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Preguntas Claves
COMO
CONEXIONES QUIMICAS
3.15 Para cada una de las siguientes formulas estructurales condensadas, provea una formula
an ms abreviada utilizando parntesis y los subndices:
3.17 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es un alcohol; es decir, cada uno con
tiene un grupo OH (grupo hidroxilo):
3.18 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es una amina; es decir, contienen un
tomo de hidrogeno unido a uno, dos , o tres grupos de carbono.
3.19 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es uyn aldehdo o una cetona
Cules formulas estructurales representan (1) el mismo compuesto, (2) compuestos
diferentes que son ismeros constitucionales, o (3) compuestos diferentes que no son
ismeros constituciones?
3.20 Para cada par de compuestos, diga si la formula estructural mostrada representa
3.21 Nombre y dibuje formulas lnea-ngulos para los nueve ismeros constitucionales con
frmula molecular C7H16.
3.26 La siguiente es la estructura del limoneno, el componente qumico de las naranjas que es
parcialmente responsable por su esencia ctrica. Dibuje los hidrgenos presentes en el
limoneno y clasifique aquellos enlazados a tomos hibridados sp3 como 1, 2 o 3.
Limoneno
Germacreno A
3.28 Explique por qu cada uno de los siguientes nombres es un nombre IUPAC incorrecto
nombre y escriba el nombre IUPAC correcto para el compuesto propuesto:
(h) 1-Etil-5-metilciclohexano
(a) Etanol (b) Etanal (c) Acido etanoco (d) Butanona (e) Butanal
3.32 Mirando a lo largo del enlace entre los carbonos 2 y 3 del butano, hay dos conformaciones
alternadas y dos conformaciones eclipsadas diferentes. Dibuje las proyecciones de
Newman de cada una de ellas, y arrglelas en el orden de la conformacin ms estable a la
menos estable.
3.33 Explique por qu cada una de las siguientes proyecciones de Newman podra no
representar la conformacin ms estable de esa molcula:
3.35 Cul de las siguientes dos conformaciones es la mas estable (Ayuda: utilice modelos
moleculares o dibuje proyecciones de Newman mirando el enlace que esta siendo rotado
para comparar las estructuras):
3.36 Determine si los siguientes pares de estructuras en cada conjunto representan la misma
molcula o ismeros constitucionales, y si ellos son la misma molcula, determine si ellos
son la misma o diferentes conformaciones:
3.37 Dibuje la proyeccin de Newman para la conformacin mas estable de cada uno de los
siguientes compuesto mirndolos a lo largo del enlace sealado por la flecha.
3.38 Dibuje ambas conformaciones sillas para cada uno de los siguientes compuestos e indique
la conformacin ms estable.
3.41 Nombre y dibuje las formulas estructurales para los ismeros cis y trans de 1,2-
dimetilcicloproano.
3.42 Nombre y dibuje las formulas estructurales para todos los Cicloalcanos con formula
molecular C5H10. Asegrese de incluir todos los ismeros cis-trans, tambin como los
ismeros constitucionales.
3.43. Utilice la representacin de un pentgono planar para el anillo del anillo ciclopentano,
dibuje las formulas estructurales para los ismeros cis y trans de:
(a) 1,2-Dimetilciclopentano
(b) 1,3-Dimetilciclopentano
3.44 Dibuje las conformaciones de silla alternativas para los ismeros cis y trans de 1,2-
dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano, y 1,4-dimetilciclohexano.
(a) Indique mediante una etiqueta si cada grupo metilo es axial o ecuatorial.
(b) Para cual ismero (s) las conformaciones de silla alternativas tienen igual estabilidad?
(c) Para cual ismero(s) una conformacin silla es ms estable que la otra?
3.45 Utilice sus respuestas para el problema 3.44 para completar la siguiente tabla, mostrando
la correlacin entre ismeros cis, trans y posiciones ecuatoriales, axiales para derivados
disustituidos del ciclohexano.
3.47 Dibuja las conformaciones de silla alternativas para cada ciclohexano sutituido, y establece
cual silla es la ms estable.
3.49 En el problema 3.21 dibujaste las formulas estructurales para todos los ismeros
constitucionales con frmula molecular C7H16. Predice cual ismero tendr el menor punto
de ebullicin, cual tendr el mayor punto de ebullicin.
3.50 Qu generalizaciones puede hacer en cuanto a las densidades de los alcanos relativas a la
del agua?
3.51 Que alcano tiene un punto de ebullicin cercano al del agua (Revisa la Tabla 3.4). Calcula
el peso molecular de este alcano, y compralo con el del agua. Explica por qu el agua,
teniendo una masa ms baja que ese alcano, hierve a la misma temperatura.
3.52 Como puedes ver de la Tabla 3.4, cada grupo CH2 aadido a la cadena de un alcano
incrementa el puntyo de ebullicin de ese alcano. Este incremento es mayor yendo de CH4
a C2H6 a C3H8 que lo que es de ir de C8H18 a C9H20 o de C9H20 a C10H22. Cul crees t que es
la razn de esta tendencia?
3.54 La cera conseguida en la piel de las manzanas es un alcano no ramificado con la formula
molecular C27H56. Explique como la presencia de esta cera evita que se pierda la humedad
dentro de la manzana.
3.55 Escriba la ecuacin balanceada para la combustin de cada hidrocarburo. Asume que cada
uno es convertido completamente en dixido de carbono y agua.
3.56 Los siguientes son los calores de combustin del metano y el propano:
Sobre la base gramo a gramo, Cul de estos hidrocarburos es la mejor fuente de energa?
3.57 Cuando se aade etanol a la gasolina para producir gasohol, el etnol promueve la
combustin mas completa de la gasolina y es un incrementador del octano. Compare los
calores de combustin de 2,2,4-trimetilpentano 5460 kJ/mol (1304 kcal/mol) y etanol
1369 kJ/mol ( kcal/mol). Cul tiene el calor de combustin mas alto en kJ/mol? en
kcal/mol?
3.60 La siguiente es la estructura del cido clico, un componente de la bilis humana cuya
funcin es de ayudar a la absorcin y digestin de las grasas en la dieta.
Colestanol
La nica diferencia entre este compuesto y el colesterol es que el colesterol tiene un doble
enlace carbono-carbono en el anillo B.
3.62 Como hemos visto el sistema IUPAC divide el nombre de un compuesto en un prefijo
(mostrando el nmero de tomos de carbono), un infijo mostrando la presencia de enlaces
simples carbono-carbono, enlaces dobles, o triples), y un sufijo (mostrando la presencia de
un alcohol, amina, aldehdo, cetona, o cido carboxlico). Asuma para los propsitos de
este problema que sea un alcohol (-ol), o amina (-amina), el grupo hidroxilo o el grupo
debe estar unido a un tomo de carbono tetradrico (hibridado sp3).
Dada esta informacin, escriba la formula estructural de un compuesto con una cadena no
ramificada de cuatro tomos de carbono que est en un:
(a) Alcano (b) Alqueno (c) Alquino (d) Alcanol (e) Alquenol
(f) Alquinol (g) Alcanoamina (h) Alquenoamina (i) Alquinoamina (j)
(j) Alquenal (k) Alquinal (l) Alcanal (m) Alcanona (n) Alquenona
(o) Alquinona (p) cido alcanoico (q) cido alquenoico (r) cido alquinoico.
(Nota: hay una sola formula estructural posible para algunas partes de este problema. Para otras
partes, dos o ms formulas estructurales son posibles. Donde dos o mas formulas son posibles,
trabajaremos como con el sistema IUPAC es posible distinguirlas cuando vayamos alos captulos
que trabajan con esos grupos funcionales particulares.)
3.63 Ven con razones para los siguientes fenmenos. Puedes necesitar referirte a los ntemas
anteriores o a principios de qumica.
3.4 Qu es un Cicloalcano?
Los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular y el mismo orden de unin de
los tomos, pero el arreglo de tomos en el espacio no se puede interconvertir por
rotacin alrededor de enlaces simples. Cis significa que los sustituyentes estn del mismo
lado del anillo.; trans significa que ellos estn en lados opuestos del anillo. La mayora de
los cicloalcanos con sustituyentes sobre dos o ms tomos de carbono muestran
isomerismo cis-trans.
3.8 Cules son las Propiedades Fsicas de los Alcanos y los Cicloalcanos?
Los alcanos son compuestos no polares, y las nicas fuerzas de atraccin entre sus
molculas son fuerzas de dispersin, las cuales son interacciones electrostticas dbiles
entre cargas positivas y negativas temporales de tomos y molculas. Los alcanos de bajo
peso molecular, tales como el metano, etano, y propano son gases a temperatura
ambiente y presin atmosfrica.
Alcanos de alto peso molecular, aquellos como gasolina y kerosen, son lquidos.
Alcanos de muy alto peso molecular, aquellos como ceras parafinicas, son slidos.
El gas natural consiste de un 90-95% de metano con menos cantidades de etano y otro
hidrocarburo de bajo peso molecular.
El petrleo es un mezcla liquida de literalmente miles de compuestos.
Gas de sntesis, una mezcla de monxido de carbono e hidrogeno, puede obtenerse a
partir del carbn y el gas natural
QUIZ RAPIDO