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(ACIDO BENZOICO)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
UNIVESIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
CALDERON Y1; MULETT J1; PEREZ C1; MORENO W 1; LAMBIS
A2
CARTAGENA (02/03/2017)
1ESTUDIANTE DE QUIMICA ORGANICA II. 2 DOCENTE DE UNICARTAGENA
RESUMEN: Se sintetizo Acido Benzoico a partir del reactivo Benzonitrilo haciendo uso de
uno de los tantos métodos que existen para la obtención de estos, este método consistió en
la Hidrolisis de Nitrilos, obteniendo como resultado ácido benzoico cristalizado el cual es de
color Blanco.
SUMMARY:
Benzoic acid was synthesized from the Benzonitrile reagent making use of one of the many
methods that exist for the obtaining of these, this method consisted in the hydrolysis of
Nitriles, obtaining as a result crystallized benzoic acid which is of White color
INTRODUCCIÓN
1
MARCO TEORICO 4. Carboxilación de los Reactivos de
Grignard.
Los ácidos Carboxílicos (R-COOH)
pueden ser obtenidos a partir de varias
reacciones como lo son las mencionadas a Los reactivos de Grignard reaccionan con
continuación: el CO2 para dar los correspondientes
ácidos carboxílicos.
1. Oxidación de los alcoholes primarios
O OH
y aldehídos. R MgX + R C
H2O
R C
O O
O
R CH2OH
H2CrO4
R C H
H2CrO4
R COOH 5. Hidrólisis de los nitrilos.
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
2. Ruptura oxidativa de los alquenos O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
con KMnO4 en condiciones enérgicas. OH OH
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Figura1.Montaje
sistema de reflujo
En un balón de 100 mL se agregan 2mL
síntesis acido
de Benzonitrilo y 25 mL de una solución de
benzoico
Hidróxido de sodio NaOH 10% p/p.
posteriormente se calienta en reflujo
durante 45 minutos y luego se deja enfriar
la mezcla reaccionante. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
3
El mecanismo de la hidrólisis básica en
este experimento comienza por el ataque
del ión hidróxido al carbono electrofílico del
grupo ciano. La protonación de este mismo
da lugar al tautómero inestable de la
amida. La eliminación de un protón del
oxígeno y la subsecuente protonación del
nitrógeno da ligar a la amida. La posterior
hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato)
Inicialmente en La reacción de hidrolisis
y sigue por una protonación que da lugar al
efectuada, el benzonitrilo en presencia de
acido carboxílico y liberando amoniaco
hidróxido de sodio, que tiene como función
como producto secundario.
ser el nucleofilo para originar el oxalato
requerido (benzoato de sodio) y liberando La reacción se produce
amoniaco, posteriormente el benzoato estequiometricamente 1:1, por tanto los
reacciona con los hidrógenos ácidos del gramos teóricos de ácido benzoico son
medio (HCl) que se fue adicionando poco iguales a los gramos de benzanitrilo.
a poco.
1.010 𝑔
∗ 2 𝑚𝐿 = 2.02 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑚𝐿
Masa teórica de ácido benzoico, 2.02 g
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
2.945 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 68.6 %
2.02 𝑔
CONCLUSIÓN
4
poder obtener una formación optima del
compuesto orgánico deseado.
BIBLIOGRAFÍA
5
ANEXOS