Clasificacion Por Solubilidad de Compues

Clasificacin por Solubilidad de Compuestos Orgnicos.
Practica N 3
I) Objetivos:
Clasificar algunos compuestos orgnicos teniendo en cuenta su solubilidad.

Conocer el carcter polar y apolar de algunos compuestos orgnicos.
Verificar las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de las sustancias analizadas.
II) Introduccin
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los

compuestos orgnicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las
sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se
disuelven en disolventes no polares. La disolucin de un compuesto orgnico en un
disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la
sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actan entre las molculas del soluto
y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molcula-molcula en el soluto y las fuerzas
molcula-disolvente en la disolucin, est a favor de las ltimas. Algunos compuestos
orgnicos se disuelven fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayora
de los compuestos orgnicos son solubles en otros compuestos orgnicos llamados
disolventes orgnicos. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin
valiosa respecto a su composicin estructural. De acuerdo a la solubilidad de los
compuestos orgnicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de
carbono e hidrgeno, estos se clasifican en ocho grupos:
Divisin S1: Compuestos solubles en agua y solubles en ter o benceno. Los formadores
de puente de hidrgeno son los que tienen tomos de N, O y F unidos al H, y aquellos
grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 tomos
de carbono no son solubles en esta divisin.
Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno.
Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.
Divisin B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos
que contienen grupos funcionales bsicos.
Divisin A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos
que contienen grupos funcionales cidos con pKa menor que 12.
Divisin A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los cidos con un
pKa menor que 6 y los cidos con un pKa mayor que 8 sern insolubles.
Divisin M: Compuestos que contienen nitrgeno o azufre y que han sido insolubles en
agua, HCl y NaOH. Los halgenos pueden estar presentes al igual que el nitrgeno y el
oxigeno.
Divisin N: Compuestos que son solubles en cido sulfrico concentrado y que no
pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrgeno, ni oxigeno, no son
comunes los halgenos.
Divisin I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la
clasificacin y que no contienen nitrgeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de
halogenados de hidrocarburos
III) Materiales y Reactivos:
Materiales:
1) Gradilla.
2) Esptulas
3) Tubos de ensayo.
4) Pipeta de 5 ml.
Reactivos:
A. Solventes:
Agua
Frmula: H2O
Apariencia lquida, incolora, inodora, inspida.
Densidad: 1,00 g/cm3
Masa molar 18 g/mol
Punto de fusin 0 C
Punto de ebullicin: 100C
Solubilidad: Disolvente universal (disuelve compuestos ionicos, cidos, bases, algunos
compuestos orgnicos).
La molcula de agua es polar: aunque la molcula tiene una carga total neutra, los
electrones se distribuyen asimtricamente, lo cual hace que la molcula sea un dipolo.
En la molcula el tomo de O comparte dos electrones con los tomos de H. El ncleo
del O desplaza a los electrones de los ncleos del H, dejndolos con una pequea carga
positiva (polo de menor densidad electrnica), existiendo regiones dbilmente
negativas (mayor densidad electrnica) cerca del tomo de O en los dos vrtices de un
tetraedro imaginario. Puesto que las molculas de agua estn polarizadas, dos
molculas adyacentes sufren una atraccin electrosttica entre la carga parcial negativa
situada sobre el tomo de O de una de las molculas, y la carga parcial positiva situada
sobre el tomo de H de la otra molcula. Pueden entonces formar un enlace conocido
cono puente de hidrgeno. Dada la disposicin casi tetradrica de los electrones
alrededor del tomo de oxgeno, cada molcula de agua se puede unir a otras cuatro
molculas vecinas.
Hidrxido de Sodio (10%)

Frmula: NaOH
Masa molecular: 40.0 g/mol
Punto de fusin: 318C
Densidad relativa (agua = 1): 2.1g/mL
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 109
Aspecto: Slido
Color: blanco, deliquescente en diversas formas e inodoro.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vas de entradas Sntomas Primeros Auxilios
No provocar vmito. Si
Causa quemaduras severas en la boca, est consciente, dar a
Ingestin en el esfago produciendo vmito y beber una cucharada de
colapso. agua inmediatamente y
despus, cada 10 minutos.
Extremadamente corrosivo a los ojos Lavar con abundante agua
por lo que las salpicaduras son muy corriente, asegurndose
Contactos con peligrosas, pueden provocar desde de levantar los prpados,
los ojos una gran irritacin en la crnea, hasta
ulceracin, nubosidades y, finalmente, eliminacin total del
su desintegracin. producto.
Quitar la ropa
contaminada
Contacto con la Corrosivo. Dolor, enrojecimiento,
inmediatamente. Lavar el
Piel quemaduras
rea afectada con
abundante agua corriente.
Retirar del rea de exposicin
hacia una bien ventilada. Si el
accidentado se encuentra
Irritacin y dao del tracto inconsciente, no dar a beber
nada, dar respiracin artificial y
respiratorio. En caso de exposicin
Inhalacin rehabilitacin cardiopulmonar.
a concentraciones altas, se Si se encuentra consciente,
presenta ulceracin nasal. levantarlo o
sentarlo lentamente,
suministrar oxgeno, si es
necesario.
Benceno
Frmula: C6H6
Masa molecular: 78,11 g/mol
Color: incoloro
Punto de ebullicin 80.1C
Punto de fusin: 5,5 C
Densidad: (g/ml): 0.8789 (20 oC) y 0.8736 (25 oC).
Aspecto: lquido de olor caracterstico.
Solubilidad en agua: soluble en 1430 partes de agua o 1780 mg/ml (a 20 oC) , miscible en etanol,
cloroformo, ter, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, cido actico glacial, acetona y aceites.
Lavar la boca sin tragar el
Ingestin Toxico, Dolor abdominal.
agua. Diluir el benceno
ingerido con agua, sin
inducir el vmito.
Lavar inmediatamente con
Contactos con agua o disolucin salina,
Irritacin.
los ojos asegurndose de abrir los
prpados.
Eliminar la ropa
Contacto con la Irritacin, resequedad, eritema, contaminada, si es
Piel dermatitis necesario y lavar la zona
afectada con agua y jabn.
Transportar a la vctima a
Irrita los ojos y las mucosas de nariz y un rea bien ventilada. Si
trquea. Cansancio, dolor de cabeza y no respira, proporcionar
Inhalacin posteriormente convulsiones, depresin. respiracin artificial y
Edema y hemorragia pulmonar oxgeno. Mantenerla
abrigada y en reposo
cido Clorhdrico (5%)

Frmula: HCl
Apariencia lquido incoloro o levemente amarillo
Densidad: 1190 (solucin 37%), 1160 solucin 32%, 1120 solucin 25% kg/m3; 1,12
g/cm3
Masa molar 36,46 g/mol
Punto de fusin 247 K (-26 C)
Punto de ebullicin 321 K (48 C)
No provocar vmito. En caso
de que la vctima est
Produce corrosin de las membranas
inconsciente, dar respiracin
mucosas de la boca, esfago y estmago.
artificial y mantenerla en
Disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y
Ingestin reposo y caliente. Si est
diarrea. Puede presentarse, incluso,
consciente dar a beber un
colapso respiratorio y muerte por
poco de agua continuamente,
necrosis del esfago y estmago.
por ejemplo una cucharada
cada 10 minutos.
Irrita los ojos y su contacto con ellos Lavar inmediatamente con
Contactos con los
puede causar quemaduras, reducir la agua corriente, asegurndose
ojos
visin o, incluso, la prdida total de sta. de abrir bien los prpados.
Lavar inmediatamente la zona
Quemaduras serias, dermatitis y
daada con agua en
fotosensibilizacin. Las quemaduras
abundancia. Si ha penetrado
Contacto con la Piel pueden dejar cicatrices, que incluso
en la ropa, quitarla
pueden desfigurar las regiones que han
inmediatamente y lavar la piel
sido daadas.
con agua abundante.
Dificultad para respirar, tos e Mover al afectado al aire
Inhalacin inflamacin y ulceracin de nariz, fresco. Si no respira, dar
trquea y laringe. Exposiciones severas respiracin artificial y
causan espasmo de la laringe y edema mantenerlo caliente y en
en los pulmones y cuerdas vocales. Una reposo, no dar a ingerir nada.
exposicin prolongada y repetida puede Si est consciente, suministrar
causar decoloracin y corrosin dental. oxgeno, si es posible, y
En algunos casos, se han presentado mantenerlo sentado, pues
problemas de gastritis y bronquitis puede presentarse dificultad
crnica. para respirar.
cido Sulfrico
Frmula: H2SO4
Color: incoloro
Punto de ebullicin (se descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad: 1,8 g/mL
Aspecto: lquido higroscpico - aceitoso e inodoro.
Solubilidad en agua: Miscible
Enjuagar la boca, dar a beber
Corrosivo. Dolor abdominal, agua abundante, NO
Ingestin sensacin de quemazn, vmitos, provocar el vmito y
colapso. proporcionar asistencia
mdica.
Enjuagar con agua
abundante durante varios
Contactos con Corrosivo. Dolor, enrojecimiento, minutos (quitar las lentes de
los ojos quemaduras profundas graves. contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar
asistencia mdica.
Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la piel
Contacto con la Corrosivo. Dolor, enrojecimiento,
con agua abundante o
Piel quemaduras cutneas graves ducharse y proporcionar
asistencia mdica.
Aire limpio, reposo, posicin
Corrosivo. Sensacin de quemazn, de semi incorporado,
respiracin artificial si
Inhalacin tos, dificultad respiratoria, dolor
estuviera indicada y
de garganta. proporcionar asistencia
mdica.
Bicarbonato de Sodio (5%)

Frmula: NaHCO3
Apariencia slido, granular, blanco
Densidad: 2,173 g/cm3
Masa molar 84 g/mol
Punto de fusin 109 C
Punto de descomposicin 543,15 K
Solubilidad: ligeramente soluble en etanol, 10,3 g/100 g H2O
Produce corrosin de las Enjuague la boca con agua
membranas mucosas de la boca, fresca. Quite de la boca del
Ingestin
esfago y estmago. Diarrea, dolor paciente cualquier evidencia
y vmito. o residuos de la sustancia.
Enjuague los ojos con agua
corriente durante 15 minutos,
Irrita los ojos, quemaduras, edema, manteniendo los
Contactos con
conjuntivitis, destruccin de prpados bien abiertos para
los ojos eliminar el producto. Si
crnea y ceguera.
persiste el dolor, consulte con
un oftalmlogo.
Si persiste el dolor o la
inflamacin, obtenga
Contacto con la Irritacin, enrojecimiento y
asistencia
Piel formacin de ampollas.
mdica. Proporcione ropa
limpia.
Irritacin de las vas respiratorias Mover al afectado al aire
Inhalacin
y neumona. fresco. Limpiar la nariz.
B. Solventes
Etilendiamina
Frmula: C2H8N2
Punto de ebullicin 117 - 118C
Densidad: 0,898 g/mL
Aspecto: lquido higroscpico de incoloro a amarillo, de olor acre.
Solubilidad en agua: miscible
Vas de Sntomas Primeros Auxilios
entradas
Enjuagar la boca. Dar a beber
agua abundante.
Dolor abdominal, sensacin de
Ingestin Proporcionar asistencia
quemazn, shock o colapso. mdica. No provocar el
vmito.
Enjuagar con agua
Enrojecimiento, dolor, visin
Contactos con abundante durante varios
borrosa,quemaduras profundas
los ojos minutos, proporcionar
graves. asistencia mdica.
Quitar las ropas
contaminadas, enjuagar la
Contacto con Enrojecimiento, quemaduras cutneas.
piel con agua abundante o
la Piel Dolor. ducharse y proporcionar
asistencia mdica.
Aire limpio, reposo,
Sensacin de quemazn. Tos,
Inhalacin respiracin artificial si
jadeo, dolor de garganta. necesita aire.
Etanol
Frmula: CH3CH2OH/C2H5OH
Punto de fusin: -114C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79 g/mL
Aspecto: Lquido, color incoloro, de olor caracterstico.
Causa daos al hgado, cerebro y Dar a beber agua abundante.
Ingestin
riones. No provocar el vmito.
Contactos con
Irritacin agua o disolucin salina de
los ojos manera abundante.
Eliminar la ropa
Contacto con la Dermatitis caracterizada
contaminada y lavar la piel
Piel por resequedad y agrietamiento. con agua y jabn.
Tos, irritacin de ojos y tracto Traslade a la vctima a un
respiratorio superior, nuseas, lugar ventilado. Aplicar
Inhalacin vmito, dolor de cabeza, excitacin respiracin artificial si sta
o depresin, adormecimiento es dificultosa, irregular o no
y otros efectos narcticos. hay. Proporcionar oxgeno.
Acetato de Etilo
Frmula: C4H8O2, CH3COOCH2CH3
Densidad relativa (agua = 1): 0.898 g/mL
Solubilidad: Miscible en etanol, acetona, cloroformo, ter. 1mL es soluble en 10 mL de
agua.
Aspecto: lquido, color incoloro, de olor afrutado.
No provocar vmitos sin
consejo mdico. Nunca
Si se ingiere puede causar dao
debe
estomacal. Provoca dolor de
administrarse nada por la
Ingestin cabeza, somnololencia o otros
boca a una persona
efectos sobre el sistema nervioso
inconsciente. Si la vctima
central.
est completamente
consciente, darle un vaso
entero de agua. Llamar un
mdico.
Enjuagar inmediatamente
con abundancia de agua,
Contactos con Irrita los ojos. Puede producir daos tambin debajo de los
los ojos en la crnea. prpados, por lo menos
durante 15 minutos.
Llamar un mdico.
mucha agua por lo menos
Irrita la piel. El contacto
Contacto con la durante 15 minutos.
prolongado con la piel puede
Piel Qutese inmediatamente la
desgrasarla y producir dermatitis.
ropa y zapatos
contaminados.
Llevar al aire libre. Si ha
parado de respirar, hacer la
Tos, irritacin de ojos y tracto respiracin artificial. Si la
Inhalacin Respiratorio. respiracin es difcil, darle
oxgeno. Utilizar
oxgeno si es preciso. Llamar
un mdico.
Triclorometano
Frmula: CHCl3
Punto de ebullicin: 61,26C
Punto de fusin: -63,5C
Densidad: 1,498 g/mL
Solubilidad en agua: 10,62g /100g agua
Aspecto: lquido incoloro con olor dulce caracterstico, muy voltil.
Mantener a la vctima en
reposo y caliente. No
Provoca nusea, vmito, salivacin, inducir el vmito. Puede
Ingestin anorexia, irritacin gastrointestinal suministrarse carbn
y dao a hgado y riones. activado, si la vctima est
consciente. Llamar un
mdico.
Enjuagar con abundancia
de agua.Los ojos pueden
Ocasiona conjuntivitis, e, incluso,
Contactos con lavarse tambin con
quemaduras dolorosas, ya sea en
los ojos forma de vapor o lquido. disolucin salina neutra
asegurndose de abrir
bien los prpados.
Contacto con la Lavar inmediatamente con
Irrita la piel.
Piel mucha agua por lo menos
durante 15 minutos.
Qutese inmediatamente la
ropa y zapatos
contaminados.
Depresin respiratoria,
neumonitis qumica, edema
pulmonar, acidosis metablica,
Llevar al aire libre. Llamar
Inhalacin depresin del sistema nervioso un mdico.
central, dolor de cabeza, fatiga,
adormecimiento y prdida del
equilibrio.
Hexano
Frmula: C6H14
Punto de fusin: -41.6C
Densidad:
Aspecto: Lquido
Color: incoloro voltil, de olor caracterstico
Enjuagar la boca, no
provocar el vmito, reposo
Ingestin Dolor abdominal.
y proporcionar asistencia
mdica.
Enjuagar inmediatamente
Contactos con con abundancia de agua,
Enrojecimiento, dolor.
los ojos tambin debajo de los
prpados. Llamar un mdico.
Lavar con mucha agua.
Contacto con la
Piel seca, enrojecimiento. Qutese la ropa y zapatos
Piel
contaminados.
Vrtigo, somnolencia, dolor de
cabeza, dificultad respiratoria,
Inhalacin Llevar al aire libre, reposo.
nuseas, debilidad, prdida del
conocimiento.
Metanol
Frmula: CH3OH
Densidad: 0,79 g/mL
Solubilidad en agua: etanol, ter, acetona, cloroformo
Aspecto: lquido incoloro, con olor leve a alcohol.
Si el paciente est
Dolor abdominal, jadeo, prdida del
consciente no provocar
Ingestin conocimiento, vmitos.
vmitos, dar a beber agua.
Consultar al mdico
abundante agua durante 15
Contactos con minutos, levantado los
Dolor, enrojecimiento.
los ojos prpados inferior y superior,
para asegurar un buen lavado.
Consultar al mdico.
Retirar la ropa antes de lavarse.
Contacto con la Lavar con abundante agua y
Piel seca, enrojecimiento.
Piel jabn durante 15 minutos.
Consultar al mdico.
Llevar a la vctima a un
Tos, vrtigo, dolor de cabeza, espacio ventilado. Si es
Inhalacin
nuseas. necesario aplicar respiracin
artificial. Consultar al mdico
Tolueno (metil benceno)
Frmula: C6H5CH3
Peso molecular: 92 g/mol
Punto de ebullicin: 110.6 C
Punto de fusin: -95 C
Densidad: 0.8669 g/mL
Solubilidad en agua: 0.05 g/mL
Aspecto: lquido incoloro, con olor caracterstico.
Irrita el tracto Gastrointestinal. Puede
causar vmitos. Cuando el lquido es
ingerido o vomitado, puede ingresar No provocar vmitos, dar
Ingestin directamente en los pulmones por a beber agua. Consultar al
aspiracin, lo que debe ser evitado, ya que, mdico
pequeas cantidades pueden ocasionar
una Neumonia qumica.
Contactos con abundante agua durante 15
Irritacin.
los ojos minutos, levantado los
prpados. Consultar al mdico.
Lavar con agua y jabn, remover
Contacto con la
Irritacin. la ropa contaminada. Consulte al
Piel mdico.
Nocivo por inhalacin. Los vapores son Trasladar a la persona afectada a
irritantes a las membranas y mucosas del una atmsfera no contaminada para
Inhalacin tracto respiratorio superior. Es narctico que respire aire puro, y proveer de
a elevadas concentraciones de los vapores oxgeno a la vctima. Obtener
(Narcosis). atencin mdica.
Urea
Frmula: CO(NH2)2
Peso molecular: 60,06 g/mol
Densidad: 1,34 g/mL
Solubilidad en agua: 108 g/100 g de agua
Aspecto: cristales blancos, con olor a amoniaco.
Puede causar trastornos Si la persona est
gastrointestinales, nuseas, consciente, suministrar
Ingestin
vmitos, diarrea, dolor de cabeza y agua, para diluir. Solicitar
confusin. asistencia mdica.
Lavar abundantemente con
Contactos con agua durante unos 15
Irritacin y enrojecimiento.
los ojos minutos. Solicitar asistencia
mdica.
Quitar inmediatamente la
Contacto con la ropa impregnada. Lavar las
Irritacin y enrojecimiento.
Piel partes afectadas con agua y
jabn.
Trasladar al afectado a una zona de
aire fresco. Si la respiracin es
Inhalacin Irritacin del tracto respiratorio dificultosa practicar respiracin
artificial o aplicar oxgeno. Solicitar
asistencia mdica.
Etilenglicol
Frmula: C2H6O2
Peso molecular: 62,068 g/mol
Punto de ebullicin: 197 C
Punto de fusin: -13 C
Densidad: 1,11 g/mL
Solubilidad en agua: miscible
Aspecto: lquido incoloro, inodoro.
Irrita el tracto Si accidentalmente se ha
Gastrointestinal. Nusea, ingerido, buscar
Ingestin convulsiones, dificultad para inmediatamente atencin
hablar, desorientacin, y problemas mdica. Mantenerle en reposo.
al corazn y alrin. Nunca provocar el vmito.
En caso de llevar lentes de
contacto, quitarlas. Lavar
abundantemente los ojos con
Contactos con agua limpia y fresca durante,
Irritacin, enrojecimiento, ceguera.
los ojos por lo menos, 10 minutos,
tirando hacia arriba de los
prpados y buscar asistencia
mdica.
Quitar la ropa contaminada.
Contacto con la Lavar la piel vigorosamente con
Irritacin, enrojecimiento. agua y jabn o un limpiador de
Piel
piel adecuado.
Situar al accidentado al aire libre,
mantenerle caliente y en reposo, si
la respiracin es irregular o se
detiene, practicar respiracin
Inhalacin Irritacin del tracto respiratorio. artificial. No administrar nada por la
boca. Si est inconsciente, ponerle
en una posicin adecuada y buscar
ayuda mdica.
INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos son complejos y responsables en particular de las propiedades
celulares de la vida.
Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento base,
llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fcilmente
entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos orgnicos.
Las soluciones en qumica orgnica, son mezclas homogneas de sustancias en iguales o
distintos estados de agregacin. La concentracin de estas soluciones constituye una de sus
principales caractersticas. Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente
de la concentracin.
MARCO TEORICO
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura.
ENSAYOS ESPECFICOS:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la
muestra. Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromticos etc.
Ensayos especficos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que
una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente
relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular,
ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como
son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales
de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los
electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las
especies inicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua
y los iones. El nmero
de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve
por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua,
a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo
de hidrgeno
se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo
el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven
en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los
grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean
altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico
para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que
son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en
agua. As se considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es
removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles,
oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y
secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy
efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son
solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro
compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos
que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-
sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el
cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea
insoluble.
OBJETIVOS:
Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la
cristalizacin de un slido.
Emplear la cristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la purificacin de compuestos
slidos.
DETALLES EXPERIMENTALES:
MATERIALES:
Batera de tubo de ensayo
Beaker
Papel filtro
Luna de reloj
Erlenmeyer
Baguetas
Pisetas
Cocinilla elctrica
SUSTANCIAS:
Etanol 96o
Etanol 70o
Bencina
Butanol
Agua destilada
Acido benzoico
Acido saliclico
Cristal de violeta
Cloruro de sodio
Glucosa
INFORMACION:
Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea (generalmente en
una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml de disolvente).
La solubilidad de un slido en un disolvente esta relacionada con la estructura qumica de ambos y por
lo tanto con sus polaridades.
El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en fro y
muy soluble en caliente.
La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal de ebullicin,
purificacin d la solucin por filtracin formacin de cristales separacin de los cristales de las aguas
madres y lavado de los cristales con el disolvente fro.
Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activo.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se le entregara al alumno la muestra problema.
Solubilidad en disolventes orgnicos:
Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a
probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en fro) que en algunos tubos de
ensayo el slido (soluto) no se haba disuelto.
H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina
Como el slido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en fro, y como notamos
que otros si se han disuelto, es soluble en fro.
Las sustancias que no se disolvieron en fro, calentamos en bao mara hasta ebullicin y con
la agitacin constante. Observamos que en uno de los slidos es soluble en caliente y el otro
slido en insoluble.
En nuestro caso no hubo formacin de cristales.
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO
DISOLVENTE H2O ETANOL 70 ETANOL 96 BUTANOL BENCINA
ACIDO BENZOICO NO SI SI SI NO
ACIDO SALISIRICO NO SI SI SI NO
CRISTAL VIOLETA SI SI SI SI NO
GLUCOSA SI SI NO NO SI
Nacl SI NO NO NO SI
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION
ETANOL ETANOL
DISOLVENTE H2O 70 96 BUTANOL BENCINA
ACIDO BENZOICO CRISTALES SI
ACIDO SALISIRICO CRISTALES CRISTALES
CRISTAL VIOLETA NO
GLUCOSA SI NO
Nacl SI NO NO
CUESTIONARIO:
Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

La relacin del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en sus
molculas presentaran un desplazamiento relativo a sus centros elctricos.
Al unirse los tomos de las sustancias uno de ellos tendr ms tendencia a captar los
electrones que el otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms lo atraiga y en
consecuencia las sustancias se mezclarn.
Por ello se dice que lo semejante disuelve lo semejante.
Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solucin se da
a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una
sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que
presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atmico de manera tal que su
naturaleza polar sean similares.
De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
La polaridad determina si una sustancia es soluble en agua. Segn el experimento realizado
los nicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta y el cloruro de
sodio (NaCl)
Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms polar al menos polar.
Agua
Bencina
Etanol de 96
Etanol de 70
Butanol
CONCLUSIONES
Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias, en nuestro caso la glucosa no se disuelven en
cualquier lquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol la glucosa no se disuelve.
Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se
disuelven (soluble en caliente), en otros que formar slidos y hasta en otros forman cristales.
BIBLIOGRAFIA
http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm
Curso Prctico de Qumica Orgnica Brewster,R.Q.
Qumica Orgnica Solomons,T.
Clasificacin de Compuestos Orgnicos por Solubilidad
Marquez, Catalina
Olivares, Deliz
Laboratorio de Orgnica III, Departamento de Qumica
Universidad Tecnolgica Metropolitana
Fundamentacin Terica
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se

separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste
proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son
sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las
molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de
atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del

mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa
en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso
molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin
qumica como son los cidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la
sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de
solvente
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra est
determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el
soluto, y la variacin de entropa que acompaa a la solvatacin, factores como
la temperatura y la presin influyen en este equilibrio, cambiando as la solubilidad.
A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la

polaridad de sus molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas
semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus
fuerzas de interaccin. Por ejemplo: la molcula no polar n-pentano, CH3 CH2
CH2 CH2 - CH3 no se disolver en un grado significativo en un disolvente polar
como el agua, H2O.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in

dipolo. As, un cido carboxlico, R-COOH, insoluble en agua, se puede
transformar en una sal, R-COO-M, sdica o potsica, la cual es soluble en agua.
Anlogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal

de amonio, R-NH3 X , soluble en agua. Por esta razn, la mayora de los cidos
carboxlicos y de las aminas sern solubles en soluciones de hidrxido de sodio NaOH,
al 10%, y de cido Clorhdrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la

presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular
bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la
solucin con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos,
las bases y los compuestos polares.
Los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones in-dipolo
entre las molculas de agua y los iones.
El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno.
Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de
formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se
encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos
slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en
agua. El agua es un solvente anfiprtico (puede aceptar o donar un protn, que sirven
tanto como cido y base de Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar
una amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas
reacciones se ilustran as:
Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se

disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern,
a menos que sean altamente polares.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero
que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos
solubles en agua. Ejemplo: El cido benzoico no es soluble en agua a temperatura
ambiente, pero si se agita el cido benzoico slido con una solucin diluida de
hidrxido de sodio, el slido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha
transferido un protn del grupo carboxilo al in hidroxilo. Esta reaccin qumica
produce agua y benzoato sdico, este posee un enlace inico entre el oxigeno del
carboxilato y el in sodio, es una sal, y como la gran mayora es soluble en agua.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto

es cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos
dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en
comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un cido relativamente fuerte.
Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en

agua y solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las
aminas alifticas son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos
sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensin,
hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas como la
difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo ms comn de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y

formar sales solubles en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres
clases: primarias, secundarias y terciarias. En todas ellas encontramos un tomo de
nitrgeno con un par de electrones no compartido que puede aceptar un protn
procedente del medio cido. Esta transferencia protnica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.
En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones

muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos
son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los
perfluoro, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son
fcilmente sulfonados tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-
sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione
con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la
reaccin sea insoluble.
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico

concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polmero insoluble, y un alcohol,
ROH, puede deshidratarse a una olefina, RCH=CH-R, que a su vez se transforma en
un polmero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo.
Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su

solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
GRUPO S1: cidos soluble en agua.
Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como cidos carboxlicos,

fenoles, esteres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, nitrilos,lactonas
(ster
cclico)
GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminoacidos, sales de

amonio,
amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de

alimentos),
urea.
Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, haluros

de cido.
Contienen Azufre: cidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans

capturado por
mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos sulfinicos
Contienen Nitrgeno y Halogeno: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-sulfonicos, cido

nitro-
sulfonicos bisulfatos de bases dbiles
GRUPO A1: cidos fuertes
Contiene C,H y O: cidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas)
Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N
heterociclicos, polinitro fenoles
Contiene Halgenos: haloacidos, poli-halo-fenoles
Contiene Azufre: cidos sulfonicos, cidos sulfinicos.
Contiene Nitrgeno y Azufre: cidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases

dbiles.
Contiene Azufre y Halgenos: sulfonamidas
GRUPO A2: cidos dbiles
Contiene C,H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,
fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenolicos, enoles.
Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos

anfoteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas,

oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.
Contiene helogenos: helofenoles
Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles
Contiene Nitrgeno y Halgenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados,

fenoles
sustituidos.
Contiene Nitrgeno y Azufre: amino sulfonamidas, cidos amino sulfonicos,

aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas
GRUPO B: Compuesto bsicos
Aminas alifticas de alto peso molecular. Aminas aromticas, excepto aquellas con
ms de un anillo aromtico, o con un anillo aromtico con sustituyentes atractores de
electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros como
aminotiofenoles, aminosulfonamidas
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos

dbilmente bsicos y de alto peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres,
anhdridos, alcoholes, teres o acetales.
Algunos hidrocarburos aromticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios).
Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reduccin de
nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros
compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Compuestos neutros
Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos

aromaticos; Derivados halogenados,teres diarlicos.
GRUPO M: Contiene Nitrgeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,
nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas,
dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos
Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea
ESQUEMA DE CLASIFICACIN DE SOLUBILIDAD

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En este laboratorio comprobaremos la solubilidad de algunos compuestos orgnicos

en distintos disolventes, para luego clasificarlos en los grupos correspondientes, para
esto, nos guiaremos con el esquema de solubilidad ya propuesto.
Se aaden en tubos de ensayos 0.1 mL ( 2 a 3 gotas) o 0.05 g (punta de esptula),

segn corresponda el estado del patrn ( slido o liquido).
Despues se agregan 3 mL de agua y se observa si es soluble o no, luego se prueba con

el siguiente reactivo (siguiendo esquema de solubilidad)
Se observa el resultado y se define en algn grupo segn su solubilidad
Objetivo
Clasificar algunos compuestos orgnicos utilizando la solubilidad de estos en

determinados disolventes ya sean polares y/o apolares
Materiales
10 tubos de ensayo
1 gradilla para tubo de ensayo
1 esptula metlica
6 gotarios de 3mL
7 vasos de precipitado de 100 mL
3 vidrios de reloj
Reactivos
Agua
ter etlico
NaOH 5%
HCl 5%
NaHCO3 5%
H2SO4 concentrado
Patrones
cido Benzoico
Sacarosa
Tolueno
1- Naftilamina
Resultados:
Clasificacin por solubilidad de compuestos
orgnicos.
Objetivos
1. 1- Clasificar algunos compuestos orgnicos teniendo en
cuenta su solubilidad.
2. 2- Conocer el carcter polar y apolar de algunos compuestos
orgnicos.
3- Verificar las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de
las sustancias analizadas
Introduccin
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos
disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis
cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se
basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente
cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero
dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso
molecular, ubicacin en una serie homloga y los
disolventes que causan una reaccin qumica como son los
cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos
inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolucin del
compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin
cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de
compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos,
las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los
iones. El nmero
de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es
limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de
puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar
puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de
hidrgeno
se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos,
y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno
lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en ter: En general las sustancias no
polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los
grupos no polares presentes. En general los compuestos que
tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a
menos que sean altamente polares, como los cidos
sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para
clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los
compuestos que son insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protn a una base diluida, pueden
formar productos solubles en agua. As se considera como
cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es
removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos,
sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos
hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos
primarios y secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro
fenoles y los mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-
monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos
fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en cido sulfrico
concentrado: Este cido es un donador de protones
muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil.
Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que
contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro
compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente
sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los
trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos
aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido
sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el
producto de la reaccin sea insoluble.
Materiales
1- Gradilla
Una gradilla es una herramienta que forma parte del
material de laboratorio (qumica) y es utilizada para sostener
y almacenar gran cantidad de tubos de ensayo, de todos los
dimetros y formas.
La gradilla es utilizada ms comnmente en laboratorios
clinicos.
Su principal funcin es facilitar el manejo de los tubos de
ensayo. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar
este material. Este se encuentra hecho de madera, plastico o
metal; pero las mas comunes son las de madera.
Tipos de Gradillas:
.Gradillas rectangulares .Gradillas redondas .Gradillas varias
.Gradillas en forma de "Z"
2- Tubos de Ensayo
Consiste en un pequeo tubo de vidrio con una punta abierta
(que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada,
que se utiliza en los laboratorios para contener pequeas
muestras lquidas. Aunque pueden tener otras fases. Como
realizar reacciones en pequea escala.
Para calentar durante intervalos cortos a llama directa puede
sostenerse el tubo con la mano mediante su parte superior. Si
se desea exponerlo ms intensamente al calor es necesaria la
utilizacin de pinzas. En ambos casos debe tenerse la
precaucin de no apuntar con la boca del tubo hacia alguna
persona (para evitar proyecciones de la muestra). Los tubos
de ensayo no han de llenarse ms all del primer tercio.
3- Esptula
La esptula es una herramienta que se utiliza en el
laboratorio para recoger slidos y poder verterlos en otro
sitio.
Suelen tener dos partes, una con una esptula pequea y otra
con una pequea cuchara ms o menos cncava, aunque
existen esptulas que tienen las dos partes iguales; segn la
naturaleza del slido a recoger se utiliza una parte u otra.
Son de metal y muy ligeras y se usan casi siempre para
tomar pequeas porciones de slido, que sern, ms tarde,
pesadas.
4- Pipeta de 5 ml
La pipeta es un instrumento volumtrico de laboratorio que

permite medir alcuota de lquido con bastante precisin.
Suelen ser de vidrio. Est formada por un tubo transparente
que termina en una de sus puntas de forma cnica, y tiene
una graduacin (una serie de marcas grabadas) indicando
distintos volmenes.
Dependiendo de su volumen, las pipetas tienen un lmite de
error.
Algunas son graduadas o de simple aforo, es decir que
se enrasa una vez en los cero mililitros, y luego se deja
vaciar hasta el volumen que se necesite; mientras que otras,
las denominadas de doble enrase o de doble aforo, se enrasa
en la marca o aforo superior, se deja escurrir el lquido con
precaucin hasta enrasar en el aforo inferior. Si bien poseen
la desventaja de medir un volumen fijo de lquido, las
pipetas de doble aforo superan en gran medida a las
graduadas en que su precisin es mucho mayor, ya que no se
modifica el volumen medido si se les rompe o deforma la
punta cnica.
Reactivos
Etanol:
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol
etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normales de presin y temperatura como un lquido incoloro
e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C.
Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la
concentracin de 95% en peso se forma una mezcla
azeotrpica.
Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal
producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor
de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).
Etanol
Nombre (IUPAC) sistemtico

Etanol
General
Frmula semidesarrollada CH3-CH2-OH
Frmula estructural CH2OH-CH3
Frmula molecular C2H6O
Identificadores
Nmero CAS 64-17-5
Propiedades fsicas
Estado de agregacin Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 789 kg/m3; 0,789g/cm3
Punto de fusin 158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin 351.6 K (78.4 C)
Temperatura crtica 514 K ( C)
Viscosidad 1.074 mPas a 20 C.
Propiedades qumicas
Acidez (pKa) 15,9
Solubilidad en agua Miscible
Compuestos relacionados
alcoholes Metanol, Propanol
Termoqumica
fH0gas -235,3 kJ/mol
fH0lquido -277,6 kJ/mol
0
S lquido, 1 bar 161,21 Jmol-1K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 286 K (13 C)
NFPA 704
3
1
0
Temperatura de autoignicin 636 K (363 C)
Frases R R11 R61
Frases S S2 S7 S16
Lmites de explosividad 3.3 a 19%
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Etlendiamida:
es un lquido incoloro con olor a amonaco que se disuelve
en el agua formando una disolucin de pH bsico. Sus
vapores ms pesados que el aire son inflamables y pueden
producir mezclas explosivas con el aire.
Frmula: H2NCH2CH2NH2 = C2H8N2
Punto de fusin: 8 C
Punto de ebullicin: 116,5 C
Densidad: 0,8995 g/ml
Densidad ptica: nD20 = 1,4568
LD50: 500 mg/kg (rata)
N CAS: 107-15-3 o ola
Acetato de etilo:
tambin llamado acetato de etilo segn la IUPAC, y de otras
formas (ver tabla) es un ster de frmula CH3-COO-CH2-
CH3. Su nombre antiguo es ter de vinagre, en alemn Essig-
ther, de donde proviene el trmino "esther" o ster .
El acetato de etilo es un lquido incoloro, caracterstico de
los steres, no residual. Es miscible con hidrocarburos,
cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en agua. Se
emplea en arte como disolvente universal.
Acetato de Etilo

Acetato de etilo
General
Otros nombres Acetato de etilo; acetidina
Frmula CH3COOCH2-CH3
semidesarrollada
Frmula molecular C4H8O2
Identificadores
Nmero CAS 141-78-6
Nmero RTECS AH5425000
Propiedades fsicas
Estado de agregacin Lquido incoloro, de olor caracterstico.
Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3
Punto de ebullicin 350 K (77 C)
Viscosidad 0,45 cP a 20 C
ndice de refraccin 1,3724 a 20 C
Propiedades qumicas
Solubilidad enagua 8,7% a 20 C
Momento dipolar 1,88 a 25 C D
cido actico,etanol
Peligrosidad
Punto de 280 K (7 C)
inflamabilidad
NFPA 704
3
1
0
Temperatura de 700 K (427 C)

autoignicin
Nmero RTECS AH5425000
Riesgos
Altamente inflamable.
Ingestin Dolor abdominal, vrtigo, nusea, dolor de garganta, debilidad.
Inhalacin Tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nusea, jadeo,
dolor de garganta, prdida de conocimiento, debilidad.
Piel Enrojecimiento, dolor.
LD50 11,3 g/kg, rat
Tricloro metano:
El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es
un compuesto qumico de frmula qumica CHCl3. Puede
obtenerse por cloracin como derivado del metano o
del alcohol etlico o, ms habitualmente en la industria
farmacutica, utilizando hierro y cido sobre tetracloruro de
carbono.
A temperatura ambiente, es un lquido voltil,
no inflamable, incoloro, de olor dulzn.1 2 3
Se descompone lentamente por accin combinada del
oxgeno y la luz solar, transformndose en fosgeno (COCl2)
y cloruro de hidrgeno (HCl) segn la siguiente ecuacin:
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl
por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio
color mbar y lejos de la luz.
Cloroformo

Cloroformo
General
Frmula molecular CHCl3
Identificadores
Nmero CAS 67-66-3
Propiedades fsicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1483 kg/m3; 1,483 g/cm3
Punto de fusin 209,5 K (-63,65 C)
Punto de ebullicin 334,2 K (61,05 C)
Estructura cristalina Tetradrica
ndice de refraccin 1.4459
Propiedades qumicas
Solubilidad enagua 0,8 g/100 ml 293,15 K (20 C)
Hexano:
es un hidrocarburo aliftico alcano con
seis tomos de carbono. Su forma qumica es C6H14.
Existen varios ismeros de esta sustancia, siendo la ms
conocida e importante la del n-hexano:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Otros ismeros son: 2-metilpentano (o isohexano), 3-
metilpentano, 2,2-dimetilbutano (o neohexano) y 2,3-
dimetilbutano.
Se trata de un lquido incoloro, fcilmente inflamable
y con un olor caracterstico a disolvente. Es poco no
polar o combinable con el agua, pero se mezcla bien
con los disolventes orgnicos apolares como
el alcohol, el ter o el benceno. Es muy poco polar por
lo que su momento dipolar es casi nulo y sufuerza de
elucin es muy baja (=0,01).
Concentracin mxima permitida en los lugares de
trabajo: 50 ppm.
Hexano
Hexano
General
Otros nombres n-hexano
Frmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Frmula molecular C6H14
Identificadores
Nmero CAS 110-54-3
Nmero RTECS MN9275000
Propiedades fsicas
Estado de agregacin lquido
Apariencia incoloro
Densidad 654.8 kg/m3; 0.6548g/cm3
Punto de fusin 178 K (-95,15 C)
Punto de ebullicin 342 K (68,85 C)
Temperatura crtica 507.6 K ( C)
Viscosidad 0,294 cP a 25 C
ndice de refraccin 1.375 (20 C)
Propiedades qumicas
Solubilidad enagua 6,1 mg/L
Momento dipolar 0D
Heptano, pentano
Termoqumica
fH0gas -167.1 kJ/mol
fH0lquido -198.7 kJ/mol
S0gas, 1 bar 388.82 Jmol-1K-1
S0lquido, 1 bar 296.06 Jmol-1K-1
Peligrosidad
NFPA 704
3
1
0

Frases R R11, R38, R48/20,R51,53, R62, R65, R67,
Frases S (S2), S9, S16, S29, S33,S36/37, S61, S62
Lmites de explosividad 1.2% - 7.7%
Nmero RTECS MN9275000
Metanol:
El compuesto qumico metanol, tambin conocido como alcohol metlico o alcohol de

madera, es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como
un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea
como anticongelante, disolvente y combustible. Sufrmula qumica es CH3OH (CH4O).
Metanol
Metanol
General
Otros nombres Carbinol
Alcohol metlico
Alcohol de madera
Espritu de madera.
Frmula CH3-OH
semidesarrollada
Frmula estructural Ver imagen.
Frmula molecular CH4O
Identificadores
Nmero CAS 67-56-1
PubChem 887
Nmero RTECS PC1400000
Propiedades fsicas
Apariencia Incoloro
Densidad 791,8 kg/m3; 0.7918g/cm3
Punto de ebullicin 337,8 K (64,7 C)
Viscosidad 0,59 mPas a 20 C.
Propiedades qumicas
Acidez (pKa) ~ 15,5
Solubilidad enagua totalmente miscible.
KPS n/d
Momento dipolar 1,69 D
Alcoholes Etanol
Otros Metanal
Termoqumica
fH0gas -20510 kJ/mol
fH0lquido -238.4 kJ/mol
S0 lquido, 1 bar 127.19 Jmol-1K-1
Peligrosidad
NFPA 704
3
3
0
Temperatura de 658 K (385 C)
autoignicin
Frases R R11, R23/24/25,R39/23/24/25
Frases S S1/2, S7, S16, S36/37,S45
Nmero RTECS PC1400000
Riesgos
Ingestin Puede producirceguera,sordera y muerte
Inhalacin Por evaporacin de esta sustancia a 20 C, puede alcanzarse bastante
rpidamente una concentracin nociva en el aire.
Piel Puede producir dermatitis.
Ojos Irritacin.
Tolueno (metil benceno):

o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados
del benceno, el cido benzoico, elfenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato
de tolueno) materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,
perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del
cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante
destilacin seca.
Tolueno
Metilbenceno
General
Frmula semidesarrollada C6H5CH3
Frmula molecular C7H8
Identificadores
Nmero CAS 108-88-3
Propiedades fsicas
Densidad 866.9 kg/m3; 0.8669 g/cm3
Punto de ebullicin 383.8 K (110.6 C)
Temperatura crtica 591.64 K ( C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0.05 g/mL
Alcanos Benceno
Otros cido benzoico, Fenol
Peligrosidad
Urea :
La urea es un compuesto qumico cristalino bipolar e incoloro, de frmula CO(NH2)2. Se
encuentra abundantemente en los riones y en la materia fecal. Es el principal producto
terminal del metabolismo de protenas en el hombre y en los dems mamferos. La
orina humana contiene unos 20g por litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.
En cantidades menores, est presente en la sangre, en el hgado, en la linfa y en los

fluidos serosos, y tambin en los excrementos de los peces y muchos otros animales.
Tambin se encuentra en el corazn, en los pulmones, en los huesos y en los rganos
reproductivos as como el semen. La urea se forma principalmente en el hgado como
un producto final del metabolismo. El nitrgeno de la urea, que constituye el 80% del
nitrgeno en la orina, procede de la degradacin de los diversos compuestos con
nitrgeno, sobre todo de los aminocidos de las protenas en los alimentos. En los
mamferos la urea se forma en un ciclo metablico denominado ciclo de la urea. La urea
est presente tambin en los hongos as como en las hojas y semillas de
numerosas legumbres y cereales.
Es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en ter. Se obtiene

mediante la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828 por el qumico
alemn Friedrich Whler, y fue la segunda sustancia orgnica obtenida
artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Urea

Diaminocetona
General
Frmula semidesarrollada CO(NH2)2
Frmula estructural Ver imagen.
Frmula molecular CON2H4
Identificadores
Nmero CAS [57-13-6 [57-13-6]]
Propiedades fsicas
Densidad 1340 kg/m3; 1,34g/cm3
Punto de fusin 405.8 K (132.7 C)
Propiedades qumicas
Acidez (pKa) 0.18
Solubilidad en agua En agua:
108 g/100 ml (20 C)
167 g/100 ml (40 C)
251 g/100 ml (60 C)

400 g/100 ml (80 C)
733 g/100 ml (100 C)

Etilenglicol:
El etilenglicol (sinnimos: 1,2-Etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto
qumico que pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es un lquido
transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almbar y leve sabor dulce, son
por estas caractersticas organolpticas que se suele utilizar distintos colorantes
para reconocerlo y asi disminuir las intoxicaciones por accidentes. A temperatura
ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el
etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la
hidratacin del xido de etileno (epxido cancergeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de
combustin interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos depolister, y
como disolventes en la industria de la pintura y el plstico. El etilenglicol es
tambin un ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos
hidrulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y
talleres de imprenta.
Etilenglicol

1,2-Etanodiol
General
Frmula molecular C2H6O2
Identificadores
Nmero CAS 107-21-1
Propiedades fsicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.116 kg/m3; 1.116g/cm3
Punto de ebullicin 470 K (196,85 C)
Viscosidad 1.61 Pa 1
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua Miscible
Procedimiento
Para una mejor observacin del mapa conceptual haga doble click sobre la mis
Laboratorio#2: Clasificacin por solubilidad de los

compuestos orgnicos.
Objetivos:
1. Clasificar algunos compuesto orgnicos tomando en cuenta su solubilidad.
2. Conocer el caracter polar y apolar de algunos compuestos organicos.
3. Verificar las fuerzas itermoleculares en la solubilidad de las sustancias analizadas.
Introduccin
Para que ocurra un proceso de solubilizacion es necesario que se rompan las
asociaciones moleculares o ionicas que existen tanto en el solvente como en el soluto,
para que se puedan formar nuevos enlaces soluto-solvente. Los compuestos orgnicos de
acuerdo con su polaridad se clasifican desde no polares hasta los de muy alta polaridad.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento
del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por kamm, este mtodo se basa
en que una sustancia es mas soluble en un disolvente cuando sus
estructuras estn intimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen
reglas de peso molecular, ubicacion de una serie homologa y los disolventes que causan
una reaccion quimica como son los acidos y bases, tambien se incluyen los acidos
organicos inertes que forman sales de oxiniio y sulfonio.
Solubilidad en agua: en general cuatro tipos de compuestod son solubles en agua, los
electrolitos, los acidos, las bases y los compuestos polares.En cuanto a los electrolitos,
las especies ionicas se idratan debido a la interaccin ion.dipolo entre las molculas de
agua y los iones. El numero de acidos y bases que pueden ser ionizadios por el agua es
limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrogeno.
Solubilidad en ter o benceno: en general las sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en ter. el que un compuesto sea o no soluble en ter, depende de
la influencia de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo polar por molculas se disolvern, a
menos que sean altamente polares como los cidos sulfonicos. La solubilidad en ter no
es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en acido clorhidrico diluido: la mayoria de las sustancias solubles en
agua y solubles en cido clorhidrico diluido, tienen un atomo de nitrgeno bsico. Las
aminas alifaticas son mucho mas bsicas que as aromaticas, dos o mas grupos arilos
sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extension,
haciendolas insolubles en acido. Este mismo efecto se observa en moleculas como la de
difenilamina y la mayoria de las nitro y polihaloarilaminas.
Solubilidad en hidroxido de sodio: los compuestos que son insolubles en
agua,pero que son capacez de donar un proton a una base diluida, pueden formar
productos, solubles en agua. Asi se concidera como acido los siguientes compuesto:
aquelos que el proton es remobido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfonicos,
sulfinicos y carboxilicos, fenolicos, oximas, enoles, cidos hidroxamicos y las formas ''aci''
de los nitrocompuestos primarios y secundarios. El proton es removido de un atomo de
azufre, como los tiofenoles y mercaptamos. de un atomo de nitrogeno como en las
sulfonaminas, N-monoalcohil-Sulfonamida-Nmonoetilsutituidas y aquellos fenoles que
tienen sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: el concepto de acidez es relativo y un compuesto
es cido o basico en comparacin con otro. Los cidos organicos se consideran acidos
debiles, pero dentro de rllos se pueden comparar entre menos
mas dbiles en comparacin con el cido carbonico.
la solubilidad en bicarbonato de sodio dice que la sustancia es un cido relativamente
fuerte.
Solubilidad en acido sulfurico concentrado: este cido es un donante de protones
muy efectivo y capaz de protonar hasta la base mas dbil, tres tipos de compuestos son
solubles en este cido, los que contienen oxigeno excepto los diarileteres y los perflouro,
los alquenos y alquinos, los hidrocarburos aromaticos que son facilmente sulfonados,
tales como los isomeros metadi sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen 30 o
mas anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado
se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
Materiales: gradillas, esptulas, tubos de ensayo, pipeta de 5 ml.
-Solventes: Agua, NaOH al 10%( Hidroxido de sodio), benceno, HCl al 5%(acido
clorhidrico), Acido sulfrico bicarbonato de sodio al 15%.
-Soluto: etilendiamina, Etanol, acetato de etilo, tricloro metano, hexano , metanol,
tolueno, urea, etilenglicol.
PRCTICA 3 CLASIFICACIN POR
SOLUBILIDAD
5 SEPTIEMBRE, 2014 QUIMICAORGANICAYANALITICA 1 COMENTARIO
MATERIALES:
20 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Piseta
1 Perilla
1 Pipeta graduada de 5 ml
5 Tapones para tubos de ensayo.
1 Balanza granataria
REACTIVOS:
NaOH al 5%
HCl al 5%
NaHCO3 al 5%
Eter isoproplico
H2SO4 y H3 PO4 concs.
Benceno, Alcohol amlico , sulfonamida, Acido saliclico, cido oxlico, Sacarosa, p-
Cresol, Acetato de etilo, cido ctrico, Anilina
CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:
1. Qu factores determinan la solubilidad de un compuesto orgnico?
*La estructura tridimensional del compuesto
*La temperatura del agua
*Prescencia de otras fases orgnicas no misibles con agua
*Grado de ionizacin
*Los sustituyentes que tenga los tomos de carbono
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.-Explicar cul sera la solubilidad del etanol, ter etlico y del acetato de sodio, en
orden ascendente de solubilidad, indique su razonamiento.
ETANOL: El etanol es soluble en agua ya que presenta fuerzas de interaccin de london
dipolo y puente hidrgeno , y la que predomina es puente hidrgeno al igual que en H2O,
las diferencias de masas oscilan entre los valores aceptables para que este compuesto sea
soluble.
TER ETLICO: Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene
aplicaciones industriales como disolvente y en las fbricas de explosivos.
2. Explique que es un solvente polar y un no polar.
SOLVENTE POLAR: Son sustancias en cuyas molculas la distribucin de la nube
electrnica es asimtrica; por lo tanto, la molcula presenta un polo positivo y otro
negativo separados por una cierta distancia. Hay un dipolo permanente. El ejemplo clsico
de solvente polar es el agua. Los alcoholes de baja masa molecular tambin pertenecen a
este tipo.
SOLVENTE NO POLAR: En general son sustancias de tipo orgnico y en cuyas
molculas la distribucin de la nube electrnica es simtrica; por lo tanto, estas sustancias
carecen de polo positivo y negativo en sus molculas. No pueden considerarse dipolos
permanentes. Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo depender de
la geometra de sus molculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces estn
compensados, la molcula ser, en conjunto, apolar. Algunos disolventes de este tipo son:
el ter etlico, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano, tetracloruro de
carbono es el que disuelve o va a disolver. El cloroformo por su parte posee un momento
dipolar considerable debido a que las poseer tres cloros en su molcula de carcter
electronegativo, hace que el carbono adquiera una carga parcial positiva y el Hidrgeno
una carga parcial negativa, lo que le da cierta polaridad. Un caso especial lo constituyen
los lquidos fluorosos, que se comportan como disolventes ms apolares que los disolventes
orgnicos convencionales.
3. Qu es un solvente aprtico dipolar?
Son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente que no dan
ni aceptan protones. La acetona (CH3-C(=O)-CH3), el acetonitrilo, la dimetilformamida o
el THF (Tetrahidrofurano) son disolventes polares aprticos.
4.Qu tipo de disolventes favorecen la solvatacin?.
Efectos del disolvente

En qumica, los efectos del disolvente son un grupo de efectos que un disolvente dado tiene
sobre la reactividad qumica. Los disolventes pueden tener un efecto en la solubilidad,
estabilidad y velocidad de reaccin, as que la eleccin del disolvente apropiado permite
el control cintico y termodinmico en una reaccin qumica.
ndice
[ocultar]
1 Efectos sobre la solubilidad

2 Efectos en la estabilidad
o 2.1 Equilibrio cido-base
o 2.2 Equilibrio ceto-enol
3 Efectos en la velocidad de las reacciones
o 3.1 Efectos del disolvente sobre el equilibrio
o 3.2 Efectos friccionales del disolvente
4 Reglas de Hughes-Ingold
5 Ejemplos de reaccin
o 5.1 Reacciones de sustitucin
6 Referencias
Efectos sobre la solubilidad[editar]

Un soluto se disuelve en un disolvente cuando forma interacciones favorables con el
disolvente. La disolucin depende del cambio en la energa libre, tanto del soluto como del
disolvente. La energa libre de solvatacin es una combinacin de varios factores.
Primero debe crearse una cavidad en el disolvente. La creacin de dicha cavidad

ser entrpicamente y entlpicamente desfavorable, dado que las molculas del disolvente se
localizan en regiones ms pequeas, y hay menos interacciones disolvente-disolvente.
Segundo, el soluto debe separarse de las partculas grandes de soluto. Esto es
entlpicamente desfavorable, puesto que se rompen interacciones soluto-soluto, pero
entrpicamente favorable. Tercero, el soluto debe ocupar la cavidad creada en el disolvente.
Esto resulta en interacciones soluto-disolvente favorables, y es entrpicamente favorable
puesto que la mezcla est ms desordenada que cuando el disolvente y el soluto no estaban
mezclados. La disolucin se da frecuentemente cuando las interacciones soluto-disolvente son
similares a las interacciones disolvente-disolvente, lo que se refleja en la expresin lo
semejante disuelve a lo semejante.1 De ah que los solutos polares se disuelvan en
disolventes polares, mientras que los solutos no polares se disuelven en disolventes no
polares. No hay una sola medida de la polaridad del disolvente, as que la clasificacin de los
disolventes basada en la polaridad puede llevarse a cabo usando diferentes escalas. (ver
tambin:Disolvente - clasificacin de los disolventes)
Efectos en la estabilidad[editar]
Diferentes disolventes pueden afectar la constante de equilibrio de una reaccin por
estabilizacin diferencial del reactante o el producto. El equilibrio es empujado en la direccin
de la sustancia que es estabilizada preferentemente. La estabilizacin del reactante o
producto puede darse a travs de cualquiera de las interacciones no covalentescon el
disolvente, tales como el enlace de hidrgeno, interacciones dipolo-dipolo, etc.
Equilibrio cido-base[editar]
El equilibrio de ionizacin de un cido o una base est afectado por un cambio en el
disolvente. El efecto del disolvente no es slo debido a su acidez o basicidad, sino tambin a
su constante dielctrica y su habilidad para solvatar preferentemente y entonces estabilizar
ciertas especies en el equilibrio cido-base. Entonces, un cambio en la habilidad de
solvatacin o constante dielctrica puede influir en la acidez o basicidad.
Propiedades del disolvente a 25oC
Disolvente Constante dielctrica2

Acetonitrilo 37
Dimetil sulfxido 47
Agua 78
En la tabla anterior puede verse que el agua es el disolvente ms polar, seguido por el DMSO
y luego el acetonitrilo. Considrese el siguiente equilibrio de disociacin cido:3
HA A + H +,
El agua, al ser el disolvente ms polar listado anteriormente, estabiliza las especies
inicas en mayor grado de lo que lo hacen el DMSO o el acetonitrilo. La ionizacin, y en
consecuencia la acidez, ser ms grande en el agua, y menor en el DMSO y el
acetonitrilo, como se puede ver en la tabla siguiente, que muestra los valores de pKa a
25oC para el acetonitrilo (ACN)4 5 6 y dimetilsulfxido (DMSO)7 and water.
Valores de pKa de cidos
HA A + H+ ACN DMSO agua
cido p-toluenosulfnico 8.5 0.9 fuerte
2,4-Dinitrofenol 16.66 5.1 3.9
cido benzoico 21.51 11.1 4.2
cido actico 23.51 12.6 4.756
Fenol 29.14 18.0 9.99
Equilibrio ceto-enol[editar]
Varios compuestos 1,3-dicarbonlicos pueden existir en las siguientes formas
tautomricas como se muestra a continuacin.
Los compuestos 1,3-dicarbonlicos sufren una tautomerizacin frecuente entre la
forma cclica enlica (conocida como la forma cis) y la forma diceto. La constante de
equilibrio para la tautomerizacin est dada por:
El efecto del disolvente sobre la constante de equilibrio de tautomerizacin de

la acetilacetona es como sigue:
Disolvente KT
Fase gaseosa 11.7
Ciclohexano 42
Tetrahidrofurano 7.2
Benceno 14.7
Etanol 5.8
Diclorometano 4.2
Agua 0.23
La forma cis enlica predomina en disolventes de baja polaridad, mientras que la

forma diceto predomina en disolventes de alta polaridad. El enlace de hidrgeno
intramolecular formado en la forma cis est ms pronunciado cuando no hay una
competencia para la formacin de un enlace de hidrgeno intermolecular con el
disolvente. Como resultado, los disolventes de baja polaridad que no forman
enlaces de hidrgeno fcilmente permiten la estabilizacin de la forma cis enlica
por enlace de hidrgeno intramolecular.
Efectos en la velocidad de las reacciones[editar]
Frecuentemente, se esquematizan la reacitividad y los mecanismos de reaccin
como el comportamiento de molculas aisladas en el cual el disolvente es tratado
como un soporte pasivo. Sin embargo, los disolventes pueden influir realmente en
la velocidad de las reacciones y el orden de una reaccin qumica.8 9 10 11
Efectos del disolvente sobre el equilibrio[editar]
Los disolventes pueden afectar las velocidades a travs de los efectos del
disolvente en el equilibrio, lo que puede ser explicado a partir de la teora del
estado de transicin. Esencialmente, la velocidad de las reacciones estn
influenciada por la solvatacin diferencial del material inicial y el estado de
transicin por el disolvente. Cuando las molculas del reactante proceden hacia el
estado de transicin, las molculas de disolvente se orientan para estabilizar el
estado de transicin. Si el estado de transicin es estabilizado en mayor medida
que el material inicial, la reaccin procede ms rpidamente. Si el material inicial
es estabilizado en mayor medida que el estado de transicin, la reaccin procede
ms lentamente. Sin embargo, dicha solvatacin diferencial requiere una rpida
relajacin reorientacional del disolvente (de la orientacin del estado de transicin
de vuelta hacia la orientacin del estado fundamente). En consecuencia, los
efectos del disolvente en el equilibrio se observan en reacciones que tienden a
tener barreras altas, y solvntes dbilmente dipolares, que se relajan rpidamente.8
Efectos friccionales del disolvente[editar]
La hiptesis del equiilbrio no responde adecuadamente las reacciones qumicas
muy rpidas, en las que la teora del estado de transicin falla. En tales casos que
involucran un disolvente fuertemente dipolar, de relajacin lenta, la solvatacin del
estado de transicin no juega un rol significativo en afectar la velocidad de
reaccin. En su lugar, las contribuciones dinmicas del disolvente (tales como
la friccin, densidad, presin interna o viscosidad) juegan un rol ms significativo
en cmo afectan la velocidad de la reaccin.8 11
Reglas de Hughes-Ingold[editar]
Los efectos del disolvente en las reacciones de sustitucin
nucleoflica y eliminacin fueron estudiados originalmente por Hughes e Ingold.
Mediante el uso de un modelo de solvatacin simple que slo consideraba
interacciones electrostticas puras entre los iones o molculas dipolares, y los
disolventes en el estado inicial y de transicin, organizaron todas las reacciones
nucleoflicas y de eliminacin en tipos de carga diferentes (cargados
negativamente, positivamente, o neutros).8 A continuacin, Hughes e Ingold
elaborarion ciertas suposiciones que podan hacerse acerca del grado de
solvatacin que poda esperarse en estas situaciones:
un incremento en la magnitud de la carga aumentar la solvatacin

un incremento en la deslocalizacin disminuir la solvatacin
la prdida de carga disminuir la solvatacin, ms que la dispersin de la carga8
El efecto aplicativo de estas suposiciones generales se muestra en los
siguientes ejemplos:
1. Un incremento en la polaridad del disolvente acelera la velocidad de las
reacciones donde se desarrolla una carga en el completo activado, a partir de
reactantes neutros o ligeramente cargados
2. Un incremento en la polaridad del disolvente disminuye la velocidad de las
reacciones donde hay una prdida de carga en el complejo activado, en
comparacin a los materiales iniciales
3. Un cambio en la polaridad del disolvente tendr poco o ningn efecto sobre la
velocidad de las reacciones cuando hay poca o ninguna diferencia en la carga
entre los reactantes y el complejo activado.8
Ejemplos de reaccin[editar]
Reacciones de sustitucin[editar]
El disolvente usado en las reacciones de sustitucin determina
inherentemente la nucleofilicidad del nuclefilo; este hecho se ha vuelto
ms evidente puesto que ms reacciones son llevadas a cabo en fase
gaseosa.12 As, las condiciones del disolvente impactan significativamente
en el rendimiento de una reaccin, con ciertas condiciones de disolvente
favoreciendo un mecanismo de reaccin sobre otro. Para las
reacciones SN1, la habilidad de los disolventes para estabilizar
el carbocatin intermediario es de importancia directa para su viabilidad
como un disolvente apropiado. La habilidad de los disolventes polares
para incrementar la velocidad de las reaccionesSN1 es un resultado de
los disolventes polares solvatando a las especies reactantes intermedias,
esto es, al carbocatin, con lo que se disminuye la energa intermedia
relativa al material inicial. La siguiente tabla muestra las velocidades
de solvlisis de cloruro de tert-butilo con cido actico, metanol y agua.
Disolvente Constante dielctrica, Velocidad relativa
CH3CO2H 6 1
CH3OH 33 4
H2O 78 150,000
El caso de las reacciones SN2 es algo diferente, puesto que la ausencia

de solvatacin del nuclefilo incrementa la velocidad de una reaccin
SN2. En cualquier caso (SN1 o SN2), la habilidad de estabilizar el estado
de transicin (SN1) o desestabilizar el material reactante inicial ((SN2)
acta para disminuir la energa de activacin, incrementando la velocidad
de la reaccin. Esta relacin es acorde con la ecuacin G = -RT ln K
(energa libre de Gibbs). La ecuacin de velocidad para las reacciones
SN2 es bimolecular, siendo de primer orden en el nuclefilo, y de primer
orden en el reactivo. El factor determinante cuando tanto los mecanismos
SN1 y SN2 son viables es la fuerza del nuclefilo. La nucleofilicidad y
basicidad estn relacionadas, y mientras ms nucleoflica se vuelve una
molcula, ms grande se hace la basicidad del nuclefilo. Este
incremento en la basicidad ocasiona problemas a los mecanismos de
reaccin SN2, cuando el disolvente de eleccin es prtico. Los disolventes
prticos reaccionan con nuclefilos fuertes con buen carcter bsico,
mediante el esquema cido/base, con lo que se disminuye o elimina la
naturaleza nucleoflica del nuclefilo. La siguiente table muestra el efecto
de la polaridad del disolvente en las velocidades de reaccin relativas de
la reaccin SN2 del bromuro de n-butilo con anin azida, N3 . Obsrvese
el gran aumento en la velocidad de la reaccin cuando se cambia de un
disolvente prtico a uno aprtico. Esta diferencia surge de las reacciones
cido/base entre los disolventes prticos (que no se da con los
disolventes aprticos) y los nuclefilos fuertes. Es importante observar
tambin que tanto los efectos de disolvente como los efectos
estricos impactan en las velocidades de reaccin relativas.
13
sin embargo, para los casos mostrados a continuacin en la
demostracin de las velocidades de reaccin SN2, los efectos
estricos pueden ser despreciados.
Disolvente Constante dielctrica, Velocidad relativa Tipo
Metanol 33 1 Prtico
Agua 78 7 Prtico
Dimetil sulfxido 49 1,300 Aprtico
Dimetilformamida 37 2800 Aprtico
Yoduro de metilo 38 5000 Aprtico
Referencias[editar]
1. Volver arriba Eric V. Anslyn; Dennis A. Dougherty (2006). Modern
Physical Organic Chemistry. University Science Books. ISBN 978-1-891389-
31-3.
2. Volver arriba Plantilla:Loudon p. 317318
3. Volver arriba Best Crop Circle Advertising. Best Crop Circle
Advertising.
4. Volver arriba Ktt, A.; Movchun, V.; Rodima, T,; Dansauer, T.;
Rusanov, E.B. ; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.;
Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.;
Rschenthaler, G-V.; Koppel, I.A.; Kolomeitsev, A.A. (2008).
Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-
withdrawing Group: Synthesis and Acidity of
Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J.
Org. Chem. 73 (7): 26072620. doi:10.1021/jo702513w.
5. Volver arriba Ktt, A.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Soovli, L.; Vlasov, V.M.;
Yagupolskii, L.M.; Koppel, I.A. (2006). A Comprehensive Self-
Consistent Spectrophotometric Acidity Scale of Neutral Brnsted Acids
in Acetonitrile. J. Org. Chem. 71 (7): 28292838. doi:10.1021/jo060031y.
6. Volver arriba Kaljurand, I.; Ktt, A.; Soovli, L.; Rodima, T.; Memets,
V. Leito, I; Koppel, I.A. (2005). Extension of the Self-Consistent
Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28
pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 70 (3):
10191028. doi:10.1021/jo048252w.
7. Volver arriba Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). Consultado el 2
de noviembre de 2008.
8. Saltar a:a b c d e f Reichardt, Christian (1990). Solvent Effects in Organic
Chemistry. Marburg, Germany: Wiley-VCH. pp. 147181. ISBN 0895736845.
9. Volver arriba Jones, Richard (1984). Physical and Mechanistic Organic
Chemistry. Cambridge: Cambridge University Press. pp. 94
114. ISBN 0521226422.
10. Volver arriba James T. Hynes (1985). Chemical Reaction Dynamics in
Solution. Ann. Rev. Phys. Chem 36: 573597.
11. Saltar a:a b Sundberg, Richard J.; Carey, Francis A. (2007). Advanced
Organic Chemistry: Structure and Mechanisms. Nueva York: Springer.
pp. 359376. ISBN 978-0387448978.
12. Volver arriba Ee, Seyhan (2008). Organic Chemistry Structure and
Reactivity. Houghton Mifflin Harcourt. ISBN 0618318097.
13. Volver arriba Yongho, Kim.; Cramer, Christopher J.; Truhlar, Donald G.
(2009). Steric Effects and Solvent Effects on SN2 Reactions. J. Phys.
Chem. A 113: 91099114. doi:10.1021/jp905429p.
5.-En la industria, en qu podra aplicarse la determinacin de solubilidad?

Por ejemplo en la indsutria farmaceutica, tienes que conocer, cuanto es el limite que puedes
colocar de un soluto determinado en un solvente adecuado, sin que este nos de problemas
de precipitacion.
Hay productos comerciales, donde se acepta hasta cierto punto, que haya sedimentacion, o
sea precipitacion del soluto, es en el caso de las SUSPENSIONES YA SEA DE TIPO
FARMACEUTICO, COSMETICO, ALIMENTICIO, PINTURAS, y que con una agitacion
de leve a moderada vuelven a su normalidad.
Pero en la gran mayoria de casos, se utilizan soluciones, donde el soluto va disuelto en el
solvente, y he alli la aplicacion del conocimiento de la solubilidad de los compuestos.
Factores que influyen en la solubilidad de
compuestos orgnicos?
Mejor respuesta: El grado de ionizacin que tengan, los substituyentes que tengan los tomos
de carbono: p.e. el oxgeno aumenta la solubilidad en agua y el cloro lo disminuye.
Otros compuestos presentes en el agua, p. e. aadir sal al agua hace menos solubles compuestos
ms hidrofbicos.
La estructura tridimensional del compuesto.
La temperatura del agua.
La presencia de otras fases orgnicas no miscibles con agua.
La presencia de particulado en el agua.
La presencia de sustancias tensioactivas o emulsionantes p.e. detergentes que solubilizan o
emulsionana grasas.
en principio, la solubilidad de cualquier compuesto depende del solvente utilizado y de la

temperatura (a mayor temperatura, aumenta la solubilidad).
los compuestos orgnicos son en su mayor no polares, por lo que suelen ser solubles en
solventes no polares. algunos solventes no polares son el cloruro de metileno, el eter de petroleo
(hexano) y en menor medida el etanol o la acetona.
ademas de estos factores, influyen los sustituyentes que presenten. hay que evaluar su acidez, y
su polaridad. por ejemplo, el fenol (un grupo alcohol unido a un anillo benclico) es el mas cido
(tiene ms tendencia a perder un protn) de todos los alcoholes. por eso es soluble en NaOH 5%
(solucin bsica), pero no es soluble en NaHCO3 5%, ya que esta solucin ya no es
suficientemente bsica. del mismo modo las aminas (bsicas) son solubles en solventes levemente
cidos.
Existe un lmite para la cantidad mxima de soluto soluble en un determinado

solvente. A este valor que limita la cantidad de soluto que se puede disolver en
determinada la cantidad de solvente se le conoce como solubilidad, y se define
como la mxima cantidad de un soluto que puede disolverse en una cantidad dada
de un solvente, a una temperatura determinada. Por ejemplo, la solubilidad del
cloruro de sodio en agua a 20C es de 311 gr/lt de solucin, lo que significa que a
esta temperatura, un litro de agua puede contener como mximo, 311 ge de NaCl.
factores
La cantidad de soluto que puede disolverse en una cantidad dada de solvente,
depende de los siguientes factores:
Naturaleza del soluto y del solvente
Una regla citada en qumica es: lo semejante disuelve lo semejante. En otras

palabras, la solubilidad es mayor entre sustancias cuyas molculas sean anlogas,
elctrica y estructuralmente. Cuando existe semejanza en las propiedades
elctricas de soluto y solvente, las fuerzas intermoleculares son intensas,
propiciando la disolucin de una en otra. De acuerdo con esto, en el agua, que es
una molcula polar, se pueden disolver solubles polares, como el alcohol, acetona
y sale inorgnicas. As mismo la gasolina, debido al carcter apolar de sus
molculas disuelve solutos apolares como aceite, resinas y algunos polmetros.
Temperatura
En general, puede decirse que a mayor temperatura mayor solubilidad. As, es

frecuente usar el efecto de la temperatura para obtener soluciones sobresaturadas.
Sin embrago, esta regla no se cumple en todas las situaciones. Por ejemplo, la
solubilidad de los gases suele disminuir al aumentar la temperatura de la solucin,
pues, al poseer mayor energa cintica, las molculas del gas tienden a volatilizarse.
De la mima manera, algunas sustancias como el carbonato de litio (Li2CO3) son
menos solubles al aumentar la temperatura
Presin
La presin no afecta demasiado las solubilidades de slidos y lquidos, mientras que

tiene un efecto determinante en las de los gases. Un aumento en al presin produce
un aumento en la solubilidad de gases en lquidos. Esta relacin es de
proporcionalidad directa. Por ejemplo, cuando se destapa una gaseosa, la presin
disminuye, por lo general el gas carbnico disuelto en ella escapa en forma de
pequeas burbujas
Estado de subdivisin
Este factor tiene especial importancia en la disolucin de sustancias slidas en

solvente lquidos, ya que, cuando mas finamente dividido se encuentre el solid,
mayor superficie de contacto existir entre las molculas del soluto y el solvente.
Con ello, se aumenta la eficiencia de la solvatacion. Es por eso que en algunas
situaciones la trituracin de los solutos facilita bastante la disolucin

Clasificacion Por Solubilidad de Compues

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Clasificacion Por Solubilidad de Compues

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Clasificacin por Solubilidad de Compuestos Orgnicos.

Clasificar algunos compuestos orgnicos teniendo en cuenta su solubilidad.

Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los

III) Materiales y Reactivos:

Hidrxido de Sodio (10%)

cido Clorhdrico (5%)

Bicarbonato de Sodio (5%)

DISOLVENTE H2O ETANOL 70 ETANOL 96 BUTANOL BENCINA

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION

ACIDO BENZOICO CRISTALES SI

ACIDO SALISIRICO CRISTALES CRISTALES

Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

Clasificacin de Compuestos Orgnicos por Solubilidad

Laboratorio de Orgnica III, Departamento de Qumica

Universidad Tecnolgica Metropolitana

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se

La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del

Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se

A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la

La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in

Anlogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en

El ejemplo ms comn de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y

En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones

Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico

Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su

GRUPO S1: cidos soluble en agua.

Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como cidos carboxlicos,

Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.

Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminoacidos, sales de

amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de

Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, haluros

Contienen Azufre: cidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans

mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos sulfinicos

Contienen Nitrgeno y Halogeno: sales de amina de cidos halogenados.

Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-sulfonicos, cido

sulfonicos bisulfatos de bases dbiles

GRUPO A1: cidos fuertes

Contiene C,H y O: cidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas)

Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N

heterociclicos, polinitro fenoles

Contiene Halgenos: haloacidos, poli-halo-fenoles

Contiene Azufre: cidos sulfonicos, cidos sulfinicos.

Contiene Nitrgeno y Azufre: cidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases

GRUPO A2: cidos dbiles

fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenolicos, enoles.

Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos

cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas,

nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.

Contiene helogenos: helofenoles

Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles

Contiene Nitrgeno y Halgenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados,

Contiene Nitrgeno y Azufre: amino sulfonamidas, cidos amino sulfonicos,

GRUPO B: Compuesto bsicos

GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos

GRUPO I: Compuestos neutros

Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos