UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

(II)

Prctica 7.
REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA
ObteNCIN DE DIBENZALACETONA.

Elaborado por:
Brenda Gisela Cervantes Vergara (Clave 603)
Rodrigo Ortega Barcelata (Clave 611)

Profesora: Elena Klimova.

RESULTADOS
Se agregaron 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de H2O, 10 mL de Etanol a un matraz y se agitaron a
una temperatura de 20C. Se adicionaron 1.9 mL de benzaldehdo. Posteriormente se
agregaron 0.5 mL de acetona gota a gota. Se agit durante un lapso de tiempo aproximado a
diez minutos, tiempo en el cual la temperatura oscil entre los 20 y 25 C, al transcurrir el
tiempo y con agitacin, la disolucin cambi de un color amarillo translcido, a un amarillo
blanquecino. La mezcla obtenida se filtr al vaco, y para poder recristalizar fue necesario
aadir 10 mL de etanol. Posteriormente se filtr al vaco y se dej enfriar para que
posteriormente se midiera su masa.

MASA OBTENIDA: 1.639

RENDIMIENTO.

= 100% = 1.7514%

Clculos para la masa terica de dibenzalacetona: 1.9

1.04 1
1 106.121
1
2
= 0.00931 mol de dibenzalacetona.

234.29
0.00931 = 2.1812 g
1
tericos de dibenzalacetona

PUNTO DE FUSIN.
Terico: 110-111 C / 112-114 C (Alfa Aesar)
Experimental: 114C
En el laboratorio se midi nicamente el punto de fusin de la sustancia que cristaliz. El
punto de fusin de nuestra sustancia, no se midi ya que como movimos un poco el matraz, la
cristalizacin no se llev a cabo.
ANLISIS DE RESULTADOS
El punto de fusin medido de la sustancia obtenida result ser de 114C , mientras que el
punto de fusin esperado de la dibenzalacetona se encuentra entre los 112 a 114 C, se puede
afirmar que se trata de la sustancia deseada ( dibenzalacetona). A su vez, el dato de punto de
fusin nos indica que el compuesto obtenido corresponde al ismero trans dibenzalacetona.
Se pudo observar la cristalizacin de la mezcla en un principio, sin embargo al haber movido
el matras alteramos el proceso de cristalizacin, y el slido que formamos fue de color
amarillo, por lo que podemos indicar que obtuvimos el ismero dibenzalacetona. .

CONCLUSIONES
En el laboratorio se logr obtener el compuesto trans dibenzalacetona, esto se mostr al
medir el punto de fusin del compuesto. Por otro lado, la forma y color del slido que
obtuvo nuestro equipo de laboratorio, se puede concluir que se obtuvo el cis dibenzalacetona.

CUESTIONARIO
1. En las reacciones de condensacin aldlica catalizadas por base, mediante qu tipo
de mecanismo se obtiene el compuesto -hidroxi-carbonlico (aldol)? qu especie acta
como nuclefilo y cmo se forma?
El mecanismo es SN1, en donde la especie que acta como nuclefilo es el ion enolato, el
cual se forma por la extraccin del hidrgeno alfa por parte de la base a el aldehdo o cetona
correspondiente.

2. Por qu los hidrgenos de los metilos de la acetona son relativamente cidos?

Los hidrgenos enlazados a los carbonos sp3 adyacentes a los carbonilos de carbonilo son
relativamente cidos. Sin embargo, un hidrgeno unido a un carbono sp3 adyacente a un
carbono carbonlico es mucho ms cido que los hidrgenos unidos a otros carbonos sp3. Por
ejemplo:

El valor de pKa para la disociacin de un protn del carbono de un aldehdo o una

cetona oscila entre 16 y 20.
El valor de pKa para la disociacin de un protn unido al carbono de un ster es de
aproximadamente 25.

Un hidrgeno unido a un carbono a es ms cido que los hidrgenos unidos a otros carbonos
sp3 porque la base formada cuando un protn se elimina de un carbono A es relativamente
estable. Y, como hemos visto, cuanto ms estable es la base, ms fuerte es el cido
conjugado.
Cuando se elimina un protn del etano, los electrones que quedan quedan nicamente en un
carbono. Este carbanin con electrones localizados es inestable porque el carbono no es muy
electronegativo. Como resultado, el pKa de su cido conjugado es muy alto.

3. Desarrolle el mecanismo de reaccin completo de la sntesis de la dibenzalacetona. Commented [1]: falta

4. Escriba algunas reacciones de condensacin aldlica cruzada que tengan utilidad
sinttica.

Las reacciones de condensacin aldlica slo tienen utilidad sinttica en dos casos:
1.- Cuando solo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2.- Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que otro.

La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera un producto, cuando se
trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el
carbono alfa y no puede formar enolatos.

Es posible generar, en la mayora de casos, la geometra del enolato deseada.

En el resto de situaciones la aldlica mixta genera mezclas de cuatro productos. Ejemplo la

condensacin del etanal y propanal.
En las condensaciones aldlicas cruzadas donde uno de los reaccionantes es un compuesto
aromtico, ocurre siempre la deshidratacin del producto de la adicin cruzada, ya que se
genera un compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo
aromtico y con el grupo carbonilo.

5. Basndose en el rendimiento y punto de fusin de la dibenzalacetona obtenida con los

tres mtodos, cul considera que es el mejor mtodo?
Esta pregunta no se puede contestar, debido a que no hicimos los tres mtodos.

6. Para obtener un rendimiento ptimo de dibenzalacetona en qu orden se deben

adicionar los reactantes y por qu?

a) Uno de los reactantes no debe tener hidrgeno en (compuesto no enolizable).

b) Este reactante debe mezclarse con el catalizador.
c) El compuesto con hidrgeno en el carbono (compuesto enolizable), debe adicionarse
lentamente a la mezcla anterior. De esta forma, se genera el in enolato en presencia de un
gran exceso del otro compuesto, lo que favorece la reaccin deseada. A esto se conoce como
condensacin aldlica cruzada dirigida, con ella se asegura que en todo momento la
concentracin del reaccionante enolizable sea muy baja, por lo que el in enolato tiene
mucho mayor probabilidad de reaccionar con la sustancia carbonlica no enolizable, que con
el compuesto carbonlico del cual proviene.

BIBLIOGRAFA
Bruice Yurkanis Paula Organic Chemistry. Octava edicin en ingls, editorial pearson,
impreso en Estados Unidos. Pginas 802-808.

https://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf [21/10/17] 16:25 hrs. Disponible en la web.

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/263-condensacion-aldolica-cruzada-o-
mixta.html [21/10/17] 16:56 hrs. Disponible en la web.

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.86113.html [23/10/17] 18:20 hrs.

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