ESCUELA SUPEIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica
Lab. Qumica Orgnica

Preparacin de un Compuesto Orgnico

Profesor: Ing. Raquel Amalia Roman Garca

Elaborado por: Cristopher Josu Gmez Gmez

GUAYAQUIL ECUADOR
Primer Trmino 2016
1.- Objetivo
Obtener un compuesto orgnico a partir de sustancias simples mediante un
proceso de sntesis orgnica

1.1.- Objetivos Especficos

Obtener aspirina (cido acetil saliclico) a partir del anhdrido actico y el

cido saliclico.
Establecer el mecanismo de reaccin para la obtencin del cido acetil
saliclico.
Calcular el rendimiento del compuesto orgnico obtenido como producto
de la sntesis orgnica.

2.- Fundamento de la Prctica

Esta prctica utiliza el proceso de sntesis orgnica para obtener un compuesto
orgnico que como tal se encuentra nicamente de forma natural en las hojas
de sauce, utilizando reactivos ms simples y conocidos (cido saliclico y
anhdrido actico catalizaos por cido sulfrico) como una obtencin sinttica
del mismo, a su vez busca demostrar al estudiante la importancia de los
procesos de sntesis cada uno de ellos vinculados a los mecanismos de
reaccin en la mayora de reaccin de obtencin para compuestos orgnicos.

2.1.- Marco Terico

Llamamos sntesis al proceso mediante el cual se utilizan sustancias simples
para la obtencin o produccin de una sustancia ms compleja. Este proceso
se caracteriza porque busca obtener sustancias de procedencia natural ya
conocidas utilizando mtodos simples que requieran un aporte econmico
pequeo, y su importancia radica en la obtencin de sustancias que no existen
netamente en la naturaleza (Mundo Qumica, 2011).

El cido saliclico es conocido como un cido dbil constituido por un grupo

carboxlico y un grupo hidrxido ambos unidos a un benceno, el cual se
caracteriza principalmente por su aspecto de color blanco. Aunque este cido
tenga propiedades antiinflamatorias no es aprovechado como tal directamente,
en vez de ello se emplean derivados del mismo. Su nombre viene de salix que
en latn es sauce (Quiminet, 2006).

El anhdrido actico identificado como un anhdrido simple se caracteriza por

ser utilizado en la sntesis orgnica presentndose con un aspecto
transparente, este desprende un olor similar al vinagre una vez que est en
contacto con la humedad del aire. Participa principalmente como agente
acetilante y deshidratante.
El cido acetil saliclico (conocido mayormente con el nombre de aspirina) es
un cido orgnico caracterizado por ser de color blanco, cabe destacar que es
un derivado del cido saliclico puesto que es obtenido como producto de la
sntesis del cido saliclico y al anhdrido actico empleando cido sulfrico
como catalizador de la reaccin, la aspirina es obtenida como precipitado de
esta mezcla sin embargo la aspirina obtenida de esta forma posee iones de las
sustancias que no reaccionan por lo que como paso final se realizan lavados
del precipitado hasta eliminar los iones. La aspirina es muy popular ya que se
utiliza como antinflamatorio, pudiendo aliviar dolores fuertes y dbiles, tambin
permite reducir la temperatura del cuerpo si es que est elevada (Silva, 2013).

3.- Metodologa
3.1.- Materiales y Reactivos
FeCl3
H2SO4
Anhdrido Actico
cido Saliclico
Agua destilada
Balanza
Matraz Erlenmeyer
Vidrio Reloj
Esptula
2 pipetas
2 peras de succin
Papel filtro
Agitador
Frasco con cuenta gotas
Vaso de precipitacin
Embudo
Aro de Calentamiento
Soporte Universal
Papel Aluminio
Nuez

3.2.- Procedimiento
a) Pesar 5g de cido saliclico y tomar 10ml de anhdrido actico e
introducir ambos en un matraz.
b) Colocar 1ml de cido sulfrico gota a gota en el matraz, agite
suavemente el contenido y tape con papel aluminio.
c) Dejas enfriar unos 15 minutos hasta observar precipitacin de cristales.
d) Armar el sistema para la filtracin
e) Colocar 50 ml de agua destilada fra al matraz y agitar fuertemente.
 f) Verter la muestra en el embudo y colocar 3 gotas de cloruro frrico en el
vaso de precipitacin que contiene lo filtrado.
g) Lavar los cristales obtenidos agregando agua destilada al sistema de
filtracin hasta que el contenido con cloruro frrico del vaso de
precipitacin cambie de coloracin.
h) Poner a secar los cristales obtenidos
i) Pesar la muestra seca y anotar.

4.- Anlisis de Resultado

4.1.-Tabla de datos
Masa de cido saliclico 5 gr
Volumen de Anhdrido Actico 10 ml
Vidrio Reloj 39.95gr
Vidrio Reloj + Aspirina (experimental) 46.21 gr
Masa de cido acetilsaliclico experimental 6.26 gr

4.2.- Mecanismo de Reaccin

 Ya que el cido saliclico posee un grupo hidroxilo en la posicin 2 (si nos
referimos directamente a su estructura sera orto) este forma un puente de
hidrgeno con el grupo carboxlico del benceno, sin embargo esta reaccin
no se puede realizar de manera directa sino que requiere de ciertas
condiciones esto es debido a que se debe romper el quelato (compuesto
estable), de manera que una vez juntos el cido saliclico, el anhdrido
actico y el cido sulfrico:

En el primer paso reaccione el cido saliclico con el cido sulfrico

concentrado con el fin de hacer positivo al grupo carboxilo del cido (esto
rompe el quelato y permite la reaccin con el anhdrido actico).

En el segundo el quelato positivo reacciona con anhdrido actico

produciendo as la acilacin del grupo hidroxilo del quelato dando como
resultado cido acetil saliclico pero este tendr su grupo carboxilo cargado
positivamente de manera que para neutralizarlo ocurre una ltima reaccin
con una base fuerte o hidrolisis.

4.3 Clculos
O O
O O
OH H2SO4 OH
+ +
H3C O CH3 H3C COOH
OH O C CH3
cido saliclico Anhdrido actico cido actico
O
cido acetilsaliclico

7 6 3 + 4 6 3 9 8 4 + 2 4 2

1 7 6 3 1 9 8 4 180 9 8 4
5 7 6 3 = 6.52 9 8 4
138 7 6 3 1 7 6 3 1 9 8 4

1.080 4 6 3 1 4 6 3 1 9 8 4 180 9 8 4
10 4 6 3 = 14.09 9 8 4
1 138 4 6 3 1 4 6 3 1 9 8 4

: 7 6 3

9 8 4 : 6.52

6.52 6.26
% = 100 = 3.98%
6.52
 6.26
= 100 = 96.01%
6.52

4.4 Prueba con Cloruro Frrico

De acuerdo con el fundamento de que el cido saliclico al igual que la
mayora de fenoles forma un compuesto fuertemente coloreado con el ion
Fe3+ del cloruro frrico se especifica que:

El producto final obtenido (cido acetil saliclico) requera ms de 7

procesos de lavado para su purificacin, este hecho se observ en las
primeras 4 lavadas puesto que la solucin del vaso de precipitacin
present una coloracin violeta la cual perda color muy lentamente con
cada lavada posterior.

Entre las impurezas que poda tener el cido acetil saliclico la ms comn
es el cido saliclico cuando este no sufre una acetilacin completa y ya que
el cido saliclico es un fenol este generaba la coloracin violeta con el
cloruro frrico.

5.- Conclusiones
El compuesto orgnico obtenido del proceso de sntesis fue un slido
blanco (aspirina), precipitado a partir del anhdrido actico y cido
saliclico catalizados por el cido sulfrico.
La reaccin entre el cido sulfrico y la muestra que contena
anhdrido actico junto con cido saliclico es una reaccin
inicialmente exotrmica puesto que una vez aadido el cido
sulfrico el matraz se calent.
Durante la filtracin, al aadir las gotas de cloruro frrico a la solucin
del lavado en el vaso de precipitacin esta tom una coloracin
morada debido a la presencia de iones que no reaccionaron en la
obtencin de la aspirina (presencia de fenoles: cido saliclico).
La masa de aspirina obtenida experimentalmente fue muy prxima al
valor terico dando un rendimiento del 96.01% de manera que el
proceso utilizado fue eficiente, sin embargo cabe destacar que este
producto fue pesado luego de 7 lavadas en las apenas iniciaba la
aclaracin de la tonalidad violeta del filtrado.
6.- Recomendaciones
Coloque gota a gota el cido sulfrico ya que la reaccin que ocurre
en el matraz es demasiado exotrmica y si introduce de golpe el 1ml
de cido el matraz se puede quebrar.
Una vez terminada la reaccin y se obtenga el precipitado al agregar
los 50ml de agua agite fuerte y constantemente para desprender el
precipitado en la base del matraz.
Si se agota el agua destilada procure no utilizar agua del grifo para
los siguientes lavados, ya que la aspirina seguir contaminndose
una vez en contacto con esta agua; y la solucin filtrada no cambiar
de color.
Si realiza el secado del cido acetil saliclico mediante una plancha
de calentamiento procure no elevar su temperatura demasiado ya
que durante el secado se evapora agua y cido saliclico por lo que
despide un olor muy fuerte y dificulta la respiracin.
Al momento de pesar el cido acetil saliclico procure no perder
masa, durante su filtracin o secado para que al comparar la masa
experimental con la masa terica el porcentaje de error sea bajo.

7.- Bibliografa

Mundo Qumica. (2 de Marzo de 2011). Sintesis Qumica. Recuperado el 4 de Julio de 2016, de

mundoqumica.wordpress.com: https://mundoquimica.wordpress.com/sintesis-
quimica/

Quiminet. (2 de Febrero de 2006). Guia de Productos Qumicos comunes. Recuperado el 4 de

Julio de 2016, de quiminet.com: http://www.quiminet.com/articulos/guia-de-
productos-quimicos-comunes-anhidrido-acetico-isofrasol-2677185.htm

Silva, V. (20 de Julio de 2013). Qumica Orgnica. Recuperado el 4 de Julio de 2016, de

es.slideshare.net: http://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-
7?related=3
8.- Apndice

Enfriamiento de Obtencin de
la solucin cristales de
(cido saliclico cido acetil
+ anhdrido saliclico
actico + cido (precipitado
sulfrico) blanco,
producto de la
reaccin)

Proceso de Producto
Filtracin de los Final
cristales y
lavado con Cristales de
prueba de cido acetil
fenoles saliclico
mediante despus de 7
cloruro frrico procesos de
lavado

8.1 Preguntas
Qu es una sntesis qumica?

Llamamos sntesis qumica al proceso mediante el cual se obtienen

compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples.

Este proceso tiene como objetivo principal desarrollar mtodos ms

econmicos y eficientes en la obtencin de sustancias naturales conocidas, sin
embargo la sntesis qumica tambin permite la obtencin de productos que no
existen como tales de forma natural como por ejemplo: los plsticos o los
adhesivos.
En qu se fundamenta el desarrollo de esta prctica?

Se fundamenta en la aplicacin de la sntesis orgnica para obtener cido acetil

saliclico conocido mayormente como aspirina, el cual es un compuesto que
naturalmente se encuentra en la hojas de sauce, pero por sntesis es obtenido
en el laboratorio de forma experimental.

Cmo se obtiene qumicamente el producto comercialmente llamado

Aspirina? Escriba la ecuacin

De manera comercial para obtener 1000kg de aspirina se requiere de 770 kg

de cido saliclico y 590 kg de anhdrido actico esto incluyendo el exceso de
anhdrido actico. El rendimiento para este proceso es del 90%.

7 6 3 + 4 6 3 9 8 4 + 2 4 2