COLEGIO PREUNIVERSITARIO NUESTRA SEORA DE MONSERRAT

FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

FUNCIONES OXIGENADAS
1) CH2OH CHOH CH2OH
Son compuestos ternarios formados por carbono,
hidrgeno y oxgeno. propanotriol (Glicerina)
Son funciones derivadas obtenidas a partir de los
hidrocarburos.

FUNCIN
GRUPO
FRMULA PREFIJO TERMINACIN
5 4 3 2 1
FUNCIONAL
Alcohol OH R OH hidroxi OL
2) CH3 CH CH = CH CH2OH
Aldehdo
O
R CHO formil AL
I
C
O
H CH3
R CO
Cetona
C R
oxo ONA 4 metil 2 penten 1 ol
O
cido
Carboxlic C R COOH carboxi OICO 6 5 4 3 2 1
o
O H
ter O R O R oxi ETER...
3) CH3 CH = CH CH2 CHOH CH3
O 4 hexen 2 ol
R... oxicarbo ...... ATO
ster C R COOR
nil... de ......
O FUNCIN ALDEHDO
La palabra aldehido se deriva de dos palabras:
FUNCIN ALCOHOL ALcohol DEsHIdrogenaDO

Nomenclatura Propiedades
1. La mayora son lquidos
1. Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en 2. No forman puente de hidrogenado
OL 3. La solubilidad es inversamente proporcional al M
2. Para indicar la posicin del grupo OH, se enumera la 4. Resultan de la oxidacin de un alcohol primario
cadena, empezando por el OH ms cerca al extremo
3. Tipos de alcoholes: Nomenclatura
1. Al nombre del hidrocarburo se aade el sufijo AL
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO 2. El grupo formil tiene mayor jerarqua que otros, y si en
la cadena hay enlaces mltiples se considera el grupo
O H formil.
3 2 1 1 2 3 (NOTA: El grupo carboxilo tiene mayor jerarqua
1 2 3 4
CH 3 C H 2
C H 2O H
CH C HO H C H C H
CH 3 C C H 3 respecto al formil)
3 2 3
C H 3
1 propanol Ejemplos:
2 butanol
2 metil 1) HCHO Metanal (IUPAC) (Formaldehdo Comn)
2 propanol En solucin acuosa al 40% en volumen se
Carbono
Carbono Primario Carbono Secundario denomina formol, se usa como antisptico,
Terciario
conservador de tejidos y anestsico.
2) CH3 CH2 CHO
Propiedades generales Propanal (IUPAC), Propoionaldehdo (comn)
1. Presentan enlace puente de hidrgeno
2. Los alcoholes de baja masa molecular y polialcoholes 3) CHO (CH2)2 CHO Butanodial
se disuelven en agua.
3. La T ebullicin > T ebullicin(Hidrocarburos) con igual 5 4 3 2 1
cantidad de carbonos 4) CH2 = C CH2 CH CHO
4. La reactividad de alcoholes: _(3 > 2 > 1)_ se I I
reconoce con el reactivo de Lucas (HCl y ZnCl2) C2 H5 CH3
5. Los alcoholes que tienen un OH se denominan
monoles, los que tienen 2 OH se denominan dioles o 4 3 2 1
glicoles y los que tienen 3 OH denominados trioles o 5) CH3 CH CH CHO
gliceroles. I I
OH CH3
Ejemplos:
3 hidroxi 2 metil butanal
FRMULA TIPO DE NOMBRE 6) HOOC CH CH2 COOH
NOMBRE COMN
ESTRUCTURAL ALCOHOL IUPAC I
Alcohol metlico CHO
CH3OH Primario Metanol
(Espritu de madera)
Alcohol Etlico
cido formil butanodioico
CH3CH2OH Primario Etanol
(Espritu de vino)
Otros: FUNCIN CETONA

5 Secundaria 4to Bimestre 109 Qumica

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3) CH2 = CH CH2 COOH
Propiedades cido 3 butenoico
1. Se obtiene de la oxidacin de alcoholes secundarios
2. Son solubles en agua 4) COOH CH CH CH COOH
3. No presentan enlace puente de hidrgeno I I I
4. Reactividad qumica: Aldehdo > Cetona
Br CH3 CH3
Se usa el reactivo de Tollens (Ag 1+ + NH3)ac o Fehling
cido 4 bromo 2,3 dimetil pentanodioico
Cu(OH)2. Puede usarse adems el reactivo de Shift

Nomenclatura FRMULA COMN: IUPAC: CIDO..

1. La cadena ms larga se enumera a partir del extremo CIDO..
ms prximo al grupo carbonilo CH3(CH2)2COOH Butrico Propanoico
2. Si en la cadena principal existe otro grupo funcional, Caproico Hexanoico
CH3(CH2)4COOH
el grupo carbonilo usa el prefijo OXO
CH3(CH2)14COO Palmtico Hexadecanoico
Ejemplos: H
CH3(CH2)16COO Esterico Octadecanoico
1) CH3 CO CH3 H
Dimetil cetona (comn); Propanona (acetona) es el CH3(CH2)15COO Margrico Heptadecanoico
compuesto principal usada en disolvente de pinturas, H
barnices, etc. CH3(CH2)10COO Larico Dodecanoico
2) CH3 CO CH2 CO CH2 CH3 H
2,4 hexadiona CH3(CH2)12COO Miristico Tetradecanoico
H
CH3 COOH COOH Oxlico Etanodioico
5 4 I 3 2 1
3) CH3 C = CH CO CH3 FUNCIN TER
4 metil 3 penten 2 ONA
Se pueden considerar como derivados del agua, al
reemplazar los hidrgenos por radicales. Resultan de la
1 2 3 4 5 6
deshidratacin de dos alcoholes.
4) CH2 CO CH CH CH = CH2
I I I Propiedades
Cl CH3 CH3 1. Insolubles en agua
1 cloro 3,4 dimetil 5 hexen 2 ONA 2. No tienen enlace puente de hidrogeno (no se
encuentran asociados)
FUNCIN CIDO CARBOXLICO 3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc.
4. Presentan carcter bsico
Se obtienen por la oxidacin de aldehdos: 5. Son incoloros y voltiles e inflamables de olor
agradable.
Agente oxidante
HCOOH HCOOH Nomenclatura
Metanal cido metanoico Primero se nombra el radical ms corto unido al oxgeno
usando los prefijos MET, ET, PROP, etc. segn el nmero
Tambin se pueden obtener por oxidacin directa de un de carbonos, seguido de la palabra OXI y el nombre del
alcohol hidrocarburo del otro radical.

Ejemplos:
Propiedades
1. Los cuatro primeros son solubles en agua FRMULA
COMN IUPAC
2. Solubilidad IP M cido carboxlico ESTRUCTURAL
3. Generalmente T ebullicin altos CH3 O CH3 ter dimetlico Metoximetano
4. Poseen sabor agrio CH3 O CH2CH3 ter metiletlico Metoxietano
5. Enrojecen el papel de tornasol azul CH3CH2 O CH2CH3 ter dietlico Etoxietano
6. Neutralizan las bases y son conductores elctricos CH3 O CH2CH2CH3 ter metil proplico 1 metoxipropano
7. Los cidos de mas de 11 carbonos reciben el nombre
de grasos. FUNCIN STER
Se obtienen de la reaccin de un cido con un alcohol
Nomenclatura obteniendo el ster y agua
Se escribe la palabra cido seguido del nombre del
alcano al cual se le aade el sufijo OICO O O

Ejemplos: R C O H H O R R C O R H 2O
1) H COOH c id o A lc o h o l s te r Agua
cido frmico Se usa en la industria textil c a r b o x lic o
La reaccin de derecha a izquierda (inversa) se denomina:
2) CH3COOH Hidrlisis.
Se usa en productos farmacuticos cosmticos
Propiedades

5 Secundaria 4to Bimestre 110 Qumica

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1. Poseen olor agradable (flores, frutos, etc.) Se emplea
como saborizantes dulces, helados.
CLASIFICACIN
2. No presenta enlace puente de hidrgeno
Depende del nmero de grupos alquilo o arilo ligados al
3. Son poco solubles en agua
nitrgeno
4. Son lquidos incoloros, voltiles
Nomenclatura
AMINA FRMULA
Se cambia la terminacin ICO del cido por ATO, seguido
del nombre del radical alquilo. Primaria R NH2
Secundaria R NH R
FRMULA RNR
COMN IUPAC Terciaria I
ESTRUCTURAL
R
O
(R ) puede ser H o un grupo hidrocarbonado igual o
H C Formato de Metanoato diferente
metilo de metilo
O C H 3
NOMENCLATURA:
1. Se nombran los grupos alquilo o arilo y luego se
aade el sufijo amina. Tambin se puede nombrar
O colocando el sufijo amina al nombre del grupo
C H C Acetato de Etanoato de carbonado
3
metilo metilo
O C H 3 Ej:
CH3 CH2 NH2 etil amina
etanamida
O
Acetato de Etanoato de Si hay dos o ms grupos diferentes, se nombran
C H C
3
etilo etilo como aminas primarias con sustituyentes en el
O C H 2C H 3 nitrgeno. En este caso se elige el de mayor nmero
de carbonos en cadena lineal para el nombre de la
amina.
O Ej:
Propianato Propanoato 1. CH3
C H 3C H C
2
de etilo de etilo I
O C H 2C H 3 CH3CH2 N CH2CH2CH3
N etil N metil propilamina
N etil N metil propanamina
NOTA:
La hidrlisis bsica o alcalina de un ster se denomina 2. - Fenilamina
como saponificacin (saponis jabn). NH
2
- Bencenamina
(Anilina)
Ejemplo: C6H5NH2

CH2OOC(CH2)14CH3 CH 2OH PROPIEDADES FSICAS

I I
1 CHOOC(CH2)14CH3 + 3NaOH3CH3(CH2)14COONa++ 1 CHOH 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilamina y
I Palmitato de sodio I etilamina. La mayora son lquidos
CH2OOC(CH2)14CH3 (jabn duro) CH 2OH 2. Son lquidos asociados, pero no en igual dimensin
que los alcoholes debido a que pueden formar el
Tripalmitato de Glicerol enlace puente hidrgeno
glicerilo 3. Son solubles en agua, como resultado de la formacin
puentes de hidrgeno con el agua
De tal forma que la sumatoria de coeficientes es 8 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor a
pescado y otros son repugnantes, (cadaverina) son
compuestos que se forman debido a la putrefaccin
FUNCIONES NITROGENADAS de la materia orgnica animal
Son grupos funcionales derivados del nitrgeno
PROPIEDADES QUMICAS
AMINAS 1. Son compuestos de carcter bsico, mayor que el
Las aminas son bases orgnicas derivadas del amoniaco amoniaco. Los aromticos son bases dbiles
en el que uno o ms tomos de hidrgeno se han 2. Las aminas primarias verifican reacciones de
reemplazado por grupos alquilo o arilo (R) y tienen la alquilacin para producir aminas secundarias y
frmula general R3N terciarias

USOS:
H
H R
R
Son de mucha importancia en la industria, se usan como
N N catalizadores, disolventes, colorantes, medicamentos.
I I Se encuentran en la naturaleza en forma de aminocidos,
H R protenas y alcaloides. Poseen valor biolgico: vitaminas,
Amoniaco Amina antibiticos, drogas, etc

5 Secundaria 4to Bimestre 111 Qumica

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La urea es la diamida del cido carbnico, primer
compuesto orgnico sintetizado
AMIDAS
CO(NH2) o NH2 CO NH2
Las amidas se consideran como derivados de los cidos
Carbodiamida (urea)
orgnicos y amoniaco, donde formalmente se sustituye el
grupo OH del cido por el grupo NH2 del amoniaco NITRILOS
FRMULA GENERAL Son compuestos ternarios, derivados funcionales de los
cidos en quienes el oxgeno y el grupo OH, se
O sustituyen por el nitrgeno trivalente N
II o _R COH2_
R C NH2 Frmula general:

RC N o RCN
Tipos de Amidas

O Grupo cianuro: -CN o -C N

R C R CO NH 2 A m i d a p r im a r ia Ejemplos:
NH 2 O

O CH3 C OH CH3 C N
R C R CO NH R A m i d a s e c u n d a r ia cido actico - etanonitrilo
- acitonitrilo
NH (Cianuro de metilo)
R
NOMENCLATURA
A partir del nombre del cido original cambiar ico por nitrilo
O N Ejm:
IUPAC: etanonitrilo
R C R CO N R A m i d a te r c i a r ia
CH3 C N COMN: acetonitrilo
R N HCN Metanonitrilo (formonitrilo)
CH3CH2CN Propanonitrilo (propionitrilo)
R

NOMENCLATURA
CN Benzonitrilo
A partir del nombre del cido original cambia la
terminacin oico por amida, eliminando la palabra cido
Ejm:
PROPIEDADES FSICAS
CH3CH2CONH2 etanamida
o 1. Los de baja masa molecular son lquidos
comn: acetanamida 2. Presentan puntos de ebullicin menor que el cido
Si el nitrgeno tiene un sustituyente alquilo o arilo, ste va correspondiente
precedido por: N - o N, N 3. No son solubles en agua, excepto en HCN y CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etreo
Ejem: 5. Son venenosos

CH2CH3 PROBLEMAS
I IUPAC: N etil etanamida
CH3CONH COMN: N etil acetamida 1. Indique la relacin incorrecta entre frmula nombre
de las siguientes proposiciones:

CONH - Benzamida ( ) CH3 CH CH3 : 2 propanol

2
I
OH
PROPIEDADES
( ) C2H5OH : alcohol etlico
1. La mayora son slidas
2. Tienen puntos de ebullicin mayores que los cidos ( ) CH2 CH CH2 : glicol
correspondientes I I I
3. La mayora son insolubles en agua excepto las de OH OH OH
baja masa molecular
4. Las amidas son neutras A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) FFF
2. Seale verdadero (V) o falso (F) las siguientes
USOS: proposiciones:
Se usa en la fabricacin de resinas de urea
formaldehdo, plsticos, fertilizantes y en la industria ( ) Los aldehdos y cetonas se pueden preparar
farmacutica en la preparacin de barbitricos. por una oxidacin cuidadosamente controlada
de los alcoholes
NOTA:

5 Secundaria 4to Bimestre 112 Qumica

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( )
Las cetonas son menos reactivas que los ( ) Se denomina etanamida
aldehdos y se usan extensamente como ( ) Su grupo funcional es NH2
disolventes ( ) Su nombre comn es acetamida
( ) La cetona ms sencilla es la acetona, un lquido A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFF
de olor agradable que se utiliza sobre todo
como disolvente de compuestos orgnicos 7. Seale como verdadero (V) o falso (F) segn
A) VVV B) VVF C) FVV D) FFV E) VFF corresponda:

3. Marque como verdadero (V) o falso (F) segn

( ) Se trata de una amida:
corresponda: NH
2
( )
Los cidos carboxlicos tienen el grupo
( )
Las amidas se consideran como derivadas de
carboxilo
los cidos carboxlicos; en los cuales, el grupo
( ) La oxidacin de los alcoholes puede dar como
resultado un cido carboxlico OH es reemplazado por el grupo NH2
( ) Los cidos carboxlicos se encuentran tanto en ( ) Son ejemplos de amidas:
el reino vegetal como en el animal CH3 CO NH2 y CH3 CH2 CO NH2
A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) VFF A) FFF B) FFV C) FVV D) VVF E) VFF

4. Indique verdadero (V) o falso (F) a la relacin 8. Qu grupo (s) funcional (es) no corresponde (n) a
compuesto nombre siguiente: una funcin nitrogenada orgnica

( ) ter asimtrico
I. RC
CH
3 N
II. R
( ) CH3CH2OCH3 metoxietano
I
( ) C2H5OC2H5 dietilter R N R

A) VFF B) VFV C) VVF D) VVV E) FVV
III. O
5. Relacionar correctamente la frmula y nombre del II H
compuesto:
RC

I. O N
II H
CH3 C
I IV. O
O CH2CH3 N O

a) etanoato de metilo A) Slo I B) Slo II C) Slo III

D) Slo IV E) I y IV
II. O
II 9. Indique si las afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F) con respecto al siguiente compuesto:
CH3CH2 C OCH3
CH3NHCH2CH3:
b) propanoato de metilo
( ) Se denomina N metiletilamina
( ) Su grupo funcional es - NH2
III. O
( ) Es una amina secundaria
II
A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFF
CH3 C
O CH3 10. Identifique, cual de los siguientes grupos funcionales
no corresponden a la funcin qumica respectiva:
c) etanoato de etilo
A) CO2H
A) I a B) I b C) I c
II b II c II b cido carboxlico
III c III a III a B) CO -

D) I b E) I a cetona
II a II c C) CHO
III c III b

6. Indique si las afirmaciones dadas son verdaderas (V) aldehido

o falsas (F) con respecto al siguiente compuesto: D) NH2
CH3CONH2

5 Secundaria 4to Bimestre 113 Qumica

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N, N dimetil N
ciclohexanoamina
amida
E) O-

A) Slo I B) Slo II C) Slo III

ter D) I y II E) I y III

11. La frmula estructural del cido propanoico y cido

butanodioico esta dado por: 14. Indique verdadero (V) o falso (F) segn corresponda:

( ) Los teres son relativamente inertes y voltiles

A) O O
II II
CH3 C CH3 ; CH3CH2CH2 C OH
( ) Se trata de un ter: CH3 O CH3


( ) Se trata de metoxietano: CH3 O CH2
B) O O O
II II II
CH3
CH3 CH2 C ; HO C CH2 C OH
OH A) VVV B) VVF C) VFF D) FFV E) VFV

15. Indique la verdad o falsedad de las afirmaciones con

respecto al siguiente compuesto:
C) O O O O
II II II II CH3CH2CHCH3
I
HO C CH2C OH; C H CH2 CH2 C H
OH
( ) Es un alcohol secundario
( ) Su nombre es 2 butanol
( ) Tiene la misma frmula global que el 2 metil
D) O O O 2 propanol
II II II A) VVV B) FVV C) FFV D) FFF E) VFF
CH3CH2C OH ; HO C CH2 CH2 C OH
TAREA

E) O O O 1. Seale el compuesto que corresponde a un alcohol

II II II secundario:
CH3 C CH3 ; HO C CH2 CH2 C OH A) CH3 CH2 CH2OH
B) CH3 CH2 CHOH CH3
12. Seale falso (F) o verdadero (V), segn corresponda, C) CH3OH
a los siguientes conceptos: D) CH2OH CH2 CH2 CH2OH
E) CH3 CH2 COH CH3
( ) Los alcoholes tienen puntos de ebullicin altos,
en comparacin a las cetonas I
( ) El 3 metil 2 butanol, es un alcohol terciario CH3
( ) El 2,3 dimetil 2 butanol, es un alcohol 2. Seale la estructura que corresponde al 3 hidroxi
terciario 4 pentenal
A) CH2 = CH CHOH CH2 CHO
A) VVF B) VFV C) FFV D) VVV E) FVF B) CH2 = CH CHOH CH2 CH2OH
C) CH2 = CH CHOH CHOH CH3
13. Seale que nombre no corresponde a la frmula D) OHC CHOH CH2 CH = CH2
dada: E) CH2 = CH CH2 CH OH
I
I. (CH3)2 H
N CHO

Dimetilamina
3. Seale el compuesto que corresponde al 4 penten
1,3 diol
II. (CH3)2CH H2
N A) CH3 CH = CH CHOH CH2OH
(CH ) B) CH2OH CHOH CH2 CH = CH2
3 2
C) CH2OH CH2 CH2 CH = CH2
isopropilamina D) CH2 = CH CHOH CH2 CH2OH
E) CH2 = CH CH2 CH2 CH2OH
III.

5 Secundaria 4to Bimestre 114 Qumica

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4. Seale el nombre para el compuesto:
CH
3

OH

A) 4 hidroxi 6 metilciclohexeno
B) 5 hidroxi 3 metilciclohexeno
C) 5 metil 3 ciclohexenol
D) 3 metil 4 ciclohexenol
E) 3 hidroxi 5 metilciclohexeno

5. Indique verdadero (V) o falso (F) con respecto al

siguiente compuesto:

CH3CH2CHCH2CH3
I
OH
( ) Es un alcohol primario
( ) Su nombre es 3 pentanol
( ) El 1 pentanol tiene la misma frmula global

A) VVV B) FVF C) FVV D) FFV E) FFF

5 Secundaria 4to Bimestre 115 Qumica