Enseanza de la Qumica

Un damero para estudiar reacciones orgnicas con nombre

Mara Luisa Izquierdo y David Sucunza

Resumen: Los pasatiempos pueden ser un recurso didctico til para aprender qumica. En el presente artculo se muestra un ejemplo en este
sentido, con un damero con el que estudiar distintas reacciones orgnicas con nombre.

Palabras clave: Damero, pasatiempo, reacciones con nombre, qumica orgnica, enseanza de la qumica.

Abstract: Puzzles and games can be a useful teaching resource to learn chemistry. This article shows an example of this fact, with an acrostic
to learn named organic reactions.

Keywords: Acrostic, puzzle, named reactions, organic chemistry, chemistry teaching.

Introduccin al ttulo de cada reaccin hace alusin a la publicacin elegida

Los pasatiempos grficos se usan con frecuencia en el dise- en cada caso. Se han utilizado ejemplos relativamente recien-
o de ejercicios y actividades que ayudan en la enseanza de la tes, todos han sido publicados en este siglo, y en los que la
qumica y existen abundantes ejemplos disponibles en revistas1 reaccin en cuestin es claramente reconocible.
y pginas web educativas2. Un tipo de pasatiempo utilizado es el
damero,3 en el que el alumno debe formar una cita juntando las
letras extradas de una serie de palabras que debe adivinar previa-
mente. En este artculo se encuentra un damero que pretende ser de
utilidad para estudiar distintas reacciones orgnicas con nombre.
Una importante dificultad con la que se encuentra el alum-
no a la hora de estudiar qumica orgnica es la gran cantidad
de reacciones descritas en la bibliografa. Un buen nmero de
ellas se denominan con el nombre de su descubridor, las lla-
madas reacciones con nombre, de las que existen varios cente-
nares (Figura 1).4 Con frecuencia, estos nombres sirven como
ayuda mnemotcnica para recordar los procesos qumicos que
llevan asociados, ms si cabe teniendo en cuenta que muchos
de los autores de estas reacciones estn entre los qumicos
ms relevantes de su poca. Pasatiempos como el presente
suponen una oportunidad, por tanto, no solo de conocer estas
reacciones sino tambin a los cientficos que las desarrollaron.
En las dos pginas siguientes se encuentra el damero. A
continuacin, un pequeo resumen de las veintids reaccio-
nes que en l se recogen as como la solucin del pasatiempo,
una cita de un ilustre personaje. La referencia que acompaa

M. L. Izquierdo D. Sucunza

Universidad de Alcal
Departamento de Qumica Orgnica y Qumica Inorgnica.
Edificio de Farmacia. Ctra. Madrid-Barcelona Km. 33,6
28871, Alcal de Henares.
C-e: mluisa.izquierdo@uah.es, david.sucunza@uah.es
Recibido: 14/02/2013. Aceptado: 18/04/2013.
Figura 1. Qumicos que dieron su nombre a las reacciones utilizadas en el
damero presentado en este artculo. De izquierda a derecha, de arriba abajo:
Arthur C. Cope, Zdenko H. Skraup, William H. Perkin, Stanislao Canniz-
zaro, Albert Eschenmoser, Peter L. Pauson, Sergei N. Reformatsky, Robert
Robinson, Walter Dieckmann, Paul Friedlnder, Osman Achmatowicz, Ar-
thur R. Hantzsch, Siegmund Gabriel, August W. von Hofmann, Anton Vils-
meier, Aleksei Y. Favorskii, Aleksei Y. Chichibabin, Carl U. F. Mannich,
Ernst O. Beckmann, Tohru Fukuyama, Daniel Swern, Makoto Kumada.

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Un damero para estudiar reacciones orgnicas con nombre 111

Figura 2. Damero para estudiar reacciones orgnicas con nombre.

2e 14g 6i 21c 1b 6a 19b 13d 17c 9c 21e 17d 11i 4b 18d 20d 9i 18f 22f 1g 15d

6c 4d 20a 8a 17h 19c 11e 21a 4j 2f 22b 10d 2a 12f 3e 15h 22c 3a 10k 5j

15a 16i 7b 19h 13f 10g 10i 5e 14d 6e 5i 11f 7a 9g 3c 7g 10f 13a 8b .

12d 14a 5h 20g 11a 7i 18b 13g 16c 14e 5a 9a 16h 8f 7d 17k

Resuelve el damero (Figura 2) poniendo nombre a las siguientes reacciones orgnicas denominadas con el apellido de su
descubridor. En l, aparecer una frase en castellano y su autor.

OBn
HO OBn
O
1. __ __ __-__ __ __ __ KHMDS
1b 1g 18-C -6
n-Bu
n-Bu (85%)

O
2. __ __ __ __ __ __ +
InCl3/SiO2
MW
2a 2e 2f (82%) N
NH2 7 min.

CO2H
COOH CHO MeO
3. __ __ __ __ __ __ Ac2O
+ MeO
3a 3c 3e NEt3
MeO OMe OH OMe
OMe OH
OMe (80%)
OMe

CHO CO2H
4. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ MgBr2Et2O
+
OH

4b 4d 4j N (2 eq.) NEt3, CH2Cl2, 2d N (82%) N

O O
O H H
H H pNO2ArSO2NHNH2 H H
5. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ H Py, EtOH, THF H
MOMO H MOMO H
5a 5e 5h 5i 5j
OMOM (76%) OMOM

H Co2(CO)8, tolueno
6. __ __ __ __ __ __ - __ __ __ __ __ H O
H DMSO, 80C
6a 6c 6e 6i H H
MeO (91%)
MeO

O t-Bu
S S
t-Bu N Zn HN O
7. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ + THF, -8C CO2Et
7a 7b 7d 7g 7i Br CO2Et
Br F F Br (62%)

O
MeO2C
MeO2C K2CO3
8. __ __ __ __ __ __ __ __ KOMe, 0C MeOH, 70C
8a 8b 8f O O
(80%)

O
O O N O
N NaH
9. __ __ __ __ __ __ __ __ __ O
CO2Et EtOH, 3h
O
CO2Et
9a 9c 9g 9i CO2Me (98%) O

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112 Mara Luisa Izquierdo et al.

O O Ph
10. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ Cl
Ph +
100C, 3h
10d 10f 10g 10i 10k BF4-
NH2 n-Bu N + N H N
(97%)

11. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ OH mCPBA
O (82%)

11a 11e 11f 11i O CO2Me

CH2Cl2, 0C HO O
CO2Me

O
Ph NH2 DIPEA
O O
12. __ __ __ __ __ __ __ __ Br
(1,0 eq.) (1,0 eq.)
Ph O O
12d 12f DMF, 200C Ph N
(1,0 eq.)
O (76%)
(2,2 eq.) Ph

O NMe2 O NMe2
O S O S
CO2Me CO2Me
13. __ __ __ __ __ __ __ MeHN
N Ftalimida, PPh3 H2NNH2H2O
MeHN
N

13a 13d 13f 13g N DIAD, CH2Cl2 CH2Cl2/MeOH N

NH2 NH2
HO H2N (82%)

O H
14. __ __ __ __ __ __ __ NH2
TsNBr2, DBU N OMe

14a 14d 14e 14g MeOH, 70C O

MeO MeO (94%)

POCl3, DMF
15. __ __ __ __ __ __ __ __ __ C2H4Cl2
CHO
N de -78C a t.a. N
15a 15d 15h (91%)

O
Cl NaOMe/Et2O MeO2C
16. __ __ __ __ __ __ __ __ __
16c 16h 16i
(92%)

OH
OH 1) NaNH2, parafina lquida
17. __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ 180-250C, 12h NO3-

17c 17d 17h 17k 2) HNO3 +

H2N N NH2
N
H (70%)

1) L-Prolina OMe
OMe (0,1 eq.) NaBH4
O
O NMP, 2h MeOH HN
+
18. __ __ __ __ __ __ __ H H2N 2) CHO 0C O
(3 eq.) 30 min. OH
18b 18d 18f -20C, 20h
(87%, 84% e.e.)

Cl

N N
OH , DMF
19. __ __ __ __ __ __ __ __ N
Cl N Cl
H
N
O

19b 19c 19h 12h

(83%)

O Cl O
Zn Pd(dba)2
20. __ __ __ __ __ __ __ __ S +
(1% mol)
20a 20d 20g PhMe
OMe 23C, 12h OMe
(80%)

(COCl)2 (1,5 eq.)

C12H25S(O)Me (1,5 eq.)
21. __ __ __ __ __ CH2Cl2, -60C
21a 21c 21e NEt3 (5 eq.), de -60C a t.a.
OH O (95%)

BF4- (10%)
+
Cy N N Cy
22. __ __ __ __ __ __ Br
NiCl2(H2O)1,5 (10%)
22b 22c 22f + MgBr
F3C -10C, 90 min.
F3C (81%)

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Un damero para estudiar reacciones orgnicas con nombre
1. Transposicin de Oxi-Cope5
Descubierta en 1940 por el estadounidense Arthur C.
Cope (1909-1966), esta transposicin sigmatrpica [3,3] en
1,5-dienos es una reaccin pericclica concertada. En ella, un
grupo hidroxilo en C3 origina un enal o una enona despus
de una tautomera ceto-enlica del enol intermedio. Evans
y Golob indicaron en 1975 que la desprotonacin del grupo
hidroxilo para formar el correspondiente alcxido de un metal
alcalino origina una considerable aceleracin (1010-1017) de
esta transposicin.
2. Sntesis de Skraup6
Esta sntesis de quinolinas fue descrita por el qumico
checo Zdenko Hans Skraup (1850-1910). En los primeros
ensayos de esta reaccin, Skraup calent anilina con cido
sulfrico, glicerol y nitrobenceno, que le sirvi como agente
oxidante y disolvente.
3. Reaccin de Perkin7
Usada para sintetizar cidos aromticos a,b-insaturados
partiendo de un aldehdo aromtico y un anhdrido de cido
carboxlico en presencia de una sal alcalina del cido, esta
reaccin fue descubierta por uno de los gigantes de la qumica
del siglo XIX, el ingls William Henry Perkin (1838-1907).
Descubridor con dieciocho aos del primer tinte sinttico,
el malva, la explotacin comercial de su descubrimiento le
hizo inmensamente rico. Diecisiete aos despus, vendi su
fbrica de tintes por una fortuna y se dedic a su ocupacin
favorita, la investigacin pura, lo que le permiti descubrir la
reaccin que lleva su nombre.8
4. Reaccin de Cannizzaro9
Esta dismutacin de un aldehdo sin hidrgeno en alfa
catalizado por una base le debe el nombre a Stanislao
Cannizzaro (1826-1910). Este poltico y qumico italiano, que
descubri la reaccin que lleva su nombre mientras estudiaba
la reactividad del benzaldehdo, tuvo un papel fundamental
en el Congreso de Karlsruhe celebrado en 1860, en el cual
se sentaron las bases para la sistematizacin de la Qumica.10
5. Fragmentacin de Eschenmoser-Tanabe11
En la fragmentacin de Eschenmoser o de Eschenmoser-
Tanabe, a,b-epoxicetonas reaccionan con sulfonilhidra-
zinas de arilo para producir alquinos y compuestos car-
bonlicos. No es la nica reaccin que debe su nombre al
suizo Albert Eschenmoser (nacido en 1925), cuyo fecundo
trabajo tambin condujo al desarrollo de la transposicin de
Eschenmoser-Claisen y de la sal de Eschenmoser, por citar
otros dos ejemplos.
El mecanismo de esta reaccin (Esquema 1) es seme-
jante al de la fragmentacin de Grob, en el que la molcula
se rompe en tres partes. La desprotonacin de la hidrazona
intermedia conduce a la formacin de un alcxido que rpida-
mente sufre la fragmentacin para dar un alquino, una cetona,
una molcula de nitrgeno y el arilsulfinato que acta como
grupo saliente.
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H
N
O Ts N
TsNHNH2 Base R
O O
O
R R
- N2
- Ts-
-
Ts
N
N Ts
N
N
O R
R O-
Esquema 1. Mecanismo de la fragmentacin Eschenmoser-Tanabe.
6. Reaccin de Pauson-Khand12
Esta reaccin se produce entre un alquino, un alqueno y
monxido de carbono para formar una a,b-ciclopentenona
mediante una cicloadicin [2+2+1]. En el trabajo original de
Peter Pauson e Ihsan Khand se empleaban cantidades este-
quiomtricas de octacarbonil dicobalto. Posteriormente, este
mediador ha sido utilizado en cantidades catalticas, siempre
que la reaccin tenga lugar a altas presiones de CO, y ha sido
sustituido por otros complejos metlicos, como Fe(CO)5 o
Ru2(CO)12.
7. Reaccin de Reformatsky13
El qumico ruso Sergei Nikolaevich Reformatsky
(1860-1934) desarroll este proceso en el que un
a-haloester en presencia de zinc metlico reaccionaba
con un compuesto carbonlico para formar b-hidroxiste-
res o sus productos de deshidratacin. Hoy en da, exis-
ten versiones de esta reaccin con otros metales, como
Samario (II), cromio (II) o titanio (II), y tambin se aplica
a otros electrfilos.
8. Anelacion de Robinson14
Esta sntesis de ciclohexenonas en la que se utilizan como
reactivos una cetona y una metil vinil cetona debe su nom-
bre al ilustre qumico ingls Robert Robinson (1886-1975),
Premio Nobel en el ao 1947 por sus investigaciones sobre
productos naturales y en especial sobre alcaloides.
9. Condensacin de Dieckmann15
Esta reaccin desarrollada por el alemn Walter
Dieckmann (1869-1925) es el equivalente intramolecular de
la condensacin de Claisen. En ella, se obtiene un b-cetoster
por ciclacin de un compuesto que cuenta con dos grupos
ster en presencia de una base. Aquellos casos en los que se
forman anillos de cinco o seis tomos de carbono estn parti-
cularmente favorecidos.
10. Sntesis de Friedlnder16
Nombrada as en honor del qumico alemn Paul Friedlnder
(1857-1923), es un mtodo de sntesis de quinolinas que utiliza
orto-acilarilaminas como materiales de partida.
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114 Mara Luisa Izquierdo et al.

11. Reaccin de Achmatowicz17

En este proceso, un furano se convierte en un dihi-
dropirano. En la publicacin original del polaco Osman
AchmatowiczJr. (1899-1988), el alcohol furfurlico se hizo
reaccionar con bromo en metanol para dar como producto un
2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano, que traspuso a la 6-hidroxi-
2H-piran-3(6H)-ona al reaccionar con cido sulfrico dilui-
do. En el Esquema 2 se recoge un mecanismo propuesto para
esta reaccin.
OH 1) Br2, MeOH
O 2) H3 O+
HO
aril-aldehdo o una aril-cetona. Se debe a los alemanes Anton
Vilsmeier (1894-1962) y Albrecht Haack (1898-1976).
16. Transposicin de Favorskii22
Descubierta por el ruso Aleksi Yevgrafovich Favorskii
(1860-1945), es una reaccin de transposicin que tiene lugar
en ciclopropanonas y a-halocetonas cuando son tratadas con
una base. Conduce a cidos carboxlicos si la base es un
hidrxido, a steres si se usa un alcxido y a amidas si se
O utiliza un amiduro. En las a-halocetonas cclicas se produce
una contraccin de anillo.
O

Br2
17. Reaccin de Chichibabin23
O
Br+ MeO OMe Esta reaccin nombrada en honor del ruso Aleksi
H O OH
Yevgnyevich Chichibbin (1871-1945) proporciona 2-ami-
O
.. MeOH H3O+
OH OH CHO nopiridinas a partir de piridinas por la accin de amiduro de
Esquema 2. Mecanismo de la reaccin de Achmatowicz.
sodio o de potasio.

18. Reaccin de Mannich24

12. Sntesis de pirroles de Hantzsch18
Consiste en la preparacin de pirroles sustituidos a partir
de b-cetosteres y a-halocetonas en presencia de amoniaco
o aminas primarias. Su descubridor, el alemn Arthur
Rudolf Hantzsch (1857-1935), tambin dio nombre a una
sntesis de piridinas.
Es un mtodo de obtencin de b-aminocarbonilos
mediante la aminometilacin de un carbono en alfa a un
carbonilo. Implica el uso de un compuesto carbonlico no
enolizable, amonaco o una amina primaria o secundaria
y catlisis cida. Es debida al qumico alemn Carl Ulrich
Franz Mannich (1877-1947).

13. Sntesis de Gabriel19 19. Transposicin de Beckmann25

El alemn Siegmund Gabriel (1851-1924) desarroll este Esta transposicin de oximas catalizada por cidos que
mtodo de obtencin de aminas primarias a partir halogenu- conduce a amidas fue descubierta por el alemn Ernst Otto
ros de alquilo con bajo impedimento estrico utilizando ftali- Beckmann (1853-1923). Cuando se utilizan oximas cclicas,
mida de potasio. La N-alquilftalimida intermedia conduce a la se obtienen lactamas con un eslabn ms. El mecanismo
amina primaria en diversas condiciones de reaccin. comnmente aceptado consiste en una migracin de un alqui-
lo con expulsin del grupo hidroxilo para formar un nitrilio
que finalmente se hidroliza.
14. Transposicin de Hofmann20
Este proceso debe su nombre al alemn August Wilhelm
von Hofmann (1818-1892), clebre tanto por sus mritos
20. Acoplamiento de Fukuyama26
personales, son varias las reacciones que llevan su nombre, El japons Tohru Fukuyama (nacido en 1948) desarroll
como por su estancia en el Royal College of Chemistry de este mtodo de obtencin de cetonas mediante el acoplamien-
Londres, donde fue profesor de William H. Perkin e inductor to entre un tioster y un haluro organozinc en presencia de un
de los experimentos en busca de una sntesis de la quinina catalizador de paladio. Presenta como ventajas que transcurre
que derivaron en el descubrimiento accidental del primer tinte en condiciones suaves, utiliza reactivos poco txicos y es
sinttico, el ya mencionado malva.8 altamente quimioselectivo.
Mediante un mecanismo que incluye una transposicin del
(A) O
grupo alquilo, esta reaccin permite obtener a partir de una TsNBr2 R2OH H
N OR2
amida primaria una amina primaria con un carbono menos. R1 NH2 DBU R1
O
Como se puede apreciar en el Esquema 3, este proceso desa- (B) O
O
1) SOCl2 C H2O
rrollado por Hofmann comparte muchas similitudes con otras 2) NaN3 N R1
NH2
R1 OH
transposiciones que han tomado el nombre de sus autores 3) Calor R1
Curtius, Lossen, Schmidt y sirven para propsitos semejantes. (C) O
1) Ac2O R2NH2 H
OH N NHR2
R1 N 2) Base R1
H
O
15. Reaccin de Vilsmeier-Haack21 (D) O HN3 NH2
R1
cido (Cat.) / H2O
En ella, una amida sustituida reacciona con oxicloruro R1 OH

de fsforo para formar el correspondiente cloroiminio que Esquema 3. Transposiciones de (A) Hofmann, (B) Curtius, (C) Los-
por reaccin de SEAr con un areno activado da lugar a un sen y (D) Schmidt.

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Un damero para estudiar reacciones orgnicas con nombre 115

21. Oxidacin de Swern27 4. a) L. Kurti, B. Czako, Strategic Applications of Named Reactions in

Esta oxidacin de un alcohol primario o secundario al aldehdo
o cetona correspondiente es debida al estadounidense Daniel Swern
(1916-1982). Para ello, utiliza cloruro de oxalilo, dimetilsulfxido y
una base orgnica como la trietilamina. Transcurre en condiciones
suaves y es compatible con muchos grupos funcionales.
22. Acoplamiento de Kumada28
Una de las primeras reacciones de acoplamiento publi-
cadas, en ella se generan enlaces C-C por reaccin entre un
reactivo de Grignard y un haluro orgnico. Utiliza metales
de transicin, Ni o Pd generalmente, como catalizadores y
produce el acoplamiento de dos grupos alquilo, arilo o vinilo.
Aunque ha tomado el nombre del japons Makoto Kumada
(1920-2007), los grupos de este y del francs Robert Corriu
comunicaron esta reaccin de forma independiente en 1972.
Conclusiones
En este artculo se muestra un damero que puede servir
como recurso didctico para estudiar reacciones orgnicas
con nombre. Tambin se incluye un pequeo resumen de las
veintids reacciones que en l se recogen as como la solucin
del pasatiempo, una cita de un ilustre personaje.
Agradecimientos
Los autores quisieran agradecer la colaboracin del
resto de integrantes del grupo de Heterobetanas del rea
de Qumica Orgnica de la Universidad de Alcal, en cuyos
seminarios de grupo tuvo origen este trabajo.
Material Suplementario
Este artculo contiene material suplementario, describiendo
las etapas de resolucin del damero (formatos PDF y POWER
POINT). El material se puede descargar de la pgina web de la
RSEQ (http://www.rseq.org/anales/numeros-atrasados).
Bibliografa
1. Algunos ejemplos: a) S. G. Cady, J. Chem. Educ. 2012, 89, 524
525. b) N. C. Thomas, J. Chem. Educ. 2009, 86, 12081209.
c)T. D. Crute, S. A. Myers, J. Chem. Educ. 2007, 84, 612613.
2. Dos ejemplos: a) http://sciencespot.net/Pages/classpuzzle.html,
visitada el 06/06/2013. b) http://www2.stetson.edu/mahjong-
chem/, visitada el 06/06/2013.
3. a) D. Swain, J. Chem. Educ. 2006, 83, 589. b) J. Chem. Educ.
1985, 62, 1126.
Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier
Academic Press, San Diego, CA, 2005. b) B. P. Mundy, M. G. Ellerd,
F. G. Favaloro, Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis,
Second Edition, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2005.
5. D. X. Hu, M. D. Clift, K. E. Lazarski, R. J. Thomson, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 17991804.
6. B. C. Ranu, A. Hajra, S. S. Dey, U. Jana, Tetrahedron 2003,
59, 813819.
7. C.-F. Xiao, Y. Zou, J.-L. Du, H.-Y. Sun, X.-K. Liu, Synth.
Commun. 2012, 42, 12431258.
8. A. Avenoza Aznar, Algunos hitos en sntesis orgnica: del
Malva al Tamiflu. Universidad de La Rioja, 2009.
9. M. S. Abaee, R. Sharifi, M. M. Mojtahedi, Org. Lett. 2005, 7,
58935895.
10. P. Romn Polo, Anales Quim. 2010, 106, 137144.
11. L. N. Mander, M. M. McLachlan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
24002401.
12. R. Betik, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2011, 32793282.
13. M. J. Girgis, J. K. Liang, Z. Du, J. Slade, K. Prasad, Org.
Process Res. Dev. 2009, 13, 10941099.
14. Y.-S. Sun, K. Ding, W.-S. Tian, Chem. Commun. 2011, 47,
1043710439.
15. S. P. Chavan, A. N. Dhawane, U. R. Kalkote, Tetrahedron Lett.
2010, 51, 30993101.
16. S. S. Palimkar, S. A. Siddiqui, T. Daniel, R. J. Lahoti,
K.V.Srinivasan, J. Org. Chem. 2003, 68, 93719378.
17. T. H. Al-Tel, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45,57245731.
18. A. Herath, N. D. P. Cosford, Org. Lett. 2010, 12, 51825185.
19. P. C. Kohler, T. Ritschel, W. B. Schweizer, G. Klebe,
F.Diederich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1080910817.
20. A. J. Borah, P. Phukan, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 30353037.
21. A. I. Mikhaleva, A. B. Zaitsev, A. V. Ivanov, E. Y. Schmidt,
A.M.Vasiltsov, B. A. Trofimov, Tetrahedron Lett. 2006, 47,
36933696.
22. M. Ambrosini, N. Baricordi, S. Benetti, C. de Risi, G. P. Pollini,
V. Zanirato, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 21452148.
23. S. Banerjee, B. Voit, G. Heinrich, F. Bhme, Tetrahedron Lett.
2012, 53, 22362238.
24. Y. Hayashi, W. Tsuboi, I. Ashimine, T. Urushima, M. Shoji, K.
Sakai, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 36773680.
25. L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, J. Org. Chem. 2002,
67, 62726274.
26. K. Kunchithapatham, C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Chem.
Commun. 2011, 47, 1267912681.
27. S.-I. Ohsugia, K. Nishidea, K. Oonob, K. Okuyamab, M.
Fudesakaa, S. Kodamaa, M. Node, Tetrahedron 2003, 59,
83938398.
28. A. Joshi-Pangu, C.-Y. Wang, M. R. Biscoe, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 84788481.

U N A E X P E R I E N C I A N U N C A E S
2e 14g 6i 21c 1b 6a 19b 13d 17c 9c 21e 17d 11i 4b 18d 20d 9i 18f 22f 1g 15d
U N F R A C A S O P U E S S I E M P R E
6c 4d 20a 8a 17h 19c 11e 21a 4j 2f 22b 10d 2a 12f 3e 15h 22c 3a 10k 5j
V I E N E A D E M O S T R A R A L G O .
15a 16i 7b 19h 13f 10g 10i 5e 14d 6e 5i 11f 7a 9g 3c 7g 10f 13a 8b
T H O M A S A L V A E D I S O N
12d 14a 5h 20g 11a 7i 18b 13g 16c 14e 5a 9a 16h 8f 7d 17k

Figura 3. Solucin del damero propuesto.

An. Qum. 2013, 109(2), 110115 www.rseq.org 2013 Real Sociedad Espaola de Qumica