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Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica
Química Orgánica I (QIM102)
N
C
OH
OH
C
N
O H
OH
HO
O
HO O
O
Cl
Ph N
H
C N
HO
C O
H
2. Escriba las estructuras para cada nombre IUPAC
a) 3,6-dimercapto-2,7-octanodiona
b) 3-etoxi-6-hidroxioctanonitrilo
c) Acido 2-amino-3,5,5-trimetoxi-2-secbutil-7-terbutil-6-dodecenoico
d) N-metil-3-hidroxi-5-ciclopentilpentanamida
e) 3-bromo-5-metilbenzoato de ciclobutilo
f) 3-ciclohexanoxi-5-hexino
g) Cloruro de 4-amino-5-metilheptanoilo
h) 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno
i) 2-oxopentanodial
j) Acido 2-formiloctanoico
k) N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina
l) Ácido 2-formil-2-hidroxietansulfónico
a) b) c)
d) e) f)
g) h) i)
j) k) l)
3. La N-Feniltiohidatoína (PTH), se utiliza para analizar el extremo N en
péptidos, mientras que el Sulfatiazol es un antibiótico bacteriostático
de alto espectro, usado en el control de las colitis. Señale los
orbitales híbridos de los átomos marcados.
O S
O
N
R
H2N S N
H
S O N
N
N-Feniltiohidatoína Sulfatiazol
H
O
N
H
N Br
N
H
a) b) c)
OH OH OH
OH
a)
OH
OH
Br OH CH3
b)
6. Utilizando las moléculas del ejercicio 5, ordene en forma creciente
según solubilidad en agua.
a)
b)
CH4
H OH
H2N
OH
9. .- Ordene en forma decreciente la fuerza básica de las siguientes
aminas
CH3
NO2
< O < O O
N N N
H H H
12. El pKa del m-nitrofenol es 8,3 y su isomero p-nitrofenol un pKa
de 7,2. Explique está diferencia.
O O
H N
N
15. A partir del acido 2-metilbenzoico y manteniendo su esqueleto,
escriba la estructura de un acido de mayor acidez y uno de menor
acidez. Justifique sus respuestas.
O F O OH NH2
OH
OH NH2
F F
a) b) c) d) e)
17. Dos moléculas isómeros (A y B) de formula molecular C8H8O2,
pueden ser fácilmente separadas por su acidez. El isómero A es
soluble en hidróxido de sodio acuoso y en solución de bicarbonato de
sodio. Por otro lado, el compuesto B, es soluble solamente en
solución de NaOH acuoso. Identifique los dos isómeros, conociendo
que ambos corresponden a compuestos aromáticos.
O O
CN NH2
21. Para los siguientes compuestos:
HO HO OH HO
OH HO HO OH
HO OH OH OH
CH2OH
23.
a) Para los siguientes compuestos, indique la relación de
estereoisomería que existe entre i y ii, iii y iv, v y vi.
b) En el caso de los pares i, ii y iii, iv, represente el confórmero más
estable indicando a que isómero corresponde.
OH HO
Br
Br
H CH2OH H3C CH2OH
i, ii: _______________________
v, vi: _______________________
24. Realice un análisis de los perfiles de energía que se entregan a
continuación. Indique estados de transición, intermediarios, energía
de activación. Es posible decir en todos los casos que hay pérdida de
energía. Discuta en que casos no.
a) b)
c) d)
a) b)
c) d)
25. Indique un orden de nucleofilia creciente para las siguientes
especies. Justifique.
Etanol
Br + Cl Cl + Br
CH3
H SCH3
OH
CH3SH, H2SO4 CH3
CH3
CH3
Isopropilidenciclopentano
O
CH3
1) Hg(OAc)2, CH3OH
2) NaBH4
33. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción. Tenga
especial cuidado en la Estereoquímica de los productos:
Br2
hv
Br
OH 1) Hg(OAc)2 O
2) NaBH4
35. El limoneno es una sustancia que se extrae de los cítricos.
Prediga cual(es) sera(n) el(los) productos del limoneno con los
siguientes reactivos.
1) KMnO4 HBr
a) d)
2) H3O+
Br2
1) O3 f)
c) +
2) Zn/H3O H2O / NaOH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
36. Para el siguiente alcohol. Proponga una síntesis utilizando
Grignard.
H OH
POCl3 / Piridina
G A C/D
O3 / H2S
I
OH E I
H HO
B F G H
40. Complete los reactivos que faltan en el siguiente esquema:
OH
O
A C
B
O
E D
O OH
OH
A B
C D
OH
Br
Etoxido de Potasio
Etanol
CH3
O
I
H2, Pt
A
PCC, CH2Cl
B
CH2OH
Mg, Eter
K2CrO7, H+
C
E
PCl3 H
D 1) N
O
2) H3O+
A B
C D
E F
Cl2, H2O 1) Hg(oAc)2
H2SO4
G H I
Calor 2) NaBH4
3) H3O+
Br2, CCl4
J
HCl
K
O
OH
O
G H
I J
K L
47. Para la siguiente reacción:
+ HCl
O O OH O
O O
O O
O
O O O
O
H3C H
a) (2E,4E)-2,4-hexadieno
H CH3
H3C CH3
b) (4E) -2-metil-2,4-hexadieno
H CH3
a) b)