SNTESIS DE TERES

Freider Caicedo Hoyos ; Kellyn Johana Lpez Calvache

Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educacin
13/03/2017
RESUMEN
La prctica se realiz con el fin de sintetizar un ter asimtrico a partir de la reaccin
nucleoflica bimolecular de b-naftol y metanol. El proceso consisti en llevar una
mezcla (metanol, B-naftol, y cido sulfrico) a reflujo, posteriormente se neutraliz,
sec, lav y se llev a cristalizacin el 2-metoxinaftaleno. Obtenindose de esta
manera un compuesto slido, marrn y con punto de fusin equivalente a 64C.

1 INTRODUCCION
Los eteres son compuestos poco reactivos, que no forman puentes de hidrgeno.
Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen
ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables,
no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno.
Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico,
calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo
de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazados, estos pueden interaccionar con otros tomos,
actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. En este
caso se sintetiza un ter asimtrico a partir de naftol y metanol (en medio cido
H2SO4 concentrado) produciendo as, 2 metoxinaftaleno.

RESULTADOS
% de rendimiento terico, segn la ecuacin (1) tenemos:
1 158,0 2
1,0051g B naftol
144,0 1
= 1.10 2

% Error relativo= 100

Donde, X es el valor experimental y X el valor terico de una medida

 1.100,1441
Reemplazando: 100 = 86.9%, porcentaje de rendimiento
1,10

Por lo que el porcentaje de rendimiento es de 13% a partir del resultado del

cociente entre el valor real sobre el valor terico.
2 ANLISIS DE RESULTADOS

Figura 1. Ecuacin general de la sntesis de 2-metoxinaftaleno.

Para llevar a cabo la sntesis de 2-metoxinaftaleno primero se disuelve B-naftol
(compuesto en estado slido) en metanol, solucin que se dispone en un sistema
de reflujo; a este se agrega una solucin de cido sulfrico concentrado y metanol
(en la que se lleva a cabo la protonacin del metanol por el cido).

Reaccin 1. Protonacin del metanol por parte del cido sulfrico en donde se
forma el ion metxido.
Durante el proceso de reflujo se lleva a cabo la reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular. Esta es favorecida ante una reaccin de eliminacin E1 y una
sustitucin SN1 debido a que en estas se pasa por la formacin de carbocatin que
en nuestro caso sera de la formacin de un carbocatin metilo el cual es muy
inestable. En cambio frente a una reaccin de Eliminacin E2 decimos que compite
favorecindose la SN2. Dado que para la E2 se necesita una base fuerte,
caracterstica, que no cumple el B-naftol (pKa= 9.55), y para la SN2 se necesita un
nuclefilo fuerte que se puede justificar en el proceso de solubilidad entre el B-naftol
el ion HSO4- como se muestra en la figura 1. En donde se recupera el catalizador
(H2SO4)
Figura 2. Formacin de la base conjugada la cual es un nuclefilo ms fuerte que
el cido del que proviene. Lo que justifica la reaccin de sustitucin bimolecular
como primordial.

El mecanismo que se lleva a cabo se presenta a continuacin.

Figura 3. Mecanismo de reaccin para a formacin de 2-metoxinaftaleno.

Despus de haber obtenido el 2-metoxinaftaleno se agrega agua fra a la solucin
para separar el compuesto de importancia de los residuos de metanol y cido
sulfrico (sustancias solubles en agua). En la neutralizacin se lleva a cabo lo
dispuesto en la reaccin 2.

Reaccin 2. Reaccin de neutralizacin. Se adiciona hidrxido de sodio a la

solucin para neutralizar el cido sulfrico presente.
Por ltimo se agrega agua fra a la solucin de inters para solidificar el compuesto
que debido a la alta temperatura y a la mezcla entre metanol se encuentra en estado
lquido. Este se lava se filtra y se lleva a cabo el proceso de cristalizacin a
temperatura ambiente.
El producto obtenido no cumple con las caractersticas del 2-metoxinaftaleno ya que
este es un lquido incoloro con punto de fusin de 74 C; a diferencia del obtenido
que present un punto de fusin de 64 C y un porcentaje de error elevado (86,9%)
esto se podra justificar por la presencia de residuos de agua, trazas de solventes
apolares, o prdida del compuesto en el proceso de lavado y secado del producto.
La prdida de compuesto y la formacin de subproductos (o impurezas) se hacen
evidentes al realizar los clculos de porcentaje de rendimiento y error de la muestra.

Espectro infrarrojo del 2-metoxinaftaleno

Las bandas ms representativas del 2-metoxinaftaleno son:

Tensin C-O: 1300-1100 cm-1.
Los aril alquil teres (Ar-O-R) presentan dos bandas a 1250 y 1040 cm-1

estas bandas se pueden visualizar en la anterior imagen

3 PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
3.1 Mtodos para sintetizar teres simtricos y asimtricos
teres a partir de alcoholes primarios (teres simtricos)

Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes. La

reaccin se realiza bajo calefaccin (140C) y con catlisis cida. As, dos
molculas de etanol condensan para formar dietil ter.

Uno de los alcoholes es secundario o terciario (teres asimtricos)

En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms suaves, a travs de

mecanismos SN1.

El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin terciario de gran

estabilidad

Que son los teres corona y criptados? Cules son sus principales usos?
ter corona
Son aquellas molculas que tienen varios teres en su estructura y que adems
forman un ciclo se denominan teres corona. Los teres corona imitan el
comportamiento de las enzimas; estos reconocen los iones alcalinos dependiendo
del tamao de su cavidad oxigenada, que atrae la carga positiva del metal. Esto
implica que funciona como un catalizador; hace posible algunas reacciones, e
incrementa el rendimiento de otros.
ter criptatos
A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforos". Estos
compuestos tienen orientados los tomos de oxgeno hacia el interior del ciclo, y las
cadenas alqulicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su
interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces
de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamao
y denticidad de la corona, sta puede tener mayor o menor afinidad por un
determinado catin. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catin
litio, 15-corona-5 por el catin sodio y el 18-corona-6 por el catin potasio.
Por qu los teres son utilizados como grupos protectores en orgnica?
Puesto que los teres son uno de los grupos funcionales menos reactivos no es de
extraar que muchos de ellos se empleen como grupos protectores. Sin embargo,
la inercia qumica de los teres es un inconveniente a la hora de utilizarlos como
grupos protectores porque la etapa de desproteccin obliga, en muchos casos a la
utilizacin de condiciones de reaccin muy drsticas. Es por ello que, en la
prctica, el nmero de tipos de ter que se emplean como protectores de
alcoholes se ve notablemente reducido.
Uno de los teres ms empleados en el proceso de proteccin de alcoholes es el
bencil ter (ROBn).

5 CONCLUSIONES
Debido a que los teres son poco reactivos se utiliza acido sulfrico concentrado
para romper el enlace carbono oxigeno
Debido a que la deshidratacin de bimolecular catalizada por un cido se realiza
con un alcohol impedido el ter que se obtiene es muy poco ya que esta compite
con la deshidratacin de unimolecular osea la formacin de un alqueno.
Debido que no se tienen un alcohol simtrico se tiene la posibilidad de no llevarse
a cabo la reaccion de deshidratacin bimolecular y no formarse el respectivo ter.

6. BIBLIOGRAFA
[1,2]Yukanis, P. Qumica orgnica. Quinta edicin. Pearson educacin, Mxico,
2008. Pag 449-450
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http://www.monografias.com/trabajos81/proteccion-grupos-funcionales-sintesis-
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(10/03/2017)