INSTITUTO TECNOLGICO

DE TUXTLA GUTIRREZ

BIOQUMICA I I

CATEDRTICO : DRA
DRA. TERESA DEL ROSARIO
AYORA

EQUIPO I

EXPOSICIN : 2.1 NUCLETIDOS

2.1.1 NUCLETIDOS DE PURINA
2.1.2 NUCLETIDOS DE PIRIMIDINA
2.1.3DESOXIRRIBONUCLETIDOS
 NUCLETIDO

MONOSACRIDO BASE GRUPO

( PENTOSA ) NITROGENADA FOSFATO
 COMO SE FORMAN?
Un
U nucletido
l id est formado
f d por lla unin
i dde un grupo ffosfato
f all carbono
b 5 de
d
una pentosa. A su vez la pentosa lleva unida al carbono 1 una base
nitrogenada..
NUCLETIDO
Cada nucletido puede contener varios grupos
fosfato :

AMP ATP Coenzima ADP

 FUNCIONES DE LOS
NUCLETIDOS
Constituyentes de los cidos nucleicos

1. Compuestos ricos en energa que dirigen los

procesos metablicos (fundamentalmente la
biosntesis) en todas las clulas

2 Seales qumicas capaces de responden los

2.
sistemas celulares (estmulos extracelulares
de tipo hormonal y de otros tipos)

3. Componentes estructurales de cofactores

enzimticos e intermedios metablicos
 AZCAR DE 5C (PENTOSA)
RIBOSA
LUCOSDICO DESOXIRRIBOSA
ER
CE TIPO STE

N
NUCLE

NUCL
BASE NITROGENADA
PRICA

LETID
ESIDO
ACE GL

ADENINA
GUANINA

DO
ENLAC

O
ENLA

PIRIMIDNICAS
TIMINA
CITOSINA
URACILO

GRUPO FOSFATO
(cido fosfrico)
Representacin esquemtica de la secuencia
de nucletidos

5
Nucletido
3 OH

Oligonucletido
 CIDOS NUCLEICOS HIDRLISIS

NUCLETIDOS

BASE HETEROCCLICA AZCAR FOSFATO

ORIGEN PURINAS PIRIMIDINAS

Buchanan,
ADENINA CITOSINA
Greenberg,
GUANINA TIMINA
Kornberg
URACILO
Puede observarse que
se trata de un sistema
plano de nueve tomos,
cinco carbonos y
cuatro nitrgenos.

Las bases se
obtienen por
sustitucin de
este anillo con
grupos oxo (=O),
grupos amino (-
NH2
NH 2) o grupos
metilo (-CH
CH33) .
5-Monofosfato 5-Difosfato de 5-Trifosfato de
de Adenosina Adenosina Adenosina
(AMP) (ADP) (ATP)
(GMP) (GDP) (GTP)
(d-
((d - AMP)) (d-
((d - ADP)) (d-
((d - ATP))

Bases Raras o Menores: 6

6-- Metiladenina 2
2-
-
Metilguanina
ie e iimportancia
Tienen por ci een los RNAs de
e transferencia
r sfere ci
ESTRUCTURA DEL ATP ESTRUCTURA DEL GTP
 Son insolubles en agua
Son molculas
estando
t d libres.
lib
aproximadamente
planares con un fruncido Absorven fuertemente
muy ligero.
li l luz
la l ultravioleta
lt i l t de
d 250-
250-
280 nm.
Poseen carcter
aromtico
ti Pueden
P d separarse por
mtodos cromatogrficos
Predominan a pH 7.0
y electroforesis.
 Son la moneda corriente de energa y
transporte
p en reacciones enzimticas (ATP,
GTP)
Mediadores celulares (cAMP, cGMP)
Componentes de coenzimas (NAD+
(NAD+,
NADP+, FAD, CoA)
Portadores de intermediarios activados
(UDP-
(UDP -galactosa, UDP
UDP- -glucosa,
S-adenosilmetionina dador de metilos)
metilos)
Efectores alostricos
Lo que hace
diferente a
un
nucleotido de
purina
i con
uno de
pirimidina es
su base
nitrogenada
 Nomenclatura

Los
nucleosidos
de pirimidina
se nombran
aadiendo la
t
terminacin
i i
idina al
nombre de la
base. Y a los
nucletidos
aadiendo el
sufijo ilato
 PENTOSA BASE NUCLEOSIDO NUCLEOTIDO
NITROGENADA
mon di trii
o

Ribonucleosidos Ribonucleotidos
RIBOSA Citocina Citidina CMP CDP CTP
Uracilo Uridina
UMP UDP UTP

Desoxirribonucle
esoxi ibo ucle Desoxirribonucleotid
esoxi ibo ucleotid
osidos os

Citocina Desoxicitidina dCMP dCDP dCTP

DESOXIRRIBO
SA Timina Desoxitimidina dTMP dTDP dTTP
 NUCLEOTIDOS
PIRIMIDINICOS (ARN)
Funciones de los nucleotidos
pirimidinicos
Constituyen
y los acidos nucleicos del ADN
y ARN
Precursores (GTP precursor de
t t hid bi
tetrahidrobiopterina)
t i )
La unin covalente de substratos a
nucletidos
uc et dos
sntesis de glucgeno -precursor- Uridin
difosfato glucosa
sintesis de lpidos complejos pecursor-
citidin difosfato colina
Efectores alostericos
 Propiedades de los
nucletidos pirimidnicos
Son molculas planares
p
Poseen carcter aromtico
Tienen un pH de 7
Compuestos bsicos dbiles, pueden
existir en dos o ms formas tautomricas
segn el pH
 ANALOGO SINTETICO
DE PIRIMIDINA:METABOLITOS

ANTIVIRAL

NH2
N
O
HOCH2 O N
OH

OH

Citosin
arabinosido
(vidarabin)
 Antirretrovirales
O
O
CH3
HN CH3
HN
HOCH2 O N
O HOCH2 O N
O

C C
N3

AZT, Zidovudina D4T, Estavudina

DESORDENES EN EL METABOLISMO DE LAS
PIRIMIDINAS

Como los catabolitos son solubles, hay

pocas enfermedades asociadas.

Las deficiencias en las enzimas de los

dos ltimos pasos de la sntesis de UMP
originan al aciduria ortica, que causa
retardo en el crecimiento y anemia. Se
puede tratar con uridina o citidina,
para que se forme UMP y se inhiba la
carbamoilfosfato sintetasa II.
 La Gota es una condicin que resulta de la precipitacin
d l urato como cristales
del l monosdicos
d d urato en ell
de
lquido sinovial de las articulaciones, conduciendo a
inflamacin severa y a artritis.
Predominante en el 95% de los hombres, en la mujer puede
observarse de forma rara y siempre luego de la menopausia.
 TRATAMIENTO
Uso de medicamentos antinflamatorios:
Para disminuir los dolores provocados por la enfermedad.

Uso de alopurinol (de por vida):

Para disminuir los niveles de acido urico y evitar el riesgo
de padecer artitis
artitis.

Alimentacion sana:
Evitar las carnes rojas, consumir leche y derivados,
huevos, cereales NO integrales.
 El sndrome de Lesch-Nyhan y Es un trastorno
hereditario que afecta el metabolismo de las purinas.
Esto afecta la manera en que el organismo maneja la
produccin y descomposicin de las purinas.
purinas (uno de los
qumicos que conforman las molculas de ARN y el
ADN).

- Los p
pacientes con este defecto exhiben no slo sntomas
severos de gota sino tambin un severo malfuncionamiento
del sistema nervioso.
- Se observa en los hombres. Este cambio provoca la
ausencia de la enzima hipoxantina-guanina
fosforribosiltransterasa (HPRT), se necesita para
metabolizar cido rico. Sin esta enzima, el cido rico
se acumula en el sistema nervioso central, riones, y
otras reas del cuerpo.

- En los
l casos ms severos, llos pacientes
i recurren
a la auto mutilacin.

- La muerte generalmente ocurre antes de los 20

aoss.
 DESOXIRRIBONUCLETIDOS

Las subunidades que

conforman el cido
desoxirribonucleico son
los nucletidos. Los
nucletidos estn
formados por una pentosa,
que es la Desoxirribosa,
una base nitrogenada,
nitrogenada que
bien puede ser prica
(Adenina o Guanina) o
pirimidnica (Citosina,
Timina) y por ltimo el
cido fosfrico. Un slo
tipo de pentosa y un slo
tipo de base nitrogenada
constituyen cada
nucletido.
Los componentes principales del DNA son cuatro
d
desoxirribonucletidos
i ib l tid dif
diferentes.
t Difi
Difieren entre
t sii
solamente sus bases nitrogenadas componentes, de
las cuales reciben el nombre. Las cuatro bases
caractersticas de las unidades
desoxirribonucleotidas del DNA son los derivados
purnicos adenina y guanina y los derivados de la
pirimidina citosina y timina.
Nucletidos (desoxirribonucletidos)

O O
HN HN
O O CH3 O
-
O P O CH2 N HOCH2 N
O O
O-

OH H O H
O P O-
O-
5-dTMP

3-dCMP
 Funciones biolgicas

El ATP se genera
g
en las clulas
mediante la
fosforilacin
oxidativa y la
fosforilacin a
nivel
i de
sustrato
El ATP se utiliza para impulsar las reacciones
metablicas,
t bli como un agentet fosforilante,
f f il t y est
t
implicado en procesos como la contraccin
muscular, transporte activo y mantenimiento de la
integridad
g de la membrana celular.

NH 2
N
O O O N
-
O P O P O P O CH 2 N
O N
- - -
O O O

ATP
OH OH

H 2O

G = - 7 . 6 k c a l/ m o l
NH 2
Pi N
O O N
O P O P O CH 2 O N
N
- -
O O

ADP OH OH
 Como Coenzimas
El caso del NAD ,NADP,FAD O FMN en los que
aparecen bases nitrogenadas diferentes a las
t i
tpicas d
de l
los id
cidos nucleicos,actan
l i t como
transportadores de electrones en reacciones
metablicas de oxido reduccin.
N H 2
N
O O N
N +
C H 2 O P O P O C H 2 O N Nicotinamida
N
O H
O
O H O -
O -
adenin
dinucletido
dinucletido,
O H O H
O
NAD+
H 3 C N
N H

H 3 C N N O
C H 2
H C O H
Flavin adenin
N H 2
H C O H
N
H C O H O O
dinucletido,
N
C H O P O P O C H N
2
O -
O -
2 O N FAD

O H O H
 La coenzima A es constituyente
metablico importante
p de las clulas
que estn implicados en muchas rutas
metablicas.

NH2
H H HO H N
O O
N N N
HS C C O P O P O CH2 O N
O O H3C CH3 O- O- N
H H
Pantetena ADP H H
OH OH
Intermediar ios activos
Los nucletidos
tambin sirven
como
portadores de
intermediarios
activados
necesarios
para diversas
reacciones. Un
compuesto tal
como la UDP-
UDP
glucosa es un
intermediario
clave en la
sntesis del
glucgeno y de
las
glucoprotenas
La GDP-manosa, la GDP-fucosa, la
UDP-galactosa y el CMP-cido
silico
ili son intermediarios
i t di i clave
l d
de
reacciones en las que las porciones
azcar son transferidas para la
sntesis de glucoprotenas

El CTP se utiliza para generar

CDP-colina, CDP-etanolamina y
CDP-diacilgliceroles los cuales
estn involucrados en el
metabolismo
t b li d
de fosfolpidos.
f f l id
 Otras funciones de los nucletidos son aquellas
en las que actan como mediadores de
procesos metablicos
t bli clave.
l

El AMPc acta como segundo mensajero en el

control de la gglucgenolisis
g y g
glucognesis
g
mediado por la adrenalina y el glucagn.

NH2
N
N

O N
N
{{

O O
O OH
P
-
O
3,5 Adenosin monofosfato cclico, cAMP