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Se llaman teres los compuestos formados por dos radicales unidos entre s, mediante enlaces
sencillos, a un tomo de oxgeno (O). El grupo funcional es ROR (alcoxi).Los radicales (R) que
se unen al oxgeno pueden ser iguales o diferentes. Pueden considerarse derivados de la molcula de
agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrgenos. R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar
Nomenclatura: Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se
nombran los grupos alquilo o arilo en orden alfabtico, luego se agrega la palabra eter.
Los teres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3OCH2CH3 metoxietano
o CH3OCH2CH3 metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localizacin del -O-
seguido del prefijo "oxi-":
o CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 dioxaheptano
CH3OCH=CH2 Metoxieteno
Propiedades Fsicas:
Los teres son compuestos con una polaridad muy dbil, son solubles en compuestos orgnicos
poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formacin
de puentes de hidrogeno entre H2O y el ter. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumica:
Los teres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes.
Los teres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una especie inica
soluble en H2SO4:
H+
La degradacin por cidos concentrados (HI HBr) a temperaturas elevadas es una reduccin de
los teres:
ROR + HX RX + R OH
Nomenclatura:
Segn la IUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre
de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.
El ter es uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor
de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente
formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho
cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos
qumicos y como anestsico
EPXIDOS
Los Epxidos son compuestos orgnicos formados por un tomo de oxgeno unido a dos tomos
de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente.
Los Epxidos son lquidos a temperatura ambiente, incoloros y solubles en otros compuestos
orgnicos como alcoholes, teres o bencenos.
Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero aadindole el
prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que se une el oxgeno:
Epoxietano
2,3-Epoxihexano
1,2-Epoxiciclohexano
1,2-Epoxipropano
...
Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" + el hidrocarburo del mismo nmero de atomos.
Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metlico, CH3CH2OH alcohol
etlico...)
Iminas: CH3C=N-CH3...
Amidas: CH3-CO-NH2...
Imidas: HCONHCOCH3...
Propiedades Fsicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que
los teres; son solubles en agua.
Propiedades Qumicas:
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados
por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por lo
que generalmente se produce la apertura del anillo.
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos
formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente
nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.
Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos
ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.
TIOLES
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o
Sulfhidrilo formado por 1 tomo de azufre unido a 1 tomo de hidrgeno. Por lo tanto la
estructura de los tioles es:
R-SH
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para
poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos.
Por ejemplo:
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos
que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las
molculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin
ms bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.
SNTESIS DE TIOLES:
Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados por azufre con un
estado de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o tambin, junto a un radical. Hay
compuestos del azufre, de tipo covalente, que tambin se consideran sulfuros como es el caso
del sulfuro de hidrgeno, siendo ste, uno de los compuestos ms importantes de ste tipo.
COMPOSICIN QUMICA
La composicin qumica se basa en la frmula XmAp, donde: A: S, As, Sb, Se, Te X: Uno o ms
metales
Tipo de enlace
El tipo de enlace que presentan estos compuestos es sobre todo covalente, aunque muchos de ellos
poseen un marcado carcter metlico (algunos son casi aleaciones). Tambin existen sulfuros (los
ms simples) con un cierto carcter inico. Las leyes de la estequiometria, muchas veces, parecen
no cumplirse, pero hay que tener en cuenta que son frecuentes las asociaciones en cadena y los
grupos complejos (sulfosales).
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de estos minerales pueden resumirse en los puntos siguientes:
Coloraciones caractersticas.
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de
oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
Estructura. Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las amidas y los
cloruros de cido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O).
El tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos
mediante dos enlaces: uno s y otro p. El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin
sp2 y est enlazado al tomo de oxgeno y a otros dos tomos mediante tres enlaces s coplanares,
separados entre s 120. El segundo enlace entre el carbono y el oxgeno, el enlace p, se forma por
solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del tomo de oxgeno. El
doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura orbitlica al doble enlace
de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco ms corto y fuerte.
CIDOS CARBOXILOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado carboxilo.
CARACTERSTICAS:
1. Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido
en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
Estructura y nomenclatura.
Reacciones cido-base.
Compuestos nitrogenados
El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la
primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar
esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble,
o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples
es el amonaco.
Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos,
que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que
contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades
especficas.
El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo
de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo.
Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran
importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo
de nitrgeno se representa de color azul.
Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est
unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms
simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno.
El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical
hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante
ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
Preguntas orientadoras y ejercicios
1. Qu caracterstica presentan en conjunto los bioelementos primarios que los hace idneos
para formar parte de las biomolculas? Y el carbono en particular?
RPTA.:
Son elementos no metlicos de bajo nmero atmico con capacidad para formar entre ellos enlaces
covalentes muy estables. El carbono, adems, puede formar enlaces con otros tomos de carbono, lo
que le permite dar lugar a una gran variedad de cadenas carbonadas (lineales, ramificadas, cclicas),
lo que est en la base de la enorme diversidad de formas moleculares que presenta la qumica
orgnica. La posibilidad de que los enlaces entre tomos de carbono puedan ser dobles y triples
multiplica estas posibilidades.
RPTA.:
A un grupo de tomos enlazados de un modo caracterstico, que dan al compuesto que los posee sus
propiedades qumicas caractersticas.
3. Pon algunos ejemplos de macromolculas y cita los sillares estructurales de que estn
compuestas.
RPTA.:
Protenas aminocidos
Polisacridos monosacridos
RPTA.:
RPTA.:
Si el oxgeno no fuese tan electronegativo no atraera hacia s con tanta intensidad a los
electrones compartidos con los hidrgenos, por lo tanto, las cargas elctricas parciales sobre la
molcula de agua seran menores. La consecuencia sera que las interacciones electrostticas
(puentes de H) entre molculas de agua vecinas seran menos intensas, con lo que el punto de fusin
sera ms bajo.
Si la geometra de la molcula fuese lineal, existiran cargas elctricas parciales, pero estaran
alineadas, de manera que el carcter dipolar de la molcula de agua sera menos acusado. Todo ello
con las mismas consecuencias que en el caso anterior.
6. El metano (CH4) en estado lquido, sera un buen disolvente de sustancias inicas? Ten en
cuenta que C y H tienen electronegatividades semejantes.
RPTA.:
No lo sera, dado que al tener C y H electronegatividades similares, compartirn por igual los
electrones de los enlaces y no aparecern cargas parciales sobre la molcula. As, las molculas de
metano no podrn interactuar con las sustancias inicas y no podrn disolverlas.
7. A qu se debe el que el ngulo que forman los tres tomos de la molcula de agua sea algo
menor de lo que cabra esperar de su geometra tetradrica?
RPTA.:
A que la repulsin electrosttica mutua entre los lbulos orbitales no enlazantes del oxgeno
comprime ligeramente a los lbulos orbitales que forman los enlaces con el hidrgeno y los obliga a
acercarse.
8. Explica por qu el agua es un fluido tan poco viscoso a pesar de que sus molculas estn
intensamente ligadas por puentes de hidrgeno.
RPTA.:
Se debe a la corta vida del puente de hidrgeno. Estos puentes estn formndose y rompindose
continuamente a gran velocidad, por lo que las molculas de agua disfrutan de una gran movilidad
aunque en un instante dado estn muy ligadas a otras por puentes de H.
9. Qu condiciones se han de dar para que se forme un puente de hidrgeno entre dos
molculas cualesquiera?
RPTA.:
Que exista un tomo de hidrgeno unido covalentemente a un tomo electronegativo y que ese
hidrgeno est enfrentado a otro tomo electronegativo de la otra molcula.
RPTA.:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/index.htm