Professional Documents
Culture Documents
Curs Nr. 8
15.11.2017
1
Fe oli utilizaţi a a tisepti e dezi fe ta te
1.Fenol
.Derivaţi loruraţi ai fe olului (p-clorfenol, p-cloro-m-xilenol,
hexaclorofen)
.Crezoli şi derivaţi (tricrezol, clorcrezol, amilmetacrezol)
4.Timol
5.Eugenol
6.Rezorcinol
7.Hexilrezorcinol
8.Hidrochinona
9.Derivaţi de guaia ol guaia olsulfo at de potasiu,
guaiafenezina)
2
Hidrochinona
Proprietăţi
Cristale aciculare incolore sau sla olorate e uşiu, fără iros, gust dul e, astri ge t.
Solu ilă î apă : , al ool : , eter : , foarte greu solu ilă î lorofor .
Soluţia apoasă - rea ţie sla a idă.
P.t.: 170 - 175°C.
Identificare
1. Cara ter redu ător - reduce reactivul Tolllens.
Utilizare
Antiseptic extern, antioxidant
- în dermatologie, os eti ă trata e te depig e ta te/de olorează
pielea).
4
Me a is de a ţiu e: s ăderea produ ţiei de ela i ă i hi area tirozi azei şi preve irea
o versiei DOPA î ela i ă; alte e a is e posi ile: degradarea ela oso ilor, distru ţia
ela o itară.
Figure 3. The simplified scheme of the melanin synthesis in melanocytes during melanogenesis. The basic
substrate tyrosine under influence of the basic enzymes as tyrosinase (TYR), tyrosine-related protein 1
(TRP1) and 2 (TRP2) changes into a polymer of melanin, a mixture of pigments named eumelanin and
pheomelanin.
Ci horek, Mirosla a, Malgorzata Wa hulska, a d A eta Stasie i z. Heteroge eit of Neural Crest-
Deri ed Mela o tes. Ce tral Europea Jour al of Biolog , o. April , : –30. 5
https://doi.org/10.2478/s11535-013-0141-1.
Guaiacol sulfonat de potasiu
Proprietăţi
- pulbere ristali ă, al ă, fără iros sau u iros sla ara teristi şi u gust sla a ar, apoi
dulceag; fotosensibil (se păstrează î re ipie te i e î hise, ferit de lu i ă .
- uşor solu il î apă, foarte greu solubil în alcool
Guaiacol sulfonat de potasiu
Identificare:
4) Potasiu
- olorează fla ăra î violet
- rea ţia cu acid tartric / acetat de sodiu → pre ipitat microcristalin
alb = tartratul acid de potasiu)
SO3K
După calcinare
- pozitivă rea ţia pe tru sulfaţi (sulfului organic legat →sulfat)
reziduul de la calcinare - dizolvare î apă, filtrare, + BaCl2 (→pre ipitat alb, BaSO4)
Guajacol sulfonat de potasiu
Utilizări
expectorant
I di aţii: ro şite a ute şi cronice
Tusocalm comprimate
(OTC: fosfat de codeina hemihidrat 7,5 mg,
guaiacolsulfonat de potasiu 120 mg)
RCP:
http://www.anm.ro/_/_RCP/rcp_6612_06.07.06.pdf?s_den_com=tusocalm&s_dci=&s_firm_tar_d=&s_forma_f
arm=&s_cod_atc=&s_cim=&anmPageSize=&ID=35580
OH
Guaiafenezina C
CH2 H CH2
OH
O
Proprietăţi
- pulbere i ro ristali ă al ă, u iros ara teristi şi gust amar
- uşor solu ilă în alcool, solu ilă î apă
Utilizări
expectorant prin fluidificarea sputei î ro şite acute sau cronice)
1.Formaldehida
2.Glutaraldehida
10
Formaldehida
Liniar Ciclic
O
H2C CH2 trioximetilena
HO-(CH2-O)n-H, n = 10-50 O O (1,3,5-trioxan)
paraformaldehida C pul ere al ă sta ilă
pulbere albă are la î ălzire se H2
depoli erizează
11
Formaldehida
Formolul
- soluţie li pede, i oloră, u iros ara teristi î ţepător
- la temperaturi joase separă u sedi e t al (parafor aldehidă)
- se a este ă î ori e proporţie u apa şi al oolul → soluţii u rea ţie eutră sau slab
a idă. Stabilizarea soluţiei î eti irea poli erizării → se adaugă 10% metanol.
- caracter redu ător (este oxidată de apa oxige ată şi de iod, la a id formic).
Identificare
Rea ţii de pu ere î evide ţă a ara terului redu ător
Rea ţia u reactivul Tollens - depune pe pereţi o ogli dă de argi t.
CH2O + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O
2.Reduce reactivul Fehling (Cu2+) - formarea de Cu2O, pre ipitat roşu- ără iziu
3.Rea ţii de o de sare u o puşi fe oli i (acid salicilic – F.R. X, acid cromotropic – E.Ph.8,
guaiacol, alfa-naftol)
a .Rea ţia de o de sare u acid salicilic (în mediu de H2SO4)
13
Formaldehida
Identificare:
.Rea ţia de o de sare u acidul cromotropic
- Derivat xantiliu
Vezi analiza alcoolului etilic
/Contr. purit. (LP)
şi o e trarea soluţiei N
6CH2O + 4NH3 → CH2)6N4 + 6H2O N N
4. Rea ţia cu hidroxizi alcalini (pri î ălzire are lo o rea ţie de disproporţio are,
o ţi â du-se al ool etili şi for iatul alcalin).
2CH2O + NaOH → CH3OH + HCOONa
14
Formaldehida
Utilizare
Dezinfectant a ţio ează le t, dar efe tul este puter i ). I a ti ează to i ele i ro ie e.
Mecanismul de a ţiu e:
- al hilări nespecifice directe (for are de pu ţi etile ale grupărilor fu ţio ale
nucleofile (-NH2, -OH şi –SH la i elul protei elor şi a izilor nucleici
Ex. S he a de o de sare u o protei ă
Proteina-NH2 + HCHO ...→ ... Proteina-NH-CH2-OH
Proteina-NH2 + Proteina-NH-CH2-OH ...→ ... Proteina-NH-CH2-NH-Proteina
(+ H2O)
Are pote ţial cancerigen!
Age ţia I ter aţio ală pe tru Cer etarea Ca erului (The International Agency for Research
on Cancer, IARC) – parte a Orga izaţiei Mo diale a Să ătăţii OMS World Health Orga izatio ,
WHO→ ar i oge ă la oameni pe aza ris urilor ari de a er azofari geal şi leu e ie.
https://www.cancer.org/cancer/cancer-causes/formaldehyde.html
Utilizare
Soluţiile hidroalcoolice 1-3%
- în antisepsia buco-fari gia ă e . Soluţie o tra aftelor u ale
dezinfectant cationic 0,2 g,
fenosept 0,66 g, formol
Soluţiile 5% - a ţiu e astri ge tă, di i uează se reţia sudorifi ă solutie 40% 0,1 g, lidocaina
0,22 g, glicerina 3 g, alcool
etilic ad 10 g
Soluţiile 5 - 25%
- dezi fe ţia i stru e telor hirurgi ale, î ăperilor e . sălile de operaţii , a diferitelor o ie te.
Î apli area lo ală, i halată sau i gerată, este puter i irita tă.
Provoa ă fre ve t se si ilizare lo ală!
Este utilizată î a ato o-patologie pentru conservarea ţesuturilor, fixator î i ros opie şi
histologie.
16
Glutaraldehida
1,5-Pentandial
Dialdehida acidului glutaric
Lichid uleios transparent, în stare de vapori are miros î ţepător. Prezi tă rea ţiile tipi e aldehidelor.
Efect biocid, mecanismul de a ţiu e - ase ă ător formaldehidei.
Soluţie apoasă – 50%), stabilizată u soluţii al ali e, la pH . – 8.0 (NaHCO3).
La pH > 8.5 poli erizează rapid.
Utilizări
2-tetrahidropiranol
Soluţie %, pH 7.5 – 8.0 (tampon) – sterilizarea e hipa e telor şi
instrumentarului care nu pot fi sterilizate cu ajutorul autoclavului
Conservant - cosmetice Ate ţie! î UE ...< 0.1% maxim)
Dezinfectant: spaţiilor de reştere a a i alelor şi păsărilor - soluţie 0.1 -0.3%
Dezi fe ţia ouălelor – soluţie pp
Fixativ în microscopie/histologie
O ţi ere
- tratarea u ei soluţii de CH2O cu amoniac 25% (temp. camerei); evaporare le tă → ristalizează
6CH2O + 4NH3 → CH2)6N4 + 6H2O
Proprietăţi
- ristale i olore sau pul ere ristali ă al ă, u gust dul e, arzător, apoi sla a ar; olatilizează la
aproximativ 260C fără să se topeas ă.
- foarte uşor solu ilă î apă, uşor solu ilă î al ool şi lorofor
- Miros caracteristic!
18
Metenamina
Identificare
Spectru IR - se o pară u spe trul o ţi ut al ete a i ei standard (E. Ph. 9).
1) Rea ţia de hidroliză î ediu bazic
3) Rea ţia de pre ipitare u rea tivul Drage dorff (E.Ph. → precipitat portocaliu.
19
Metenamina
Utilizare
- antiseptic şi fu gi id al ăilor urinare; î istite, afe ţiu i biliare
Mecanism: eli i are treptată a CH2O prin descompunere în mediu acid
(recomandare de aport de ape minerale, sucuri acide)
- Reactiv E.Ph.9
21
Acidul benzoic
Î atură: î stare li eră în unele răşi i vegetale, su for ă de esteri în balsamul de Tolu sau Peru
O ţi ere
Prin sinteză
- din toluen
- din acid ftalic
22
Acidul benzoic
Analiza - Vezi LP
Proprietăţi:
- lamele lu ioase, ătăsoase, al e sau ristale a i ulare al e, fără iros sau u sla iros aro ati , u
gust a rişor şi iute
- î ălzit u pre auţie se topeşte, apoi su li ează
- uşor solubil în alcool, e ze , lorofor şi eter, solu il î uleiuri grase pri î ălzire la apro i ati
50 C, foarte puţi solu il î apă
Identificare:
Rea ţia u FeCl3 (soluţie saturată de a id e zoi → (C6H5COO)3Fe2(OH)3 precipitat galben- ără iziu
+ câteva pi ături HNO3 % şi H2O2, la î ălzire şi adăugare de FeCl3, apare o oloraţie violet tre ătoare
(formare de acid salicilic).
Control de puritate:
- sulfaţi, o puşi orga i i loruraţi după o preala ilă i eralizare î ediu al ali )
- acid cinamic şi alte su sta ţe redu ătoare (oxidare cu KMnO4, în mediu acid, la cald)
Dozarea: Metodă a ido- azi ă î soluţie hidroal ooli ă.
Se titrează u hidro id de sodiu i.fe oftalei ă .
23
Acidul benzoic
Utilizări:
Extern - Antiseptic: î loţiu i, u gue te, ape de gură.
Conservant
- în produse farmaceutice, la pH acid, mai mic decât pKa
ex. OTOCALM, SKINOREN gel 15%, MUCOSOLVAN sirop, MUCOSOLVAN JUNIOR
sirop, TERBIMICIN re ă %, et .
- conservarea alimentelor:
E210, , , i hi ă reşterea a teriilor, iuper ilor .
Co e traţia per isă - 0.05 - 0.1%.
OMS sugerează o doză zil i ă are să u depăşes ă g/kg orp.
24
Benzoatul de sodiu
2 + Na2CO3 2 + H2CO3
Proprietăţi
- pul ere ristali ă sau u aspe t gra ulos, al ă, u gust dul eag şi sărat.
- uşor solu il î apă, puţi solu il î al ool
- soluţia apoasă are rea ţie sla al ali ă
Identificare:
• Sodiul - olorează fla ăra î gal e .
• Ionul benzoat: rea ţia cu FeCl3 → precipitat galben- ără iziu (benzoatul bazic de fier)
6 C6H5COOΘ + 2 Fe3 + 3 H2O (C6H5COO)3Fe2(OH)3 + 3 C6H5COOH
• În preze ţa a izilor i erali tari, e zoatul de sodiu eli erează acidul benzoic (determinarea
punctului de topire)
• La î ălzire progresi ă, ur ată de al i are → Na2CO3
25
Benzoatul de sodiu
Utilizări
Solubilizarea cafeinei
• Monografia - Coffeinum et natrii benzoas, F.R.X
– solubilitatea combinaţiei î apă este : vs. Cafeina pură 1:60
Produs farmaceutic: fiole - Cafeina benzoat de sodiu sol.inj. 20% 1ml
„The present results indicate that SB and PB are clastogenic, mutagenic and cytotoxic to human
lymphocytes in vitro”
26
Colora ţi
Acridina
C13H9N
Ethacridini lactas (F.R. X), Ethacridini lactate monohydrate (E.Ph.9)
Lactat de eta ridi ă
Lactat de 2-etoxi-6,9-dia i oa ridi ă
Sinonim: rivanol
şi
enantiomerul
Proprietăţi:
Pulbere ristali ă gal e ă, fără miros, gust amar. Solu ilă în apă, greu
solu ilă în alcool. Soluţia apoasă este gal e ă, cu fluores e ţă verde.
Identificare
Spectru IR - se o pară cu spectrul o ţi ut al lactatului de eta ridi ă
monohidrat standard (E. Ph. 8)
a) Rea ţia de diazotare (acridina)
Rea ţia de pre ipitare u iodul (acidul lactic → precipitat verde-al ăstrui
c) Rea ţia iodoformului (acidul lactic): cu NaOH şi iod (prin î ălzirea soluţiei), va forma CHI3,
cu miros caracteristic.
Utilizări:
Antiseptic î apli aţii lo ale su for ă de soluţie ‰, plasturi.