CB- 222V

UNIVERSIDAD NACIONAL
DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL Y

SISTEMAS.
4 PREINFORME DE LABORATORIO
QUIMICA INDUSRIAL II

PROFESORA: FUKUDA KAGAMI NANCY

ALUMNO: SILVA LOO GUILLERMO PAUL 20142092G
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AMINAS , PROPIEDADES DE LA ANILINA

1. OBJETIVOS:

Identificar los tipos de amina ( primarios , secundarios o terciarios ) de

manera experimental.
Obtener sales por la anilina.
Demostrar el carcter bsico de la anilina experimentalmente.

2. FUNDAMENTO TERICO:

AMINAS:

Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir

uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Una
amina tiene la frmula general RNH2. R2NH o R3N, donde R es un grupo alquilo o
arilo.
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

Clasificacin
Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias.

Anilina o Fenilamina, (C6H5NH2)

Lquido incoloro, soluble en disolventes orgnicos y ligeramente

en agua.

Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los

productos obtenidos al calentar ail a alta temperatura. El
trmino anilina proviene del nombre especfico ail, el cual se
deriva de la palabra snscrita nila (ndigo).

En 1856, el qumico britnico William Henry Perkin, al intentar

sintetizar quinina, trat anilina impura, como entonces se la denominaba, con
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dicromato de potasio y obtuvo una sustancia violeta que serva como tinte. Perkin
llam malva a este material y puso en marcha una fbrica para su produccin. La
empresa fue un gran xito. En poco tiempo, otros tintes sintticos elaborados a
partir de la fenilamina y de derivados del alquitrn de hulla, estaban ya
compitiendo con los tintes naturales.

El modo ms asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial consiste

en reducir el nitrobenceno mediante hierro y cido clorhdrico. Tambin se puede
preparar comercialmente a travs de la accin del amonaco a alta presin sobre
el clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima
se obtiene a partir de benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la produccin de una clase
importante de plsticos llamados poliuretanos. Tambin tiene otras importantes
aplicaciones como la elaboracin de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por
ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintticos.
La fenilamina tiene un punto de fusin de -6,2 C y un punto de ebullicin de 184,3
C.

Reaccin de Hinsberg
La reaccin de Hinsberg es una prueba qumica para la deteccin de aminas. Un
reactivo que contiene una solucin acuosa de hidrxido de sodio y cloruro de
bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formar una sal
sulfonamida soluble, que precipita despus de la adicin de cido clorhdrico
diluido. Una amina secundaria, en la misma reaccin, formar directamente una
sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionar con el cloruro de
bencensulfonilo, sino que seguir insoluble. Despus de agregar cido diluido, la
amina insoluble se convertir en una sal de amonio soluble. De esta forma, la
reaccin puede distinguir entre los tres tipos de amina.

La reaccin de Hinsberg fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en
1890.

3. MATERIALES:
Luna de reloj Papel tornasol Anilina Cloruro de
fierro(FeCl3)
N-metilamina N,N-dimetilamina Agua de bromo NaOH

Agua destilada cloruro de 3 tubos de ensayo Acido

bencensulfonilo clorhdrico(HCl)

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4. Procedimiento Experimental :

EXPERIENCIA A .- CARCTER BSICO DE LA ANILINA

EXPERICIENCIA B.- FORMACION DE SALES POR ANILINA.

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EXPERICIENCIA C.- BROMACION DE LA ANILINA

EXPERIENCIA D .- REACCIN DE HINGSBERG: Identificacin de aminas primarias,

secundarias y terciarias.

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DIAZOTACION

1. OBJETIVOS:

Obtener el diazonio a partir de la diazotizacin de la anilina.

Comprobar las reacciones de la sal diazonio.
Obtener el fenol a partir de la sal diazonio

2. FUNDAMENTO TEORICO:

Diazocompuestos

Compuestos orgnicos que contienen un grupo de dos tomos de nitrgeno unidos

entre s. El nombre se aplica ms comnmente a tres grupos de compuestos muy
relacionados; slo los compuestos de uno de esos grupos se llaman tcnicamente
diazocompuestos, los otros dos se conocen como azocompuestos y compuestos de
diazonio. En los tres grupos, los dos tomos de nitrgeno estn unidos por un doble o
triple enlace, y al menos uno de los tomos de nitrgeno est unido a un ncleo
aromtico. Los tres grupos fueron descubiertos en torno a 1860 por el qumico britnico
nacido en Alemania, Johann Griess. Todos esos grupos proceden del tratamiento de
aminas aromticas primarias con cido nitroso; este proceso se conoce como
diazotizacin.

Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables y se

han empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se descomponen rpidamente, por
lo que se han utilizado en procesos fotogrficos similares al fotocalco. En ausencia de
luz fuerte, son estables en disolucin si se mantienen a temperaturas cercanas al punto
de solidificacin del agua.
.

3. MATERIALES:

Anilina 1 vaso de precipitados de Cubeta con Nitrito de

250 ml . hielo sodio
Acido Solucin de 2-naftol en
hipofosforoso(H3PO2) NaOH

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4. PROCEDIMIMENTO EXPERIMENTAL:

4.1. DIAZOTIZACION DE LA ANILINA

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4.2 REACCION DE LAS SALES DE DIAZONIO

4.2.1.REACCIONES DE SUSTITUCIN

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4.2.1 REACCIONES DE COPULACION:

4.2.3.PREPARACION DEL FENOL.

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REACCIONES:
Experiencia A:

Experiencia B:

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Experiencia C:

Experiencia D:

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1.DIAZOTACION:

REACCION DE SUSTITUCION:

H3PO2
Ar N N Cl Ar H + N2

NH2 N N Cl H

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

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REACCION DE COPULAION:

PREPARACION DEL FENOL

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R

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BIBLIOGRAFIA:

http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
MORRISON YBOYD, QUIMICA ORGANICA, 5ta Edicin PAG 914- 917.
Manual de laboratorio 4 de QUIMICA INDUSTRIAL 2.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Hinsberg
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ANILINA.pdf
http://www.quimicaorganica.org/foro/117-cuestiones-varias/1402-prueba-de-
hinsberg-para-aminas.html
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_hipofosforoso

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