PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS.

Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus molculas

presentan enlaces covalentes y estn constituidos por elementos que poseen
electronegatividades relativamente iguales: carbono e hidrgeno. Esto hace que
las molculas de los alcanos sean "esencialmente" no polares.

Las fuerzas que mantienen unidas a las molculas no polares (fuerzas de Van Der
Waals: son las fuerzas atractivas o repulsivas entre molculas) son dbiles, de
alcance limitado y actan principalmente en las superficies moleculares donde las
molculas tienen mayor contacto. Esto hace que cuanto ms grande sea una
molcula, ms intensas sean las fuerzas intermoleculares, lo que incide en
algunas propiedades fsicas.

Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los
cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices un
tetraedro.

Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de mayor nmero
de carbonos son slidos a temperatura ambiente.

Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos de la
molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullicin menor
que sus ismeros lineales.

PUNTO DE EBULIICIN.

Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullicin al

aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el
punto de ebullicin y adems cuanto ms numerosas sean las ramificaciones,
menor es su valor.

La forma ms extendida de un alcano no ramificado permite ms puntos de

contacto para las asociaciones intermoleculares. Comparemos los puntos de
ebullicin del pentano (36 C), 2-metilbutano (28C) y 2,2-dimetilbutano (9 C). Las
formas de estos ismeros son claramente evidentes. El pentano tiene estructura
ms extendida y la mayor rea de superficie capaz de "pegarse" a otras molculas
mediante fuerzas de atraccin dbiles, tiene el punto de ebullicin ms alto. El 2,2-
dimetilpropano tiene la estructura ms compacta, establece menos atracciones y
tiene el punto de ebullicin ms bajo.

PUNTO DE FUSIN.

Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este
aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con nmero par de tomos
de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de
atraccin entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los
puntos de fusin lo sean tambin. Los alcanos slidos son materiales blandos,
generalmente de bajo punto de fusin. Lo compacto o la simetra molecular
ordinariamente aumenta el punto de fusin de un compuesto. Estas molculas
encajan con ms facilidad en una red cristalina. Una red cristalina ms estable
requiere ms energa para destruirse. En consecuencia, generalmente los puntos
de fusin son ms altos para compuestos altamente ramificados que para
compuestos con una cadena ms larga y recta.

DENSIDAD.

Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas.
Tienen densidades menores con respecto a la densidad del agua (1g/cm3). A
medida que aumenta el alcano aumenta la densidad.

SOLUBILIDAD.

Los alcanos debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja

polaridad o no polares como el benceno(C6H6), el tetracloruro de carbono (CCl4),
el cloroformo (CHCl3), y el ter etlico (CH3CH2OCH2CH3).
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS.

Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No

reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con cidos ni bases. Esta
bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C C,
carbono-hidrgeno, C H. Las reacciones ms importantes de los alcanos son:

Combustin: Una reaccin de combustin es un cambio qumico en el cual un

compuesto se combina con oxgeno (O2) para producir calor, luz y productos
gaseosos. Por lo tanto la ebullicin es la reaccin ms importante de los alcanos.
Todos los hidrocarburos saturados reaccin con el oxgeno, dado dixido de
carbono y agua. Para que las reacciones de combustin de los alcanos
comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignicin, debido a la gran
energa de activacin que presentan, mantenindose despus con el calor que
liberan. Por ejemplo la combustin del butano viene dada por la ecuacin:

2C4H10+ 13O2 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

Si la combustin de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en oxgeno, se

produce un grupo diferente de compuestos. Adems del CO2 y del H2O
potencialmente se puede formar carbn (carbono puro) y monxido de carbono
CO. Los productos de la reaccin dependen del alcano en combustin y de la
cantidad de O2 disponible. La combustin en un ambiente bajo en oxgeno se
denomina combustin incompleta. La combustin en un ambiente rico en oxgeno
se denomina combustin completa. La produccin de monxido de carbono en
estufas, asadores y motores es potencialmente muy peligroso.

Esta reaccin es la principal que se produce en los motores de los vehculos.

Halogenacin: Cuando se almacena una mezcla de un alcano y cloro gaseoso, a

bajas temperaturas y en la oscuridad, no ocurre ninguna reaccin. Sin embargo,
con la presencia de luz solar o a altas temperaturas, se produce una reaccin
exotrmica. Uno o ms de los tomos de hidrgeno del alcano se ven
reemplazados por tomos de cloro (la reaccin de halogenacin tambin puede
llevarse a cabo con bromo). Los hidrocarburos saturados reaccionan con los
halgenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de
sustitucin homoltica. Para que se inicie la reaccin se necesita alcanzar
temperaturas muy altas, una descarga elctrica o una radiacin de luz ultravioleta.
Son difciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos
derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciacin. Por efecto de la luz, la molcula de cloro se rompe de forma

homoltica, obtenindose dos tomos de cloro. Para romper el enlace es necesario
suministrar 243 KJ/mol de energa.

b) Propagacin. El tomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformndolo en un

radical, que con una nueva molcula de cloro propaga la reaccin.

c) Terminacin o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados

durante la propagacin, dando lugar a distintos productos, por combinacin entre
ellos y los tomos de cloro, etano y clorometano.

Pirlisis o craqueo. Los alcanos ms pesados se descomponen en otros ms

ligeros y en alquenos, por accin del calor o de catalizadores.

En craqueo es el mtodo utilizado para obtener gasolina, a partir de otros

componentes del petrleo ms pesados. La descomposicin de una sustancia por
efectos del calor se denomina pirlisis. Cuando se trata de petrleo, se denomina
Craking.

GENERALIDADES DE LOS ALCANOS.

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo

denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo
responde a la frmula CnH2n +2, donde n es el nmero de tomos de carbono de
la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el
etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos
son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros
intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos.
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.

A temperatura ambiente (26 C) y una atmsfera de presin, el metano, el etano,

el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos no
ramificados desde el pentano (C5H12) al heptadecano (C17H36) son lquidos, y a
partir de C18 en adelante, son slidos.

REACCIONES CARACTERISTICAS.

Si bien es cierto que los alcanos, a condiciones moderadas no reaccionan con la

mayora de reactivos, bajo condiciones especiales presentan las siguientes
reacciones:

Combustin

Como ya vimos anterior mente los alcanos son buenos combustibles al contacto
con la llama, se incendian en oxgeno del aire y desprenden anhidrido carbnico y
H2O, adems de abundante calor.

Ejemplos:

1. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

3. C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

Halogenacin
Como ya vimos anteriormente los alcanos reaccionan con los halgenos,
principalmente cloro y bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita
presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas
temperaturas (de 250C o mayor)

La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la

molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.

Ejemplo 1: Bromacin del etano

SINTESIS DE LOS ALCANOS.

Hidrogenacin catalitca de alquenos (adicin sobre enlaces pi). Son ms

estables los alquenos con ms grupos alquilo sobre los c que forman el enlace pi.

Reaccin de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metlico produce un alcano con el

doble de tomos de C (para hidrocarburos pares).

Hidrlisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en

alcanos.

Reduccin de Haluros de alquilo: Si una molcula pierde O gana H, se ha

reducido.

Deshidratacin de un alcohol(produce alqueno) y posterior reduccin con H2.

Reduccin de Wolf - Kishner. A partir de una cetona estable en medio bsico.

Sntesis de Fischer - Tropsch:Licuefaccin del Carbn o conversin a alcanos

liqudos.

BIBLIOGRAFIA:

QUIMICA ORGANICA.
Santillana, Serie Ambar, Qumica 3, 2do Grado/ 2do Ciclo, Nivel Medio. SEE.
Pag.33
Edicin 2005.