CIDOS CARBOXLICOS

Y STERES
Ing. Isis Lpez
 CIDOS CARBOXLICOS
Son cidos dbiles
Tienen un sabor amargo o agrio
Producen iones hidronio en agua y neutralizan bases
Si se combinan con un alcohol producen un ster
Productos de la oxidacin de los aldehdos
Tiene un grupo carboxilo (combinacin de un grupo hidroxilo con un grupo
carbonilo
 GRUPO ACILO
GRUPO ACILO: ES UN GRUPO DERIVADO DE UN CIDO CARBOXLICO, POR
ELIMINACIN DE UN GRUPO HIDROXILO
 NOMENCLATURA CIDOS
CARBOXLICOS
1. Se coloca la terminacin O del alcano correspondiente como OICO, si
tiene 2 grupos carboxlicos en la misma cadena se coloca como DIOICO
2. Se le antepone la palabra CIDO.
3. Se numera desde el carbono del grupo carboxilo
4. Es grupo prioritario frente a otros grupos, por lo que los dems pasan a ser
sustituyentes. Si es sustituyente se nombra como CARBOXI
5. Para los que contienen de 1 a 4 carbonos se nombra en comn segn:
 NOMENCLATURA DE CIDOS
CARBOXLICOS

cido 4-hidroxi-3-metilpentanoico cido 2-bromo-5-oxoheptanoico

cido hex-4enoico cido pentanodioico cido but-3-inoico

cido 4-hexenoico cido 3-butinoico
 NOMENCLATURA CIDOS
CARBOXLICOS
6. Para nombrar a los ciclos que contienen un grupo COOH, se toma el
nombre del ciclo con la terminacin carboxlico, se empieza a numerar
desde el carbono del que tiene el grupo carboxilo. Si tiene 2 ms grupos
COOH, se coloca di, tri antes de carboxlico.

cido ciclohexanocarboxlico cido 3-metilciclopentanocarboxlico

 NOMENCLATURA CIDOS
CARBOXLICOS
7. Si un grupo COOH est unido a un anillo de benceno, se nombrar como
CIDO BENZOICO, se numera como carbono 1 y los siguientes al sustituyente
ms cercano.
Para nombres comunes se puede emplear prefijos orto, meta y para,
indicando la posicin del sustituyente.
 NOMENCLATURA CIDOS
CARBOXLICOS
8. Si se nombran en comn las cadenas de 1 a 4 carbonos , se asignan
letras griegas a los carbonos adyacentes al carboxilo:
EJEMPLOS
 PREPARACIN CIDOS
CARBOXLICOS
PUEDEN PREPARASE A PARITIR DE ALCOHOLES PRIMARIOS O ALDEHDOS.
SE INCREMENTA EL NMERO DE ENLACES CARBONO-OXGENO
EJEMPLO: ETANOL EN VINOS
 ALFA HIDROXICIDOS
SON ACIDOS CARBXILICOS QUE EXISTEN EN LA NATURALEZA Y QUE SU
CARBONO ADYACENTE TIENE UN GRUPO OH ENLAZADO.
SE ENCUENTRAN EN LA CAA DE AZCAR, FRUTAS Y LECHE:

cido Tartrico cido Mlico cido Ctrico

(uvas) (manzanas)

LEER LA PGINA 574 SOBRE EL USO

 PROPIEDADES CIDOS
CARBXILICOS
Compuestos orgnicos ms polares por su grupo que tiene dos grupos
polares
Puntos de ebullicin: forman puentes de hidrgeno por sus grupos polares.
Por lo que tienen puntos de ebullicin ms altos que: alcoholes, cetonas y
aldehdos de masa similar.
Forman puentes de hidrgeno entre dos molculas por los grupos carbonilo
e hidroxilo, a esto se le llama DMEROS, la masa se duplica y necesitar
mayor temperatura para alcanzar el punto de ebullicin.
 PROPIEDADES CIDOS
CARBOXLICOS
SOLUBILIDAD EN AGUA: de 1 a 5 carbonos son solubles en agua por el
grupo carboxilo que forma enlaces de puente de hidrgeno. A medida
que aumenta la longitud de la cadena lo no polar gana y reduce la
solubilidad.
ACIDEZ: es una propiedad importante por su ionizacin en agua. Cuando
un cido carboxlico se ioniza en agua un H+ se transfiere a una molcula
de agua para formar el in carboxilato con carga negativa y un in
hidronio con carga positiva.
Son cidos dbiles por que solo un pequeo porcentaje de las molculas
de cido se ioniza
 PROPIEDADES CIDOS
CARBOXLICOS
Las constantes de acidez o disociacin cida son pequeas (ver pg 577)
 NEUTRALIZACIN DE CIDOS
CARBOXLICOS
Como son cidos dbiles se pueden neutralizar con bases fuertes como
NaOH y KOH.
El producto de la reaccin de neutralizacin es una sal de cido
carboxlico(sal carboxilato) y agua
El producto se nombra como la cadena del cido con la terminacin
ATO en lugar de ICO y el nombre del metal (sodio o potasio).
Estas sales son compuestos inicos, con carga positiva los metles (Li,Na,K) y
un in carboxilato con carga negativa)
Son slidas a temperatura ambiente, puntos de fusin altos y generalmente
solubles en agua.
NEUTRALIZACIN DE CIDOS
CARBOXLICOS
 CIDOS CARBOXLICOS EN EL
METABOLISMO
Leer pgina 579
Realizar ejercicios pag. 579 y 580
 CIDO LCTICO
EN LA GLUCLISIS UNA MOLCULA
DE GLUCOSA SE DESCOMPONE EN
DOS MOLCULAS DE CIDO
PIRVICO, O EN REALIDAD EN SU
IN CARBOXILATO, PIRUVATO.
EN EL EJERCICIO CUANDO LOS
NIVELES DE OXGENO SON
BAJOS(ANAEROBIO) EL CIDO
PIRVICO SE REDUCE PARA
PRODUCIR CIDO LCTICO O IN
LACTATO.
 CICLO DEL CIDO CTRICO
ES DENOMINADO EL CICLO DE KREBS, ACIDOS DI Y
TRICARBOXLICOS SE OXIDAN Y DESCABOXILAN
(PIERDEN CO2) PARA PRODUCIR ENERGA PARA LAS
CLULAS.
UTILIZAN NOMBRES COMUNES.
INICIA CON LA CONVERSIN DEL CIDO CTRICO (6
C) A CIDO -ACETOGLUTRICO (5 C)
ESTE CIDO PIERDE CO2 PARA PRODUCIR CIDO
SUCCINICO (4 C)
 CIDO CTRICO

SERIE DE REACCIONES CONVIERTEN EL CIDO

SCCINICO EN CIDO OXALOACTICO
(REACCIONES DE OXIDACIN E HIDRATACIN), SON
PARTE DE LOS PROCESOS METABLICOS QUE TIENE
LUGAR EN LAS CLULAS.

EN SOLUCIN ACUOSA (EJEMPLO CLULAS) LOS AC.

CARBOXLICOS SE IONIZAN, TOMANDO PARTE EN LA
REACCIONES . EL CIDO EST EQUILIBRIO EN EL
AGUA CON SU IN CARBOXILATO.
 STERES
SE FORMAN CUANDO UN CIDO
CARBOXLICO REACCIONA CON UN
ALCOHOL PARA FORMAR AGUA Y UN
STER.
EL H DEL CIDO CARBOXILICO SE
SUSTITUYE POR UN GRUPO ALQUILO.
LAS GRASAS Y ACEITES CONTIENEN
STERES DE CIDOS CARBOXLICOS DE
CADENA LARGA.
TAMBIN SE PUEDENE ENCONTRAR EN LOS
AROMAS Y SABORES DE MUCHAS FRUTAS:
PLTANOS, FRESAS Y NARANJAS.
 ESTERIFICACIN
REACCIN ENTRE UN CIDO CARBOXLICO Y UN ALCOHOL EN PRESENCIA
DE UN CATALIZADOR CIDO (H2SO4) Y CALOR.
EL GRUPO HO DEL CIDO CARBOXLICO Y EL H DEL ALCOHOL SE
REMUEVEN Y COMBIAN PARA FORMAR AGUA.
SE NECESITA UN EXCESO DE ALCOHOL PARA DESPLAZAR EL EQUILIBRIO EN LA
DIRECCIN DE LA FORMACIN DEL STER.
EJEMPLOS ESTERIFICACIN
 CIDO SALICLICO

PARA ALIVIAR DOLOR Y FIEBRE SE MASTICABA

CORTEZA DE SAUCE.
EN EL SIGLO XIX DESCUBRIERON QUE ERA LA
SALICILINA Y EL CUERPO LO CONVIERTE EN CIDO
SALICLICO IRRITANTE.
BAYER 1899 PRODUJO EL STER CON CIDO
SALICLICO Y CIDO ACTICO CIDO
ACETILSALICLICO MENOS IRRITANTE
ANALGSICO, ANTIPIRTICO Y ANTIINFLAMATORIO.
REDUCE EL ATAQUE CARDIACO Y ACCIDENTE
VASCULAR CEREBRAL
OTRO DERIVADO DEL CIDO SALICLICO ES EL
SALICILATO DE METILO UTILIZADO EN UNGENTOS
PRODUCE CALOR PARA DAR ALIVIO A LOS
MSCULOS ADOLORIDOS. OLOR Y SABOR PICANTE
A MENTA.
 NOMENCLATURA STERES
Consta de dos palabras que se derivan del nombre del alcohol y del cido.
La primera: CARBOXILATO (ES DE PARTE DEL CIDO)
La segunda: indica la parte alquilo del alcohol (ES DE PARTE DEL ALCOHOL.
IUPAC: NOMBRE DE LA CADENA DEL CARBONO DEL CIDO
COMUNES: EL NOMBRE COMN DEL CIDO.
NOMBRE CARBOXILATO ALQUILO
 OLORES Y SABORES
COMO LOS STERES SON VOLTILES, SE PUEDEN OLER.
SON SOLUBLES EN AGUA, POR LO QUE PUEDEN SABOREARSE.
 PROPIEDADES DE STERES
PUNTOS DE EBULLICIN: SON MAS ALTOS QUE LOS ALCANOS Y TERES, PERO
MS BAJOS QUE LOS ALCOHOLES Y CIDOS CARBOXLICOS, DE MASA
SIMILAR.
COMO NO TIENEN GRUPO HIDROXILO, NO PUEDEN FORMAR PUENTES DE
HIDRGENO
 PROPIEDADES DE STERES
SOLUBILIDAD EN AGUA: CON UNO A CINCO TOMOS DE CARBONO SON
SOLUBLES EN AGUA.
EL OXGENO PARCIALMENTE NEGATIVO QUE GRUPO CARBONILO FORMA
PUENTES DE HIDRGENO CON LOS TOMOS DE AGUA.
DISMINUYE CON FORME AUMENTAN LOS CARBONO
 HIDRLISIS CIDA DE STERES
CUANDO LOS STERES REACCIONAN CON AGUA EN PRESENCIA DE CIDO FUERTE
(H2SO4 O HCL) ocurre una hidrlisis.
El agua reacciona como un ster para formar un cido carboxlico y alcohol.
Es el inverso de la reaccin de esterificacin.
Una molcula de agua proporciona el OH para convertir el grupo carbonilo del
ster en carboxilo.
SEGN LE CHATELIER UNA CANTIDAD DE AGUA MAYOR DESPALZAR EL EQUILIBRIO
EN DIRECCIN DE LA FORMACIN DE PRODUCTOS.
EN SISTEMAS BIOLGICOS, LA ENZIMA SUSTITUYE EL CIDO COMO CATALIZADOR.
EJEMPLO: PAG. 586 ASPIRINA
 HIDRLISIS BSICA DE STERES
(SAPONIFICACIN)
CUANDO UN STER SE HACE REACCIONAR CON UNA BASE FUERTE Y SE
PRODUCE SAL CARBOXILATO Y EL ALCOHOL.
SAPONIFICACIN REACCIN DE UN CIDO GRASO CON NAOH, PARA
ELABORAR JABN
 HIDRLISIS BSICA DE STERES
(SAPONIFICACIN)
EJEMPLOS PAG. 587 EJERCICIOS PAG. 589/ LEER ACCIN LIMPIADORA DE
LOS JABONES