de enlace
O-H, es decir un comportamiento cido del
alcohol. El sodio metlico en su estado natural
es un agente reductor, que se oxida y pierde
electrones.
En este caso el etilenglicol actu como un
cido dbil frente al sodio, un metal activo, lo
cual produjo el glicolato de sodio.
Los alcxidos son la base conjugada de un
alcohol, y se obtienen por la reaccin de un
alcohol con una sustancia de fuerte carcter
bsico. [15]
con el etilenglicol (2 grupos OH) y la glicerina
(3 grupos OH) para dar glicolato y glicerato
de cobre, respectivamente; a diferencia de lo
ocurrido con el etano donde no se present
reaccin.
El cambio de tonalidad en la solucin de
CuSO4 en NaOH, luego de adicionar el etanol,
se debe a la formacin del ion cuprato, de un
azul ms intenso que el del sulfato de cobre.
[17]
Las ecuaciones de las reacciones de
obtencin de glicolato y glicerato de cobre se
muestran a continuacin:

La reaccin con este alcohol primario fue muy

rpida y exotrmica, producindose un fuerte
burbujeo y el rpido calentamiento del tubo de
ensayo. Se pudo comprobar tambin la
basicidad del alcxido al adicionar fenolftalena
como un indicador que toma color morado
ante la presencia de bases.

Cabe destacar que la reaccin de los

alcoholes con sodio metlico, sirve para
caracterizarlos; sin embargo, es evidente
que cualquier compuesto hmedo har lo
mismo, hasta haber consumido el agua. [16]

6.6 Glicolato y glicerato de cobre

La reaccin entre el hidrxido de sodio y el 7. SOLUCIN AL CUESTIONARIO

sulfato de cobre dio como producto la
formacin de hidrxido de cobre de color azul 1. Realice un cuadro indicando las
claro, segn muestra la siguiente ecuacin: principales reacciones de los
alcoholes.

El hidrxido de cobre, es utilizado como

reactivo en las pruebas de caracterizacin de
Tabla 1. Principales reacciones de los alcoholes.
Reacciones de Descripcin
los alcoholes

Metales La mayora de metales alcalinos y alcalino-trreos reaccionan con alcoholes de

C1 a C8 para formar alcxidos.

Halogenuros Obtencin del halogenuro correspondiente. Reactividad de los halogenuros de

de hidrgeno hidrgeno HI>HBr>HCl

Deshidratacin Obtencin de un alqueno, por la deshidratacin del alcohol, calentndolo con un

catalizador cido o pasando el alcohol sobre almina caliente, Al2O3

Oxidacin Los productos obtenidos de la oxidacin de alcoholes dependen del tipo de

alcohol que reacciona.
Los oxidantes [O] ms corrientes son KMnO4, K2Cr2O2, Na2CrO4, CrO3

Esterificacin La sntesis de un ster se lleva a cabo mediante el calentamiento de una mezcla

De Fischer de cido orgnico y un alcohol en presencia de un cido mineral como HCl o
H2SO4
 2. Cmo se diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
Los alcoholes primarios y secundarios se
oxidan con anhdrido crmico, CrO3, en cido
sulfrico acuoso: en aproximadamente 2
segundos la solucin transparente anaranjada
se vuelve azul verdosa y opaca. Los alcoholes
terciarios no dan esta prueba.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato
con el reactivo de Lucas, que es una mezcla
de cido clorhdrico concentrado y cloruro de
cinc, mientras que uno secundario reacciona
en cinco minutos; a temperatura ambiente, un
alcohol primario no reacciona de forma
aparente. [18]
3. Al oxidar los alcoholes con xido de
cobre (II), qu se debe observar?
Escriba la ecuacin de esta reaccin.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar a
aldehdos que, a su vez, se oxidan fcilmente
para dar cidos carboxlicos. En la reaccin
del etanol a cido etanoico con xido de cobre
(II) caliente, el vapor de etanol en contacto con
el oxidante reacciona para formar etanal y por
consiguiente cido etanoico. El xido de cobre
(II) se reduce y se aprecia la formacin de
cobre metlico rojo-pardo. [19]
4. Cmo se prepara industrialmente el
etanol?
El alcohol se obtiene mediante hidratacin
cataltica del etileno.
En el proceso, la hidratacin se realiza en fase
gaseosa sobre catalizadores cidos,
generalmente H2SO4, fijado sobre un soporte
slido de SiO2 o sobre una resina. Las
condiciones de trabajo son 300 C y 70 atm y
tiempos cortos de reaccin para evitar la
formacin de productos secundarios.
La conversin del etileno slo es de 5% y la
selectividad del 97%; el alcohol se condensa y
los gases se reciclan mltiples veces para
alcanzar su rendimiento econmico (97%),
para lo cual es necesario o una alta pureza de
etileno o una eliminacin de gases para evitar
un aumento de gases inertes en el reciclado.
[20]
Etileno Etanol
Otra forma de obtener etanol es mediante la
fermentacin de caldos azucarados.
Los substratos para la fermentacin alcohlica
son caldos azucarados que contienen glucosa,
fructosa, sacarosa, maltosa etc.
Azcares Etanol Dixido
de carbono
Las materias primas son: mosto de uva,
melazas residuales de la fabricacin de
sacarosa, almidn hidrolizado (glucosa) de
patata, maz o de otros cereales, y caldos
procedentes de la hidrlisis de materiales
celulsicos (paja, tallos y zuros de maz).
La fermentacin se realiza aadiendo levadura
al caldo azucarado e incubando a
temperaturas cercanas a los 30 C. La
fermentacin es lenta, dura entre 15 y 20
horas. Y se detiene cuando el alcohol alcanza
una concentracin cercana al 14-15 %. Esta
dilucin hace que la destilacin posterior
consuma muchas caloras. Esta rectificacin
se hace en columnas eficaces, separndose,
en cabeza, de aldehdos voltiles y alcohol de
95.6% que destila a 78,3 C como una mezcla
azeotrpica de composicin constante que ya
no se concentra ms. [21]
 8. CONCLUSIONES
La prctica de laboratorio demostr la eficacia
de distintas pruebas cualitativas para la
identificacin y caracterizacin de las
diferentes reacciones de los alcoholes.
Se pudo comprobar que dependiendo de las
propiedades qumicas de un compuesto, es
posible predecir su posible comportamiento y
al vez ms fcil identificar sus mecanismos de
reaccin.
La oxidacin de alcoholes es bastante til para
la obtencin de compuestos del grupo
carbonilo como aldehdos, cetonas y cidos
carboxlicos (si la oxidacin es prolongada y
en medios controlados).
Los alcoholes son buenos materiales de
partida para realizar la esterificacin de cidos
carboxlicos, dada su reactividad favorecida en
medios cidos, catalizadores, como el H2SO4.
[8] H. Dupont Durst, George W. Goke. Qumica
orgnica experimental. Reverte, 1985, pg.
209.
[9] B, Morrison. Qumica Orgnica. Pearson
Addison Wesley, Sexta edicin. Pg. 622-627,
630 ,653- 660.
[10] McMurry, J. Qumica Orgnica. Cengage
Learning Editores, 2012, Pg. 267-268.
[11] McMurry, J. Alquenos: Reacciones y
sntesis. Qumica Orgnica (sexta edicin).
Thompson, 2004. Pg. 208-210.
[12] Allinger, Norman L. Reacciones de los
alquenos y de los alquinos. Qumica orgnica
segunda edicin. Revert, 1976. Pg. 419-
480.
[13] Hart, Harold. Qumica Orgnica, Edicin
12. McGraw Hill, Madrid, 2007. Pg. 211-222.

Es posible diferenciar entre alcoholes mono, di

[16] Glynn, E. Etanol y otros alcoholes.
y trihidroxilados mediante reacciones de
Reverte, 1973, Madrid, 2004, Pg. 73.
complejacin de metales de transicin.
[17] Calatayud M. L, Gonzlez A, Ballester J.
R. Fsica y Qumica. Nau Llibres, Valencia,
9. BIBLIOGRAFA
2011. Pg. 95-96.

[1] Wade, L.C. Qumica orgnica. Sptima

[18] R. Morrison, R. Boyd Qumica Orgnica.
edicin. Pearson Educacin, S.A, Madrid,
Pearson Educacin, 1998. Pg. 669-701.
2004, Pg. 421-503.
[19] Gillespie R. J Qumica, volumen 2.
[2] Ramrez, A. Insuasty, B. Prcticas de
Revert, Madrid, 1988. Pg. 857-858.
Qumica Orgnica en pequea escala,
Universidad del Valle, Colombia, 2008. Pg.
[20] Klaus W, Hans-Jrgen A. Qumica
49-53.
orgnica industrial. Edicin en espaol. Pg.
182-183.
[3] Acua, F. Qumica orgnica. EUNED,
Costa Rica, 2006. Pg. 105-107.
[21] Primo E. Y. Qumica orgnica bsica y
aplicada: de la molcula a la industria. Tomo I.
[4] Hart, H. Qumica Orgnica, Edicin 12.
Edicin en espaol. Pg. 338-339.
McGraw Hill, Madrid, 2007. Pg. 211-222.

[5] [7] Geissman, T. A. Principios de Qumica

orgnica. Revert, San Francisco, 1973. Pg.
227-229.

[6] March, J Advanced Organic Chemistry:

Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley,
Edicin 3, 1985, Nueva York.