PRACTICA N 17

ALCOHOLES Y FENOLES

I.- introduccin
Los alcoholes son compuestos de formula general R-OH, donde R es cualquier grupo
alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles tambin son compuestos que poseen
OH pero esta unido a un radical aromtico, con frecuencia se estudian separadamente
los alcoholes y fenoles, pues las propiedades qumicas de estos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas

propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo, que es similar al del agua (H-OH): los
alcoholes son lo suficientemente cidos como para reaccionar con los metales activos
como el sodio formando los alcoxidos y liberando hidrogeno gaseoso. Los alcoxidos
formados son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH de los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes, debido a que
el grupo fenilo atrae con ms fuerza que el grupo alquilo de los alcoholes. .

Reaccin con el sodio metlico

Cuando se le agrega alcohol al sodio o potasio metlico, el alcohol sodio o potasio
metlico, el alcohol reacciona con el metal desprendiendo una gran energa y
liberando hidrogeno, la solucin resultante contiene alcoxido de sodio o potasio.

CH3OH + Na(S) _____________ CH3ONa + 1/2H2

La facilidad con que se forma estos alcoxidos va de acuerdo con la acidez. Un
alcohol primario libera ms rpidamente el hidrogeno que uno secundario y otro
terciario.

Alcohol primario mayor que el alcohol secundario y este mayor que el terciario.

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido por halgenos. Esta reaccin
ocurre ms rpido en el terciario mientras que en los alcoholes secundarios es lenta,
y en los primarios ms lenta.

Los alcoholes primarios y secundarios son fcilmente oxidables, mientras que el

terciario difcilmente se oxidan.

Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehdos, a menos que se reitere el

aldehdo formado del sistema, se oxidara hasta acido carbonilo.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, los cuales son difcilmente de
oxidar, por ello la oxidacin se detiene en esta etapa.

Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos para formar esteres que se
caracteriza por su olor agradable. Los alcoholes primarios reaccionan rpidamente, los
alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente:

RCH2OH + R- COOH _________ R-COOCH2R + H2O

II.- PROCEDIMIENTO EXPERIEMENTAL

A.- PRUEBA CON SODIO METALICO.

 o Tratar 1 ml. de alcohol (1, 2, 3) con un pequeo trocito de sodio metlico
(manipular el sodio con pinzas, tener mucho cuidado, es muy custico).
Observe si se desprende hidrogeno gaseoso y si hay reaccin con el sodio. (si
se sospecha que el alcohol contiene agua, secarlo primero con cloruro de
calcio anhdrido o sulfato de magnesio anhdrido).

o Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes.

o Al terminar la experiencia se puede comprobarse la presencia de alcoxido

agregando al tubo de ensayo 2 a 3 gotas de fenolftalena, debe observarse la
aparicin de un color rojo grosella.

o Si hubiera un remanente de sodio metlico sin reaccionar no se debe desechar

arrojndolo al lavadero (peligro de explosin) consultar con el profesor.

B.- DIFERENCIA DE ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO,

TEST DE LUCAS.

o El reactivo de Lucas es el ZnCl2, disuelto en HCl concentrado. La

diferenciacin se basa en la velocidad de formacin del haluro de alquilo.

o A 0.5 ml. de alcohol (1, 2, 3) adicionar 3 ml. de reactivo de Lucas, agitar y

observar. La prueba ser positiva si hay formacin de turbidez o formacin de
dos fases inmiscibles (el producto cloruro de alquilo es insoluble en el reactivo
de Lucas)

C.- PRUEBA DE ESTERIFICACION.

o A un ml. de alcohol problema adicionar 1ml. de acido actico (butrico) glacial y

luego aadirle 0.5 ml. de H2SO4 concentrado.

o Mezclar y llevar a bao Mara por 5 min., pasado este tiempo vierta el
contenido del tubo en un vaso precipitado que contenga agua fra y
cuidadosamente inhale los vapores que se desprenden.

o Anote sus resultados. Trabajar la prueba con etanol, butanol.

D.- PRUEBA DE OXIDACION

En tubos de prueba colocar 1 ml. de solucin de acido crmico al 1%, adicionar a cada
tubo una gota de H2SO4 concentrado, mezclar bien y aadir 2 gotas del alcohol
problema (1, 2, 3), llevar a bao Mara por 5 min. Retirar el tubo del bao Mara y
anote el olor del producto formado y observe cualquier cambio en el color de la
solucin.

E.- PRUEBA DE DETECCION DE FENOLES.

o Los fenoles forman complejos coloreados con el Fe+++ del Fecl3 estos colores
pueden ser de tonalidad rojiza, verdosa o azuleada segn el tipo del fenol
problema.
 o En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solucin de fenol, en otro tubo de ensayo
colocar 1 ml. de etanol, luego a cada uno de los tubos agregar 2 gotas de
solucin de FeCl3 al 1% en agua. Observar y anotar sus resultados.

CUESTIONARIO

1.- Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones producidas de los experimentos
ensayados.

2.- Si una sustancia reacciona con el sodio metlico lentamente y se oxida con el
dicromato de potasio Qu tipo de sustancia ser?

3.- Que aplicacin tiene los fenoles en el laboratorio clnico?