Chimie far a euti ă

Curs Nr. 7

08.11.2017

1
Al ooli utilizaţi a a tisepti e dezi fe ta te

1.Alcoolul etilic
2.Alcoolul izopropilic
3.Glicerolul
4.Propilenglicolul
.Al oolul e zili şi al oolul , -diclorbenzilic

2
 Alcoolul izopropilic
Isopropyl alcohol (E.Ph.9)
Alcohol isopropylicus
C3H8O, Alcool izopropilic, Propan-2-ol
Proprietăţi : lichid i olor, volatil u iros ara teristi şi gust uşor amar
O ţi ere: - hidratarea propilenei, catalizator H2SO4:
CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3
Utilizare
Substituie etanolul, dar nu în uz intern.
Bactericid rapid - o e traţie de 50 – 90%.
Concentraţia 40% - echivalentă în eficacitate cu alcoolul de 60% v/v.
Antiseptic - piele î spe ial î i je ţiile hipoder i e , dezinfectant - instrumente chirurgicale.
Conservant, solvent în produse farmaceutice, cosmetice.
Vezi lasifi are după
International Agency for Research on
Cancer (IARC)
Grupa 1: Carcinogen la oameni
Grupa 2A: Probabil carcinogen la ...
So ietatea A eri a ă a Ca erului: Grupa 1 Carcinogen uman Grupa 2B: Posibil carcinogen ...
http://www.cancer.org/cancer/cancercauses/othercarcinogens/generalinforma Grupa 3: Neclasificat a avea
tionaboutcarcinogens/known-and-probable-human-carcinogens carcinogenicitate ...
http://www.health-report.co.uk/isopropyl_alcohol.htm Grupa 4: Probabil necarcinogen ...
3
Alcoolul benzilic

H2C OH
Alcohol benzylicus, Benzyl alcohol (E.Ph.9)
Alcool benzilic
Sinonim: Fenilmetanol
Aspect: lichid clar, transparent, uleios.
Solu ilitate: solu il î apă, is i il u al oolul 9 °C , grăsi ile şi uleiurile ese ţiale.
Densitatea relativă: 1,043 – 1,049.

Utilizări: Conservant, dezinfectant, solvent. În for ulări farmaceutice,

os eti e, ali e te poate fi utilizat î o e traţie de pâ ă la %, dar
uzual este utilizat î o e traţii de %.

Solvent: este utilizat în concentraţii de 5% (ex. în Diazepam fiole)

Dezinfectant: soluţia de %.
În o e traţie de % are şi proprietăţi a estezi e lo ale (produse contra
tusei, soluţii oftal i e, u gue te şi spra -uri dermatologice).

Conservant: ex. Exoderil cremă: clorhidrat de naftifina 10 mg, alcool

benzilic 10 mg
4
Alcoolul 2,4-diclorbenzilic

Alcool 2,4 diclorbenzilic H2C OH

Cl
Aspect: Cristale al e sau uşor gal e e. Pu t de topire: 57 – 60 °C.
Solubilitate: 0,1 g/100 l î apă, g/100 ml în propilenglicol, 95 g/100 ml în
a eto ă, g/100 ml în N- etilpirolido ă la °C).

Cl
Efect a ti a teria , a tifu gi şi a tiviral.
Are un uşor efe t a estezi deoare e lo hează reversibil canalele ionice voltaj dependente,
în mod similar anestezicelor locale.
Este si ergi î a ţiu ea a ti a teria ă u amilmetacrezolul.

Antiseptic bucofaringian.
Ex. Strepsils Miere şi Lamâie: 1,2 mg alcool 2,4-diclorbenzilic şi 0,6 mg
amilmetacrezol

Conservant î os eti e pâ ă la 0,15%.

Antimicrobian î geluri topi e, re e, loţiu i, deodora te şi şa poa e pâ ă la 0,5%.
Î o poziţia re elor u efe t a tisepti î o e traţie de 0,5%.
5
Fe oli utilizaţi a a tisepti e dezi fe ta te

1.Fenol
.Derivaţi loruraţi ai fe olului (p-clorfenol, p-cloro-m-xilenol,
hexaclorofen)
.Crezoli şi derivaţi (tricrezol, clorcrezol, amilmetacrezol)
4.Timol
5.Eugenol
6.Rezorcinol
7.Hexilrezorcinol
8.Hidrochinona
9.Derivaţi de guaja ol guaja olsulfo at de potasiu,
guajafenezina)

6
 Fenolul

OH
Phenolum (FR VIII)/Phenol (E.Ph.9)
Fenol, C6H6O
Sinonim: acidul carbolic, acidul fenic

Proprietăţi
Su sta ţă solidă, i oloră â d este proaspăt distilată, olorată î roşu-brun, după o o servare ai
î delu gată, miros caracteristic pătru zător, p.t 410C, p.f 1820C.
Solubil î apă : , al ool, lorofor , a eto ă.
10% apă → lichid omogen (o soluţie de apă î fe ol) – phenolum liquefactum

- foarte oxidabil
- lumina atalizează descompunerea
- → chinone (colorate în roşu-brun)

Identificare
Vezi Î dru ător LP
7
 Fenolul

Utilizări.
- a ţiu e a teri idă la o e traţii de 0,2-1%.
Primul dezinfectant utilizat în chirurgie (Joseph Lister, 1865): germenii Gram (+) - mai
sensibili decât cei Gram (-). Vezi şi coeficientul fenolic.
Folosit limitat ca dezinfectant extern; u se re o a dă pe tru dezi fe ţia pielii, u oaselor
sau plăgilor, datorită a ţiu ii irita te lo ale şi a toxi ităţii.
Efect antimicotic local.

For ează amestecuri eutectice (cu camfor, mentol, salol)

→ utilizat în stomatologie (ex. de amestec eutectic: fenol, e tol, lido ai ă -
produsul Dentocalmin).
RCP: https://www.anm.ro/_/_RCP/rcp_5459_15.03.13.pdf

Puternic austi , oagulează al u i a şi distruge u oasele şi pielea e foliază pielea .

- pe piele î soluţie 5%: se zaţie de î ţepături şi ăldură lo ală, ur ată de a estezie.
- co e traţiile mari → a ţiu e austi ă;
- soluţii diluate: folosirea repetată → eriteme, eczeme.
Mă uşi de cauciuc la manipulare!
8
 Fenolul

Phenolum liquefactum for a de sto are e o ţi e % apă) (F.R. VII)

Solutio phenoli composita o ţi e 65% fenol)

Aqua phenolata o ţi e 2% fenol)
Glycerolum phenolatum o ţi e 2% fenol) - efect antimicotic local
Solutio Castellani cu fucsina o ţi e a id ori , rezor i ol, fe ol)
Solutia Chlumsky – 30 p fenol+ 60 p camfor +10 p alcool

Materie primă î si teze hi i e, si teza u or ier i ide, rezi e et .

9

Derivaţi loruraţi ai fe olului
p-Clorfenolul p-Cloro-m-xilenol
Antiseptic extern Agent antiseptic/dezinfectant;
(mai puternic decât proprietăţi antifungice.
fenolul) Uz extern
În stomatologie: – epidermomicoze tinea (tinea
Ex. CRESOPHENE pedis – piciorul de atlet ,
(conţine acetat de tinea cruris – i oză i ghi ală,
dexametazonă, timol, apare prepo dere t la ăr aţi
paraclorfenol, camfor Şa po (2%)
racemic)
Săpu uri a ti a terie e
Dezinfectant în spitale
Gama DETTOL
Doar de recunoscut structurile
o puşilor şi de î adrat î grupa
chimico-terapeuti ă!
Hexaclorofen
2,2`-metilenbis-(3,4,6-triclorofenol)
Antiseptic /dezinfectant cu pote ţă
mare (str. chimică hexaclorurată ; se
absoarbe prin piele şi pătru de î
glandele sebacee.
- efectul prelungit, hiar la o e traţii
mici;
- o e traţii de 2-3%: săpu uri, creme
deterge t, loţiu i, şa poa e
(personalul sanitar pentru dezinfectarea
âi ilor şi a pielii
Pote ţial toxic sistemic - este utilizat cu
pre auţie (FDA a recomandat doar utilizarea
pe ază de pres ripţie!). 10
 Crezoli

Tricresolum (FR IX), Cresol, crude (E.Ph.9)

Cresolum crudum
Tricrezol
Amestec de 2-,3- şi 4-metilfenol.
Lichid incolor vâscos proaspăt distilat sau uşor ru u iros ara teristi , puter i de fe ol.
Antiseptic extern
puţi utilizat datorită irosului eplă ut!
Doar de re u os ut stru tura şi de
încadrat în grupa chimico-terapeuti ă
Chlorocresolum, Chlorocresol (E.Ph.9)
Clorocrezol
4-cloro-3metil-fenol
Pul ere ristali ă al ă, greu solu ilă î apă, solu ilă î
alcool.

Dezinfectant
(ex. PREVENTOL- BAYER, dezi fe ţia suprafeţelor,
aerului)
Conservant.
11
 Crezoli

Amylmetacresolum, Amylmetacresol (E.Ph.9)

Amilmetacrezol
5-metil-2-pentilfenol

Aspect: lichid clar sau aproape clar, sau asă solidă ristali ă, fără uloare sau puţi gal e ă â d
este proaspăt preparată. Su sta ţa îşi s hi ă uloarea î ti pul depozitării pri î egrire şi/sau
colorare în galben închis, galben brun sau roz.
Solu ilitate: pra ti i solu il î apă, foarte solu il î a eto ă şi al ool 9 ° . Se solidifi ă la apro i ativ
22 °C.

Antiseptic buco-faringian
Este si ergi î a ţiu ea a ti a teria ă u alcoolul 2,4-diclorbenzilic

RCP - Strepsils
http://www.anm.ro/_/_RCP/RCP_1253_12.12.08.pdf?anmPage=947&ID=18918 12
 Timolul
Thymolum (F.R.X), Thymol (E.Ph.9)
Timolul
2-izopropil-5-metilfenol (F.R.X),
5-metil-2(metiletil)fenol (E.Ph.9)
Sinonim: izopropil m-crezol

O ţi ere
1. Pri e tra ţie di uleiul volatil o ţi ut din speciile Thymus şi Origanum
OH CH 3
. Pri si teză OH
H2SO4 C
H CH 3
+ CH 3-CH-CH 3
- H2O
H 3C H 3C
OH
alcool
metacrezol
izopropilic

Proprietăţi
- Cristale i olore, u iros ara teristi , gust aro ati , arzător. P.t – 48-520C
- Foarte puţi solu il î apă : , uşor solu il î al ool, eter, lorofor , uleiuri grase.
Se dizolvă î soluţii de hidro izi al ali i.
13
 Timolul

Identificare

Nu rea ţio ează u FeCl3!

1) Reacţia auri elor - oloraţie roşu-violet → o pus dife il eta i

OH CH3 OH CH3 O CH3

C NaOH C C
H CH3 H CH3 H CH3
+ CHCl3
-NaCl -HCl
H3C H3C H3C
C HC
Cl H Cl Cl

C3H7 C3H7 -HCl

-
O O

CH3 CH3

14
 Timolul

Identificare

2) Sub a ţiu ea CH3COOH anhidru, a H2SO4 şi a HNO3

→ produşi fluores e ţi de uloare albastru-verzuie: un derivat indofenol-N-oxid
(albastru) + derivat de ti o hi o ă gal e

Co trolul purităţii:
aciditate-alcalinitate, fe oli străi i (cu FeCl3),
su sta ţe evolatile
carvacrol

Dozare:
Metodă ro ato etri ă
(vezi LP)

15
 Timolul
Utilizări:
Efect antiseptic, vermifug, antitusiv, diuretic, coleretic, colagog
Intern:
• antiseptic buco-faringian (ex. THYMISEPT comprimate de supt).
• vermifug contra unor cestode (Taenia), trematode (Fasciola hepatica), nematode
(Enterobius vermicularis, Trichuris trichiura).
Se eli i ă uri ar, urina colorată - roşu î his
Util şi a antihelmintic și în medicina veteri ară

ulei eucalipt, mentol,

timol, tinctura de tolu

Se i terzi e o su ul de ăuturi al ooli e şi grăsi i: favorizează

a sor ţia timolului care provoa ă i toxi aţii!

16
 Timolul
Utilizări:

Extern:
• Antiseptic extern - soluţii hidroal ooli e pe tru gargaris e, i halaţii şi pulverizaţii î afe ţiu i ale
ăilor respiratorii
• În o poziţia u or ape de gură, paste de di ţi
• Stabilizant, conservant - ex. în Halotan (anestezic general).

Timolul nu se aso iază cu:

- iod, su sta ţe oxida te, e tol, a for, cloralhidrat
→ for ează amestecuri lichide!
17
Eugenolul

Eugenolum, Eugenol (E.Ph.9)

2-metoxi-4-(prop-2-enil)fenol (E.Ph.9)
sau 4-alil-2-metoxifenol

Proprietăţi:
• Lichid transparent sau galben pal/se închide la culoare în contact
cu aerul; miros puternic de uişoare (Caryophylli flos).
• I solu il î apă, uşor solu il î al ool (70% v/v), miscibil cu alcoolul
9 % v/v, a idul a eti gla ial, lorura de etile şi uleiuri grase.

Utilizare
Antiseptic (mai eficient decât fenolul!), anestezic local
- în stomatologie (prepararea pastelor pentru
obturarea canalelor radiculare)
- în o poziţia u or ape de gură.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24372555 18
 Rezorcinolul

Resorcinolum (FR X), Resorcinol (E.Ph.9)

Rezorcinol

Proprietăţi
- cristale i olore sau pul ere ristali ă al ă, u iros sla ara teristi şi gust dul eag, apoi
amar, arzător
- la lu i ă se olorează î sla roz- e uşiu
Foarte uşor solu ilă î apă şi al ool. Soluţia apoasă are rea ţie a idă.

O ţi ere
- din benzen prin metoda fuziunii alcaline

Acid benzen disulfonic

19
Rezorcinolul
Identificare
Punct de topire: 109 - 112°C
) Proprietăţi redu ătoare: reduce la cald reactivii Fehling, Tollens

) Rea ţia u FeCl3 → oloraţie albastru-violet/la adăugare de NH3 → ru găl ui

) Rea ţia aurinelor

20
 Rezorcinolul
Identificare

)Rea ţia ftaleinelor (condensare cu anhidrida ftalică / H2SO4 cc)

→ rezor i ftalei ă – FLUORESCEINĂ (în mediu bazic - fluores e ţă gal e -verzuie)

for a la to i ă for a hi oidi ă

anhidrida
ftalică

How to Make Fluorescein

https://www.youtube.com/watch?v=ihssISvNL3o
21
Rezorcinolul
OH
Co trolul purităţii: OH
aciditate-alcalinitate (metiloranj), fenol (miros), pirocatechol (cu acetat de
plumb) pirocatecol

Dozare
Metoda ro ato etri ă i dire tă F.R.X, E.Ph.9
Vezi î dru ător LP
Principiu: sub a ţiu ea u ui e es de Br2 (eliberat pri rea ţia di tre KBr şi KBrO3), se
ro urează, iar e esul de Br2 se deter i ă iodo etri , I2 for at se titrează cu Na2S2O3,
î preze ţa a ido ului.

Utilizări
A ţiu ea a tisepti ă: procese de reducere pe are le provoa ă î
protoplasma celulei microorganismelor
(este ai s ăzută de ât a fe olului, dar ai puţi irita tă

22
Rezorcinolul

Antiseptic extern
- diferite afe ţiu i der atologi e e . acnee): unguente, soluţii hidroalcoolice
(exemplu spirt de faţă cu 2% rezorcinol)
- în produse cosmetice: şa poa e o tra ătreţii, produse diverse
- Oculoguttae resorcinoli 1% (F.R.X)
- î o poziţia Solutio Castellani

Keratolitic (în eczeme, psoriazis)

– deter i ă î depărtarea stratului or os al pielii, favorizează o ai u ă
penetrare a altor principii active.

Ate ţie!
Nu se ad i istrează i ter , datorită a ţiu ii irita te asupra u oasei
tractului digestiv.
23
 Hexilrezorcinolul
2
1
Hexilresorcinolum, Hexylresorcinol (E.Ph.9) HO OH
3
4-hexilbenzen-1,3-diol (E.Ph.9)
CH3
Sinonim: 4-hexilrezorcinol 4

Proprietăţi
• ristale tra spare te u uşoară te tă gal e ă sau roşiati ă, are se
olorează la lu i ă î roz-brun.
• foarte puţi solu ilă î apă, solu ilă î al ool şi lorură de etile .
• p.t. 66 – 68 °C

‐ Antiseptic/bactericid şi fu gi id (mult mai eficient decât fenolul!).

‐ Anestezic local
‐ Posedă proprietăţi de surfa ta t, datorită ate ei he il.

Utilizare
- î preparate a estezi e şi a tisepti e u apli are la ivelul
buco-faringian (Strepsil Extra; Coldrex Larry Plus)
24