Acidos carboxlicos y

derivados
Nomenclatura
Todos los derivados de cidos carboxlicos
se caracterizan por poseer el grupo acilo.
O

R C

Halogenuros de cido
 Anhdridos
Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena
recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se
nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.

O O

Anhdrido benzoico

Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el

prefijo bis en el nombre. Anhdridos asimtricos se
nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de
los dos cidos (en orden alfabtico).
 steres.
Los steres reciben nombres como si fueran sales
inorgnicas.
 Amidas.
Se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por
amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la
amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de
nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
Estructura y propiedades fsicas de los
cidos carboxlicos
Formacin de dmeros

O H-O
C-CH3
CH3 C
O-H O

Su solubilidad en agua alcanza los 5 tomos de

carbono
 Solubilidad
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases cono NaOH y
NaHCO3 para dar sales carboxilato metlicas, RCO2-+M.
Estas sales son solubles en agua (compuesto inico), lo que
me permite purificar cidos que no son solubles en agua
(ms de 6 carbonos), mediante la formacin de una sal.
 Acidez de los cidos carboxlicos
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de
los cidos carboxlicos simples son de alrededor de 10E-5.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los
cidos minerales, son mucho ms cidos que los alcoholes.
 Efectos de los sustituyentes en la acidez
 Reacciones de interconversin entre cidos
carboxlicos y sus derivados.
Mecanismo general: El mecanismo de ataque a un cido
carboxlico o a un derivado suyo procede a travs de una
adicin-Eliminacin, dando finalmente sustitucin
nucleoflica. Siempre consta de, al menos, estas dos
etapas. La 1 etapa, de adicin que es seguida una etapa
de eliminacin
+
O + OH OH
H +
R C R C R C
G G G

G = OH, O-R' , NH2, OOC-R', X

OH OH O
+
R C + Nu-H R C Nu R C + GH
G Adicin Nu
+ GH Buen grupo
saliente

GH = HX, cido carboxlico, alcohol o amina

 Reactividad relativa de los derivados de cido
Los factores estricos y electrnicos son importantes para
determinar la reactividad.

Electrnicamente, los grupos que polaricen al carboxilo en

mayor proporcin, darn al derivado correspondiente
mayor reactividad.

Por otra parte un mejor grupo saliente ser aquel que como
anin pueda soportar mejor la carga negativa.
Formacin de derivados de cidos
carboxlicos
Generacin de cloruro de cido

Etapa de adicin

Etapa de eliminacin
 Generacin de steres
La protonacin del carbonilo aumenta el carcter
electroflico y, por tanto, la reactividad del carbono, que
puede ser as atacado por nuclefilos dbiles, como el
oxgeno de un alcohol. Esta reaccin se denomina
Esterificacin de Fischer
 Generacin de amidas.
Las amidas son compuestos obtenidos del reemplazo
del -OH del cido carboxlico por -NH2. En general se
preparan por reaccin del amoniaco con cloruros de
cido.
O O NH3 O
R C R C R C
OH CI NH2
Acido Cloruro de cido Amida

Generacin de anhdridos de cido.

El mtodo ms general para preparar anhdridos es la
reaccin de sustitucin nucleoflica de acilo de un cloruro de
cido con un anin carboxilato.
Reacciones de los derivados de cidos
Hidrlisis cida: Reaccin con agua/H+ para dar un
cido carboxlico.

Hidrlisi bsica: Reaccin con agua/OH- para dar una

sal de cido carboxlico.

Alcohlisis: Reaccin con un alcohol para producir un

ster.

Aminlisis: Reaccin con amoniaco o una amina para

originar una amida.

Reduccin: Reaccin con un agente reductor hidruro

para generar un aldehdo o un alcohol.
 O
H2O / H+
R + HCl(g)
O Hidrlisis cida
OH
R
Cl O
Hidrlisis bsica
R + HCl(g)
H2O / OH-
O Na+
(NaOH, KOH)