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ALUMNOS:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS.
VÁZQUEZ CONDADO EVELYN GIOVANNA.
PRIMAVERA 2018
“OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO”
OBJETIVOS:
Realizar la síntesis del Bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución
nucleofílica.
Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2)
Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a
la seguridad personal y del medio ambiente.
INTRODUCCIÓN
La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo o halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o usando ácido sulfúrico concentrado y
bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo
correspondiente con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.
Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido
clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. Cuando los alcoholes se calientan
en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación
que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol
de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más
volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición
de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por
ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más
volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el
equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.
La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente.
La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocation .El paso que determina
la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de
deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los
carbocationes .Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En
este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen
grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un
mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por
calentamiento de estos ésteres en presencia de una base.
REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN
O O
H-O-S-O-H H-O-S-O + H
O O
H Br Br
O-H + H O
H SN2
O
+ H 2O + H-O-S-O K
O
REACTIVOS Y MATERIAL
a) Reactivos
3.5 ml de ácido sulfúrico.
3.7 ml de Alcohol n-butílico.
4.1 g de bromuro de sodio.
NaOH al 10%
Nitrato de plata.
Cloruro de calcio.
b) Material
-Matraz redondo de 100 ml -1 refrigerante recto
-2 Matraz erlenmeyer. -Vidrio de reloj
-1 tubo de ensaye -Pinzas.
- 4 perlas de ebullición -Bomba.
-Mangueras -Pizeta.
-Manta de calentamiento -1 Embudo de separación 125 ml
-1 probeta de 5 ml -Encendedor.
-alambre de cobre. -Termómetro
-cabeza de destilación. -adaptador para termómetro
PROCEDIMIENTO.
Agitando y enfriando añadir3.5
En 1 matraz redondo de 100 ml ml de ácido sulfúrico, y después
colocar 3.5 ml de agua. 3.7 ml de alcohol n-butílico.
Separación de capaz.
Se calienta la mezcla a reflujo.
Reflujo se mantiene 45 minutos.
Destilación.
Adaptar matraz a un aparato de
destilación simple. (se colecta en un matraz
Erlenmeyer.)
CONCLUSIÓN
Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un halogenuro de
alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reacción de
sustitución nucleofílica bimolecular.
Se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reacción
para la mejor salida del grupo saliente y al mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en
la reacción, ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de varios factores
como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura, etc.
En el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en
alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en
cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.
BIBLIOGRAFÍA
Lamarque, A. Et-al (2008) Fundamentos Teórico Prácticos de Química Orgánica.
Encuentro: Grupo Editor.
Wade, L. G. (1980). Compendio de métodos sintéticos orgánicos. Nueva York: John
Wiley.