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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
CURSO ESPECIAL DE RECUPERACION ( REMEDIAL)

PREPARACION DE DERIVADOS DE ACIDO

CARBONICO

ALUMNO:TORRES OLVERA JESUS ESTEBAN

PROFESORA : APOLONIA MURILLO VILLAGRAN

 MARCO TEORICO
Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo
acilo estunido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo
saliente en diversas reacciones de sustitucin.

Halogenuro de cido Anhdrido de cido

cido carboxlico ( X = F,Cl, Br, I)

ster Amida Nitrilo

Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn
representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica
en el acilo. Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de
un nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin
de un grupo saliente del intermediario tetradrico:

Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR

(amida).
La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto
del entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica
del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:

Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los
cloruros de cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido
y ascon cada uno de ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema
incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen
con un ejemplo, siguiendo la metodologa expuesta para los otros grupos funcionales
ya estudiados.
HALOGENUROSDE ACIDO
Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir
el grupo hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX.
En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno
mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).
 NOMENCLATURA
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de
cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo,
el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo"
Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El
cloruro de cido derivado del actico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
PREPARACION
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo
incluyen la reaccin del cido carboxilico con cloruro de tionilo (SOCl 2), pentacloruro
de fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con
tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se asocian por puentes de
hidrgeno y tienen puntos de ebullicin menores que los cidos de los que provienen.
Son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores irritantes que
posiblemente se deban a que reaccionan fcilmente con la humedad del aire y
experimentan la hidrlisis a fin de producir el cido clorhdrico. Los halogenuros de
acilo se hidrolizan con agua produciendo el cido correspondiente. Frecuentemente
esta reaccin es exotrmica y muy rpida. Los halogenuros de cidos aromticos no
reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe,
probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar,
en parte, en el anillo aromtico. Por lo que, el tomo de carbono del acilo de un
halogenuro aromtico es menos electroflico que el de un halogenuro aliftico.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fcilmente con los halogenuros de
cido formando steres. Este mtodo es excelente para la preparacin de steres.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una
base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo steres. En ausencia de la
base o del metal, los halogenuros de cido transforman los alcoholes terciarios en
alquenos o halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo tambin
reaccionan con los fenoles produciendo steres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo
directamente unido a un anillo aromtico.
Los halogenuros de cido reaccionan con el amonaco y tambin con aminas
primarias y secundarias produciendo amidas.
Los cidos reaccionan con halogenuros de cido, en presencia de piridina,
produciendo anhdridos. Los halogenuros de cidos reaccionan con perxido de sodio
formando perxidos orgnicos. Los perxidos de acilo son inestables y se
descomponen fcilmente produciendo radicales libres. Por esta razn los perxidos
de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos
organometlicos son fuertemente neucloflicos y es de esperarse que reaccionen con
los halogenuros de cido. Aunque se han empleado reactivos organometlicos de
muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de cido, los
ms usados son los organocdmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de cido
produciendo cetonas.
FOSGENO
es un componente qumico industrial utilizado para hacer plsticos y pesticidas. A
temperatura ambiente (21 C), el fosgeno es un gas venenoso. Si es enfriado y
presurizado, el gas de fosgeno puede ser convertido en lquido, de forma que pueda
ser transportado y almacenado. Cuando se libera fosgeno lquido, ste se transforma
rpidamente en gas que permanece cerca del suelo y se propaga con rapidez (es ms
denso que el aire y por esa razn se expande hacia reas ms bajas). Al fosgeno
tambin se le conoce por su denominacin militar CG.

El gas de fosgeno puede ser incoloro o puede verse como una nube que vara de
blanca a amarilla plida. En bajas concentraciones, tiene un olor agradable como a
heno recin cortado o maz verde, pero es posible que no todas las personas
expuestas se den cuenta del olor. En altas concentraciones, el olor puede ser fuerte y
desagradable.[cita requerida]Este componente fue utilizado ampliamente durante
la Primera Guerra Mundial como un agente asfixiante (que afecta el sistema
pulmonar). Entre los agentes qumicos utilizados en la guerra, el fosgeno fue el
responsable del mayor nmero de muertes. No se encuentra en forma natural en el
ambiente.

El fosgeno, por s mismo, no es inflamable (no se enciende ni se quema con facilidad)

pero es un comburente (puede causar que prendan las sustancias inflamables que
hay a su alrededor).

El gas es utilizado en la industria para producir muchas otras sustancias qumicas

como los pesticidas. Puede formarse cuando ciertos compuestos estn expuestos al
calor, como en el caso de varios tipos de plsticos.
 REACCION GLOBAL

+ 2

REACCION DE SINTESIS

+ 2
MECANISMO
B) HALOGENURO DE ALQUILO
Otro mtodo para la obtencin de derivados de acido carboxlicos es el de los
halogenuros de alquilo combinado con el carbonato de plata que es un compuesto
qumico con la frmula Ag2CO3. Esta sal es de color amarillo, pero las muestras
tpicas son grisceas debido a la presencia de plata elemental.

Es poco soluble en agua, tal como la mayora de los carbonatos de metales de

transicin. Al alcanzar su punto de fusin comienza a descomponerse
liberando dixido de carbono para formar xido de plata, mientras que al alcanzar el
punto de ebullicin comienza a descomponerse liberando oxgeno para formar polvo
de plata.

El carbonato de plata se puede preparar fcilmente mediante la combinacin de las

soluciones acuosas de carbonato de sodio ynitrato de plata.

Algunos usos del carbonato de plata son:2

Como reactivo en sntesis orgnica, por ejemplo en la reaccin de Koenigs-Knorr.

Para convertir bromuros de alquilo en alcoholes.3

Es usado en cermica Raku para obtener hermosos colores.

Los submarinos nucleares y la Estacin Espacial Internacional lo usan para limpiar

el aire de dixido de carbono.

Remover el cloro disuelto del agua.

Agente biolgico contra bacterias, levaduras y mohos en algunos cosmticos,

pinturas, resinas, etc.

Preparacin de algunas pelculas para fotografa.

Remover el exceso de iones hidrgeno en la sangre.

Sensores de dixido de carbono.

.
 Carbonato de plata

Nombre IUPAC

Carbonato de plata (I)

General

Otros nombres Carbonato de plata (I)

Frmula semidesarrollada Ag2CO3

Frmula molecular ?

Propiedades fsicas

Apariencia Amarillo claro

Densidad 6077 kg/m3; 6.077 g/cm3

Masa molar 275.75 g/mol

Punto de fusin 483,15 K (210 C)

Punto de ebullicin 553,15 K (280 C)

 REACCION GLOBAL

2 + 23

REACCION DE SINTESIS

23 + 23
MECANISMO
2.- HALOGENURO DE ACIDO
A) ESTER CLORO CARBONICO
Un ster carbnico es un compuesto orgnico con el grupo funcional R1-O-CO-O-
R2 donde R1 y R2 son radicales orgnicos. Pueden considerarse derivados del cido
carbnico, H2CO3, donde se sustituyen los dos tomos de hidrgeno por dos
radicales. Son similares a los steres en cuanto a su estructura, con un tomo
de oxgenointermedio adicional, por lo que poseen propiedades qumicas similares.

cido carbnico ster de cido carbnico ster de cido carboxlico

Nomenclatura
Muchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del
cido carbnico, con el nombre "carbonato de" ms el nombre de los radicales alquilo.
Ejemplos: Carbonato de etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Carbonato de
dimetilo CH3-O-CO-O-CH3
Sntesis

Los mtodos de laboratorio para la sntesis de steres carbnicos son:

por reaccin de fosgeno, COCl2, con alcoholes,

usando piridina o alcoholato sdico como agentes de condensacin.1

COCl2 + 2 R-OH R-O-CO-O-R + 2 HCl

por reaccin entre steres del cido clorofrmico y alcoholes:1

Cl-CO-O-R + R'-OH R'-O--CO-O-R + HCl

a partir de los correpondientes dioles, especialmente para la formacin de

compuestos cclicos.
por doble oxidacin de cetonas en una reaccin de Baeyer-Villiger. Aunque este
mtodo es plausible, no hay evidencias de que sea efectivo.
por reaccin de un epxido con dixido de carbono catalizado por
un haluro de cinc.

Propiedades
Son lquidos estables, de color agradable y etreo. Manifiestan las mismas reacciones
que los steres de cido carboxlico: hidrlisis
cida y alcalina, transesterificacin cida y alcalina, formacin de uretanos y
de urea por la accin del amonaco y condensacin con grupos metileno activos.
 REACCION GLOBAL

REACCION DE SINTESIS

+ 3
MECANISMO
B) CLORURO DE CARBONILO
Procedimiento para la obtencin de fosgeno mediante reaccin en
fase gaseosa de monxido de carbono y de cloro en presencia de
un catalizador en lecho fijo, en uno o varios reactores
(1) de forma cilndrica, con un haz de tubos de contacto (2) dispuestos paralelamente
entre s, ordenados en la direccin longitudinal del reactor, que estn fijados en sus
extremos en platos de tubos (3), respectivamente con una caperuza (4) en ambos
extremos del reactor (1), as como con chapas de desviacin (6) dispuestas
perpendicularmente con respecto a la direccin longitudinal del reactor, en cavidades
intermedias (5) entre los tubos de contacto (2), que dejan libres, sobre la pared interna
del reactor, orificios de paso (7) contrapuestos entre s de manera alternativa, estando
cargados los tubos de contacto (2) con el catalizador en lecho fijo, conducindose la
mezcla de la reaccin en estado gaseoso desde un extremo del reactor por una
caperuza (4) a travs de los tubos de contacto (2) y descargndose por el extremo
opuesto del reactor a travs de una segunda caperuza (4) y conducindose a travs
de la cavidad intermedia (5) alrededor de los tubos de contacto (2) un agente
intercambiador de calor lquido, caracterizado porque se dejan libres de tubos el o los
reactores (1) en la zona de los orificios de paso (7) para la realizacin del
procedimiento.
 REACCION GLOBAL

REACCION DE SINTESIS

+
MECANISMO :
CONCLUSIONES:
Los derivados de acidos carboxlicos son compuestos organicos muy
importantes en la industria debido a su plurifuncionalidad, uso e
importancia en nuestra vida cotidiana e existen diferentes tipos de
obtencin como lo son mediante el fosfogeno o halugenuros de
alquilo .

Bibliografa:
-Wikipedia

- QUIMICA ORGANICA VOL.2 L.G WADE

-FORO CHEM.COM

MORRISON BOOK SECOND EDITION.