UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QM2681 Laboratorio de Qumica Orgnica

Acetilacin de p-Toluidina
Jose Vera Carnet 10-10756

23 de Abril del 2015

Resumen:

A travs del proceso de acetilacin de 0,526g de p-Toluidina se obtuvo 0,203g de

la amida N-acetil-p-Toluidina con un rendimiento de 28,2%, la cual tuvo un punto de
fusin de 145C la cual tuvo un error del 3% respecto al punto de fusin de la N-acetil-
p-Toluidina pura.

Introduccin

En la sntesis orgnica es de gran

utilidad el empleo de grupos protectores,
si un compuesto tiene dos grupos
funcionales que reaccionan con un
Figura.1 p-Toluidina
determinado reactivo y slo se desea que
reaccione con uno de ellos es necesario
proteger al otro grupo funcional del
reactivo [1,2], luego de que el compuesto
haya reaccionado como se deseaba
mediante, calor, hidrogenlesis o Figura.2 Anhdrido Actico
acidificacin se puede eliminar el grupo
protector sin modificar el grupo La reaccin por la cual se rige
funcional que se tena protegido [3]. esta acetilacin son los siguientes pasos:

Existen numerosos grupos El anhdrido se protona

protectores como, acetilos, bencilos, volvindose as ms reactivo.
tosilo, p-Metoxibencilo, carbobenciloxi,
steres, iminotriphenylphosphorano [4],
MPoc [5] entre otros. En sta prctica el
compuesto es la p-Toluidina Fig1, el
grupo protector ser una acetilacin con
anhdrido actico Fig.2, el cual es un El grupo amino de la p-
grupo protector de aminas [2]. Toluidina, ataca al carbonilo protonado,
ligndose al anhidro. El acetato del
medio retira un protn del N,
estabilizndolo.

1

Se elimina el cido actico,
formndose de nuevo el doble enlace C-
O.
El acetato retira un protn
estabilizando al carbonilo, generando
cido actico y la N-acetil-p-Toluidina
Fig.3. [2]
Figura.3 N-acetil-p-Toluidina
Para purificar compuestos se
utiliza normalmente la tcnica de la
recristalizacin, la cual consiste en usar
un solvente que disuelva el compuesto,
esto se filtra y luego se cristaliza
disminuyendo la temperatura y se vuelve
a filtrar para eliminar las impurezas
solubles e insolubles en ese solvente [6].
El solvente debe ser tal que el compuesto
sea soluble altas temperaturas y nada
soluble en frio.
Al ser el punto de fusin una
propiedad intensiva de la materia, al
medir el punto de fusin de un
compuesto sabremos si ste se encuentra
puro o si es un compuesto diferente.
Mientras ms impuro sea el compuesto
tendr un menor punto de fusin que el
compuesto puro. El punto de fusin
depende del peso molecular, la clase de
empaquetamiento que posea la red
cristalina; se basa en la energa para
romper la red y fundir al compuesto [1].
La N-acetil-p-Toluidina posee un punto
de fusin de 149,1C y la p-Toluidina es
de 43C.
Otra manera de caracterizar el
producto seria a travs de un IR Fig.4 o
de un 1H NMR Fig.5, si el producto
coincide con los espectros implica un
producto puro.
Figura.4 IR de la N-acetil-p-Toluidina
Figura.5 1H NMR de la N-acetil-p-
Toluidina
Procedimiento experimental
Se tom 0,526g de p-Toluidina,
se coloc en una fiola y se agreg
12,5mL de agua y 1mL de HCl, se agit
hasta disolver calentando un poco la
solucin. Se calent la solucin hasta
50C y se agreg 0,5mL de anhdrido
actico, se removi rpidamente y se
aadi una solucin de acetato de sodio
que fue preparada con 0,75g de acetato
de sodio disuelta en 1,25mL de agua. Se
mezcl la solucin y se coloc en bao
de hielo hasta enfriar.
2
 Al aparecer los cristales blancos
se secaron al vaco con un embudo de
Buchner Fig.6 y se lavaron con agua fra.
Luego se disolvieron los cristales
con una cantidad mnima de metanol y
luego se coloc la solucin en un bao
frio en donde recristaliz. Se filtr al
vaco en un embudo de Buchner hasta
secar. Una vez seco se midi el punto de
fusin a travs de un fusimetro Fig.7
del compuesto de la cristalizacin y de la
recristalizacin [7].
Figura.6 Embudo Buchner.
Figura.7 Fusimetro
Resultado experimentales
Al cristalizar la N-Acetil-p-
Toluidina se tom una muestra, la cual se
sec, se pes y se midi su punto de
fusin inicial y el final los cuales fueron
de 0,041g, 141C y 145C
respectivamente.
Luego de recristalizar la muestra
se sec nuevamente, se pes y se midi
el punto de fusin inicial y el final los
cuales fueron de 0,162g, 142C y 145C
respectivamente.
El porcentaje de rendimiento de
los productos cristalizados y no
cristalizados fue de 28,2%
Discusin
El porcentaje de recuperacin fue
del 28,2% lo cual indica que no se logr
cristalizar, se deba recuperar 0,721g de
N-acetil-p-Toluidina esto se puede deber
a que era necesario agregar anhdrido
actico en exceso, al no agregarlo en
exceso no toda la p-Toluidina cristaliz,
otra razn podra ser que al calentar el
clorohidrato de p-Toluidina se evapor
parte del HCl lo cual tambin pudo
limitar la formacin de la N-acetil-p-
Toluidina. Otra razn por la cual el
rendimiento es menor se puede deber a la
cantidad de impurezas que contena
inicialmente la p-Toluidina las cuales
fueron eliminadas a travs de la
recristalizacin.
Podemos afirmar que la p-
Toluidina contena impurezas debido a
que incluso al final de la recristalizacin
el punto de fusin de la N-acetil-p-
Toluidina fue menor al de la sustancia
pura, cuando el punto de fusin medido
es menor al real esto indica que contiene
impurezas. Tambin se confirma la
impureza con la variacin de
temperatura entre que comenz a
fundirse hasta que fundi
completamente, las variaciones fueron
de 4 y 3 C, cuando el compuesto es puro
la variacin es ente 1 y 2 C.
Conclusin
El recristalizado aun contena
impurezas debido a que su punto de
fusin era menor a 149C el cual es el
punto de fusin de la sustancia pura,
teniendo as un error de 3%.
3
 El porcentaje de rendimiento fue
de 28,2% y se debe a la falta del
anhdrido actico el cual no se
encontraba en exceso y no permiti que
toda la p-Toluidina se convirtiera en N-
Acetil-p-Toluidina, adems que
posiblemente ya la p-Toluidina se
encontraba contaminada con impurezas.

Referencias

[1] Yurkanis, P. Qumica Orgnica.

Prentice Hall. 5ta Edicin. 2008.
[2] Morrison, R. Boyd, B. Qumica
Orgnica Fondo Educativo
Interamericano. 3ra Edicin. 1973.
[3] Wade. L.G Qumica Orgnica
Pearsen Education. 5ta Edicin. 2005.
[4] Erik J. Snider, Tetrahedron. Letters
52 (2011) 3171-3174.
[5] Bndicte Delouvri. Tetrahedron
Letter 53 (2012) 5380-5384.
[6] K. R. Shinde, Issue IV Vol.1. Mayo
(2011)
[7] Pavia, D. L. Lapman G.M, Kriz. G.S
Organic Laboratory Techniques USA,
2da Edicin. 1995.