Laboratorio de Orgánica - Práctica No.

8 Propiedades químicas de ácidos carboxílicos y

derivados.

Nombre
Sandra M.
Cristina P.

1. Resultados experimentales. (50%): Reportar en la siguiente tabla las observaciones

obtenidas en la práctica, especificando para cada prueba, que sustancia reaccionó bajo esas
condiciones. Para esto deben de dibujar las estructuras químicas de cada compuesto (usar
MarvinSketch®).

Compuesto Observaciones Resultado

(positivo/negativo)
Caracterización de ácidos carboxílicos
La aspirina en presencia de Positivo
solución de NaHCO3 tendrá
una reacción ácido-base, y al
ser el último compuesto en
reaccionar, sabremos que en
la aspirina está presente el
ácido acetilsalicílico. Se
Aspirina
confirma la reacción por
Ácido acetil salicílico
liberación de CO2.
El vinagre en presencia de Positivo
solución de NaHCO3 será el
segundo compuesto en
mostrar signos de reacción,
lo que nos indicará que en
Vinagre- Ácido acético este está presente el ácido
acético. Se confirma la
reacción por liberación de
CO2.
El zumo de limón en Positivo
presencia de solución de
NaHCO3 será el primer
compuesto en reaccionar, lo
que nos indica que en el
zumo de limón hay presencia
Zumo de limón-Ácido cítrico de ácido cítrico. Se confirma
la reacción por liberación de
CO2.
Prueba de solubilidad (Formación de sales)
El ácido benzoico es muy Negativo
poco soluble en agua, debido
principalmente a su
diferencia de polaridades;
por esto no se dará reacción
Ácido benzoico + H2O entre estos compuestos.

Ácido benzoico + NaOH (10%)
H2O
Acetato de sodio + H2O
Ácido acético + H2SO4 + alcohol
etílico
Ácido acético + H2SO4 + alcohol
isopropílico
Ácido acético + H2SO4 +
alcohol amílico
Butirina + NaOH (25%) +
NaCl (25%)
El ácido benzoico reacciona Positivo
con el NaOH (10%) mediante
una reacción ácido-base,
formando así una sal que
será soluble en agua.
Hidrólisis de sales
Al tratarse de agua destilada, Negativo
el PH del agua se mantiene
neutro, por lo que no hay
cambios en el papel
indicador.
El PH del papel indicador es Positivo
de alrededor de 8-9, lo que
indica que se trata de un
medio básico. Esto es debido
a que hay presencia de
acetato de sodio, que es la
sal de sodio del ácido acético;
aquí se lleva a cabo una
reacción pequeña de
hidrólisis básica que tras la
disociación total libera OH- al
medio.
Esterificación
Esta reacción da como Positivo
resultado acetato de etilo, un
compuesto con un olor
característico similar al del
pegante.
Esta reacción da como Positivo
resultado acetato de
isopropilo, un compuesto con
un olor característico similar
al del esmalte de uñas.
Esta reacción da como Positivo
resultado acetato de
isoamilo, que tendrá un olor
característico a banano.
Hidrólisis básica de ésteres
(Saponificación)
El carácter positivo de esta Positivo
reacción se comprueba
gracias al formación de
espuma tras añadir un poco
del sólido formado tras todo
el proceso en H2O.
 Hidrólisis de amidas
En esta reacción se libera NH3 Positivo
al medio, lo que genera el
cambio en el papel indicador
de PH. El cambio a un
Acetamida + NaOH (10%) morado azulado indica que
Hidrólisis básica posiblemente utilizamos
cantidades erróneas de
algunos de los reactivos, pues
de acuerdo a la teoría el PH
no debería marcar tan
básico; sin embargo, se logra
el objetivo principal de esta
prueba que es indicar el
cambio en el PH.
Esta reacción dará lugar a la Positivo
formación de ácido acético y
sulfato de amonio, y ninguno
de los dos es de carácter
básico, y el medio es ácido, el
Acetamida + H2SO4 (10%) indicador de PH no cambiará.
Hidrólisis ácida

2. Preguntas

2.1. ¿A qué se debe las diferencias de pH en las hidrólisis de amidas en medio básico y ácido?
Justifique con reacciones (con las estructuras de las especies que estuvieron involucradas en
las reacciones de la práctica). (5%)

R//: La diferencia en los papeles de PH se debe a que en la hidrólisis básica de amidas se da el

desprendimiento de amoniaco gaseoso, lo que hace que el papel indicador para esta muestra
se torne morado azulado (Medio básico); mientras que en el caso de la hidrólisis ácida de
amidas se obtienen ácido acético y sulfato de amonio, por lo que en esta reacción no hay
desprendimiento de gases, y por tanto no hay cambio en el papel indicador.

• Hidrólisis básica de acetamida: Esta reacción nos arroja como resultado el acetato de
sodio y amoniaco (gas), el desprendimiento de este último es el que genera la
variación en el indicador de PH.

• Hidrólisis ácida de acetamida: Esta reacción dará lugar a la formación de ácido acético
y sulfato de amonio, y como ninguno de los dos es gas, ni base, no se genera cambio
en el indicador de PH.
2.2. De los varios derivados de ácido, ¿por qué las amidas son los compuestos menos
reactivos, hacia ataque nucleofílico? (5%)

R//: Esto es debido a que las reacciones de ácidos carboxílicos la reactividad dependerá
principalmente del siguiente factor: Es necesaria la presencia de un buen grupo saliente; pero,
en el caso de las amidas, se debe desprender amoniaco, que es muy básico, y que por lo tanto
se constituye como un mal grupo saliente, pues está en la capacidad de ceder cargas y crear
una estructura estable que oriente el equilibrio hacia la amida.

2.3. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y amílico;
además consulte el uso de los tres ésteres. (5%)

R//: Todas estas reacciones se darán mediante el mecanismo de esterificación de Fischer, en

estas se da una mezcla en presencia de calor de alcohol con ácido acético, adicionándole a
estas cantidades catalíticas de H2SO4. En la esterificación de Fischer se da en un primer
momento un ataque nucleofílico por parte del oxígeno de la molécula del alcohol al carbono
del ácido carboxílico, paso seguido un protón pasa al OH- del ácido, que después se eliminará
como H2O. El H2SO4 aumentará el carácter electrofílico sobre el átomo de carbono, dando
protones a uno de los oxígenos del ácido. La pérdida final de H3O (H2O antes mencionado, más
la pérdida del H que estaba unido al oxigeno del grupo carboxílico) y la protonación darán
lugar a la formación del éster.

• Ácido acético + alcohol etílico: Esta reacción da como resultado acetato de etilo más
H2O. Este éster puede utilizarse como aromatizante en el área de alimentos, en una
solución de acetato de isoamilo con etanol se puede utilizar como saborizante artificial
para lácteos.

• Ácido acético + alcohol amílico: Esta reacción da como resultado acetato de isoamilo
más H2O. Este éster tiene múltiples aplicaciones como: Disolvente de resinas, para
producción de tintas de impresión, utilizado en la industria de adhesivos, solvente para
elaboración de explosivos, elaboración de cueros, preparación de tejidos de lana para
teñido, disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E, en esencias artificiales de
frutas, etc.
 • Ácido acético + alcohol isopropílico: Esta reacción da como resultado acetato de
isopropilo más H2O. Este éster tiene algunas aplicaciones como: Producción de lacas,
como solvente de extracción y cristalización, elaboración de productos farmacéuticos,
solvente para resinas, etc.

2.4. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de saponificación? (5

%)

R//: El NaCl es utilizado sobre el final de este proceso debido al efecto salino que produce
sobre la separación, pues se solubiliza con el agua y permite así separar al H2O del jabón, para
facilitar así el proceso de extracción.

2.5. ¿A qué se debe la diferencia en los valores de pH en el apartado de la práctica de hidrólisis

de sales? Justifique con reacciones (con estructuras) (5 %)

R//: Mientras que en el caso del H2O no se verá cambio en el papel indicador, debido a que se
trata de agua destilada (en nuestro caso no se presentó; pero, podría darse un poco de
variación tornándose hacia tonalidades indicadoras ácidas, debido a que si se deja expuesta al
medio podría interactuar con el CO2 del mismo), en el caso del agua acetato de sodio (sal de
sodio del ácido acético) con H2O el PH indicará medio básico, pues en la reacción entre estos
dos compuestos se liberará OH- al medio.