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Universidad Rafael Landvar

Facultad de Ingeniera

Licenciatura en Ingeniera Qumica

Laboratorio Qumica Orgnica II, seccin 2

Inga. Margarita Ros

PRCTICA NO.6
POSTLABORATORIO
SNTESIS DE SABORES ARTIFICIALES: SNTESIS
DE ACETATO DE ISOPENTILO (SABOR A
BANANO)

Roger Brandon Contreras Cuca

Carn 1255815

Guatemala 26 de noviembre 2017


NDICE

Pgina
ABSTRACT ............................................................................................................................................ 1
RESULTADOS .................................................................................................................................. 2
DISCUSIN DE RESULTADOS .................................................................................................... 2
CONCLUSIONES ........................................................................................................................... 10
PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO................................................................................... 10
REFERENCIAS .............................................................................................................................. 11
BIBLIOGRFICAS ..................................................................................................................... 11
APNDICE ...................................................................................................................................... 13
DIAGRAMA DE EQUIPO .......................................................................................................... 13
DATOS ORIGINALES ............................................................................................................... 13
DATOS CALCULADOS ............................................................................................................. 15
MUESTRA DE CLCULO ......................................................................................................... 16
ANLISIS DE ERROR............................................................................................................... 17
MECANISMOS/REACCIONES ................................................................................................ 18
ABSTRACT

La Prctica No. 6 de Laboratorio de Qumica Orgnica II, titulada Sntesis de


sabores artificiales: sntesis de acetato de isopentilo (sabor a banano). Esta
prctica tena como fin sintetizar acetato de isopentilo a partir de la reaccin de
esterificacin de Fischer del cido actico glacial con el alcohol isopentlico.

Se obtuvo que la masa del acetato de isopentilo sintetizado a partir de la reaccin


de esterificacin de Fischer entre el alcohol isopentlico y el cido actico glacial
es de 2.33 g 0.0087 g y que el volumen es de 2.8 mL 0.05 mL.

Teniendo esa masa se pudo calcular el rendimiento porcentual de la reaccin de


esterificacin de Fischer fue de 13% 0.05% y el error porcentual de la masa del
acetato de isopentilo fue de 86.99% 0.05% con respecto al valor terico
calculado por estequiometra 17.92 g; valores que se ven influenciados
principalmente por el hecho de que la reaccin de esterificacin de Fischer es
reversible de manera que al ser expuesto el ster sintetizado al medio cido y al
agua se da lugar a la hidratacin del ster, a la prdida de producto en los
lavados, en el calentamiento a reflujo, a la formacin de subproductos como el 3-
metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-butanol, entre otros.

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RESULTADOS
Tabla 1. Masas calculadas a partir de la prctica.
Rendimiento Porcentaje de
Descripcin Masa
porcentual error
Acetato de
2.33 g 0.0087 g 13 % 0.05 % 86.99 % 0.05 %
isopentilo
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 2. Densidad calculada a partir de datos obtenidos en la prctica.


Descripcin Densidad Porcentaje de error
Acetato de isopentilo 0.832 g/mL 0.02 g/mL 5.02 % 0.1 %
Fuente: elaboracin propia a partir del valor terico 0.876 g/mL a 20C (Sigma-Aldrich).

Tabla 3. Puntos de ebullicin del acetato de isopentilo obtenidos en la prctica.


Descripcin Temperatura Porcentaje de error
Corrida 1 133C 0.5C 2.04% 0.01%
Corrida 2 132C 0.5C 2.78% 0.01%
Corrida 3 135C 0.5C 0.57% 0.01%
Promedio 133.33C 0.9C 1.80% 0.04%
Fuente: elaboracin propia a partir del valor terico 142C (Sigma-Aldrich) corregido con
la presin del da de determinacin del punto de ebullicin (635.08 mm-Hg) a 135.78C.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Determinar el peso del producto obtenido a partir de la reaccin de
esterificacin entre el alcohol isopentlico y el cido actico glacial.

Al inicio de la prctica se prepar una mezcla agregando 20 mL


0.5 mL de cido actico glacial a 15 mL 0.5 mL de alcohol isopentlico
(consultar tabla no.) en un baln formndose una mezcla homognea e incolora
debido a la fuerte interaccin molecular que presentan dichas sustancias por la
formacin de puentes de hidrgeno entre los electrones desapareados presentes
tanto en los Oxigenos del cido actico como en el Oxigeno del alcohol
isopentlico con los hidrgenos del hidroxilo de ambos compuestos.
Adicionalmente, la interaccin entre el hidroxilo del alcohol y el carbono del grupo
carboxilo del cido actico es dbil ya que al no estar protonado el cido actico el
C del grupo carboxilo no es lo suficientemente electrofilico para reaccionar con el
grupo hidroxilo a temperatura ambiente (McMurry John, 2012).

Posteriormente se adicionaron 4 mL 0.05 mL cido sulfrico, el cual al ser


un compuesto polar se disolvi junto con el alcohol isopentlico y el cido actico
glacial formando una mezcla homognea e incolora. Adems al ser ste un cido
fuerte en la primera ionizacin se disocia incrementando la concentracin de iones
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H+ en la solucin y al incrementarse la acidez de la mezcla, los H+ del cido dan
lugar a la protonacin del O del doble enlace del grupo carboxilo del cido actico
por lo que se incrementa la carga parcial positiva del carbono carboxlico y permite
catalizar la reaccin de esterificacin como mediante el proceso discutido
anteriormente, debido a que al protonarse el O para estabilizar la carga positiva
que posee sustrae fuertemente los electrones del doble enlace C=O de manera
que aumenta el carcter electroflico del C carboxlico. En este punto, las
molculas del alcohol isopentlico empiezan a interactuar ms con las molculas
del cido actico pero debido a la baja temperatura la reaccin es muy lenta y no
se da lugar a la formacin del ster (acetato de isopentilo) bajo estas condiciones
(Universidad Iberoamericana, s.f.).

La mezcla resultante se calent a reflujo por un periodo de 1 hora,


utilizando manta como fuente de calor, para evitar la prdida de reactivos durante
el calentamiento y para alcanzar la energa de activacin de la reaccin ya que al
llevar a cabo el calentamiento las molculas adquieren una mayor energa
cintica de manera que se incrementan las colisiones entre las molculas por lo
que reaccionan ms rpido. Conforme se aumenta la temperatura de la mezcla
reaccionante, el O del OH del alcohol isopentlico ataca al carbono parcialmente
positivo del cido actico dando lugar al desplazamiento de los electrones del
doble enlace C=O hacia el O del grupo carboxilo por lo que la carga positiva del O
se elimina mientras que el grupo hidroxilo de la molcula del alcohol isopentlico
queda con una carga positiva formndose as el intermediario tetradrico
protonado; luego O de la molcula del alcohol isopentlico que se enlaz con el
cido actico se desprotona por medio de la abstraccin del H + con el in bifosfato
presente en el medio de reaccin generndose as el intermediario tetradrico
neutro. Posteriormente se inicia con la segunda etapa del mecanismo en la cual se
da lugar a la protonacin del intermediario tetradrico en el oxgeno de uno de sus
grupos hidroxilos formando as una carga positiva en un tomo de O nuevamente
por lo que la molcula se desestabiliza; con el fin de estabilizarse el O del grupo
hidroxilo sin protonar forma nuevamente el doble enlace C=O expulsando as una
molcula de agua y dando lugar a la formacin de un ster protonado, finalmente
el in bifosfato abstrae el H+ del ster protonado formando as el acetato de
isopentilo dentro de la mezcla de reaccin (School of Chemistry University of
Bristiol, 2014).

Durante el calentamiento se utilizaron perlas de ebullicin ya que stas


proveen una superficie porosa que atrapa el aire, promoviendo la formacin de
burbujas de menor tamao y de flujo constante; evitando as que la solucin se
sobrecalentara y burbujeara violentamente (Pavia Lampman, Kriz & Engel, 2013).

Luego del calentamiento se obtuvo una mezcla incolora y se prosigui con


el enfriamiento de la mezcla hasta alcanzar una temperatura de 30C 0.5C; esto
con el fin de que al verter la mezcla en el agua destilada no se llevara a cabo una
reaccin tan violenta y exotrmica debido a la presencia del cido fosfrico en la

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mezcla por ser un catalizador de la reaccin, o bien, por la presencia de trazas de
cido actico sin reaccionar en la mezcla.

Al alcanzar dicha temperatura se llev a cabo un lavado de la mezcla por lo


que se colocaron 55 mL 0.5 mL de agua fria en una ampolla de decantacin y se
adicion lentamente la mezcla de reaccin; conforme se adicion la mezcla de
reaccin en el agua destilada la mezcla resultante se empez a separar en 2 fases
dando lugar a una ligera turbidez en la mezcla generada por la interaccin entre
las molculas de las dos fases y por la transferencia de sustancias de una fase a
otra por diferencias de solubilidad y afinidad entre s, separando de esta manera el
ster formado de las sustancias presentes sin reaccionar que fueran solubles en
agua como el cido sulfrico, el alcohol y cido actico (Universidad
Iberoamericana, s.f.).

Luego de adicionar toda la mezcla en la ampolla de decantacin, se obtuvo


una mezcla heterognea compuesta por dos fases: en la fase superior se
encontraba el acetato de isopentilo ya que su densidad es menor a la del agua
(0.876 g/mL, Merck); mientras que en la parte inferior se encontraba el agua por
tener una densidad mayor.

La adicin de agua se realiz con el fin de lavar la fase orgnica y separar


de sta parte de los compuestos (orgnicos o inorgnicos) solubles en agua como
los residuos de cido actico, alcohol isopentlico, cido fosfrico y subproductos
como el 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol que pudieron llegar a formarse
durante la reaccin; esta separacin se logra ya que estos compuestos son ms
solubles en agua debido a las interacciones moleculares como los puentes de
hidrgeno que pueden formar con las molculas de agua y por ser cadenas
carbonadas cortas (University of Missouri, 2007).

Se dej en reposo la ampolla y al distinguirse claramente cada fase se


decant la fase acuosa por la parte inferior de la ampolla, conservando la fase
orgnica dentro de la ampolla de decantacin. Luego se adicionaron a la fase
orgnica 25 mL 0.5 mL de una solucin de NaHCO 3 dando lugar a la formacin
de una mezcla heterognea formada por 2 fases: en la fase superior se
encontraba el acetato de isopentilo ya que su densidad es menor a la de la
solucin de NaHCO3 (0.876 g/mL, Sigma-Aldrich);
La agitacin de la ampolla se realiz hasta que la reaccin de neutralizacin
ces para evitar la acumulacin de una gran cantidad de gas dentro de la ampolla
por la formacin de CO2 durante la neutralizacin; por tal razn una vez finalizada
la neutralizacin se agit la ampolla para que las sustancias se mezclaran en la
mayor proporcin posible y se transfiera hacia la fase acuosa la mayor cantidad de
residuos cidos aun presentes en la fase orgnica. Al igual que en el lavado
anterior, se liber presin de la ampolla de decantacin con el fin de evitar
accidentes por la acumulacin de una gran cantidad de presin dentro de la
ampolla (Dupont & Gokel, 1985).

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Tras la agitacin se dej en reposo la ampolla y al momento de distinguirse
claramente las fases se decant la fase acuosa por la parte inferior de la ampolla;
al decantar la fase acuosa se determin el pH de dicha fase y al obtenerse un
pH=6 se realiz otro lavado con 25 mL 0.5 mL de una solucin de NaHCO3 5%
de la misma manera que se describi anteriormente con la nica diferencia de que
en ste segundo lavado la cantidad de CO2 liberada al agregar el NaHCO3 fue
menor por la disminucin de la cantidad de cidos en la fase orgnica; finalmente
al decantar la fase acuosa se determin que el pH de dicha fase era 7-8 por lo que
se prosigui con la prctica.

Cabe resaltar que los lavados con NaHCO3 5% se realizan ya que la


esterificacin de Fischer es un proceso reversible de manera que si el acetato de
isopentilo sintetizado es expuesto a un medio fuertemente cido durante un
periodo prolongado de tiempo se lleva a cabo la hidratacin del ster dando lugar
a la prdida del producto deseado; adicionalmente, el pH debe ser regulado ya
que si se expone el ster a un pH muy bsico se da lugar a la hidratacin del ster
promovida por base evitando as el equilibrio de esterificacin de Fischer
perdiendo una mayor cantidad de producto (Carey Francis, 2014).

Luego se adicionaron nuevamente 25 mL 0.5 mL de agua destilada a


temperatura ambiente 21C 0.5C para extraer las sales inorgnicas aun
presentes en la fase orgnica como el acetato de sodio y el fosfato de sodio
formados a partir de la neutralizacin del cido fosfrico y el cido actico
remanente; al igual que en los lavados anteriores se dio lugar a la formacin de
una mezcla heterognea en la cual la fase orgnica qued en la parte superior
(0.876 g/mL, Sigma-Aldrich) mientras que la fase acuosa permaneci en la parte
inferior por su mayor densidad (1 g/mL, Sigma-Aldrich).

Al igual que en los lavados anteriores se llev a cabo la agitacin y la


liberacin de gas de la ampolla con el fin de realizar un mezclado ms eficiente y
lograr separar las sales de la fase orgnica; al dejar en reposo la ampolla y
distinguirse claramente las 2 fases se decant la fase acuosa por la parte inferior
de la ampolla para dejar la fase orgnica en la ampolla de decantacin.

Luego con el fin de secar la fase orgnica y eliminar la mayor cantidad de


residuos de agua o sales inorgnicas an presentes sin dar lugar a la prdida del
producto orgnico se agregaron 5 mL de una solucin saturada de NaCl; esto se
logra ya que al agregar una solucin de un electrolito fuerte se disminuye la
solubilidad del compuesto orgnico en la fase acuosa debido a un cambio en la
solubilidad y en la tensin superficial de la solucin acuosa haciendo que las
molculas orgnicas se separen fcilmente. Al igual que en los lavados anteriores
se forma un mezcla heterognea en la que la fase orgnica se encuentra en la
parte superior por su menor densidad (0.876 g/mL, Sigma-Aldrich), mientras que la
fase acuosa permanece en la parte inferior (2.165 g/mL, Sigma-Aldrich).

La agitacin no se llev a cabo en este lavado ya que al agitar fuertemente


la ampolla se puede dar lugar a la formacin de emulsiones por la presencia de
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una concentracin alta de sales inicas; para evitar este problema no se agit la
ampolla de manera rigurosa, en vez de esto, solo se invirti y se rot la ampolla
suavemente con el fin de que las sustancias se mezclaran en la mayor proporcin
posible para transferir la mayor cantidad posible de sales o agua de la fase
orgnica a la acuosa (Universidad de Sevilla, s.f.).

Al momento de distinguirse claramente las dos fases, se dren la fase acuosa


por la parte inferior de la ampolla de decantacin y se verti la fase orgnica por
la parte superior de la ampolla hacia un beaker. Con el fin de retirar la cantidad de
agua aun presente en la capa orgnica se utiliz un agente secante, que en este
caso es el sulfato de magnesio anhidro, el cual al ser un compuesto higroscpico
es capaz de retirar el agua mediante la adsorcin de las molculas de agua en su
estructura cristalina (Franco, Martnez Yepes, s.f.).

Luego de retirar el agente secante por medio de decantacin se procedi con


la destilacin simple para aislar el acetato de isopentilo sintetizado de los residuos
aun presentes en la fase orgnica. Al calentar la mezcla con la manta de
calentamiento, sta empez a ebullir a entre 90C 0.5C - 91C 0.5C por lo
que se sostiene la hiptesis de que el lquido que empez a destilarse fueron
residuos de agua aun presente en la fase orgnica ya que el punto de ebullicin
del agua corregido por la presin determinada para el 29 de octubre (633.14 mm-
Hg) fue de 94.3C. A pesar de que la temperatura a la cual se empez la
destilacin no es exactamente igual a la determinada tericamente se sostiene
dicha hiptesis ya que se sabe que al tener mezclas en las cuales las
interacciones moleculares no son muy fuertes, en este caso el acetato de
isopentilo es muy poco soluble en agua (0.2 g /100 mL de agua), se da lugar al
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares entre las molculas que componen
dicha mezcla (Franco, Martnez Yepes, s.f.).

Adems al ebullir la solucin se formaron pequeas burbujas alrededor de las


perlas de ebullicin que escaparon de la solucin a una velocidad relativamente
constante; esto se logra ya que las perlas de ebullicin proveen una superficie
porosa en la cual se atrapa el aire y se promueve la formacin de burbujas de
menor tamao y de flujo constante de manera que la ebullicin del lquido se lleva
a cabo sin salpicaduras y el calentamiento es homogneo (Dupont & Gokel, 1985).

Cabe resaltar que al empezar la ebullicin la temperatura se mantuvo


constante (entre 90C 0.5C y 91C 0.5C) durante un periodo de tiempo largo
ya que al llevarse a cabo un cambio de fase, la energa suministrada en forma de
calor a la solucin se utiliza para romper las fuerzas intermoleculares y de esta
manera originar el cambio de estado; por lo que la temperatura se mantiene
constante, (Brown et al, 2014).

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Durante el proceso, los vapores liberados de la solucin se condensaron al
entrar en contacto con las paredes del condensador; esto se debe a que al entrar
en contacto con las paredes del tubo refrigerante el vapor intercambia calor con el
lquido de la camisa de refrigeracin (H2O) provocando un descenso en la
temperatura del vapor por lo que se induce a un cambio de fase de vapor a lquido
por la disminucin de la energa cintica de las molculas (Pavia, Lampman, Kriz
& Engel, 2013).

Luego de cierto tiempo, se dio lugar a un incremento de la temperatura y al


alcanzar una temperatura de 106C 0.5C, sta se mantuvo constante y se dio
lugar a la destilacin de una pequea cantidad de lquido hasta llegar a un punto
en el que no destil ningn lquido. En este caso, se tiene la hiptesis de que el
lquido que destil pudo haber sido el 3-metil-2-butanol, el cual es un subproducto
de la reaccin que se puede formar por la hidratacin del 3-metil-1-buteno, sin
embargo no se puede asegurar que dicho compuesto haya sido el que destil ya
que para que se formara ese compuesto se hubiera necesitado una mayor
cantidad de alcohol en la mezcla reaccionante (Chemeketa, s.f.).

El enfriamiento del recolector se llev a cabo para evitar que los lquidos
destilados regresaran al matraz en forma de vapor, ya que al disminuir la
temperatura del lquido la energa cintica de las molculas disminuye y consigo la
evaporacin de la sustancia se lleva a cabo lentamente y no regresa al baln de
destilacin (Vogel, 1974).

Finalmente, se tuvo que interrumpir la destilacin debido a la falta de tiempo y


al terminar la destilacin simple se obtuvo un lquido incoloro sin partculas en
suspensin con una masa de 2.33 g 0.0087 g y un volumen de 2.8 mL 0.05
mL para el acetato de isopentilo sintetizado.

Determinar el porcentaje de rendimiento y el error porcentual de la


reaccin de sntesis del acetato de isopentilo.

Al comparar la masa del acetato de isopentilo con la cantidad terica


calculada por estequiometra 17.92 g, se obtuvo un rendimiento porcentual de
13 % 0.05 % y un error porcentual de 86.99 % 0.05 %.

El rendimiento obtenido para la masa del acetato de isopentilo es


inaceptable en procesos qumicos ya que se establece que los rendimientos son
aceptables si son mayores o cercanos al 80% (University of Scranton, 2013).

Adicionalmente, de acuerdo con la literatura el porcentaje de rendimiento


reportado para la sntesis del acetato de isopentilo a partir de la reaccin de

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esterificacin entre el alcohol isopentlico y el cido actico es del 80% debido a
que la sntesis a nivel estudiantil involucra tcnicas en las cuales si no se utiliza el
equipo y material adecuado se da lugar a la prdida de producto (Helsinki, s.f.).

El bajo rendimiento obtenido para la sntesis del acetato de isopentilo se ve


influenciado por una serie de factores dentro de los cuales se encuentra
principalmente el hecho de que las reacciones qumicas no son eficientes al 100%
ya que dependen del medio en el cual se realicen y las condiciones bajo las cuales
sea expuesta la reaccin, por lo que no se puede garantizar que los reactivos
limitantes se consuman al 100% al finalizar la reaccin por lo que las relaciones
estequiomtricas tericas pueden variar (Molina Buenda, 1989).

Adicionalmente debido a que la reaccin de esterificacin de Fischer es una


reaccin reversible se da lugar a la prdida de una gran cantidad de producto ya
que al estar la mezcla reaccionante expuesta a un medio cido, y al liberarse
molculas de agua al momento de formarse el acetato de isopentilo, se puede dar
lugar a la hidratacin catalizada por cido de las molculas de acetato de
isopentilo formadas durante la reaccin generando as una prdida significativa del
producto deseado (Carey Francis, 2014).

Otro de los factores que pudo afectar el rendimiento de la reaccin es el


hecho de que al calentar la mezcla reaccionante a reflujo a una temperatura
constante, se puede dar lugar a la formacin de 5 subproductos principalmente de
manera que la cantidad de molculas de alcohol isopentlico y cido actico
disponibles para que la reaccin de esterificacin se lleve a cabo disminuye
notablemente. Dentro de los subproductos que pueden formarse en esta reaccin
se encuentra principalmente los generados por la deshidratacin del alcohol
isopentlico al ser expuesto al medio cido y al calor de la reaccin, que en este
caso seran el 2-metil-2-buteno y el 3-metil-1-buteno respectivamente; adems, al
formarse los alquenos descritos anteriormente se puede dar lugar al hidratacin
de stos por el medio cido y por la presencia de molculas de agua en el seno
reaccionante de manera que se da lugar a la formacin de los alcoholes con
orientacin Markovnikov que en este caso seran el 2-metil-2-butanol y el 3-metil-
2-butanol. Finalmente al utilizarse un alcohol primario (alcohol isopentlico) se
puede dar lugar a la formacin del ter isoamlico por la protonacin de una
molcula de alcohol seguida del ataque de otra molcula de alcohol para expulsar
una molcula de agua; sin embargo, la formacin del ter isoamlico no es tan
probable ya que la cantidad de alcohol en la mezcla de reaccin no es tan alta.

Por otro lado, al momento de llevar a cabo los lavados se puede dar lugar a
la prdida de una gran cantidad de acetato de isopentilo ya que al adicionar agua
a la capa orgnica se puede dar lugar a hidrlisis cida del ster de manera que

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ste se descompone en 1 molcula de cido actico y 1 molcula de alcohol
isopentlico; de la misma manera, al agregar la solucin de NaHCO 3 se corre el
riesgo de que se lleve a cabo la hidrlisis promovida por base del acetato de
isopentilo, y al ser sta una reaccin no reversible se pierde una gran cantidad del
producto sintetizado (Kurt Rublein, 1990).

Adems si la superficie esmerilada del condensador al momento de llevar a


cabo el calentamiento a reflujo no se lubric correctamente los vapores pudieron
fugarse del sistema a travs de la conexin del equipo, o bien, parte del vapor
pudo quedar en el lubricante si este se coloc en exceso de manera que se dio
lugar a la perdida de reactivos y productos que pudieron influenciar el rendimiento
obtenido (Corning Incorporated, 2013).

Tambin al llevar a cabo el secado del acetato de isopentilo con el agente


desecante, sulfato de magnesio anhidro, si se agrega una cantidad incorrecta de
este compuesto se corre el riesgo de que el agente adems de absorber agua
tambin absorba sustancias no deseadas como acetato de isopentilo debido a la
presencia excesiva de dicho compuesto en la solucin (Atkins & Jones, 2006).

Un factor que tambin pudo afectar el rendimiento es el hecho de que se


realizaron varios trasvases de las sustancias utilizadas por lo que tanto parte de la
fase orgnica como del producto final se fueron perdiendo en los beaker, en los
matraces de fondo redondo, al realizar los lavados y en toda la cristalera utilizada
para la manipulacin de la fase orgnica y del producto final (Dupont & Gokel,
1985).

Determinar el error porcentual de la densidad del acetato de isopentilo


obtenido a partir de la reaccin de esterificacin entre el alcohol isopentlico y el
cido actico glacial.

A partir del volumen y la masa obtenida para el producto final, considerando


que la temperatura a la cual se llev a cabo la prctica fue de 21C (TEC
Universidad Rafael Landvar, 29/10/2015), se determin que la densidad
experimental para el acetato de isopentilo sintetizado fue de 0.832 g/mL 0.02
g/mL valor que presenta un error porcentual del 5.02 % 0.1 % con respecto al
valor de la densidad terico reportado para el acetato de isopentilo (0.876 g/mL a
20C, Sigma-Aldrich S.A.)

Este error porcentual se debe a que la densidad se calcul a partir del


volumen y la masa, por lo que el valor de densidad obtenido implica los factores
que influyeron en el valor de la masa y el volumen del acetato de isopentilo. Sin
embargo, este error es aceptable ya que es menor del 7% y se obtuvo a partir de
datos obtenidos en una prctica a nivel estudiantil (University of Scranton, 2013).

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Adicionalmente, como las temperaturas no son exactamente iguales para las
dos densidades, se da una variacin en la densidad ya que mientras ms fro es
un lquido ms denso se vuelve debido a que las molculas en los lquidos fros
estn ms cerca que en los lquidos calientes (Brown et al, 2014).

CONCLUSIONES
1. Se determin que la masa del acetato de isopentilo sintetizado a partir de la
reaccin de esterificacin de Fischer entre el alcohol isopentlico y el cido actico
glacial es de 2.33 g 0.0087 g y que el volumen es de 2.8 mL 0.05 mL.

2. Se determin que el rendimiento porcentual de la reaccin de esterificacin de


Fischer fue de 13% 0.05% y el error porcentual de la masa del acetato de
isopentilo fue de 86.99% 0.05% con respecto al valor terico calculado por
estequiometra 17.92 g; valores que se ven influenciados principalmente por el
hecho de que la reaccin de esterificacin de Fischer es reversible de manera que
al ser expuesto el ster sintetizado al medio cido y al agua se da lugar a la
hidratacin del ster, a la prdida de producto en los lavados, en el calentamiento
a reflujo, a la formacin de subproductos como el 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-
buteno, 3-metil-2-butanol, entre otros.

3. Se determin que la densidad experimental del acetato de isopentilo fue de


0.832 g/mL 0.02 g/mL con un porcentaje de error del 5.02 % 0.1 %; error que
proviene de los datos a partir de los cuales se calcul la densidad y por la
diferencia de temperatura de la densidad terica (20C) con respecto a la
temperatura a la cual se llev a cabo la prctica (21C).

PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO
1. Qu cido y que alcohol usara para sintetizar los siguientes sabores?
a) Pera
Acetato de n-propilo: cido actico y propanol.

b) Melocotn
Acetato de bencilo: cido actico y alcohol benclico.

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c) Pia
Butirato de etilo: cido butrico y etanol.

d) Naranja
Acetato de octilo: cido actico y octanol.

e) Frambuesa
Formato de isobutilo: cido frmico e isobutanol.

Fuente: Universidad Interamericana de Puerto Rico (s.f.).

2. Por qu los sabores sintticos no son exactamente iguales a los naturales?


De acuerdo con Universidad Iberoamericana (s.f.) el olor y el sabor del
ster sinttico slo no es igual al del producto natural ya que el olor natural se
debe a una mezcla compleja de compuestos.

REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS
1. Brown. Theodore, Lemay. Eugene, Bursten. Bruce, Murphy. Catherine,
Woodward. Patrick (2014) Qumica La Ciencia Central (12 edicin). Estado de
Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V.
2. Carey Francis, Giuliano Robert (2014) Qumica Orgnica (9 edicin) Mxico D.F.:
McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A. de C.V.
3. McMurry John (2012) Qumica Orgnica (7a edicin) Mxico D.F.: Cengage Learning.
4. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2013) A Small Scale
Approach
to Organic Laboratory Techniques (3era edicin). Washington, USA: Cengage
Learning.
5. Vogel, Arthur (1974) A Text-Book of practical organic chemistry including qualitative
organic analysis (3era edicin) London: LONGMAN GROUP LIMITED.

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11
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12
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20. Universidad Tecnolgica Nacional (s.f.) Punto de ebullicin [En red] Disponible en:
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DE_EBULLICION.pdf consultado 7/11/2015 8:00 p.m.

APNDICE
DIAGRAMA DE EQUIPO
No aplica.

DATOS ORIGINALES
Tabla 5. Volmenes de lquidos utilizados en la prctica.
Descripcin Volumen
Alcohol isopentlicio 15 mL 0.5 mL
cido actico glacial 20 mL 0.5 mL
cido fosfrico 85% 4 mL 0.05 mL
Agua destilada fra (0C 0.5C) 55 mL 0.5 mL
Agua destilada fra (0C 0.5C) para lavado
10 mL 0.5 mL
de baln
Solucin NaHCO3 5% (lavado 1) 25 mL 0.5 mL
Solucin NaHCO3 5% (lavado 2) 25 mL 0.5 mL
Agua destilada temperatura ambiente 25 mL 0.5 mL
Solucin saturada NaCl 5 mL 0.5 mL
Acetato de isopentilo 2.8 mL 0.05 mL
Fuente: elaboracin propia.

13
Tabla 6. Masas medidas en balanza granataria.
Descripcin Masa
Beaker 103.81 g 0.005 g
Beaker + baln + acetato de isopentilo 130.83 g 0.005 g
Baln 24.69 g 0.005 g
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 7. Temperaturas medidas con el termmetro.


Descripcin Temperatura
Mezcla alcohol isopentlico + cido
actico glacial + cido fosfrico enfriada 30C 0.5C
luego de calentamiento a reflujo
Agua destilada 0C 0.5C
Temperatura inicial de destilacin 90C 0.5C
Temperatura final de destilacin 106C 0.5C
Fuente: elaboracin propia.

Tabla .8 pH determinado con papel tornasol.


Descripcin pH
Fase acuosa luego de 1 lavado con
6
NaHCO3 5%
Fase acuosa luego de 2 lavado con
7-8
NaHCO3 5%
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 9. Temperaturas de ebullicin del acetate de isopentilo medidas con el


termmetro.
Descripcin Temperatura
Corrida 1 133C 0.5C
Corrida 2 132C 0.5C
Corrida 3 135C 0.5C
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 10. Masa terica del acetato de isopentilo.


Descripcin Masa
Acetato de isopentilo 17.92 g
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 11. Presin atmosfrica.


Descripcin Presin
Presin del 29/10/2015 844.11 hPa = 633.13 mm-Hg
Presin del 4/11/2015 846.7 hPa = 635.08 mm-Hg
Fuente: propia.

Tabla 12. Punto de ebullicin corregidos.


Descripcin Temperatura
Acetato de isopentilo 135.78 C
Agua 94.3C

14
2-metil-2-butanol 96.3C
3-metil-2-butanol 106.1C
Fuente: elaboracin propia.

DATOS CALCULADOS
Tabla 13. Masa del acetato de isopentilo.
Descripcin Masa
Acetato de isopentilo 2.33 g 0.0087 g
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 14. Rendimiento porcentual del acetato de isopentilo


Descripcin Rendimiento porcentual
Acetato de isopentilo 13 % 0.05 %
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 15. Porcentaje de error de la masa del acetato de isopentilo.


Descripcin Porcentaje de error
Acetato de isopentilo 86.99 % 0.05 %
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 16. Densidad del acetato de isopentilo.


Descripcin Densidad
Acetato de isopentilo 0.832 g/mL 0.02 g/mL
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 17. Porcentaje de error de la densidad del acetato de isopentilo.


Descripcin Porcentaje de error
Acetato de isopentilo 5.02 % 0.1 %
Fuente: elaboracin propia respecto al valor terico 0.876 g/mL a 20C (Sigma-Aldrich).

Tabla 18. Punto de ebullicin promedio del acetato de isopentilo.


Descripcin Temperatura
Acetato de isopentilo 133.33 C 0.9C
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 19. Porcentaje de error de los puntos de ebullicin del acetato de isopentilo.
Descripcin Porcentaje de error
Corrida 1 2.04 % 0.01 %
Corrida 2 2.78 % 0.01 %
Corrida 3 0.57 % 0.01 %
Promedio 1.80 % 0.01 %
Fuente: elaboracin propia.

15
MUESTRA DE CLCULO
Tabla 20. Muestra de clculo
Clculo Frmula Descripcin Ejemplo
Donde mf es la
masa del acetato de
isopentilo, mB+f es la Masa
masa del acetato acetato de isopentilo
Masa final = +
con el beaker y el = 130.83 128.5 =
baln; y mB es la . .
masa del beaker y el
baln.
Donde m es la masa Densidad acetato de
del acetato de isopentilo
2.33
Densidad = isopentilo y v es el = =
volumen del acetato 2.8

de isopentilo . .

Donde rend. real es
% rendimiento
la masa del acetato
acetato de isopentilo:
% = de isopentilo
% . % =
obtenido y rend. 2.33
rendimiento 100
. terico es la masa 100 =
terica del acetato 17.92
% . %
de isopentilo
Porcentaje de error de
la masa del acetato de
% = Donde vt es el valor isopentilo:
Error | | terico y ve es el % =
porcentual 100 |2.33 17.92|
valor experimental
100 =
17.92
. % . %
= 0.00012(760
635.08)
Donde Pbar es la
Correccin = 0.00012(760 )
presin baromtrica (142 + 273.15) =
punto de
( + 273.15)
y t es la temperatura 6.22
ebullicin
terica = 142 6.22 =
.
Fuente: elaboracin propia.

Anlisis estequiomtrico para calcular masa terica

3 () + 5 12 () 7 14 2() + 2 ()

Alcohol isopentlico

0.809 5 12 1 5 12 1 7 14 2 130.18 7 14 2
15 5 12
1 5 12 88.15 5 12 1 5 12 1 7 14 2
= .

16
cido actico glacial
1.05 3 1 3 1 7 14 2
20 3
1 3 60.05 3 1 3
130.18 7 14 2
= .
1 7 14 2

A partir de estos valores se puede determinar que el alcohol isopentlico es


el reactivo limitante de la reaccin y mediante la relacin estequiomtrica realizada
por medio de la reaccin descrita con anterioridad se obtiene que la masa terica
del acetato de isopentilo es 17.92 7 14 2 .

ANLISIS DE ERROR
Tabla 21. Incertidumbre de instrumentos.
Instrumento Incertidumbre
Balanza granataria 0.005 g
Probeta graduada 0.5 mL
Pipeta 5 mL 0.05 mL
Termmetro 0.5C
Fuente: elaboracin propia.

Tabla 22. Propagaciones de error.


Clculo Frmula Descripcin Ejemplo
Error calculado al
realizar la resta para
Donde a y b son encontrar la masa del
acetato de isopentilo:
Propagacin de las mediciones; A y
=
error de resta o B son sus 130.83 128.5
( ) ()2 + ()2
suma respectivas (0.005)2 + (0.007)2
incertidumbres =
. .

Propagacin de 2 2 Error calculado al


( ) [( ) + ]
error en la Donde a y b son realizar el clculo de la

17
divisin las mediciones; A y divisin para obtener el
B son sus rendimiento porcentual:
respectivas %rendimiento=
incertidumbres 2.33
( ) 100
17.92
2.33
[( )
17.92

0.00872 0 2
+ ] 100
2.33 17.92
% . %
Fuente: elaboracin propia.

MECANISMOS/REACCIONES
Mecanismo 1. Sntesis de acetato de isopentilo por medio de esterificacin de
Fischer.

H3PO4

H3PO4 -
H2PO4

Fuente: School of Chemistry University of Bristol (2014)

18

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