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Prediga los hechos experimentales basados en las competencias tericas que posee como
ser fuerzas intermoleculares, reactividad por su dimensin estructuras, etc.
Prueba de solubilidad:
1. Alcoholes, teres y fenoles solubilidad en agua.
La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye segn aumenta el tamao del
grupo alquilo de uno, dos o tres atomos de carbono son misibles en agua. Un grupo
alquilo de 4 tomos de carbono es suficientemente grande para que uno de sus
ismeros no sea misible en agua, en excepcin el terc-butilico, con una forma
esfrica compacta es misible.
El Fenol, a pesar que tiene seis carbonos, es soluble en agua debido a su forma
molecular compacta y a los enlaces de hidrogeno especialmente fuertes que se
forman entre los grupos OH fenlicos y las molculas de agua.
Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el
alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH .
Evaluacin 2
Alcoholes: 2-butanol (es un alcohol secundario) y 2-metil-2-propanol (es un alcohol terciario)
R/ El alcohol secundario puede ser oxidado con CrO3/H2SO4 y formar cetonas. El mecanismo de la
oxidacin de un alcohol secundario implica primero la formacin de un ster del cido crmico (un
cromato de alquilo). Luego se produce una reaccin de eliminacin en el cromato que origina la
cetona.
Cul es un alcohol primario?
R/ En la prueba de Lucas el alcohol que dio positiva y rpida fue el 2-metil-2-propanol debido ha
que es un alcohol terciario. Los alcoholes terciarios reaccin casi al instante debido a que ellos
formar carbocationes relativamente estables en comparacin a los alcoholes secundarios y
primarios.
Explicar por qu el test de Lucas permite diferenciar de forma clara los alcoholes secundarios y
terciarios de los alcoholes primarios. Qu tipo de intermediario se forma en este tipo de rxn?
R/ Los alcoholes terciarios reaccin casi al instante debido a que ellos formar carbocationes
relativamente estables en comparacin a los alcoholes secundarios y primarios.La velocidad de
reacion es proporcional a la energa requerida para formar el carbocatin, asi que los carbocatios
terciarios, benclicos, alilicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms pequeos y
menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. Los intermediarios formados en esta reaccin son
los carbocationes y su estabilidad va decreciendo de terciario secundario primario .
Evaluacion 3
Ordene las siguientes sustancias segn su solubilidad en agua: de soluble a insolubles
Evaluacion 4
Especifique el mecanismo de reaccion de la fromacion de hidrazona formada por la reaccion de la
centona con 2,4-dinitrofenihidrazina.
Evaluacion 5
El ensayo del reactivo de tollens reacciona en la oxidacin de un aldehdo en este caso la glucosa, la prueba
positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata. Con respecto a la fructosa no
reaccionara por que es un cetona y este reactivo solo da positivo en presencia de aldehdos. La glucosa es un
aldehdo, lo que significa que es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo de
hidrgeno unido a l. La fructosa es una cetona, lo cual significa que es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con dos grupos de hidrocarburos unidos a l.
Evaluacion 6
Ordenar de orden creciente de acidez las siguientes sustancias: acido ctrico, acido
p.metilbenzoico, o-nitrofenol, acido benzoico.
ACIDEZ
Por lo general los alcoholes son menos cidos que los cidos carboxlicos , y los acidos carboxlicos
tienen una facilidad para liberar protones. La comparacin entre la acidez del acido benzoico y el
p-metilbenzoico es clara por sus estructuras debibo a su ramificacin y mas efecto inductivo en el
cido al tener una estructura ms con compacta. El cido ctrico tiene tres grupos carboxilos tiene
mayor capacidad de desprender electrones que los anteriores.
Bibliografias
TEMA 3 ALCOHOLES
En el texto: (Tema 3 Alcoholes, 2017)
Bibliografa: Tema 3 Alcoholes. (2017). Castelln de la Plana: Carda. M, p.7. Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf [acceso 14 Jun. 2017].
Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep
and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.
Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach",
2 Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207