Alcoholes: R-OH

Alcohol tert-butilico

Alcohol sec-butilico

Alcohol n-butilico

Clasificacin de los alcoholes

1' Nmero de OH

2' por su posicin

Alcohol cuaternario no existe

cido carboxilico

steres

Alcohol: OH como radical hidroxi, slo terminacin OL cuando es funcin

Aldehido: (carbono primario) terminacin AL

Cetona: ONA terminacin (carbono secundario) como radical OXO

Amidas:

cido o acilo

Nombra los sgte. a alcoholes empleando reglas IUPAC

Nombra los siguientes

Dar nombre

Reacciones de los alcoholes

A) Acides:

B) Deshidratacin

1) Alcoholes terciarios

2)Alcoholes secundarios y terciarios

C) Oxidacin

1) Alcohol primario

2) Alcohol secundario

Se hace reaccionar 10 litros de etanol con una densidad de 0.85 gr/ml

con 10gr de Na. Determine la cantidad del producto formado

Obtencin de alcoholes

Cracking de petrleo: es el rompimiento de molculas de petrleo para

obtener productos derivados. Los alqueno que se obtienen luego de este
proceso pueden dar alcoholes

Reduccin de alcoholes y cetonas: la reduccin de un aldehido lleva a la

formacin de un alcohol primario y la reduccin de una cetona lleva a la
formacin de un alcohol secundario.

Fermentacin de carbohidratos: los azcares y almidones que se a su vez

provienen de los vegetales caa de azcar cebada maz etc. Al fermentar
por accin de las levaduras que producen alcohol etlico

Hidrlisis de halogenuro de alquilo : se lleva a cabo normalmente en

disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos
como KOH, AgOH, CaCO2, etc (sustancias bsicas)

Reduccin de compuestos carbonilicos

1 aldehidos

2 cetonas

3) steres

4) cidos

Adicin de reactivos de Gingnard a compuestos carbonilicos

Formaldehdo

2)aldehidos

3) Cetonas

4) steres

Mediante la reaccin de gringrar determine el procedimiento para la

obtencin de propanol

Determinar la cantidad de reactivos necesarios para la preparacin del

butan2ol considere que el rendimiento de la reaccin es del 75%

C 12 mg 24 Br80

Al hacer reaccionar un compuesto se obtuvo 50gr de 2metilpentano2ol.

Determinar la cantidad de reactivo que se consumi si el rendimiento es
del 80% y en proceso de empleo el reactivo de grinard

Un compuesto contiene carbon hidrgeno y posiblemente oxgeno. Una

muestra de 0,1880 da por combustin 0,528gr de CO2 y 0,108gr de H2O

Calcule la composicin centesimal y la frmula emprica

Aldehidos y cetonas

nomenclatura de aldehido a y cetonas

Regla 1 los aldehidos se nombran reemplazando la terminacin -ano del

alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin
del grupo aldehido puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1) Cuando la cadena contiene dos funciones aldehido se
emplea el sufijo -dial

Regla 2: el grupo -CHO se denomina -carnaldehido. Este tipo de

nomenclaturas es muy til cuando el grupo aldehido va unido a un ciclo.
La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene al grupo aldehido

Regla 3 cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehido, este

pasa a ser un sustituyente que se nombra como -OXO o FORMIL-

Regla 5: Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ANO del

alcano con igual longitud de cadena por -ONA. Se toma como cadena
principal la del mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que este tomo el localizador ms bajo

Regla 6: Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona

Regla 7: Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a

llamarse OXO-

Nombra los siguientes aldehidos y cetonas

Dibuja la estructura

A) Etanal(acetaldehido)

B) 3-metilbutanal

c) benzaldehido carbaldehido

d) 4-hidroxiciclohexanocarbaldehido

e) 3-hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehido

f) 7-metil-2,5,-octanodiona

g)2,5-dioxooctanodial

H) 1,3-ciclohexanodiona

i) 3-metil-3-pentanal

Sntesis de aldehidos y cetonas

1. Formacin de aldehidos

A) Oxidacin de alcoholes primarios

B) ozonlisis de alquenos

C) Reduccin parcial de esteres

2) formacin de cetonas

A) oxidacin de alcoholes secundarios

B) ozonlisis de alquenos

C) acilacion de Friedel-Craft

sintesis de aldehidos y cetonas

D) hidratacin de alquinos

E) Reaccin de diorganocupratos con cloruros de cidos

Reacciones de oxidacin

Un caso especial de oxidacin de los aldehidos es la reaccin de Tollens

tambin conocida como Ensayo de Tollens , donde como oxidante se
emplea el complejo Ag(NH2) siendo un ensayo especifico de los
aldehidos lo que nos permite determinar la presencia de un aldehido en
una muestra.

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un

tartrato de Cu(I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrill debido
al precipitado de Cu

Reacciones de Reduccin

Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehidos se

reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La
diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los
aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es ms enrgico y puede
destruir esteres y cloruros de cido a alcoholes secundarios

los aldehidos y cetonas se pueden reducir a la aos mediante las

siguientes reaccione: Reduccin de Clammensen

Reduccin de Wolf-Kischner

Reaccin de halgenacion de las cetonas

Cuando se hace reaccionar una cetona con halgeno en medio cido o

bsico se procede a la halgenacion en el carbono a

Las metilcetonas experimentan una triple halgenacion cuando

reaccionan con el halgeno en medio bsico

esta reaccin es especfica de las metilcetonas y se conoce tambin con

el nombre de Ensayo de haloformo

Reacciones con los reactivos de Grignard

Los aldehidos y cetonas reaccionan con los reactivos de Grignard dando
lugar a alcoholes. Si el aldehido es el mtanla obtendremos un alcohol 1,
si es cualquier otro aldehido se obtiene un alcohol 2 y si se trata de una
cetona es alcohol 3

Cloruro de propanoilo

Bromuro de

sec-butilmagnesio

cidos carboxilico

Oxidacin de un aldehidos(formado por la oxidacin de un alcohol

primario)

Polar
Polar

Todos se nombran usando CIDO radicales cadena principal OICO

cido metanOICO

cido etanOICO

cido 4-OXObutanOICO

cido 3-formilbutanOICO


Regla 2: cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de

mayor longitud dado el localizador ms bajo al carbon del grupo cido.
Los cidos carboxilicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan
a nombrarle sustituyentes.

cido 4-hidroxi -3-metilpentanoico

Regla 3: los cidos carboxilicos tambin son prioritarios frente a

alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la
terminacin -dioico

cido hex-4-enoico

Regla 4: cuando el grupo va unido a un anillo, toma el ciclo como cadena

principal y se terminar en -carboxilico

cido ciclohexanocarboxilico

cido 3-metilciclopentanocarboxilico

Frmula. Nombre. Fuente

R-CO2h. IUPAC. Comn. Natural

H. MetanOICO. Frmico. Hormigas

CH3. EtanOICO. Actico. Vinagre

CH3CH2. Propanoico. Propionico. Productos .

CH3(CH2)2. Butanoico. Butirico. Mantequilla rancia,queso

CH3(CH2)3. Pentanoico. Valerico. Raz de la valeriana

CH3(CH2)4. Hexanoico. Caproico. Olor a cabras

CH3(CH2)5. Heptanoico. Enantico. Aroma de vinos

Ozonlisis de alquinos

Oxidacin de alcoholes primarios

Se utiliza la piridina(Py) para detener la reaccin de Aldehidos

Oxidacin de aldehidos

hidrolisis de nitrilos

Compuestos organometalicos

reactivo de Grignard

Reacciones

Esterificacion

cido carboxilico + alcohol =Ester +h2o

Formacin de sales

cido oxalico (etano dioico) con hidrxido plmbico

Esterificacion

reduccin de cidos carboxilicos

Reaccin con reactivos organolitio

Reaccin de Hunsdiecker con prdida de tomo de carbono

Nomenclatura de esteres reglas IUPAC
Regla 1
Los esteres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran
como sales del cido del que provienen la nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin -OICO del cido por -OATO, terminando com el nombre del
grupo aquilo unido al oxgeno

Metanoato de metilo

Regla 2
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas alcoholes cetonas
aldehidos nitrilos amidas y haluros de alcanoilo estos grupos se nombran
como sustituyentes siendo el Ester el grupo funcional

3 hidroxibutanoato de metilo

Regla 3:
cidos carboxilicos y anhdridos tienen prioridad sobre los esteres que
pasan a nombrarse como sustituyentes alcoxicarbonil

cido 5-metoxicarbonilpentanoico

Regla 4
cuando un grupo Ester va unido a un ciclo se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para
nombrar al Ester

BencenoCarboxilato de metilo

Las amidas son grupo prioritario

3-hidroxibutanamida

3-hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

emplea la terminacin -carboxamida cuando este con un ciclo

Bencenocarboxamida

4-bromo-3

cuando no es grupo funcional se ordena alfabticamente con el resto de

sustituyentes utilizando el prefijo carbamoil
4-carbomoilpentanoato de etilo

cido 3-carbomoilciclopentanocarboxilico

Mtodos de obtencin de las amidas

Reaccin de amidas con haluros de acilo y anhdridos

Reaccin de cido carboxilico con amoniaco y aminas

reaccion de amoniaco y aminas con esteres

Obtencion de la urea
haluros de acilo (derivado del cido carboxilico)

anhdridos de cido

Nomenclatura: Haluros de Acilo

La IUPAC nombra a los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin

-OICO del cido con igual nmero de carbonos por -oilo adems se
sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente nombrado
como sal.

cloruro de metanoilo

Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene al

grupo funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms
bajo al carbon del haluro

cloruro de 3-metilhex-3-enoilo

Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas alcoholes aldehidos

cetonas nitrilos y amidas(que deben nombrarse como sustituyentes) tan
slo tienen prioridad sobre el los cidos carboxilicos anhdridos y esteres

cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo

Bromuro 2-bromo-5-oxoheptanoilo

Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro(cido

carboxilico,anhdrido,Ester) el haluro se nombra como halogenocarbonilo

cido 5-clorocarbonilohexanoico

Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en -carbonilo

Cloruro de ciclohexanocarbonilo

bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

Nomenclatura de anhdridos

Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos

carboxilicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da
lugar a anhdridos simtricos que se nombran reemplazando la palabra
cido por anhdrido

anhdrido etanoico

Anhdrido propanoico

anhidrido benzoico

Los anhidridos asimtricos formados a partir de dos cidos diferentes se

nombran alfabticamente los cidos

Anhdrido etanoico propanoico

Anhdrido benzoico metanoico

Los anhdridos cclicos formados por ciclacion de un diacido se nombran

cambiado la palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en
dioico

Anhdrido butanodioico ( anhdrido succinico)

Anhdrido pentanodioico

Nomenclatura de Aminas

Regla1: Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas

o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos

Etilamina

Ciclopentilamina

Pent-2-ilamina

Regla 2: si un radical esta repleto de varias veces, se indica con los

prefijos di-...,tri-. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabticamente
trimetilamina

Etilmetilpropilamina

Regla 3: Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el

localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'

N,N-dimetilpentanamina

N,N'- Dimetil

Regla 4: Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse

como amino. La mayor parte de los grupos funcionales tiene prioridad
sobre la amina(cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

6-aminoheptan-2-ona

Hrt