OBJETIVOS ESPECIFICOS.

* Saber la importancia de la estereoquimica.

* Estudiar los compuestos organicos en el espacio considerando las tres dimensiones

espaciales.

* Diferenciar los tipos de isomeros.

* Comprender la isomeria cis-trans.

* Reconocer cuando una molecula es quiral.

* Utilizar la nomenclatura de enantiomeros para distirguir las moleculas de un estereoisomero

Aplicaciones :

Talidomida: Un enantiómero reducía las nauseas de las embarazadas e inducía el sueño. El

otro tenía poder teratogénico (de producir las malformaciones en los niños por nacer). La
talidomida A principios de la década de los sesenta se infromó que en Alemania estaban
naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían. Años después,
gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a
una sustancia ingerida por las madres como tanquilizantes para dormir: la talidomida. Esta
presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el
embarazo. Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos
moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la
mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros. Después de
su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las
alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.
Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría
alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una
sustancia muy peligrosa. Hace ya unos cuantos años hubo un gran problema con un
medicamento denominado talidomida. Se suministró a mujeres embarazadas y nacieron chicos
deformes. En esa época no estaba suficientemente desarrollada la síntesis asimétrica (poder
obtener uno solo de los enantiómeros). La talidomida es una sustancia quiral, porque tiene un
carbono asimétrico, y lo que se daba como medicamento era la mezcla racémica que se
obtenía en la síntesis. Cuando se investigaron las causas se vió que el que tenía la propiedad
curativa era uno solo de los enantiómeros, y el otro era el que tenía el poder teratogénico (de
producir las malformaciones en los niños por nacer).
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS.

5.1 Que es actividad óptica? Que es configuración? Que es un carbono quiral.

ACTIVIDAD OPTICA

La rotación óptica o actividad óptica es la rotación de la polarización lineal de la luz cuando

viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que
presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos
rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares. Se
emplea en la industria de elaboración de azúcar para medir en los siropes la concentración de
azúcares, en óptica para manipular la polarización, en química para caracterizar sustancias en
solución acuosa, y en medicina está siendo evaluado en la actualidad como un método de
determinación de la concentración de azúcar en sangre en casos de personas que sufren
la diabetes.

CONFIGURACION:

Se refiere a su nube electrónica, como está constituida, arreglo en el espacio, tipo de enlace,
tipos y número de orbitales, en sí, se refiere a los pares de electrones que tiene la molécula, y
como estos están distribuidos. la configuración electrónica indica la manera en la cual
los electrones se estructuran o se modifican en un átomo de acuerdo con el modelo de capas
electrónicas, en el cuál las funciones de ondas del sistema se expresa como un producto de
orbitales antisimetrizadas. La configuración electrónica es importante porque determina las
propiedades de combinación química de los átomos y por tanto su posición en la tabla
periódica.

CARBONO QUIRAL:

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con
cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos
orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es

responsable de la existencia deisomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que
pueden formarse tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse
una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llamanenantiómeros y se
diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas
ópticamente activas.

5.2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo,
E-Z.

Cis-trans. Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis
los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados
opuestos.

Nomenclatura R y S. Siempre habrá solo dos enantiómeros, por lo que debemos de usar algún
métodos para poderlos diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R o S colocándolo entre
paréntesis antes del nombre del compuesto.Para determinar cuando un isómero particular es
R o S se desarrollaron las reglas de prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog Estas reglas de
prioridad son semejantes a las que usamos para determinar si un alqueno era E o Z.

E-Z: sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa
juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y
trans respectivamente.

D-L permite designar la configuración espacial absoluta de un enantiómero que posee un

solo carbono asimétrico. Estos compuestos poseen dos formas estere isómeras que son
imágenes especulares no superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan
con las letras D- y L-, delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras
latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los
enantiómeros en formas dextrógiras y levógiras.

eritro y treo (que corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja
en la proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticas en el mismo
lado y el isómero Treo las tiene en lados opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en
zigzag, el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticos en distintos lados del plano (isómero
anti). Los nombres eritro y treo se derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa (punto
de fusión 126° C). Un compuesto con una proyección de Fisher del tipo eritro (sustituyentes
del mismo lado), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta anti (sustituyentes a lados
diferentes del plano). En cambio, un compuesto con una proyección de Fisher del tipo treo
(sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta sin
(sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lógico, al pasar una Fisher con
sustituyentes del mismo lado a proyección en cuñas, obtendremos los sustituyentes en lados
opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.

5.3. Qué es luz polarizada? Qué es el polarímetro? Cuáles son sus partes? Cómo funciona??
Para qué se utiliza??

LUZ POLARIZADA

Podemos imaginar a la luz como si estuviese compuesta por diminutas ondas que
pueden oscilar en cualquier plano. En un haz de luz cualquiera puede haber ondas que oscilen
de arriba a abajo, otras que oscilen de un lado al otro y otras que lo hagan en
diversas direcciones diagonales. Las direcciones de oscilación pueden estar repartidas
equitativamente, sin que haya planos privilegiados que contengan una cantidad más
que proporcional de ondas luminosas. La luz corriente del Sol o de una bombilla es de este
tipo. Pero supongamos ahora que la luz atraviesa un cristal transparente. El cristal
está compuesto de multitud de átomos o grupos de átomos alineados en filas y capas
regulares. Las ondas luminosas pasarán fácilmente a través del cristal si da la casualidad que
oscila en un plano que les permite colarse entre dos capas de átomos. Pero si oscilan en un
plano que forma un pequeño ángulo con el anterior, chocarán contra los átomos y gran parte
de su energía se irá en hacerlos vibrar. En ese caso la luz sería parcial o totalmente
absorbida. (Para dar una idea de cómo funciona esto, imagine que se ata una cuerda a un árbol
del jardín del vecino, sosteniendo el otro extremo en la mano. Supongamos además que
la cuerda pasa entre dos palotes de una valla a mitad de camino. Si se agita la cuerda arriba
y abajo, las ondas pasarán entre los dos palotes e irán a parar al árbol. La valla sería
entonces “transparente” a dichas ondas. Pero si las ondas son de derecha a izquierda,
chocarán contra los palotes y no pasarán.) Hay cristales que separan la energía de las ondas
luminosas en dos rayos distintos. El plano de oscilación ya no está distribuido uniformemente.
En uno de los rayos, todas las ondas oscilan en un determinado plano, mientras que en el otro
oscilan en un plano perpendicular al primero. Las oscilaciones diagonales quedan totalmente
excluidas. Cuando las ondas luminosas están obligadas a oscilar en un plano determinado, se
dice que la luz está “polarizada linealmente” o simplemente “polarizada”. La luz ordinaria, que
oscila
en cualquier dirección, es luz “no polarizada”. Pero ¿por qué “polarizada”? Cuando el
fenómeno recibió su nombre, allá por el año 1808, el ingeniero francés E. L. Malus, que fue
quien lo bautizó, tenía una teoría equivocada acerca de la naturaleza de la luz. Malus pensaba
que la luz estaba compuesta por partículas con polos, como los de un imán, y que la luz que
emergía de un cristal tenía todos sus polos dirigidos en una misma dirección. La teoría resultó
ser falsa, pero el nombre estaba ya demasiado afincado para cambiarlo. Los dos rayos de luz
producidos por algunos cristales, cada cual con su propio plano de polarización, tienen
propiedades algo diferentes. Por ejemplo, puede que se refracten con ángulos distintos al
pasar por el cristal. Aprovechando esto se pueden fabricar cristales en los cuales el primer rayo
se refleje y se pierda, y sea sólo el otro el que atraviese hasta el final. En algunos cristales sólo
pasa uno de los rayos; el otro es absorbido y convertido en calor. Los cristales polaroides (que
llevan diminutos cristales de este tipo incrustados en plástico) absorben gran parte de la luz
por este conducto, y más aún gracias a que están coloreados. De este modo reducen los
reflejos. Cuando la luz polarizada pasa a través de una solución que contiene ciertos tipos
de moléculas asimétricas, el plano de oscilación gira. La dirección y magnitud de ese giro
ha permitido a los químicos deducir muchas cosas acerca de la estructura real de las
moléculas, y sobre todo de las orgánicas. De ahí la enorme importancia de la luz polarizada
para la teoría química.

POLARÍMETRO:
El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la
desviación de la luz polarizada por un estere isómero ópticamente activo (enantiómero). A
partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada
plana, que al pasar por un porta muestras que contiene un enantiómero en disolución, se
desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz
polarizada pasará por el segundo filtro o no. Es uno de los aparatos más usados para
determinar la rotación de la luz polarizada causada por los isómeros ópticos.

5.4. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico, comente al menos tres ejemplos.

La quiralidad es un fenómeno común en el universo. Un objeto quiral es un objeto que posee

la propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma. Por ejemplo, si
colocamos una imagen de una mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos daremos
cuenta que por más que lo intentemos, jamás podremos hacer que todas las partes coincidan.

En otras palabras, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada. Por ejemplo, el
cuerpo humano es quiral, puesto que tiene su corazón levemente hacia el costado izquierdo y
su hígado hacia el costado derecho. Los caparazones de conchas marinas helicoidales son
quirales y la mayoría son espirales.
La quiralidad en las moléculas biológicas es aún más ubicua, por ejemplo todos menos uno de
los 20 aminoácidos que conforman a las proteínas son quirales y clasificadas como de sentido
izquierdo. Las moléculas de los azucares biológicos por el contrario se clasifican como de giro
derecho. De hecho la mayoría de las moléculas de importancia biológica son quirales y la
mayoría son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o derecha o
izquierda.

Componentes con actividad biológica como los farmacéuticos también son quirales, y sus
isómeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen
una menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios más severos que los
del farmacéutico deseado.

Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la
versión derecha puede tener cierto olor y sabor, la versión izquierda de dicha molécula puede
tener un olor y sabor completamente diferentes.

5.5. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener
carbonos quirales, en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad.

- Los atropoisomeros poseen una restricción de la rotación libre alrededor de un enlace

sencillo.

Ej: BINAFTOL

Los espiranos son sistemas bicíclicos que tienen un carbono en común, normalmente con
hibridación sp3

4-eti-1-metilespiro (2,5) octano

Ciclohexanoespirociclopropano
La molécula no tiene plano de simetría porque los sustituyentes quedan en planos
perpendiculares

Ej: 2,3-pentadieno, el átomo de carbono central de un aleno tiene hibridación sp y es lineal,

mientras que los átomos de carbono de los extremos tienen hibridación sp2 y son trigonales.
Los alenos son quirales cuando cada uno de los átomos de carbono tienen al final dos
sustituyentes diferentes.

El bifenilo tetrasustituido no puede transformarse en su conformación simétrica porque los

átomos de yodo y de bromo son demasiado voluminosos. La molécula está «bloqueada» en
una de las dos conformaciones alternadas quirales, enantioméricas

Vl. Discusión Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas
que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones
con los centros quirales de las biomoléculas, no es de extrañar que su efecto sea distinto para
las manos derecha e izquierda, de forma que uno de los enantiómeros sea el responsable de
los beneficios buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial. La
talidomida es un ejemplo dramático de lo que acabamos de exponer. La talidomida se
convirtió en un sedante popular desde el momento en que fue lanzada al mercado en Europa
en 1956 ya que incluso dosis masivas no eran letales. Sin embargo, al principio de los años 60,
se descubrió que nacían un número creciente de bebés con deformaciones congénitas
(tetatogénicas) entre las madres que habían tomado este medicamento durante los tres
primeros meses del embarazo. El medicamento fue inmediatamente retirado del mercado y
esta catástrofe produjo un importante endurecimiento de las pruebas que debían pasar los
medicamentos antes de ser comercializados, haciéndose obligatorias las de sus efectos
teratogénicos. La cuestión que queremos aquí resaltar es que el producto comecializado era
una mezcla de moléculas derechas e izquierdas: ahora sabemos que únicamente la forma
derecha de la talidomida es teratógena y que todo habría sido perfecto si solamente las
moléculas izquierdas hubieran sido producidas y prescritas (Morison, 1990). El etano no posee
una rotación libre perfecta, los experimentos muestran que hay una pequeña barrera a la
rotación (12kj/mol; 2.9 kcal/mol) y que algunos confórmeros son más estables que otros. El
confórmero de energía mínima y más estable es uno en el cual los seis enlaces C-H están lo
más alejados posible, alternado cuando se ve desde un extremo en una proyección de
Newman, mientras que el menos estable sería cuando el enlace C-H están lo más cerca
posible, eclipsado cuando se ve desde un extremo en una proyección de Newman (Mc Murry,
2012). El alcano más simple es el metano, CH4, este es tetraédrico con angulos de enlace
109.5° característicos para la hibridaciónsp3 del carbono. Hay cuatro átomos de hidrógeno
unidos al átomo de carbono central por medio de enlaces covalentes, con longitudes de enlace
1.09A (Wade, 2011) esto corrobora la experiencia, al hacer en el laboratorio la estructura del
metano.

Vll. Conclusiones La representación en maqueta de un modelo molecular sirve para hacer

una mejor observación directa de la misma molécula in situ, puesto que se comprueba que el
ciclohexano no es plano como algunos autores lo planteaban. La representación de Newman
es solo para enlaces sp3 tomando a dos carbonos adyacentes, la conformación de alternada y
eclipsada nos sirve para ver la estabilidad de la molécula. La representación en cuña es
importante, debido a que con esta podemos hacer alusión a que si una molécula se sale del
plano de la hoja o entra al plano de la hoja, con esta representación se puede establecer la
estereoisomería cis y trans. La conformación en caballete es para darle una mirada global a la
molécula y la de Fischer es para ver a las moléculas en una posición superior, se extienden las
moléculas en el plano del papel y sus sustituyentes eclipsados

 Hay que pensar que la molécula armada es solo una de las tantas formas que puede
adoptar una molécula.

 Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles, la molécula adoptara la

mayor parte de tiempo solo un de ellos. La molécula buscara la conformación mas
cómoda o mas estable, o sea la conformación en donde las interacciones sean
mínimas.

 Para cada compuesto nuevo que se descubre sería bueno tratar de llevarlo a modelos
moleculares ya que no podría dar una ayuda acerca de los efectos estéricos que pueda
tener en relación con otras moléculas adyacentes.

 Actualmente se vienen des cubriendo infinidad de compuestos y de cadena o anillos

muy grandes lo que hace prácticamente imposible hacer su correspondiente modelo
molecular.

Vlll. Bibliografía 1. Morison y Boid. Química Orgánica.5ta ed. México: Pearson. Addison Wesley:
1990.P-129-125. 2. G. David, J. Daniel. Fundamentos de química orgánica. 1ed. España.
Reverte: 1979.P.496-490. 3. Mc Murry. Química Orgánica. 8ra ed. México: CEngage Learning
Editores, S.A. de C.V.; 2012 .p. 944-950. 4. Wade L. Química orgánica, Estructura y propiedades
de las moléculas orgánicas. Vol 1. 7ª ed. México: Pearson Educación.2011. p. 66-68 5. Marino.
ESTEREOQUÍMICA. [Monografía en Internet].Santiago de Cali: UNIVERSIDAD DEL VALLE; 2002,
[fecha de consulta 22 de octubre del 2013]. Disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf