FUNDAMENTO TEORICO

En 1825 el científico ingles Faraday pirolizo aceite de ballena, obteniendo un liquido incoloro de
formula empírica CH, este compuesto puso a prueba la teoría que todos los carbonos deberían
tener cuatro valencias unidas a otros átomos y resulto enterante debido a su inusual estabilidad y
a su inercia química. La molécula se denomino benceno y posteriormente se demostró que tenia la
formula molecular de C6H6.

La reacción más importante del benceno es la sustracción electrofilia aromática en presencia de

catalizadores en donde la nube electrónica del anillo actúa como fuente de electrones (nucleofilo)
frente a los reactivos electrofilicos (deficiente en electrones).

Entre las principales reacciones de sustitución electrofilica aromática del benceno se encuentran:
la halogenacion, nitración, sulfonacion, alquilacion y acilacion de Friedel-Crafts.

Para la nitración del anillo a temperaturas moderadas, no es suficiente tratar al benceno como
acido nítrico concentrado, el nitrógeno del grupo nitrato debe activarse de alguna forma porque
no tiene poder electrófilo. El benceno reacción suavemente con una mezcla de ácidos nítricos y
ácidos sulfúricos concentrados, formándose el nitrobenceno.

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos

orgánicos como: la anilina, la bencidina, el trinitribenceno, el acido itrobenzolsulfonico, la fiscina,
la quinolina o fármacos como el acetoaminoceno.

A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricante o como aditivo de
explosivos.

Antiguamente se utilizaba también con el nombre de “Aceite de Mirvana” en formulaciones de

perfumes. Hoy estas aplicación están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente.

El nitrobenceno puede ser resorbido atreves de la piel, los pulmones. En el cuerpo provoca graves
intoxicaciones. En primeras instancias reacciona con la hemoglobina de la sangre formando
metahemoglobina.

Además provoca graves daños en el sistema nervioso central, los síntomas son debilidad, dolor de
cabeza, calambres, vomito y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la
muerte en cuestión de horas, el efecto toxico se ve re fortalecido por el alcohol.

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico

paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado
también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr
(Morris, 1985)
CUESTIONARIO

1-. ¿Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno no debe exceder los
60°C?

Res-.

2-. ¿Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?

Res-. Su uso frecuente del nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para
la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se
utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma sintética (Dorado, 2010).

En las aplicaciones aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de

anilina la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas, colorantes,
explosivos y productos farmacéuticos.

3-. ¿Qué compuesto se origina mediante la reducción del nitrobenceno?

Res-. Con reductores fuertes como el hidrógeno o ácido clorhídrico y estaño, el nitrobenceno es
reducido a la anilina.
RECOMENDACIONES

 Se debe estar pendiente de que en la nitración del benceno la temperatura no debe

exceder los 60°C.
 Se debe utilizar el material adecuado para protección personal al momento de realizar el
trabajo ya que el nitrobenceno es altamente tóxico y se absorbe fácilmente a través de la
piel.
 Tener cuidado al momento de lavar los materiales usados ya que el aceite se absorbe
fácilmente a través de la piel y puede aumentar la frecuencia cardíaca, convulsiones o rara
vez causa la muerte.
 Preferiblemente utilizar barbijos de alta protección ya que la ingestión puede igualmente
causar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e irritación gastrointestinal, pérdida
de la sensibilidad/uso en las extremidades y también causa una hemorragia interna.