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RESUMEN
En este trabajo se describe las pruebas realizadas a diferentes sustancias organicas
basadas en sus propiedades quimicas y fisicas como por ejemplo estado de agregacion,
solubilidad, punto de fusion y de ebullicion, analisis elemental etc. Aunque de antemano
ya se conocian las sustancias a analizar estos sencillos ensayos se utilizaron para
estudiar su naturaleza, grupos funcionales y estructuras para luego compararlos con los
datos que se encuentran en la literatura y asi conocer las cambios de las propiedades
que se generan de una especie quimica a otra.
1. INTRODUCCION
Los ensayos preliminares en la química orgánica permiten determinar por medio de
pruebas sencillas algunas de las características físicas y químicas de una sustancia
desconocida, examinar si el compuesto es orgánico o inorgánico y qué grupos
funcionales hacen parte de su estructura molecular.
Para realizar la identificación de un compuesto es necesario primero observar su color,
olor y estado de agregación, característicos de cada estructura, esto permite identificar si
una sustancia es homogénea o si es una mezcla, la forma del cristal en el caso de los
sólidos, los grupos funcionales o si presentan impurezas, debido a que estas
características son propias de cada compuesto.
Prueba de Ignición
En la prueba de ignición se estudia el comportamiento de una sustancia cuando es
calentada intensamente. Mediante esta prueba se puede determinar la naturaleza
orgánica de un compuesto debido a que cuando ocurre la combustión se produce humo
y un residuo negro que es carbón, también es importante observar la llama porque
muestra información sobre los elementos que conforman el compuesto.
Además del análisis elemental de los compuestos orgánicos para detectar ciertos
átomos dentro de una sustancia química orgánica pura, también encontramos otro tipo
de análisis en los cuales vemos involucradas otras sustancias que nos permitirán hacer
rupturas en las moléculas generando nuevos compuestos con características y
propiedades diferentes al compuesto puro lo cual nos indicara la presencia de átomos
dobles enlaces que nos irán guiando hacia la identificación de la sustancia pura; como
por ejemplo la identificación de carbono para compuestos volátiles como el metanol o el
etanol o muchas veces cuando los líquidos no se descomponen para formar carbono
elemental o compuestos de alto punto de fusión para lo cual es necesario usar otro
método aparte de la carbonización o la exposición de la sustancia a la llama directa que
deja como residuo hollín; un método comúnmente utilizado se basa en agregar oxido de
cobre (II) (es un agente oxidante) a la muestra problema y se calienta generando el
desprendimiento de CO2 este se hace pasar por el tubo de desprendimiento hacia una
solución de Ba(OH) o Ca(OH) que al hacer reacción con el CO2 forma un precipitado de
color blanco de CaCO3 o BaCO3 en la solución según sea el caso y el agua es
condensada sobre las paredes del tubo.
2. RESULTADOS
PRUEBAS PRELIMINARES
Las pruebas preliminares contenidas en la práctica No. 1 se le realizaron a las siguientes
sustancias conocidas:
Figura No. 1: estructuras de los compuestos analizados
Isooctano Acido Cinámico Aminoacetofenona
ESTADO
MUESTRA COLOR OLOR
FISICO
Isooctano Liquido Transparente gasolina
Solido
Acido cinámico Blanco (crema) canela
(cristalino)
Solido
Aminoacetofenona Amarillo pardo Sin olor
(cristalino)
N-bromosuccinimida Solido Amarillo Cloro
Acido 4-aminobenzoico Solido Blanco Sin olor
Solido
Cloruro de sodio Blanco Sin olor
(cristalino)
Quemado, dulce y muy
Tolueno liquido Transparente
fuerte
Ácido Solido
Blanco Sin olor
Aminobencenosulfonico (granular)
Ciclohexanol liquido transparente Alcohol (mentol)
Solido
Sacarina blanco Sin olor
(cristalino)
Acetona Liquido Transparente removedor de esmalte
Cloroformo Liquido Transparente Dulce penetrante
Sacarina Acetona
Fuente: autores
Solubilidad en Solubilidad en
Solublidad en DMF
heptano isopentanol
Solventes
En T. En En T. En En T. En
ambiente caliente ambiente caliente ambiente caliente
Hexano S S I S S S
Tolueno I I S S S S
Agua I I I I I S
Etanol S S S S S S
Acetona S S S S S S
Dimetilsulfoxido I I S S S S
S=Soluble I=Insoluble
Figura No. 7: Solubilidad en Isopentanol a temperatura ambiente
Figura No. 9: Prueba Reacción con Bromo en tetracloruro al 2% para: (de izquierda a derecha) N-
bromosuccinimida, Acido 4-aminobenzoico, Cloruro de sodio, Tolueno, Ácido
Aminobencenosulfonico, Sacarina, Ciclohexanol.
Figura No. 10: Reacción con KMnO4 al 2% (de izquierda a derecha) Isooctano, Acido cinámico,
Aminoacetofenona, N-bromosuccinimida, Acido 4-aminobenzoico, Cloruro de sodi, Tolueno, Ácido
Aminobencenosulfonico, Ciclohexanol, Sacarina, Acetona y Cloroformo.
Muestra Coloración
Cloruro de Sodio Marrón claro
Ciclohexanol Amarillo oscuro
Ácido p-aminobenzoico Marrón
Isooctano amarillo
Sacarina Marrón claro
Tabla No. 10: Ensayo de aromaticidad – Cloruro férrico al 2.5%
Tabla No. 10: Reconocimiento de los elementos por los diferentes métodos de
análisis elemental.
Identificación de
Identificación de
Prueba de la Identificación de Halógenos
Azufre
sustancia
fusión sódica Nitrógeno Precipitado
Tubo1 Tubo2
NH4OH
Café oscuro
Aminofenona Azul verdoso café café claro No -o-
(negro)
Si
Sin Sin (amarillo
Iodobenceno Incoloro Precipitado(negro) insoluble
cambio cambio limón
pálido)
Amarillo Si
Cisteína azul amarillo Purpura soluble
claro blanco
Tabla No. 11: Reconocimiento de los elementos por los diferentes métodos de
análisis elemental.
1 Aminofenona + + - - - -
2 Iodobenceno + - - + - -
3 Acetofenona - - - - - -
4 Cisteína + + + - - -
Figura No. 13: Estructuras de Las Sustancias Analisizadas en la practica No. Dos
Fuente: autores
O
O
NH OH H2N
S OH
O O
ciclohexano O Glicina
Sacarina Ácido cinámico
O
H3C H 3C CH3
O CH3
H3C CH3
H2N
CH3
Isoctano
p-Aminofenona 1-phenylethanone
Agua polar O
H H
HCl Disuelve aminas (iónico) Cl H
NaOH Detecta ácidos (iónico) Na O H
NaHCO3 Sub- clasifica los ácidos O
Na O OH
H2SO4 Sub-clasifica las bases O
HO S OH
O
3. ANALISIS DE RESULTADOS
PROPIEDADES CUALITATIVAS
La acidez de la acetona y otros compuestos con enlace C=O se debe al hecho de que la
base conjugada resultante de la perdida de H+ se estabiliza por resonancia, además una
de las formas resonantes estabiliza la carga.
Cuando hay presencia de un enlace O-H la acidez se debe al hecho de que la base
conjugada resultante de la pérdida del H+ se estabiliza porque su carga negativa se
encuentra en el átomo de oxígeno.
El Isooctano presento una llama amarilla no tan brillante y sin residuo, concuerda
con las características de combustión de un hidrocarburo alifático.
cloruro de sodio no ardió en la llama, residuo de color blanco (sodio) esto indica
que es una sal metálica.
tolueno: una llama amarilla, brillante y fuliginosa que indica alta instauración y un
elevado número de átomos de carbono en la molécula, característica de los
hidrocarburos aromáticos.
NaCN
Sustancia organica {C,H,N,S,X } Na2S
NaX
NaCNS
10Na+(ac)+11OH-(ac)+3(SO4)2(NH4)2Fe(s) Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+6NH4OH(ac)+5Na2SO4(ac)+FeSO4(ac)
Para disolver los hidróxidos de hierro agregamos HCl con lo cual obtuvimos
Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+5H(ac) Fe2+(ac)+Fe3+(ac)+5H2O(l)
Reacción general
6NaCN(ac)+FeSO4(ac) Na4[Fe(CN)6](ac)+Na2SO4(ac)
La presencia de nitrógeno nos va a generar un color llamado azul de Prusia por lo tanto
los tubos que cambiaron de color a un tono azul fueron los tubos 2, 4 que son la
aminofenona y la cisteína respectivamente el tubo numero 5 pertenece a una muestra
problema no utilizada para la elaboración de este informe; En esta prueba solo se realizó
el método directo de Lassaigne para agilizar el trabajo de esta práctica.
Prueba De Azufre
Detección de Halógenos
HNO3(ac)exc.+OH(ac)+Na+(ac) H2O(l)+NaNO3(ac)+HNO3(ac)
AgNO3(ac)+NaCl(ac) NaNO3(ac)+AgCl(s)
Figura. No. 31: Prueba De Detección de Halogenos
Pruebas de Solubilidad:
Se puede observar que la aminofenona no presento precipitado por lo que no fue
necesario agregar amoniaco por lo cual no se registra ningún dato en la tabla ahora el
precipitado amarillo del tubo numero dos característico de la presencia de yodo como
AgI (Yoduro de Plata) el precipitado que observamos en el tubo N° 4 (cisteína) se debe a
que no se siguió el procedimiento de hervir la solución antes de realizar la prueba con
AgNO3 (nitrato de plata) para eliminar el HCN y el H2S de forma gaseosa lo cual
intervino en la determinación de halógenos como Yodo, Bromo, Cloro ya que estos
también precipitan como en el caso de la cisteína como Ag2S (Sulfuro de Plata) por lo
cual se registró en el momento de la toma de datos.
Los compuestos son solubles en ciertos solventes si la fuerza o energía necesaria para
romper los enlaces es suministrada externamente y esta energía es aportada por la
formación de enlaces entre partículas del soluto y moléculas del disolvente, una
molécula polar tiene un extremo positivo y un extremo negativo cuyas atracciones son
denominadas enlaces dipolo-dipolo y son relativamente débiles pero en conjunto aportan
la suficiente energía para propasar la barrera energética de un soluto. Ahora bien para
disolver un compuesto iónico el solvente debe tener una constate dieléctrica elevada es
decir debe poseer propiedades altamente aislantes el agua por ejemplo además de
tener propiedades dieléctricas también contiene el grupo –OH el cual puede formar
puentes de hidrogeno. Los compuestos no iónicos son solvatados por solventes polares
y si por solventes poco polares y la fuerza que rige esta unión es un poco diferente a las
interacciones de van der Waals, llamada fuerzas intermoleculares de London debidas a
dipolos instantáneos.
En la prueba numero 1 donde se disolvía en agua los compuestos se obtuvo que la
glicina fue el único compuesto que se disolvió totalmente en agua y esto es debido a que
tiene dipolos magnéticos y menos estructuras de resonancia lo cual lo hace menos
estable y de carácter iónico con lo que encuentra mejor afinidad con este solvente
altamente polar por otra parte la sacarina no fue solvatada por el agua aunque fuera un
compuesto polar pero obtuvo una clasificación A1 donde se encuentran los sulfonamidas
y los compuestos con N, O, S, H, C, también pudo una saturación que no permitió la
total disolución del soluto además es de carácter acido ya que tiene pares de electrones
libres y formas de resonancia con lo cual puede aceptar el protón donado por el
bicarbonato.
En la prueba N° 2 el éter etílico que es un compuesto menos polar que el agua y
clasifica a la glicina en el grupo S2 por ser insoluble en él ya que la glicina contiene un
grupo acido carboxílico es que es bastante polar y se vuelve insoluble en éter que es
menos polar que el agua.
En la prueba N° 3 el NaOH que es una base fuerte clasifica lo ácidos de las bases por lo
cual los ácidos son solvatados por este compuesto básico en esta clasificación solo la
sacarina es quien se disuelve y no el ácido cinámico que es un ácido débil ya que el
NaOH es usado para detectar ácidos solubles en agua pero el ácido cinámico es
insoluble en aguay por esta razón no ocurre reacción por lo que solo se realiza la prueba
N°4 a la sacarina con el bicarbonato formando una mezcla homogénea, con clasificación
A1.
En la prueba N°5 con HCl se van a encontrar las bases que son solubles en este
solvente como lo es la aminofenona ya que contiene pares de electrones libres que los
átomos nucleofílicos característicos de una base por lo cual se encuentra en la
clasificación B con los amino fenoles y las aminas.
Por último la clasificación con ácido sulfúrico en la prueba N°6 el ácido es soluble ya que
es un ácido con un átomo nucleofílico y H2SO4 es un ácido más fuerte que el cinámico
por lo cual este último actúa como base quedando con una clasificación N donde se
encuentran algunos aromáticos, compuestos acetales e hidrocarburos no saturados
características fundamentales de este acido. De igual manera la acetofenona y el
ciclohexanol.
El único compuesto que obtuvo una clasificación errónea fue el ciclohexanol ya que este
no solubilizar en éter etílico ya que es un compuesto poco polar y de forma semejante a
un circulo cuya forma voluminosa no permitiría el contacto con el solvente ni la formación
de puentes de hidrogeno cuya clasificación debería estar en el grupo S2pero como no es
soluble en agua tampoco se sigue el esquema por lo cual debería ser insoluble en
H2SO4 y tener clasificación I donde se encuentran los hidrocarburos.
Punto De Ebullición Y Punto De Fusión
Se realizó la corrección del punto de ebullición por medio de la ecuación de Sydney-
Young:
Δ𝑇 ∶= 0.00010(760 + 680)(273 + 𝑡)
Los porcentajes de error pueden ser debidos a la toma de datos como error humano, la
presión exacta del laboratorio en ese momento y la no previa calibración del termómetro
por lo cual hemos obtenido dichos porcentajes de error tan altos sobre todo para el
Ciclohexanol y el Isooctano que son mucho mayores a un 10%
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Pruebas Preliminares
1.7 Aromaticidad
3. Pruebas de solubilidad.
En esta práctica fue necesario llevar un orden de agregación de solventes según su
polaridad, su acidez y su solubilidad en cada uno de los compuestos estudiados el cual
se muestra en el siguiente esquema:
4. puntos de ebullición y puntos de fusión de los compuestos orgánicos.
5. CONCLUSIONES
Se comprobó que es necesario conocer las características químicas y físicas de las
sustancias, ya que de ello, dependerá el éxito en la manipulación de las mismas según
sean sus fines, la caracterización de una sustancia facilita la selección de un método de
análisis eficaz y adecuado para su identificación.
En la prueba de solubilidad se verificó que en la mayoría de los casos se cumple el
principio de que los compuestos semejantes son solubles entre sí, es decir moléculas
con igual polaridad son solubles, al igual que las moléculas apolares que se disuelven
juntas, en cambio moléculas con polaridades diferentes no forman solución, se entendió
que este fenómeno se basa en el incremento de las fuerzas intermoleculares entre ellas
que ocurre cuando hay una atracción de dipolo en el que los dipolos de las moléculas
polares de las sustancias en cuestión se atraen entre sí.
En el caso del uso de sustancias iónicas tal como el cloruro de sodio se observó que se
disolvía mejor en sustancias polares, esto es debido a que los cationes es decir los iones
Na+ son atraídos fuertemente por los polos negativos de la sustancia polar que se usó
como disolvente, en el caso del agua el poder de solvatación lo aporta el grupo hidróxido
OH -.
Durante el procedimiento experimental se realizaron algunos errores humanos que
hicieron que la visualización de los resultados no fueran claras en algunas prácticas
como en la determinación de nitrógeno por el método de Lassaigne ya que se obtuvo un
azul de Prusia brillante si no tonalidades más corridas hacia la gama verde que se debe
al exceso de FeCl3 formado Fe(CN)2 y no Na4Fe(CN)6 que es quien da la coloración
azul de Prusia.
Los porcentajes de errores obtenidos en la práctica de fusión y ebullición son
mayoritariamente debidas a la no recopilación de datos de presión y temperatura externa
del ambiente del laboratorio y el error visual, por lo cual sería más conveniente repetir la
práctica.
La prueba de azufre fue exitosa ya que se obtuvo el precipitado carmelita deseado en la
cisteína que es el único compuesto estudiado con un átomo de azufre dentro de su
estructura molecular, como se puede observar en la imagen correspondiente a la
determinación de azufre.
Se realizaron completamente todas las pruebas con lo cual se vio involucrados muchos
procesos químicos que dependen de cómo es la geométrica de dicha molécula o como
están ordenados sus átomos de manera que deja ver sus propiedades físicas mediante
la realización de diferentes pruebas y nos deja ver como simples cambios geométricos o
moleculares hacen que dos compuestos tengan propiedades físicas diferentes como lo
es la aminofenona y la Acetofenona.
6. BIBLIOGRAFÍA
CAREY, F. Química orgánica, 6ª Edición. Editorial McGraw-Hill. México, 2005. Pág.36-
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[MORRISON, R. T; BOYD, R. N. Química orgánica, 5a Edición. Editorial Addison-Wesley
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Morrison T.R y Boyd R.N, química organica, quinta edición, New York Unversity,editorial
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http://www.chemspider.com/Chemical-Structure. Fecha de consulta 17/01/2015